МЕТИЛЭТИЛКЕТОН

Бутанон, также известный как метилэтилкетон (МЭК), представляет собой органическое соединение с формулой CH3C(O)CH2CH3.
Этот бесцветный жидкий метилэтилкетон имеет резкий сладкий запах, напоминающий запах ацетона.
Метилэтилкетон производится промышленно в больших масштабах, но в природе встречается только в следовых количествах.

КАС: 78-93-3
ПФ: C4H8O
МВт: 72,11
ИНЭКС: 201-159-0

Метилэтилкетон частично растворим в воде и обычно используется в качестве промышленного растворителя.
Метилэтилкетон является изомером другого растворителя, тетрагидрофурана.
Метилэтилкетон является стабильным, легко воспламеняющимся химическим веществом.

Метилэтилкетон несовместим с окислителями, основаниями и сильными восстановителями.
Метилэтилкетон представляет собой бесцветную жидкость с резким сладковатым запахом.
Метилэтилкетон производится в больших количествах.
Метилэтилкетон используется в качестве растворителя, и почти половина его использования приходится на краски и другие покрытия, поскольку он быстро испаряется в воздухе, а метилэтилкетон растворяет многие вещества.
Метилэтилкетон также используется в клеях и в качестве чистящего средства.

Метилэтилкетон (МЭК) представляет собой бесцветную жидкость со сладким и резким запахом.
Метилэтилкетон растворим в спирте, эфире, ацетоне, бензоле и воде.
Метилэтилкетон представляет собой растворитель, часто встречающийся в смесях с ацетоном, этилацетатом, н-гексаном, толуолом или спиртами.
Метилэтилкетон применяется в производстве покрытий для поверхностей и при депарафинизации смазочных масел.
Метилэтилкетон применяют в производстве бесцветных синтетических смол, искусственной кожи, каучуков, лаков, лаков, клеев.

Метилэтилкетон, представляющий собой четырехуглеродный кетон, несущий одну кетогруппу в положении С2.
Сообщается об обнаружении примеси среди продуктов сухой перегонки древесины и в масле (экстрагированном эфиром) черного чая; Метилэтилкетон также присутствует в кофе, сыре, хлебе, некоторых цитрусовых маслах и некоторых других натуральных продуктах (виноград, малина).
Бесцветный летучий жидкий кетон.
Метилэтилкетон получают окислением бутана и используют в качестве растворителя.
Метилэтилкетон используется в качестве растворителя для лаков, клеев, чистящих материалов для гальванического покрытия, обезжиривания, резины и резинового клея, типографских красок и красок, морилок и лаков, средств для удаления краски, в чистящих растворах, в качестве катализатора и в качестве катализатора. перевозчик.
Метилэтилкетон будет существовать в виде газа при попадании в атмосферу.
Метилэтилкетон растворяется при смешивании с водой.

На воздухе метилэтилкетон быстро превращается в другие химические вещества, в воде и почве его расщепляют бактерии.
Метилэтилкетон обладает легкой острой (кратковременной) токсичностью для водных организмов.
Метилэтилкетон имеет небольшую хроническую (длительную) токсичность для водных организмов.
Хроническое и острое воздействие на растения, птиц и наземных животных не установлено.
Ожидается, что метилэтилкетон не будет биоаккумулироваться.
Промышленные выбросы метилэтилкетона могут создавать повышенные, но все же низкие концентрации в атмосфере вокруг источника.
Ожидается, что из-за короткого периода жизни метилэтилкетона в атмосфере его выбросы будут ограничены той областью, в которой он выбрасывается.

Поскольку метилэтилкетон плохо связывается с почвой, метилэтилкетон, который попадает в землю, может перемещаться через землю и попадать в грунтовые воды (колодезные воды).
Поскольку метилэтилкетон используется во многих потребительских товарах, включая табачный дым, кратковременные концентрации в помещении могут превышать уровни, которые считаются безопасными для рабочих.

Метилэтилкетон попадает в воздух при его производстве, использовании и транспортировке.
В воздухе солнечный свет расщепляет метилэтилкетон на другие химические вещества за день или меньше.
Он растворяется при смешивании с водой.
В воде метилэтилкетон расщепляется на другие химические вещества примерно через две недели.
В почве и воде бактерии расщепляют метилэтилкетон.
Метилэтилкетон не откладывается на дне рек или озер.

Метилэтилкетон (МЭК) представляет собой промышленный углеводородный растворитель, используемый в производстве многих продуктов, включая пестициды и фармацевтические препараты.
Метилэтилкетон также используется в косметике и в качестве ароматизатора.
Нет опубликованных данных о воздействии метилэтилкетона во время беременности человека.

Как и в случае со всеми химическими веществами, во время беременности следует избегать ненужного воздействия метилэтилкетона.
Однако там, где профессиональное воздействие неизбежно, следует принять адекватные меры предосторожности для здоровья и безопасности, чтобы гарантировать, что воздействие находится в пределах рекомендуемых пределов воздействия и не приводит к симптомам токсичности у матери.

Метилэтилкетон Химические свойства
Температура плавления: -87 °C (лит.)
Температура кипения: 80 °C (лит.)
Плотность: 0,805 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 2,49 (относительно воздуха)
Давление паров: 71 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,379 (лит.)
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям: 2170 | 2-БУТАНОН
Fp: 26 ° F
Температура хранения: 2-8°C
Растворимость: смешивается с ацетоном, этанолом, бензолом, эфиром (US EPA, 1985) и многими другими растворителями, особенно кетонами и альдегидами.
pka: 14,7 (цитируется Riddick et al., 1986)
Форма: Решение
Цвет: Бесцветный
Запах: сладкий/резкий запах, определяемый при концентрации от 2 до 85 частей на миллион (в среднем = 16 частей на миллион).
рН: рН (1 + 4, 25 ℃): 6,0 ~ 7,0
Относительная полярность: 0,327
Предел взрываемости: 1,8-11,5% (В)
Порог запаха: 0,44 частей на миллион
Растворимость в воде: 290 г/л (20 ºC)
Мерк: 14 6072
Номер ОКЭПД: 278
БРН: 741880
Константа закона Генри: 23,0 при 50,00 °C, 34,1 при 60,00 °C, 50,6 при 70,00 °C, 70,4 при 80,00 °C (headspace-GC, Hovorka et al., 2002)
Пределы воздействия: TLV-TWA, PEL 590 мг/м3 (200 частей на миллион) (ACGIH, OSHA); STEL 885 мг/м3 (300 частей на миллион) (ACGIH); IDLH 3000 частей на миллион (NIOSH).
Стабильность: Стабильная. Легковоспламеняющиеся.
Несовместим с окислителями, основаниями, сильными восстановителями.
Беречь от влаги.
LogP: 0,3 при 40 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 78-93-3 (справка на базу данных CAS)
Справочник по химии NIST: метилэтилкетон (78-93-3)
Система регистрации веществ EPA: метилэтилкетон (78-93-3)

Метилэтилкетон (МЭК) представляет собой бесцветную жидкость с запахом, который был описан как умеренно резкий, ароматный, мятный или ацетоновый.
Метилэтилкетон растворим в воде до 28% по массе и смешивается со многими другими органическими растворителями.
Нижний предел взрываемости составляет 1,4 %, а верхний предел взрываемости — 11,4 %.
Метилэтилкетон может быть несовместим с сильными окислителями, аминами, аммиаком, неорганическими кислотами, щелочами, изоцианатами и пиридинами.
При промышленном использовании метилэтилкетон требует осторожности, так как это легковоспламеняющаяся жидкость класса lB NIOSH (2010).
Метилэтилкетон — легковоспламеняющаяся жидкость.
Метилэтилкетон частично растворим в воде и растворим в большинстве других органических растворителей.
Метилэтилкетон всплывает на поверхность воды, но быстро растворяется в ней.

Метилэтилкетон представляет собой прозрачную, бесцветную, летучую, легко воспламеняющуюся жидкость со сладким запахом мяты или ацетона.
Пороговая концентрация запаха составляет 10,0 ppmv (Leonardos et al., 1969).
Экспериментально установленные пороговые концентрации запаха для обнаружения и распознавания составляли 5,8 мг/м3 (2,0 объемных частей на миллион) и 16 мг/м3 (5,4 объемных частей на миллион) соответственно (Hellman and Small, 1974).
Метилэтилкетон несовместим с окислителями, основаниями и сильными восстановителями.
Метилэтилкетон — бесцветная жидкость с резким сладковатым запахом.
Метилэтилкетон производится в больших количествах.
Метилэтилкетон используется в качестве растворителя, и почти половина его использования приходится на краски и другие покрытия, поскольку метилэтилкетон быстро испаряется в воздухе и растворяет многие вещества.
Метилэтилкетон также используется в клеях и в качестве чистящего средства.

Использование
Метилэтилкетон (2-бутанон, этилметилкетон, метилацетон) представляет собой относительно малотоксичный органический растворитель, который находит широкое применение.
Метилэтилкетон используется в промышленных и коммерческих продуктах в качестве растворителя для клеев, красок и чистящих средств, а также в качестве растворителя для депарафинизации.
Метилэтилкетон, являющийся естественным компонентом некоторых пищевых продуктов, может выделяться в окружающую среду извержениями вулканов и лесными пожарами.
Метилэтилкетон применяют в производстве бездымного пороха и бесцветных синтетических смол, в качестве растворителя и для покрытия поверхностей.

Метилэтилкетон также используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах.
Метилэтилкетон используется в качестве растворителя для различных лакокрасочных систем, например, виниловых, клеевых, нитроцеллюлозных и акриловых покрытий.
Метилэтилкетон используется в средствах для удаления краски, лаках, лаках, аэрозольных красках, герметиках, клеях, магнитных лентах, печатных красках, смолах, канифолях, чистящих растворах и для полимеризации.
Метилэтилкетон содержится в других потребительских товарах, например, в цементе для дома и хобби, а также в продуктах для наполнения древесины.
Метилэтилкетон используется для депарафинизации смазочных масел, обезжиривания металлов, в производстве синтетических кож, прозрачной бумаги и алюминиевой фольги, а также в качестве промежуточного химического вещества и катализатора.

Метилэтилкетон является экстракционным растворителем при переработке пищевых продуктов и пищевых ингредиентов.
Метилэтилкетон также можно использовать для стерилизации хирургического и стоматологического оборудования.
Помимо его производства, источники метилэтилкетона в окружающей среде включают выхлопные газы реактивных двигателей и двигателей внутреннего сгорания, а также промышленную деятельность, такую как газификация угля.
Метилэтилкетон в значительных количествах содержится в табачном дыме.
Метилэтилкетон производится биологически и был идентифицирован как продукт микробного метаболизма.
Метилэтилкетон также был обнаружен в растениях, феромонах насекомых и тканях животных, и метилэтилкетон, вероятно, является второстепенным продуктом нормального метаболизма млекопитающих.

Метилэтилкетон стабилен в обычных условиях, но при длительном хранении может образовывать перекиси; они могут быть взрывоопасными.
Метилэтилкетон раздражает глаза и используется в качестве водорастворимого фотоинициатора фотополимеризации метакриловой кислоты (МАА).
В качестве растворителя; в индустрии покрытия поверхностей; производство бездымного пороха; бесцветные синтетические смолы.

Метилэтилкетон является эффективным и распространенным растворителем и используется в процессах, связанных с камедями, смолами, покрытиями из ацетата целлюлозы и нитроцеллюлозы, а также в виниловых пленках.
По этой причине метилэтилкетон находит применение в производстве пластмасс, текстиля, в производстве парафина и в бытовых продуктах, таких как лаки, лаки, средства для удаления краски, денатурирующий агент для денатурированного спирта, клеи и в качестве чистящего средства. .
Метилэтилкетон обладает сходными с ацетоном свойствами растворителя, но кипит при более высокой температуре и имеет значительно более низкую скорость испарения.
В отличие от ацетона, метилэтилкетон образует азеотропную смесь с водой, что делает его пригодным для азеотропной перегонки влаги в некоторых случаях.
Метилэтилкетон также используется в маркерах для сухого стирания в качестве растворителя стираемой краски.

Поскольку бутанон растворяет полистирол и многие другие пластмассы, метилэтилкетон продается как «модельный цемент» для использования в соединительных частях наборов масштабных моделей.
Хотя метилэтилкетон часто считается клеем, на самом деле в этом контексте он действует как сварочный агент.

Подготовка
каталитическим дегидрированием вторичного бутилового спирта; дегидратацией бутан-2,3-диола кипячением с 25%-ным водным раствором H2SO4.
В промышленности метилэтилкетон также получают контролируемым окислением бутана, сухой перегонкой ацетата кальция и пропионата кальция или кипячением с обратным холодильником метилацетоацетата и разбавленной H2SO4.

Профиль реактивности
Амины являются химическими основаниями.
Они нейтрализуют кислоты с образованием солей и воды.
Эти кислотно-щелочные реакции являются экзотермическими.
Количество тепла, которое выделяется на моль амина при нейтрализации, в значительной степени не зависит от силы амина как основания.
Амины могут быть несовместимы с изоцианатами, галогенированными органическими соединениями, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами.
Горючий газообразный водород вырабатывается аминами в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды.

Кетоны вступают в реакцию со многими кислотами и основаниями с выделением тепла и горючих газов (например, H2). Количество тепла может быть достаточным, чтобы зажечь огонь в непрореагировавшей части кетона. Кетоны реагируют с восстановителями, такими как гидриды, щелочные металлы и нитриды, с образованием горючего газа (H2) и тепла.
Кетоны несовместимы с изоцианатами, альдегидами, цианидами, пероксидами и ангидридами.
Они бурно реагируют с альдегидами HNO3, HNO3 + H2O2 и HClO4.

Опасность для здоровья
Рабочие подвергаются воздействию 2-бутанона при вдыхании загрязненного воздуха на рабочих местах, связанных с производством или использованием красок, клеев, покрытий или чистящих средств.
Продолжительное воздействие 2-бутанона вызывает такие симптомы отравления, как кашель, головокружение, сонливость, головная боль, тошнота, рвота, дерматит, раздражение носа, горла, кожи и глаз, а при очень высоких концентрациях вызывает опущение век, некоординированные движения мышц, потеря сознания и врожденные дефекты.

В исследованиях хронического вдыхания на животных сообщалось о незначительных неврологических, печеночных, почечных и респираторных эффектах.
Однако информация о хронических (долгосрочных) эффектах 2-бутанона (метилэтилкетона) на человека ограничена.
Острая токсичность метилэтилкетона низкая.
Воздействие высоких концентраций может вызвать головную боль, головокружение, сонливость, рвоту и онемение конечностей.

Также может возникнуть раздражение глаз, носа и горла.
Считается, что метилэтилкетон обладает достаточными предупредительными свойствами.
Многократное или продолжительное воздействие на кожу метилэтилкетона может вызвать обезжиривание кожи, что приведет к растрескиванию, вторичной инфекции и дерматиту.
Не было обнаружено, что это соединение является канцерогенным или проявляет репродуктивную токсичность или токсичность для развития человека.
Метилэтилкетон показал токсичность для развития в некоторых тестах на животных.

Пожароопасность
Легковоспламеняющийся/горючий материал. Может воспламениться от тепла, искр или пламени.
Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом.
Пары могут перемещаться к источнику воспламенения и вспыхивать обратно.
Большинство паров тяжелее воздуха.
Они будут распространяться по земле и собираться в низких или ограниченных пространствах (канализация, подвалы, резервуары). Опасность взрыва паров в помещении, на открытом воздухе или в канализации.
Слив в канализацию может создать опасность пожара или взрыва.
Контейнеры могут взорваться при нагревании.
Многие жидкости легче воды.

Фармакология
Противосудорожная активность была продемонстрирована у крыс, которым перорально вводили дозу 805 мг метилэтилкетона/кг, что значительно замедляло начало индуцированных гидразидом изоникотиновой кислоты судорог и обеспечивало 60% защиту от электрошоковых судорог, но не защищало от судорог, вызванных метазолом (Kohli, Кишор, Дуа и Саксена, 1967).
Голубев (1969) сообщил, что 0,25 М-МЭК вызывает сужение зрачка кролика, а МЭК и другие летучие вещества, выделенные из мочи человека и вводимые кроликам внутривенно, повреждают мозговые и коронарные артерии и вызывают повышение проницаемости капилляров, но не изменяют кровообращение. уровень сахара (Mabuchi, 1969).

У собак метилэтилкетон вызывал рвоту, мышечную слабость и образование больших количеств кристаллов фосфата магния-аммония в моче (Verstraete, van der Stock & Mattheeuws, 1964).
Комбинированное внутрибрюшинное введение MBK и метилэтилкетона (1:3) морским свинкам увеличивало экскрецию с мочой метаболитов MBK 2-гексанола и 2,5-гександиона (Couri, Abdel-Rahman & Hetland, 1976).
Если нейротоксическое действие MBK опосредовано метаболитом, стимуляция метаболизма MBK при одновременном воздействии метилэтилкетона может помочь объяснить заметное усиление нейротоксичности, наблюдаемое при комбинированном воздействии MBK/MEK (Hetland et al., 1976).

Производство
Бутанон можно получить окислением 2-бутанола.
Дегидрирование метилэтилкетона катализируется медью, цинком или бронзой:

СН3СН(ОН)СН2СН3 → СН3С(О)СН2СН3 + Н2

Метилэтилкетон используется для производства примерно 700 миллионов килограммов в год.
Другие синтезы, которые были изучены, но не реализованы, включают окисление 2-бутена Ваккером и окисление изобутилбензола, аналогичное промышленному производству ацетона.
Кумольный процесс можно модифицировать для получения фенола и смеси ацетона и бутанона вместо фенола и ацетона в оригинале.
И жидкофазное окисление тяжелой нафты, и реакция Фишера-Тропша дают смешанные потоки оксигенатов, из которых путем фракционирования извлекают метилэтилкетон.

Синонимы
2-бутанон
МЕТИЛЭТИЛКЕТОН
Бутан-2-он
бутанон
78-93-3
Этилметилкетон
Метилэтилкетон
Meetco
Метиловый ацетон
Метилэтилкетон
3-бутанон
Этилметилкетон
этилметилкетон
Этилметилкетон
Бутанон 2
Ацетон, метил-
МЕК
Этилметилцетон
Кетон, этилметил
Метилэтилхетон
метилоэтилкетон
2-бутанон
этилметилкетон
RCRA отходы номер U159
FEMA № 2170
Оксобутан
Метилэтилкетон
метилэтилкетон
MFCD00011648
6ПТ9КЛВ9ИО
2-бутанон, класс для ВЭЖХ
C2H5COCH3
ЧЕБИ:28398
Метилэтилкетон
Касвелл № 569
Бутанон 2 [французский]
метилацетон
Метилэтилцетон
Этилметилкетон [голландский]
Этилметилцетон
Метилэтилцетона [испанский]
Метилоэтилокетон [польский]
Этилметилкетон [немецкий]
Этилметилцетон [французский]
Метилэтилхетон [итал.]
2-бутанон, реагент ACS, >=99,0%
метилэтилкетон
ХСДБ 99
Этилметилцетон [французский]
метилэтилкетон
КРИС 2051
AI3-07540 (USDA)
ИНЭКС 201-159-0
УНИИ-6ПТ9КЛВ9ИО
ООН1193
RCRA отходов нет. U159
Химический код пестицида EPA 044103
н-бутанон
АИ3-07540
2-бутанал
2-оксобутан
этилметилкетон
этилметилкетон
метилэтилкетон
метилэтилкетон
бутан-2-он
2-бутанон
2- бутанон
бутан-3-он
метилэтилкетон
этилметилкетон
метилэтилцетон
метилэтилкетон
этил(метил)кетон
Кетон, метилэтил
2-бутанон, класс ACS
DSSTox_CID_1516
МЕК [INCI]
2-БУТАНОН [FCC]
ЕС 201-159-0
2-БУТАНОН [ФГФИ]
DSSTox_RID_76193
DSSTox_GSID_21516
ghl.PD_Mitscher_leg0.417
ASTM-D740
КЕМБЛ15849
2-бутанон, аналитический стандарт
2-бутанон, LR, >=99%
DTXSID3021516
Метилэтилкетон - Mil Spec
МЕТИЛЭТИЛКЕТОН [II]
МЕТИЛЭТИЛКЕТОН [MI]
Метилэтилкетон, реагент ACS
ЦИНК901514
МЕТИЛЭТИЛКЕТОН [HSDB]
2-бутанон, АР, >=99,5%
МЕТИЛЭТИЛКЕТОН [VANDF]
2-бутанон, технический, 99%
МЕТИЛЭТИЛКЕТОН [МАРТ.]
Токс21_200041
ЛМФА12000043
STL146562
2-бутанон, натуральный, >=99%, FG
МЕТИЛЭТИЛКЕТОН [USP-RS]
АКОС000118991
2-бутанон, для ВЭЖХ, >=99,7%
Метилэтилкетон реактивной чистоты ACS
ООН 1193
2-бутанон, чистота, >=99% (ГХ)
2-бутанон, ReagentPlus(R), >=99%
КАС-78-93-3
2-бутанон, >=99,5%, FCC, FG
NCGC00090973-01
NCGC00090973-02
NCGC00257595-01
БП-30009
2-бутанон 100 мкг/мл в ацетонитриле
Этилметилкетон или метилэтилкетон
2-бутанон, SAJ первого сорта, >=99,0%
2-бутанон, специальный сорт JIS, >=99,0%
E0140
FT-0628728
C02845
2-бутанон, чистота для ВЭЖХ, для ВЭЖХ, >=99,5%
А839534
Q372291
2-бутанон, чистота, реагент ACS, реаг. Ph.Eur., 99,5%
2-бутанон, 5000 мкг/мл в метаноле: вода (9:1), аналитический стандарт
2-бутанон, чистота. p.a., реагент ACS, реаг. Ph.Eur., >=99,5% (ГХ)
Этилметилкетон или метилэтилкетон [UN1193] [легковоспламеняющаяся жидкость]
Метилэтилкетон, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
Метилэтилкетон, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал