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La butanone, également connue sous le nom de méthyléthylcétone (MEK), est un composé organique de formule CH3C(O)CH2CH3.
Cette méthyléthylcétone liquide incolore a une odeur forte et sucrée rappelant l'acétone.
La méthyléthylcétone est produite industriellement à grande échelle, mais n'est présente dans la nature qu'à l'état de traces.
CAS : 78-93-3
MF : C4H8O
MW : 72,11
EINECS : 201-159-0
La méthyléthylcétone est partiellement soluble dans l'eau et est couramment utilisée comme solvant industriel.
La méthyléthylcétone est un isomère d'un autre solvant, le tétrahydrofuranne.
La méthyléthylcétone est un produit chimique stable et hautement inflammable.
La méthyléthylcétone est incompatible avec les agents oxydants, les bases et les agents réducteurs puissants.
La méthyléthylcétone est un liquide incolore avec une odeur piquante et sucrée.
La méthyléthylcétone est produite en grande quantité.
La méthyléthylcétone est utilisée comme solvant et près de la moitié de son utilisation est dans les peintures et autres revêtements car elle s'évapore rapidement dans l'air et la méthyléthylcétone dissout de nombreuses substances.
La méthyléthylcétone est également utilisée dans les colles et comme agent de nettoyage.
La méthyléthylcétone (MEK) est un liquide incolore à l'odeur douce et piquante.
La méthyléthylcétone est soluble dans l'alcool, l'éther, l'acétone, le benzène et l'eau.
La méthyléthylcétone est un solvant que l'on trouve souvent dans des mélanges avec de l'acétone, de l'acétate d'éthyle, du n-hexane, du toluène ou des alcools.
La méthyléthylcétone trouve des applications dans l'industrie des revêtements de surface et dans le déparaffinage des huiles lubrifiantes.
La méthyléthylcétone est utilisée dans la fabrication de résines synthétiques incolores, de cuir artificiel, de caoutchoucs, de laques, de vernis et de colles.
Une méthyléthylcétone qui est une cétone à quatre carbones portant un seul groupe céto en position C2.
Signalé comme impureté parmi les produits de la distillation sèche du bois et dans l'huile (extraite à l'éther) du thé noir ; La méthyléthylcétone est également présente dans le café, le fromage, le pain, certaines huiles d'agrumes et certains autres produits naturels (raisin, framboise).
Une cétone liquide volatile incolore.
La méthyléthylcétone est fabriquée par oxydation du butane et utilisée comme solvant.
La méthyléthylcétone est utilisée comme solvant pour les laques, les adhésifs, les produits de nettoyage à galvaniser, le dégraissage, le caoutchouc et le ciment de caoutchouc, les encres d'imprimerie et les peintures, les teintures et vernis pour bois, les décapants, dans les solutions de nettoyage, comme catalyseur et comme un transporteur.
La méthyléthylcétone existera sous forme de gaz si elle est rejetée dans l'atmosphère.
La méthyléthylcétone se dissout lorsqu'elle est mélangée avec de l'eau.
Dans l'air, la méthyléthylcétone réagit rapidement en d'autres produits chimiques, dans l'eau et les bactéries du sol la décomposent.
La méthyléthylcétone a une légère toxicité aiguë (à court terme) sur la vie aquatique.
L'IMéthyléthylcétone présente une légère toxicité chronique (à long terme) pour la vie aquatique.
Les effets chroniques et aigus sur les plantes, les oiseaux ou les animaux terrestres n'ont pas été déterminés.
La méthyléthylcétone ne devrait pas se bioaccumuler.
Les émissions industrielles de méthyléthylcétone peuvent produire des concentrations élevées, mais toujours faibles, dans l'atmosphère autour de la source.
En raison de sa courte durée de vie dans l'atmosphère, la méthyléthylcétone devrait être confinée à la zone locale dans laquelle elle est émise.
Étant donné que la méthyléthylcétone ne se lie pas bien au sol, la méthyléthylcétone qui pénètre dans le sol peut traverser le sol et pénétrer dans les eaux souterraines (eau de forage).
Étant donné que la méthyléthylcétone est utilisée dans de nombreux produits de consommation, y compris la fumée de tabac, les concentrations intérieures à court terme peuvent être élevées au-dessus des niveaux considérés comme sûrs pour les travailleurs.
La méthyléthylcétone pénètre dans l'air pendant sa production, son utilisation et son transport.
Dans l'air, la lumière du soleil décompose la méthyléthylcétone en d'autres produits chimiques en un jour ou moins.
Il se dissout lorsqu'il est mélangé avec de l'eau.
Dans l'eau, la méthyléthylcétone sera décomposée en d'autres produits chimiques en environ deux semaines.
Dans le sol et l'eau, les bactéries décomposent la méthyléthylcétone.
La méthyléthylcétone ne se dépose pas au fond des rivières ou des lacs.
La méthyléthylcétone (MEK) est un solvant hydrocarbure industriel utilisé dans la fabrication de nombreux produits, y compris les pesticides et les produits pharmaceutiques.
La méthyléthylcétone est également utilisée dans les cosmétiques et comme aromatisant.
Il n'y a pas de données publiées concernant l'exposition à la méthyléthylcétone pendant la grossesse humaine.
Comme avec tous les produits chimiques, une exposition inutile à la méthyléthylcétone doit être évitée pendant la grossesse.
Cependant, lorsque l'exposition professionnelle est inévitable, des précautions adéquates en matière de santé et de sécurité doivent être prises pour s'assurer que l'exposition se situe bien dans les limites d'exposition recommandées et n'entraîne pas de symptômes maternels de toxicité.
Propriétés chimiques de la méthyléthylcétone
Point de fusion : -87 °C (lit.)
Point d'ébullition : 80 °C (lit.)
Densité : 0,805 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 2,49 (vs air)
Pression de vapeur : 71 mm Hg ( 20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,379 (lit.)
FEMA : 2170 | 2-BUTANONE
Fp : 26 °F
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : Miscible avec l'acétone, l'éthanol, le benzène, l'éther (U.S. EPA, 1985) et de nombreux autres solvants, en particulier les cétones et les aldéhydes
pka : 14,7 (cité, Riddick et al., 1986)
Formulaire : Solution
Couleur : Incolore
Odeur : Odeur douce/piquante détectable de 2 à 85 ppm (moyenne = 16 ppm)
pH : pH (1 + 4, 25 ℃) : 6,0 ~ 7,0
Polarité relative : 0,327
Limite explosive : 1,8-11,5 % (V)
Seuil d'odeur : 0,44 ppm
Solubilité dans l'eau : 290 g/L (20 ºC)
Merck : 14 6072
Numéro JECFA : 278
BRN : 741880
Constante de la loi d'Henry : 23,0 à 50,00 °C, 34,1 à 60,00 °C, 50,6 à 70,00 °C, 70,4 à 80,00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002)
Limites d'exposition : TLV-TWA, PEL 590 mg/m3 (200 ppm) (ACGIH, OSHA) ; STEL 885 mg/m3 (300 ppm) (ACGIH); IDLH 3000 ppm (NIOSH).
Stabilité : stable. Hautement inflammable.
Incompatible avec les agents oxydants, les bases, les agents réducteurs forts.
Protéger de l'humidité.
LogP : 0,3 à 40℃
Référence de la base de données CAS : 78-93-3 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique NIST : méthyléthylcétone (78-93-3)
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Méthyléthylcétone (78-93-3)
La méthyléthylcétone (MEK) est un liquide incolore avec une odeur qui a été décrite comme modérément forte, parfumée, de menthe poivrée ou d'acétone.
Méthyléthylcétone soluble dans l'eau jusqu'à 28% en poids et miscible avec de nombreux autres solvants organiques.
La limite inférieure d'explosivité est de 1,4 % et la limite supérieure d'explosivité est de 11,4 %.
La méthyléthylcétone peut être incompatible avec les oxydants puissants, les amines, l'ammoniac, les acides inorganiques, les caustiques, les isocyanates et les pyridines.
Lorsqu'elle est utilisée industriellement, la méthyléthylcétone doit être manipulée avec précaution, car il s'agit d'un liquide inflammable de classe lB NIOSH (2010).
La méthyléthylcétone est un liquide inflammable.
La méthyléthylcétone est partiellement soluble dans l'eau et soluble dans la plupart des autres solvants organiques.
La méthyléthylcétone flotte sur l'eau pendant qu'elle s'y dissout rapidement.
La méthyléthylcétone est un liquide clair, incolore, volatil et très inflammable avec une odeur sucrée, de menthe ou d'acétone.
La concentration seuil d'odeur est de 10,0 ppmv (Leonardos et al., 1969).
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient de 5,8 mg/m3 (2,0 ppmv) et de 16 mg/m3 (5,4 ppmv), respectivement (Hellman et Small, 1974).
La méthyléthylcétone est incompatible avec les agents oxydants, les bases et les agents réducteurs puissants.
La méthyléthylcétone est un liquide incolore à l'odeur forte et sucrée.
La méthyléthylcétone est produite en grande quantité.
La méthyléthylcétone est utilisée comme solvant et près de la moitié de son utilisation concerne les peintures et autres revêtements, car la méthyléthylcétone s'évapore rapidement dans l'air et dissout de nombreuses substances.
La méthyléthylcétone est également utilisée dans les colles et comme agent de nettoyage.
Les usages
La méthyl éthyl cétone (2-butanone, éthyl méthyl cétone, méthyl acétone) est un solvant organique relativement peu toxique, que l'on retrouve dans de nombreuses applications.
La méthyléthylcétone est utilisée dans les produits industriels et commerciaux comme solvant pour les adhésifs, les peintures et les agents de nettoyage et comme solvant de déparaffinage.
Composant naturel de certains aliments, la méthyléthylcétone peut être rejetée dans l'environnement par les volcans et les incendies de forêt.
La méthyléthylcétone est utilisée dans la fabrication de poudres sans fumée et de résines synthétiques incolores, comme solvant et revêtement de surface.
La méthyléthylcétone est également utilisée comme substance aromatisante dans les aliments.
La méthyléthylcétone est utilisée comme solvant pour divers systèmes de revêtement, par exemple, le vinyle, les adhésifs, la nitrocellulose et les revêtements acryliques.
La méthyléthylcétone est utilisée dans les décapants, les laques, les vernis, les peintures en aérosol, les scellants, les colles, les bandes magnétiques, les encres d'imprimerie, les résines, les colophanes, les solutions de nettoyage et pour la polymérisation.
La méthyléthylcétone se trouve dans d'autres produits de consommation, par exemple, les ciments ménagers et de loisirs et les produits de remplissage du bois.
La méthyléthylcétone est utilisée dans le déparaffinage des huiles lubrifiantes, le dégraissage des métaux, dans la production de cuirs synthétiques, de papier transparent et de papier d'aluminium, et comme intermédiaire chimique et catalyseur.
La méthyléthylcétone est un solvant d'extraction dans le traitement des denrées alimentaires et des ingrédients alimentaires.
La méthyléthylcétone peut également être utilisée pour stériliser le matériel chirurgical et dentaire.
En plus de sa fabrication, les sources environnementales de méthyléthylcétone comprennent les gaz d'échappement des moteurs à réaction et à combustion interne, et les activités industrielles telles que la gazéification du charbon.
La méthyléthylcétone se trouve en quantités substantielles dans la fumée de tabac.
La méthyléthylcétone est produite biologiquement et a été identifiée comme un produit du métabolisme microbien.
La méthyléthylcétone a également été trouvée dans les plantes, les phéromones d'insectes et les tissus animaux, et la méthyléthylcétone est probablement un produit mineur du métabolisme normal des mammifères.
La méthyléthylcétone est stable dans des conditions ordinaires mais peut former des peroxydes lors d'un stockage prolongé; ceux-ci peuvent être explosifs.
La méthyléthylcétone est un irritant oculaire qui a été utilisé comme photoinitiateur soluble dans l'eau pour la photopolymérisation de l'acide méthacrylique (MAA).
Comme solvant; dans l'industrie du revêtement de surface ; fabrication de poudre sans fumée; résines synthétiques incolores.
La méthyléthylcétone est un solvant efficace et courant et est utilisée dans les procédés impliquant des gommes, des résines, des revêtements d'acétate de cellulose et de nitrocellulose et dans les films de vinyle.
Pour cette raison, la méthyléthylcétone trouve une utilisation dans la fabrication de plastiques, de textiles, dans la production de cire de paraffine et dans des produits ménagers tels que la laque, les vernis, le décapant, un agent dénaturant pour l'alcool dénaturé, les colles et comme agent de nettoyage. .
La méthyléthylcétone a des propriétés de solvant similaires à celles de l'acétone, mais elle bout à une température plus élevée et a une vitesse d'évaporation nettement plus lente.
Contrairement à l'acétone, la méthyléthylcétone forme un azéotrope avec l'eau, ce qui la rend utile pour la distillation azéotropique de l'humidité dans certaines applications.
La méthyléthylcétone est également utilisée dans les marqueurs effaçables à sec comme solvant du colorant effaçable.
Comme la butanone dissout le polystyrène et de nombreux autres plastiques, la méthyléthylcétone est vendue comme "ciment modèle" pour être utilisée dans les pièces de connexion des kits de modèles réduits.
Bien que souvent considérée comme un adhésif, la méthyléthylcétone fonctionne en fait comme un agent de soudage dans ce contexte.
Préparation
Par déshydrogénation catalytique de l'alcool butylique secondaire ; par déshydratation du butane-2,3-diol au reflux avec du H2SO4 aqueux à 25 %.
Industriellement, la méthyléthylcétone est également préparée par oxydation contrôlée du butane, par distillation sèche d'acétate de calcium et de propionate de calcium, ou par reflux d'acétoacétate de méthyle et de H2SO4 dilué.
Profil de réactivité
Les amines sont des bases chimiques.
Ils neutralisent les acides pour former des sels plus de l'eau.
Ces réactions acido-basiques sont exothermiques.
La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine lors d'une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base.
Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
L'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures.
Les cétones sont réactives avec de nombreux acides et bases libérant de la chaleur et des gaz inflammables (par exemple, H2). La quantité de chaleur peut être suffisante pour allumer un feu dans la partie n'ayant pas réagi de la cétone. Les cétones réagissent avec les agents réducteurs tels que les hydrures, les métaux alcalins et les nitrures pour produire des gaz inflammables (H2) et de la chaleur.
Les cétones sont incompatibles avec les isocyanates, les aldéhydes, les cyanures, les peroxydes et les anhydrides.
Ils réagissent violemment avec les aldéhydes, HNO3, HNO3 + H2O2 et HClO4.
Danger pour la santé
Les travailleurs sont exposés à la 2-butanone en respirant de l'air contaminé sur les lieux de travail associés à la production ou à l'utilisation de peintures, de colles, de revêtements ou d'agents de nettoyage.
Des expositions prolongées à la 2-butanone provoquent des symptômes d'empoisonnement tels que toux, étourdissements, somnolence, maux de tête, nausées, vomissements, dermatite, irritation du nez, de la gorge, de la peau et des yeux et, à des niveaux très élevés, provoquent des paupières tombantes, des mouvements musculaires non coordonnés, perte de conscience et malformations congénitales.
Des études d'inhalation chronique chez des animaux ont signalé de légers effets neurologiques, hépatiques, rénaux et respiratoires.
Cependant, les informations sur les effets chroniques (à long terme) de la 2-butanone (méthyléthylcétone) chez l'homme sont limitées.
La toxicité aiguë de la méthyléthylcétone est faible.
L'exposition à des concentrations élevées peut causer des maux de tête, des étourdissements, de la somnolence, des vomissements et un engourdissement des extrémités.
Une irritation des yeux, du nez et de la gorge peut également survenir.
La méthyléthylcétone est considérée comme ayant des propriétés d'avertissement adéquates.
Une exposition cutanée répétée ou prolongée à la méthyléthylcétone peut provoquer un dégraissage de la peau, entraînant des craquelures, une infection secondaire et une dermatite.
Ce composé ne s'est pas avéré cancérigène ni ne présente de toxicité pour la reproduction ou le développement chez l'homme.
La méthyléthylcétone a montré une toxicité pour le développement dans certains tests sur les animaux.
Risque d'incendie
Matériau inflammable/combustible. Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se déplacer jusqu'à la source d'ignition et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Ils vont se répandre sur le sol et s'accumuler dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion de vapeur à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion.
Les conteneurs peuvent exploser lorsqu'ils sont chauffés.
De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.
Pharmacologie
Une activité anticonvulsivante a été démontrée chez des rats ayant reçu par voie orale une dose de 805 mg de méthyléthylcétone/kg, ce qui a significativement retardé l'apparition des convulsions induites par l'hydrazide d'acide isonicotinique et fourni une protection de 60 % contre les convulsions par électrochocs, mais n'a pas réussi à protéger contre les convulsions de métrazole (Kohli, Kishor, Dua & Saxena, 1967).
Golubev (1969) a rapporté que 0,25 M-MEK provoquait une contraction de la pupille du lapin, et que la MEK et d'autres substances volatiles isolées de l'urine humaine et injectées par voie intraveineuse à des lapins endommageaient les artères cérébrales et coronariennes et provoquaient une augmentation de la perméabilité capillaire, mais n'altéraient pas la circulation sanguine. taux de sucre (Mabuchi, 1969).
Chez le chien, la méthyléthylcétone a provoqué des vomissements, une débilité musculaire et la formation de grandes quantités de cristaux urinaires de phosphate de magnésium et d'ammonium (Verstraete, van der Stock & Mattheeuws, 1964).
L'administration ip combinée de MBK et de méthyléthylcétone (1:3) à des cobayes a augmenté l'excrétion urinaire des métabolites de MBK 2-hexanol et 2,5-hexanedione (Couri, Abdel-Rahman & Hetland, 1976).
Si l'action neurotoxique du MBK est médiée par un métabolite, la stimulation du métabolisme du MBK par une exposition simultanée à la méthyléthylcétone peut aider à expliquer l'amélioration marquée de la neurotoxicité observée avec les expositions combinées au MBK/MEK (Hetland et al. 1976).
Production
La butanone peut être produite par oxydation du 2-butanol.
La déshydrogénation de la méthyléthylcétone est catalysée par le cuivre, le zinc ou le bronze :
CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2
La méthyléthylcétone est utilisée pour produire environ 700 millions de kilogrammes par an.
D'autres synthèses qui ont été examinées mais non mises en œuvre incluent l'oxydation Wacker du 2-butène et l'oxydation de l'isobutylbenzène, qui est analogue à la production industrielle d'acétone.
Le procédé au cumène peut être modifié pour produire du phénol et un mélange d'acétone et de butanone au lieu du phénol et de l'acétone uniquement dans l'original.
L'oxydation en phase liquide du naphta lourd et la réaction de Fischer – Tropsch produisent des flux d'oxygénés mixtes, à partir desquels la méthyléthylcétone est extraite par fractionnement.
Synonymes
2-Butanone
MÉTHYLE ÉTHYLE CÉTONE
Butan-2-one
Butanone
78-93-3
Éthyl méthyl cétone
Méthyle éthyle cétone
Meetco
Méthylacétone
Méthyle éthyle cétone
3-Butanone
Éthylméthylcétone
éthylméthylcétone
Aéthylméthylcétone
Butanone 2
Acétone, méthyl-
MEK
Éthylméthylcétone
Cétone, éthyl méthyl
Métiletilchétone
Métiloétylocétone
2-butane
éthylméthylcétone
Numéro de déchet RCRA U159
FEMA n° 2170
Oxobutane
Méthyléthylcétone
méthyle éthyle cétone
MFCD00011648
6PT9KLV9IO
2-butanone, qualité HPLC
C2H5COCH3
CHEBI:28398
Méthyléthylcétone
Caswell n ° 569
Butanone 2 [Français]
méthylacétone
Metiletilcetona
Éthylméthylcétone [Néerlandais]
Éthylméthylcétone
Metiletilcetona [Espagnol]
Métiloétyloketon [polonais]
Aéthylméthylcétone [Allemand]
Éthylméthylcétone [Français]
Metiletilchetone [italien]
2-Butanone, réactif ACS, >=99.0%
méthyle éthyle cétone
HSDB 99
Éthyl méthyl cétone [Français]
méthyle éthyle cétone
CCRIS 2051
AI3-07540 (USDA)
EINECS 201-159-0
UNII-6PT9KLV9IO
UN1193
N° de déchet RCRA U159
Code chimique des pesticides EPA 044103
n-butanone
AI3-07540
2-butanal
2-oxobutane
éthyl méthylcétone
éthylméthylcétone
méthyle éthyle cétone
méthyle éthyle cétone
butane-2-one
2-butanone
2- butanone
butane-3-one
méthyl éthyl cétone
éthyl-méthyl cétone
méthyléthylcétone
méthyle éthyle cétone
éthyl(méthyl)cétone
Cétone, méthyléthyle
2-Butanone, qualité ACS
DSSTox_CID_1516
MEK [INCI]
2-BUTANONE [FCC]
CE 201-159-0
2-BUTANONE [FHFI]
DSSTox_RID_76193
DSSTox_GSID_21516
ghl.PD_Mitscher_leg0.417
ASTM-D740
CHEMBL15849
2-Butanone, étalon analytique
2-Butanone, LR, >=99%
DTXSID3021516
Méthyléthylcétone - Mil Spec
MÉTHYLÉTHYLCÉTONE [II]
MÉTHYLÉTHYLCÉTONE [MI]
Méthyléthylcétone, réactif ACS
ZINC901514
MÉTHYLÉTHYLCÉTONE [HSDB]
2-Butanone, AR, >=99.5%
MÉTHYLÉTHYLCÉTONE [VANDF]
2-Butanone, qualité technique, 99%
MÉTHYLÉTHYLCÉTONE [MART.]
Tox21_200041
LMFA12000043
STL146562
2-Butanone, naturel, >=99%, FG
MÉTHYLÉTHYLCÉTONE [USP-RS]
AKOS000118991
2-Butanone, pour HPLC, >=99.7%
ACS de qualité réactif de méthyléthylcétone
ONU 1193
2-Butanone, pur., >=99% (GC)
2-Butanone, ReagentPlus(R), >=99%
CAS-78-93-3
2-Butanone, >=99.5%, FCC, FG
NCGC00090973-01
NCGC00090973-02
NCGC00257595-01
BP-30009
2-Butanone 100 microg/mL dans Acétonitrile
Éthyl méthyl cétone ou méthyl éthyl cétone
2-Butanone, SAJ première année, >=99.0%
2-Butanone, qualité spéciale JIS, >= 99,0 %
E0140
FT-0628728
C02845
2-Butanone, qualité HPLC, pour HPLC, >=99,5 %
A839534
Q372291
2-Butanone, puriss., réactif ACS, reag. Ph.Eur., 99,5%
2-Butanone, 5 000 mug/mL dans du méthanol : eau (9 : 1), étalon analytique
2-Butanone, pur. p.a., réactif ACS, reag. Ph. Eur., >=99.5% (GC)
Éthylméthylcétone ou méthyléthylcétone [UN1193] [Liquide inflammable]
Méthyléthylcétone, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)
Méthyléthylcétone, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
