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L'acide méthylguanidine acétique est un composé chimique structurellement apparenté à l'acide guanidinoacétique (GAA, également appelé glycocyamine), dans lequel l'un des atomes d'hydrogène attachés au groupe fonctionnel guanidine a été remplacé par un groupe méthyle (-CH₃).
L'acide méthylguanidine acétique modifie les propriétés chimiques de la molécule, notamment sa solubilité, sa réactivité et son activité biologique, tout en conservant le squelette de base d'un dérivé d'acide acétique lié à un groupe fonctionnel de type guanidine.
L'acide méthyl guanidine acétique peut être classé comme un dérivé N-méthyle de l'acide guanidinoacétique, ce qui signifie que le groupe méthyle est lié de manière covalente à l'atome d'azote de la fraction guanidine, ce qui peut influencer la distribution des électrons dans la molécule et ses interactions dans les systèmes biologiques ou chimiques.
Numéro CAS : 352-97-6
Formule moléculaire : C3H7N3O2
Poids moléculaire : 117,11
Numéro EINECS : 206-529-5
Synonymes : Glycocyamine, acide guanidinoacétique, 352-97-6, acide guanidineacétique, acide guanidoacétique, N-amidinoglycine, bétacyamine, guanylglycine, bétasyamine, guanidinoacétate, acide guanidylacétique, GLYCINE, N-AMIDINO-, Guanidine, (carboxyméthyl)-, glycine, N-(aminoiminométhyl)-, amidinoglycine, acide acétique, ((aminoiminométhyl)amino)-, acide 2-(diaminométhylidèneamino)acétique, acide 2-carbamimidamidoacétique, N-(aminoiminométhyl)-glycine, GO52O1A04E, CHEBI:16344, NSC1901, NSC-1901, NSC-26360, NSC-227847, ACIDE 2-((AMINO(IMINO)MÉTHYL)AMINO)ACÉTIQUE, Acide acétique, [(aminoiminométhyl)amino]-, Acide 2-[[Amino(imino)méthyl]amino]acétique, CHEBI:131444, 206-529-5, 2-(diaminométhylidèneazaniumyl)acétate, Acide 2-guanidinoacétique, Glycocyamine, N-[AMINO(IMINO)MÉTHYL]GLYCINE, N-(Aminoiminométhyl)glycine, N-guanylglycine, MFCD00004278, N-carbamimidoylglycine, GUANIDINO ACÉTATE, N-(carbamimidoyl)glycine, NSC 1901, Acide (carbamimidamido)acétique, Acide .alpha.-guanidinoacétique, CHEMBL281593, n-amidino-glycine, NMG, EINECS 206-529-5, UNII-GO52O1A04E, glucocyamine, guanidoacétate, guanidylacétate, guanidineacétate, AI3-17119, a-guanidinoacétate, b-guanidinoacétate, bêta-guanidinoacétate, acide guanidine acétique, alpha-guanidinoacétate, acide a-guanidinoacétique, acide b-guanidinoacétique, acide bêta-guanidinoacétique, ACIDE_GUANIDOACÉTIQUE, (carboxyméthyl)-guanidine, acide alpha-guanidinoacétique, GLYCOCYAMINE [MI], bmse000384, acide guanidineacétique, 99 %, acide 2-(amidinoamino)acétique, SCHEMBL33970, SCHEMBL33971, Acide 2-carbamimidamido-acétique, GLYCOCYAMINE [OMS-DD], Glycine, N-amidino- (8CI), GTPL5325, orb1303032, SCHEMBL11866140, SCHEMBL30542331, (Diaminométhylénamino)-essigsaure, DTXSID50861885, MSK8334, [(aminoiminométhyl)amino]-acétate, HMS3604I10, GAA, Glycocyamine, Guanidinoacétate, NSC26360, AC2229, BDBM50021601, NSC227847, s6340, SBB028198, STL164350, [(aminoiminométhyl)amino]-acide acétique, 2-[[Amino(imino)méthyl]amino]acétate, AKOS005363765, DB02751, FG23711, HY-W021448, acide 2-[(diaminométhylidène)amino]acétique, acide ([Amino(imino)méthyl]amino)acétique #, AS-10760, SY015122, DB-069193, CS-0040590, G0167, NS00009387, EN300-49151, C00581, Q2740979, Z586248684, N-(Aminoiminométhyl)-glycine, acide 2-[[Amino(imino)méthyl]amino]acétique, NSC 26360, N-Amidinoglycine, acide (aminoiminométhyl)aminoacétique, GLYCOCYAMINE (ACIDE GUANIDINOACÉTIQUE) (P), acide guanidineacétique, N-amidinoglycine, N-guanylglycine, glycocyamine, acide guanidineacétique 99 %, acide guanidineacétique, glucocyamine, glycocyamine, BetacyaMine, NSC 1901
L'acide méthylguanidine acétique est un métabolite de la glycine dans lequel le groupe amino a été transformé en guanidine par guanylation (transfert d'un groupe guanidine à partir de l'arginine).
Dans les organismes vertébrés, il est ensuite transformé en créatine par méthylation.
L'acide méthylguanidine acétique est utilisé comme complément et comme additif alimentaire dans l'aviculture.
Cependant, le métabolisme de la créatine à partir de la glycocyamine dans le foie provoque une déplétion des groupes méthyles.
Cela provoque une augmentation des niveaux d’homocystéine, ce qui peut entraîner des problèmes cardiovasculaires et squelettiques.
L'acide méthylguanidine acétique joue un rôle dans le métabolisme des acides aminés sérine, thréonine et proline.
L'acide méthylguanidine acétique est un composé chimique étroitement lié à l'acide guanidinoacétique (GAA, également appelé glycocyamine), dans lequel l'un des atomes d'hydrogène du groupe guanidine est remplacé par un groupe méthyle (-CH₃).
Cette légère modification structurelle lui confère des propriétés chimiques et biologiques distinctes par rapport à l’acide guanidinoacétique standard.
Chimiquement, l'acide méthylguanidine acétique peut être décrit comme un dérivé N-méthyle de l'acide guanidinoacétique, ce qui signifie que le groupe fonctionnel guanidine est méthylé, tandis que la partie acide acétique reste inchangée.
Comme la glycocyamine, l'acide méthylguanidine acétique contient un groupe guanidino (-C(=NH)-NH₂) attaché à un squelette d'acide acétique, mais la méthylation peut affecter sa réactivité, sa solubilité et son activité biologique.
D'un point de vue biochimique, l'acide méthylguanidine acétique est particulièrement intéressant car il est étroitement lié au métabolisme de la créatine, une voie essentielle au stockage et au transfert d'énergie dans les tissus musculaires et nerveux.
Dans l’organisme, l’acide guanidinoacétique sert de précurseur à la créatine, qui est synthétisée principalement dans le foie puis transportée vers les tissus à forte demande énergétique, tels que les muscles squelettiques et le cerveau.
La forme méthylée, bien que moins courante dans les systèmes biologiques naturels, peut être utilisée dans des études de recherche pour étudier comment les modifications du groupe guanidine affectent la synthèse de la créatine et des métabolites associés, offrant un aperçu de la spécificité enzymatique, des réactions de méthylation et de la régulation métabolique.
L'acide méthyl guanidine acétique (MGAA) est un dérivé de l'acide guanidinoacétique (GAA, également appelé glycocyamine) dans lequel l'un des atomes d'hydrogène du groupe fonctionnel guanidine a été remplacé par un groupe méthyle (-CH₃), ce qui entraîne une altération subtile mais significative des propriétés chimiques de la molécule, y compris sa distribution de densité électronique, son potentiel de liaison hydrogène et sa configuration stérique, qui peuvent tous affecter sa réactivité dans les systèmes chimiques et biologiques.
Contrairement à l'acide guanidinoacétique, qui participe naturellement à la voie de biosynthèse de la créatine du corps, le MGAA présente principalement un intérêt synthétique et de recherche, bien que sa similitude structurelle avec le GAA lui permette d'interagir avec certaines des mêmes enzymes métaboliques, influençant potentiellement les réactions de méthylation et les études sur le métabolisme énergétique.
Dans les applications industrielles ou de laboratoire, l'acide méthylguanidine acétique peut être utilisé comme intermédiaire synthétique dans la préparation de composés organiques ou biochimiques plus complexes.
Sa structure chimique lui permet de participer à des réactions typiques des dérivés de la guanidine, telles que les réactions de condensation, la formation de sels et les transformations dépendantes de la méthylation, ce qui en fait un élément de base utile dans la synthèse de produits pharmaceutiques, d'analogues d'acides aminés ou de sondes biochimiques.
De plus, l'acide méthylguanidine acétique peut être étudié comme composé modèle pour comprendre les effets de la méthylation sur les molécules contenant de la guanidine, ce qui est pertinent pour la conception de médicaments, les études métaboliques et les expériences de cinétique enzymatique.
D'un point de vue biochimique, l'acide méthylguanidine acétique fournit un outil précieux pour étudier les effets des modifications chimiques sur les métabolites contenant de la guanidine, en particulier dans les études visant à comprendre la synthèse de la créatine, le transfert de groupe méthyle et la spécificité enzymatique.
Étant donné que le GAA est converti dans le foie en créatine par méthylation en utilisant la S-adénosylméthionine (SAM) comme donneur de méthyle, l'acide méthyl guanidine acétique sert de composé modèle pour explorer comment la N-méthylation affecte l'activité enzymatique, la reconnaissance du substrat et la formation du produit, offrant un aperçu de la cinétique et de la régulation des voies métaboliques qui sont essentielles dans les tissus à forte intensité énergétique comme le muscle squelettique, le muscle cardiaque et le cerveau.
Point de fusion : 300 °C (lit.),
Point d'ébullition : 218,88 °C (estimation approximative),
Densité : 1,4020 (estimation approximative),
Indice de réfraction : 1,4900 (estimation),
Température de stockage : Conserver dans un endroit sombre, sous atmosphère inerte, à température ambiante,
Solubilité : 6 M NaOH : 50 mg/mL, limpide, incolore,
pKa : 2,82 (à 25 ℃),
Forme : Solide,
Couleur : Blanc à blanc cassé,
Solubilité dans l'eau : 3,6 g/L (15 ºC),
Merck : 14,4495,
BRN: 1759179,
InChIKey : BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N.
L'acide méthylguanidine acétique est une forme chimiquement modifiée de l'acide guanidinoacétique avec un groupe guanidine méthylé, lui conférant des propriétés chimiques et biologiques distinctes.
L'acide méthylguanidine acétique est principalement utilisé dans la recherche biochimique, les études métaboliques et comme intermédiaire synthétique en chimie organique et pharmaceutique, tout en nécessitant une manipulation prudente en raison de ses propriétés irritantes potentielles et de son activité biochimique.
Son étude fournit des informations précieuses sur la biosynthèse de la créatine, les effets de la méthylation sur les composés de guanidine et les relations structure-activité dans les systèmes chimiques et biologiques.
L'acide méthylguanidine acétique est formé dans l'organisme des mammifères principalement dans les reins par le transfert du groupe guanidine de la L-arginine par l'enzyme L-Arg : Gly-amidinotransférase (AGAT) à l'acide aminé glycine.
À partir de la L-arginine, on produit ainsi de l'ornithine, qui est métabolisée dans le cycle de l'urée par carbamoylation en citrulline.
Dans une étape ultérieure, la glycocyamine est méthylée en créatine avec la S-adénosyl méthionine par l'enzyme guanidinoacétate N-méthyltransférase (GAMT).
La créatine est libérée dans la circulation sanguine.
L'acide gméthylguanidine acétique produit industriellement est vendu sous forme de poudre fine blanche (à jaunâtre), qui est granulée pour améliorer la manipulation, le dosage et l'absorption avec l'amidon en agrégats d'un diamètre moyen de 200 à 400 microns.
Le granulé assure une stabilité à long terme de la glycocyamine.
La durée de conservation de l'acide méthylguanidine acétique en solution aqueuse acide est significativement plus élevée que celle de la créatine, qui se cyclise en créatinine sous catalyse acide.
L'acide méthylguanidine acétique est un additif alimentaire nutritionnel approuvé par la Commission européenne pour les poulets d'engraissement, les porcelets sevrés et les porcs d'engraissement.
L'acide méthylguanidine acétique est censé conduire à un « régime végétarien » (c'est-à-dire sans alimentation en protéines animales) vers une conversion alimentaire plus élevée, un gain de poids plus élevé et une augmentation musculaire améliorée déjà à faible dose (600 g/jour d'alimentation).
Les bénéfices possibles d'une supplémentation en acide méthylguanidine acétique ne peuvent pas encore être évalués de manière concluante, ni chez d'autres animaux d'élevage, d'engraissement et domestiques, ni chez les athlètes de haut niveau, de manière analogue au métabolite de la glycocyamine, la créatine.
La prise simultanée de substances fournissant du méthyle, telles que la bétaïne, semble conseillée en raison du risque de formation d'homocystéine avec la glycocyamine seule.
En ce qui concerne la sécurité, l'acide méthylguanidine acétique doit être traité avec prudence comme les autres dérivés de la guanidine.
L'acide méthylguanidine acétique peut agir comme un irritant cutané, oculaire ou respiratoire en cas de contact direct ou d'inhalation de poussières ou d'aérosols.
Ses effets biologiques dépendent de la dose et de la voie d’exposition, et bien qu’il soit généralement moins toxique que les composés organostanniques ou les métaux lourds, des concentrations élevées peuvent néanmoins entraîner une toxicité ou des troubles métaboliques en cas d’ingestion, d’inhalation ou d’absorption cutanée accidentelle.
Dans les laboratoires, des précautions de sécurité standard, telles que l’utilisation de gants, de lunettes de protection et une ventilation adéquate, sont recommandées lors de la manipulation du MGAA afin de minimiser l’exposition et de garantir un stockage et une élimination sûrs.
Dans les applications industrielles et de laboratoire, l'acide méthylguanidine acétique est souvent utilisé comme intermédiaire synthétique pour les composés pharmaceutiques et biochimiques, où sa fraction guanidine peut subir des réactions typiques des dérivés de la guanidine, telles que la condensation avec des composés carbonylés, la formation de sels avec des acides et la participation à des réactions de méthylation.
Son utilisation comme élément de base permet aux chimistes de produire une large gamme de molécules contenant de la guanidine, d'analogues d'acides aminés et de candidats médicaments potentiels, en particulier dans l'étude de composés qui influencent le métabolisme énergétique, la neurochimie et la physiologie musculaire.
De plus, l'acide méthylguanidine acétique peut être utilisé comme référence ou standard en chimie analytique, où les chercheurs étudient son comportement dans différentes conditions pour calibrer les dosages ou pour comparer les propriétés d'autres dérivés de la guanidine.
D'un point de vue de sécurité, l'acide méthylguanidine acétique est considéré comme modérément dangereux et doit être manipulé selon les protocoles de sécurité de laboratoire appropriés.
L'acide méthylguanidine acétique peut agir comme un irritant pour la peau, les yeux et les voies respiratoires, et une exposition prolongée ou à forte dose pourrait potentiellement interférer avec les processus cellulaires normaux, notamment en raison de sa similitude structurelle avec les composés de guanidine biologiquement actifs.
Bien qu'il ne soit pas hautement toxique par rapport aux métaux lourds ou aux composés organostanniques, une mauvaise manipulation, ingestion ou inhalation pourrait entraîner une toxicité localisée, une perturbation métabolique ou de légers effets systémiques.
Par conséquent, le MGAA est généralement manipulé dans des laboratoires utilisant des gants, des lunettes de protection, des hottes aspirantes et des zones bien ventilées, et les déchets contenant de l'acide méthylguanidine acétique doivent être éliminés conformément aux réglementations de sécurité chimique pour éviter toute contamination de l'environnement.
Utilisations :
L'acide méthylguanidine acétique est un marqueur important de l'insuffisance rénale, de la transplantation rénale et de l'activité métabolique rénale.
Une série d'études a montré qu'une association de bétaïne et de glycocyamine améliorait les symptômes des patients atteints de maladies chroniques, notamment cardiaques, sans toxicité. La bétaïne peut fournir un groupe méthyle à la glycocyamine, via la méthionine, pour la formation de créatine.
Dans l’ensemble, ce traitement a entraîné moins de fatigue, une plus grande force et endurance, ainsi qu’une amélioration du bien-être.
Les patients atteints de décompensation cardiaque (artériosclérose ou maladie rhumatismale) et d’insuffisance cardiaque congestive ont vu leur fonction cardiaque s’améliorer.
Les patients ont pris du poids (amélioration de l’équilibre azoté) et ont constaté une diminution des symptômes d’arthrite et d’asthme ainsi qu’une augmentation de la libido, tandis que les personnes souffrant d’hypertension ont connu une baisse transitoire de leur pression artérielle.
Les études montrent également une augmentation de la tolérance au glucose chez les sujets diabétiques et non diabétiques.
Bien que moins courant dans l'utilisation commerciale que le GAA, l'acide méthylguanidine acétique est parfois exploré dans la recherche nutritionnelle et thérapeutique, notamment comme analogue chimique pour étudier la supplémentation en créatine, le métabolisme énergétique ou les effets de la méthylation sur la biodisponibilité et les voies métaboliques.
Bien qu'il s'agisse principalement d'un composé de recherche, la compréhension du comportement de l'acide méthylguanidine acétique dans les systèmes métaboliques peut fournir des informations sur la conception de précurseurs de créatine modifiés, de suppléments améliorant les performances ou de traitements pour des affections impliquant un métabolisme de la créatine altéré, comme certains troubles musculaires ou neurologiques.
L'acide méthylguanidine acétique est également utilisé comme intermédiaire synthétique en chimie organique et médicinale, où sa fraction guanidine et son azote méthylé fournissent des sites réactifs pour des transformations chimiques telles que la condensation, l'amidation, la formation de sel ou une dérivatisation supplémentaire.
Les chimistes peuvent utiliser le MGAA pour produire des produits pharmaceutiques contenant de la guanidine, des analogues d'acides aminés et des candidats médicaments potentiels, en particulier dans les études où des analogues structurels de métabolites naturels sont nécessaires pour sonder la spécificité enzymatique ou l'activité pharmacologique.
Sa combinaison unique d'un squelette d'acide acétique avec un groupe guanidine méthylé en fait un élément de base polyvalent pour le développement de composés qui modulent le métabolisme énergétique, la fonction musculaire ou les voies neurologiques.
L'acide méthylguanidine acétique peut être utilisé dans la recherche biochimique pour étudier le métabolisme de la créatine, car l'acide guanidinoacétique est un précurseur direct de la créatine dans le corps.
Le dérivé méthylé peut servir de composé modèle ou d'intermédiaire dans la synthèse organique pour des études pharmaceutiques ou biochimiques.
En théorie, il pourrait avoir des applications dans les études métaboliques ou comme précurseur de complément alimentaire, bien que le composé naturel (GAA) soit plus courant pour de telles utilisations.
L’une des principales utilisations de l’acide méthylguanidine acétique est la recherche biochimique et physiologique axée sur le métabolisme de la créatine, car il s’agit d’un analogue chimiquement modifié de l’acide guanidinoacétique, qui est le précurseur naturel de la créatine dans le foie.
Les scientifiques utilisent l'acide méthylguanidine acétique dans des expériences pour étudier comment la méthylation du groupe guanidine affecte l'activité enzymatique, la reconnaissance du substrat et la cinétique globale de la biosynthèse de la créatine, permettant une compréhension plus approfondie du métabolisme énergétique dans des tissus tels que le muscle squelettique, le muscle cardiaque et le cerveau.
En comparant le MGAA au GAA naturel, les chercheurs peuvent élucider le rôle des modifications structurelles dans les voies biologiques et l’efficacité des réactions de transfert de groupe méthyle, ce qui est essentiel pour comprendre les maladies métaboliques, les troubles musculaires ou les affections neurologiques dans lesquelles les niveaux de créatine sont modifiés.
Outre ses applications synthétiques directes, l'acide méthylguanidine acétique est largement utilisé comme composé modèle pour étudier l'effet des modifications chimiques sur les enzymes qui traitent les substrats contenant de la guanidine, tels que la guanidinoacétate N-méthyltransférase, qui convertit normalement la GAA en créatine.
En introduisant un groupe méthyle, les chercheurs peuvent observer comment de petits changements structurels influencent la liaison enzymatique, les taux de réaction et le flux métabolique, fournissant des informations pertinentes pour la conception d'inhibiteurs enzymatiques, de modulateurs métaboliques ou de compléments alimentaires ciblant les voies de la créatine.
Cela fait de l'acide méthylguanidine acétique un outil précieux à la fois dans la recherche biochimique fondamentale et dans les études pharmaceutiques appliquées.
L'acide méthylguanidine acétique peut également servir d'étalon de référence en chimie analytique, où ses propriétés chimiques prévisibles et sa similitude avec l'acide guanidinoacétique le rendent utile pour calibrer les dosages, valider les méthodes de détection ou comparer les propriétés d'autres dérivés de la guanidine.
Les laboratoires qui étudient les acides aminés, les métabolites méthylés ou les précurseurs de la créatine utilisent souvent l'acide méthylguanidine acétique pour garantir l'exactitude des analyses quantitatives et qualitatives, telles que la chromatographie ou la spectrométrie de masse, et pour aider à identifier ou à quantifier les composés apparentés dans les échantillons biologiques ou les mélanges de réactions synthétiques.
Profil de sécurité :
L'acide méthylguanidine acétique, comme d'autres dérivés de la guanidine, peut agir comme un irritant modéré pour la peau, les yeux et les voies respiratoires, ce qui signifie qu'un contact direct avec le composé solide ou une exposition à sa poussière ou à ses aérosols peut entraîner des rougeurs, des démangeaisons, des sensations de brûlure et une gêne temporaire, et l'inhalation de particules en suspension dans l'air peut provoquer de la toux, des maux de gorge ou une légère irritation respiratoire, en particulier chez les personnes ayant des muqueuses sensibles ou des problèmes respiratoires préexistants.
Bien que l'acide méthylguanidine acétique soit généralement moins toxique que les métaux lourds ou les composés organostanniques, sa similitude structurelle avec l'acide guanidinoacétique signifie que des doses élevées ou une exposition prolongée pourraient potentiellement perturber les processus métaboliques, interférer avec la fonction enzymatique ou provoquer des effets systémiques légers, en particulier dans les laboratoires ou les environnements expérimentaux où des formes concentrées sont utilisées.
Il faut veiller à éviter toute ingestion accidentelle ou inhalation excessive, car cela peut affecter le métabolisme rénal ou hépatique dans les études animales, et ses effets sur l'homme à des concentrations élevées ne sont pas entièrement caractérisés.
