Hızlı Arama
Metil Guanidin Asetik asit, guanidin fonksiyonel grubuna bağlı hidrojen atomlarından birinin bir metil grubu (-CH₃) ile değiştirildiği, guanidinoasetik asit (GAA, aynı zamanda glikosiamin olarak da adlandırılır) ile yapısal olarak ilişkili bir kimyasal bileşiktir.
Metil Guanidin Asetik asit, molekülün çözünürlüğü, reaktivitesi ve biyolojik aktivitesi dahil kimyasal özelliklerini değiştirirken, guanidin benzeri fonksiyonel bir gruba bağlı bir asetik asit türevinin temel omurgasını korur.
Metil Guanidin Asetik asit, guanidinoasetik asidin bir N-metil türevi olarak sınıflandırılabilir; bu, metil grubunun guanidin kısmının azot atomuna kovalent olarak bağlı olduğu ve bu durumun moleküldeki elektron dağılımını ve biyolojik veya kimyasal sistemlerdeki etkileşimlerini etkileyebileceği anlamına gelir.
CAS Numarası: 352-97-6
Moleküler Formül: C3H7N3O2
Moleküler Ağırlık: 117.11
EINECS Numarası: 206-529-5
Eş anlamlılar: Glikosyamin, guanidinoasetik asit, 352-97-6, Guanidinasetik asit, Guanidoasetik asit, N-amidinoglisin, Betasiamin, Guanil glisin, Betasiamin, guanidinoasetat, Guanidilasetik asit, GLİSİN, N-AMIDINO-, Guanidin, (karboksimetil)-, glisin, N-(aminoiminometil)-, amidinoglisin, Asetik asit, ((aminoiminometil)amino)-, 2-(diaminometilideneamino)asetik asit, 2-karbamimidamidoasetik asit, N-(aminoiminometil)-glisin, GO52O1A04E, CHEBI:16344, NSC1901, NSC-1901, NSC-26360, NSC-227847, 2-((AMINO(IMINO)METİL)AMINO)ASETİK ASİT, Asetik asit, [(aminoiminometil)amino]-, 2-[[Amino(imino)metil]amino]asetik asit, CHEBI:131444, 206-529-5, 2-(diaminometilideneazaniumil)asetat, 2-Guanidinoasetik asit, Glikosyamin, N-[AMINO(IMINO)METİL]GLİSİN, N-(Aminoiminometil)glisin, N-Guanilglisin, MFCD00004278, N-karbamimidoilglisin, GUANIDİNO ASETAT, N-(karbamimidoil)glisin, NSC 1901, (karbamimidamido)asetik asit, .alfa.-Guanidinoasetik asit, CHEMBL281593, n-amidino-glisin, NMG, EINECS 206-529-5, UNII-GO52O1A04E, Glukosiyamin, Guanidoasetat, Guanidilasetat, Guanidinasetat, AI3-17119, a-Guanidinoasetat, b-Guanidinoasetat, beta-Guanidinoasetat, guanidin asetik asit, alfa-Guanidinoasetat, a-Guanidinoasetik asit, b-Guanidinoasetik asit, beta-Guanidinoasetik asit, GUANIDOACETIC_ACID, (karboksimetil)-Guanidin, alfa-Guanidinoasetik asit, GLYCOCYAMINE [MI], bmse000384, Guanidinasetik asit, %99, 2-(amidinoamino)asetik asit, SCHEMBL33970, SCHEMBL33971, 2-karbamimidamido-asetik asit, GLİKOSİYAMİN [WHO-DD], Glisin, N-amidino- (8CI), GTPL5325, orb1303032, SCHEMBL11866140, SCHEMBL30542331, (Diaminometilenamino)-essigsaure, DTXSID50861885, MSK8334, [(aminoiminometil)amino]-Asetat, HMS3604I10, GAA, Glikosiyamin, Guanidinoasetat, NSC26360, AC2229, BDBM50021601, NSC227847, s6340, SBB028198, STL164350, [(aminoiminometil)amino]-Asetik asit, 2-[[Amino(imino)metil]amino]asetat, AKOS005363765, DB02751, FG23711, HY-W021448, 2-[(diaminometiliden)amino]asetik asit, ([Amino(imino)metil]amino)asetik asit #, AS-10760, SY015122, DB-069193, CS-0040590, G0167, NS00009387, EN300-49151, C00581, Q2740979, Z586248684, N-(Aminoiminometil)-glisin, 2-[[Amino(imino)metil]amino]asetik asit, NSC 26360, N-Amidinoglisin, (Aminoiminometil)aminoasetik asit, GLİKOSİYAMİN (GUANİDİNOASETİK ASİT) (P), Guanidineasetik asit, N-Amidinoglisin, N-Guanilglisin, Glikosyamin, Guanidineasetik asit %99, Guanidineasetik asit, glukosiyamin, Glikosyamin, BetacyaMine, NSC 1901
Metil Guanidin Asetik asit, amino grubunun guanilasyon (arginin'den guanidin grubunun transferi) yoluyla guanidine dönüştürüldüğü bir glisin metabolitidir.
Omurgalı organizmalarda metilasyon yoluyla kreatine dönüşür.
Metil Guanidin Asetik asit, kümes hayvancılığında yem katkı maddesi ve takviye olarak kullanılır.
Ancak karaciğerde kreatinin glikosiyamin'den metabolize edilmesi metil gruplarının tükenmesine neden olur.
Bu durum, homosistein düzeylerinin yükselmesine neden olur ve bunun da kardiyovasküler ve iskelet sorunlarına yol açtığı gösterilmiştir.
Metil Guanidin Asetik asit, serin, treonin ve prolin aminoasitlerinin metabolizmasında rol oynar.
Metil Guanidin Asetik asit, guanidin grubunun hidrojen atomlarından birinin bir metil grubu (-CH₃) ile değiştirildiği, guanidinoasetik asitle (GAA, aynı zamanda glikosiamin olarak da adlandırılır) yakın ilişkili bir kimyasal bileşiktir.
Bu hafif yapısal değişiklik, ona standart guanidinoasetik asitle karşılaştırıldığında farklı kimyasal ve biyolojik özellikler kazandırmaktadır.
Kimyasal olarak, itMethyl Guanidine Asetik asit, guanidinoasetik asidin bir N-metil türevi olarak tanımlanabilir; bu, guanidin fonksiyonel grubunun metillendiği, ancak asetik asit kısmının değişmeden kaldığı anlamına gelir.
Glikosyamin gibi, Metil Guanidin Asetik asit de asetik asit omurgasına bağlı bir guanidino grubu (-C(=NH)-NH₂) içerir, ancak metilasyon onun reaktivitesini, çözünürlüğünü ve biyolojik aktivitesini etkileyebilir.
Biyokimyasal açıdan bakıldığında metil guanidin asetik asit, kas ve sinir dokularında enerji depolama ve transferinde önemli bir yol olan kreatin metabolizmasıyla yakından bağlantılı olması nedeniyle özellikle ilgi çekicidir.
Vücutta guanidinoasetik asit, öncelikle karaciğerde sentezlenen ve daha sonra iskelet kası ve beyin gibi yüksek enerji ihtiyacı olan dokulara taşınan kreatinin öncüsü olarak görev yapar.
Doğal biyolojik sistemlerde daha az yaygın olmasına rağmen metillenmiş form, guanidin grubunun modifikasyonlarının kreatin ve ilgili metabolitlerin sentezini nasıl etkilediğini araştırmak için araştırma çalışmalarında kullanılabilir ve enzim özgüllüğü, metilasyon reaksiyonları ve metabolik düzenleme hakkında bilgi sağlar.
Metil Guanidin Asetik Asit (MGAA), guanidin fonksiyonel grubundaki hidrojen atomlarından birinin bir metil (-CH₃) grubu ile değiştirildiği guanidinoasetik asit (GAA, aynı zamanda glikosiamin olarak da adlandırılır) türevidir ve bu durum molekülün kimyasal özelliklerinde, elektron yoğunluğu dağılımı, hidrojen bağı potansiyeli ve sterik konfigürasyonu dahil olmak üzere, ince ancak önemli bir değişikliğe neden olur ve bunların tümü hem kimyasal hem de biyolojik sistemlerdeki reaktifliğini etkileyebilir.
Vücudun kreatin biyosentez yoluna doğal olarak katılan guanidinoasetik asitten farklı olarak MGAA, öncelikle sentetik ve araştırma ilgi odağıdır; ancak GAA'ya yapısal benzerliği, bazı metabolik enzimlerle etkileşime girmesine ve potansiyel olarak metilasyon reaksiyonlarını ve enerji metabolizması çalışmalarını etkilemesine olanak tanır.
Endüstriyel veya laboratuvar uygulamalarında metil guanidin asetik asit, daha karmaşık organik veya biyokimyasal bileşiklerin hazırlanmasında sentetik bir ara madde olarak kullanılabilir.
Kimyasal yapısı, guanidin türevleri için tipik olan yoğunlaşma reaksiyonları, tuz oluşumu ve metilasyona bağlı dönüşümler gibi reaksiyonlara katılmasına olanak tanır ve bu da onu farmasötiklerin, amino asit analoglarının veya biyokimyasal probların sentezinde yararlı bir yapı taşı haline getirir.
Ayrıca, Metil Guanidin Asetik asit, guanidin içeren moleküller üzerinde metilasyonun etkilerini anlamak için bir model bileşik olarak incelenebilir; bu da ilaç tasarımı, metabolik çalışmalar ve enzim kinetiği deneyleri için önemlidir.
Biyokimyasal açıdan metil guanidin asetik asit, özellikle kreatin sentezi, metil grup transferi ve enzim özgüllüğünü anlamayı amaçlayan çalışmalarda, guanidin içeren metabolitler üzerindeki kimyasal modifikasyonların etkilerini araştırmak için değerli bir araç sağlar.
GAA, metil donörü olarak S-adenosilmetionin (SAM) kullanılarak karaciğerde metilasyon yoluyla kreatine dönüştürüldüğünden, Metil Guanidin Asetik asit, N-metilasyonun enzim aktivitesini, substrat tanınmasını ve ürün oluşumunu nasıl etkilediğini araştırmak için model bir bileşik görevi görür ve iskelet kası, kalp kası ve beyin gibi enerji yoğun dokularda kritik olan metabolik yolların kinetiği ve düzenlenmesi hakkında bilgiler sunar.
Erime noktası: 300 °C (lit.),
Kaynama noktası: 218,88 °C (kabaca tahmin),
Yoğunluk: 1.4020 (kabaca tahmin),
Kırılma indisi: 1.4900 (tahmini),
Saklama sıcaklığı: Karanlık bir yerde, inert atmosferde, oda sıcaklığında saklayınız.
Çözünürlük: 6 M NaOH: 50 mg/mL, berrak, renksiz,
pKa: 2,82 (25 ℃'de),
Form: Katı,
Renk: Beyazdan kirli beyaza,
Su çözünürlüğü: 3,6 g/L (15 ºC),
Merck: 14.4495,
BRN: 1759179,
InChIKey: BMPFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N.
Metil Guanidin Asetik asit, guanidinoasetik asidin metillenmiş guanidin grubu ile kimyasal olarak modifiye edilmiş halidir ve bu da ona farklı kimyasal ve biyolojik özellikler kazandırır.
Metil Guanidin Asetik asit, öncelikle biyokimyasal araştırmalarda, metabolik çalışmalarda ve organik ve farmasötik kimyada sentetik ara madde olarak kullanılır; ancak potansiyel tahriş edici özellikleri ve biyokimyasal aktivitesi nedeniyle dikkatli kullanım gerektirir.
Çalışma, kreatin biyosentezi, guanidin bileşikleri üzerindeki metilasyon etkileri ve hem kimyasal hem de biyolojik sistemlerdeki yapı-aktivite ilişkileri hakkında değerli bilgiler sağlıyor.
Metil Guanidin Asetik asit, memeli organizmasında öncelikli olarak böbreklerde, L-argininin guanidin grubunun L-Arg: Gli-amidinotransferaz (AGAT) enzimi tarafından glisin amino asidine aktarılmasıyla oluşur.
L-arginin'den ornitin üretilir ve bu da üre döngüsünde karbamoilleme yoluyla sitrüline metabolize edilir.
Bir sonraki adımda glikosiamin, guanidinoasetat N-metiltransferaz (GAMT) enzimi tarafından S-adenozil metiyonin ile kreatine metillenir.
Kreatin kan dolaşımına salınır.
Endüstriyel olarak üretilen gMethyl Guanidine Asetik asit, nişasta ile birlikte ortalama çapı 200-400 mikron olan agregalar halinde daha iyi işleme, dozajlama ve alım için granül haline getirilen beyaz (sarımsı) ince bir toz halinde satılmaktadır.
Granül glikosiyaminin uzun süreli stabilitesini sağlar.
Metil Guanidin Asetik asidin asidik sulu çözeltisindeki raf ömrü, asit katalizinde kreatinin'e dönüşen kreatininkinden önemli ölçüde daha yüksektir.
Metil Guanidin Asetik asit, besi tavukları, sütten kesilmiş domuz yavruları ve besi domuzları için Avrupa Komisyonu tarafından onaylanmış besleyici bir yem katkı maddesidir.
Metil Guanidin Asetik asitin, düşük dozajda (yem başına 600 g) bile "vejetaryen diyet" (hayvansal protein verilmeyen diyet) ile daha yüksek yem dönüşümü, daha yüksek kilo alımı ve gelişmiş kas gelişimi sağladığı düşünülmektedir.
Metil Guanidin Asetik asit takviyesinin olası faydaları, glikosiamin metaboliti kreatin benzeri olan, diğer yetiştirme, besi ve evcil hayvanlarda ve yüksek performanslı sporcularda henüz kesin olarak değerlendirilememiştir.
Betain gibi metil sağlayan maddelerin eş zamanlı alımı, glikosiyaminin tek başına alınmasıyla homosistein oluşumu riski nedeniyle uygun görünmektedir.
Güvenlik açısından metil guanidin asetik asit diğer guanidin türevleri gibi dikkatli kullanılmalıdır.
Metil Guanidin Asetik asit, toz veya aerosollerle doğrudan temas veya solunması halinde cilt, göz veya solunum yollarını tahriş edici etki gösterebilir.
Biyolojik etkileri doza ve maruz kalma yoluna bağlıdır ve genellikle organotin veya ağır metal bileşiklerinden daha az toksik olmasına rağmen, yanlışlıkla yutulması, solunması veya deri yoluyla emilmesi durumunda yüksek konsantrasyonlarda toksisiteye veya metabolik bozukluklara yol açabilir.
Laboratuvar ortamlarında, MGAA ile çalışırken maruziyeti en aza indirmek ve güvenli depolama ve bertarafı sağlamak için eldiven, koruyucu gözlük kullanımı ve uygun havalandırma gibi standart güvenlik önlemlerinin alınması önerilir.
Endüstriyel ve laboratuvar uygulamalarında, metil guanidin asetik asit, genellikle farmasötik ve biyokimyasal bileşikler için sentetik bir ara madde olarak kullanılır; burada guanidin kısmı, karbonil bileşikleri ile yoğunlaşma, asitlerle tuz oluşumu ve metilasyon reaksiyonlarına katılım gibi guanidin türevlerine özgü reaksiyonlara girebilir.
Bir yapı taşı olarak kullanılması kimyagerlerin, özellikle enerji metabolizmasını, nörokimyayı ve kas fizyolojisini etkileyen bileşiklerin incelenmesinde, çok çeşitli guanidin içeren moleküller, amino asit analogları ve potansiyel ilaç adayları üretmesine olanak tanır.
Ayrıca, Metil Guanidin Asetik asit, araştırmacıların farklı koşullar altında davranışlarını inceleyerek analizleri kalibre etmek veya diğer guanidin türevlerinin özelliklerini karşılaştırmak için analitik kimyada bir referans veya standart olarak kullanılabilir.
Güvenlik açısından metil guanidin asetik asit orta derecede tehlikeli kabul edilir ve uygun laboratuvar güvenlik protokollerine göre kullanılmalıdır.
Metil Guanidin Asetik asit cilt, göz ve solunum yollarını tahriş edebilir ve uzun süreli veya yüksek dozda maruz kalınması, özellikle biyolojik olarak aktif guanidin bileşiklerine yapısal benzerliği nedeniyle normal hücresel süreçleri potansiyel olarak etkileyebilir.
Ağır metaller veya organotin bileşiklerine kıyasla çok toksik olmasa da, uygunsuz kullanımı, yutulması veya solunması lokal toksisiteye, metabolik bozulmaya veya hafif sistemik etkilere neden olabilir.
Bu nedenle MGAA genellikle laboratuvarlarda eldiven, göz koruması, davlumbaz ve iyi havalandırılan alanlar kullanılarak işlenir ve Metil Guanidin Asetik asit içeren atıklar çevre kirliliğini önlemek için kimyasal güvenlik yönetmeliklerine uygun olarak bertaraf edilmelidir.
Kullanımları:
Metil Guanidin Asetik asit böbrek yetmezliğinde, böbrek naklinde ve böbrek metabolik aktivitesinin belirlenmesinde önemli bir belirteçtir.
Bir dizi çalışma, betain ve glikosiyamin kombinasyonunun, kalp hastalığı da dahil olmak üzere kronik hastalığı olan hastaların semptomlarını toksisiteye yol açmadan iyileştirdiğini göstermiştir. Betain, metionin aracılığıyla glikosiyamine kreatin oluşumu için bir metil grubu sağlayabilir.
Genel olarak, bu tür bir tedavi daha az yorgunluğa, daha fazla güce ve dayanıklılığa ve daha iyi bir refah duygusuna yol açtı.
Kalp dekompansasyonu (arterioskleroz veya romatizmal hastalık) ve konjestif kalp yetmezliği olan hastalarda kalp fonksiyonlarında iyileşme görüldü.
Hastalar kilo aldı (azot dengesi iyileşti), artrit ve astım semptomlarında azalma ve libidoda artış görüldü, hipertansiyonu olan kişilerde ise geçici kan basıncı düşüşü görüldü.
Ayrıca yapılan çalışmalarda hem diyabetli hem de diyabetsiz bireylerde glikoz toleransının arttığı gösterilmiştir.
GAA'ya göre ticari kullanımda daha az yaygın olmasına rağmen, Metil Guanidin Asetik asit bazen beslenme ve tedavi araştırmalarında, özellikle kreatin takviyesi, enerji metabolizması veya metilasyonun biyoyararlanım ve metabolik yollar üzerindeki etkilerini incelemek için kimyasal bir analog olarak araştırılmaktadır.
Öncelikle bir araştırma bileşiği olmasına rağmen, Metil Guanidin Asetik Asit'in metabolik sistemlerde nasıl davrandığını anlamak, modifiye edilmiş kreatin öncüllerinin, performans arttırıcı takviyelerin veya belirli kas veya nörolojik bozukluklar gibi bozulmuş kreatin metabolizmasını içeren durumların tedavilerinin tasarımına ilişkin içgörüler sağlayabilir.
Metil guanidin asetik asit, aynı zamanda organik ve tıbbi kimyada sentetik bir ara madde olarak kullanılır; guanidin kısmı ve metillenmiş azotu, yoğunlaşma, amidasyon, tuz oluşumu veya daha ileri türevlendirme gibi kimyasal dönüşümler için reaktif yerler sağlar.
Kimyagerler, özellikle enzim özgüllüğünü veya farmakolojik aktiviteyi araştırmak için doğal olarak oluşan metabolitlerin yapısal analoglarına ihtiyaç duyulan çalışmalarda, guanidin içeren ilaçlar, amino asit analogları ve potansiyel ilaç adayları üretmek için MGAA'yı kullanabilirler.
Asetik asit omurgasının metillenmiş guanidin grubuyla benzersiz birleşimi, onu enerji metabolizmasını, kas fonksiyonunu veya nörolojik yolları düzenleyen bileşiklerin geliştirilmesi için çok yönlü bir yapı taşı haline getirir.
Guanidin Asetik asit, vücutta kreatinin doğrudan öncüsü olduğundan, kreatin metabolizmasını incelemek için biyokimyasal araştırmalarda kullanılabilir.
Metillenmiş türev, farmasötik veya biyokimyasal çalışmalar için organik sentezde model bileşik veya ara ürün olarak kullanılabilir.
Teorik olarak metabolik çalışmalarda veya besin takviyesi öncüsü olarak uygulamaları olabilir, ancak bu tür kullanımlar için doğal bileşik (GAA) daha yaygındır.
Metil guanidin asetik asidin başlıca kullanım alanlarından biri, karaciğerdeki kreatinin doğal öncüsü olan guanidinoasetik asidin kimyasal olarak modifiye edilmiş bir analoğu olması nedeniyle, kreatin metabolizmasına odaklanan biyokimyasal ve fizyolojik araştırmalardır.
Bilim insanları, guanidin grubunun metilasyonunun enzim aktivitesini, substrat tanınmasını ve kreatin biyosentezinin genel kinetiğini nasıl etkilediğini araştırmak için deneylerde Metil Guanidin Asetik asit kullanıyorlar.
Bu sayede iskelet kası, kalp kası ve beyin gibi dokulardaki enerji metabolizmasının daha derinlemesine anlaşılması sağlanıyor.
Araştırmacılar, MGAA'yı doğal GAA ile karşılaştırarak, biyolojik yollardaki yapısal değişikliklerin rolünü ve kreatin düzeylerinin değiştiği metabolik hastalıkları, kas bozukluklarını veya nörolojik durumları anlamak için kritik öneme sahip olan metil grubu transfer reaksiyonlarının verimliliğini açıklayabilirler.
Metil Guanidin Asetik asit, doğrudan sentetik uygulamalarının yanı sıra, normalde GAA'yı kreatine dönüştüren guanidinoasetat N-metiltransferaz gibi guanidin içeren substratları işleyen enzimler üzerindeki kimyasal modifikasyonların etkisini araştırmak için yaygın olarak model bileşik olarak kullanılır.
Araştırmacılar, bir metil grubu ekleyerek küçük yapısal değişikliklerin enzim bağlanmasını, reaksiyon hızlarını ve metabolik akışı nasıl etkilediğini gözlemleyebilir ve bu da kreatin yollarını hedef alan enzim inhibitörleri, metabolik modülatörler veya besin takviyelerinin tasarımı için önemli bilgiler sağlayabilir.
Bu durum Metil Guanidin Asetik Asit'i hem temel biyokimya araştırmalarında hem de uygulamalı farmasötik çalışmalarda değerli bir araç haline getirmektedir.
Metil Guanidin Asetik asit, analitik kimyada referans standardı olarak da kullanılabilir; öngörülebilir kimyasal özellikleri ve guanidinoasetik aside benzerliği, onu analizleri kalibre etmek, tespit yöntemlerini doğrulamak veya diğer guanidin türevlerinin özelliklerini karşılaştırmak için kullanışlı hale getirir.
Amino asitleri, metillenmiş metabolitleri veya kreatin öncüllerini inceleyen laboratuvarlar, kromatografi veya kütle spektrometrisi gibi nicel ve nitel analizlerde doğruluğu sağlamak ve biyolojik örneklerde veya sentetik reaksiyon karışımlarında ilgili bileşikleri tanımlamaya veya miktarını belirlemeye yardımcı olmak için sıklıkla Metil Guanidin Asetik asit kullanır.
Güvenlik Profili:
Metil guanidin asetik asit, diğer guanidin türevleri gibi, cilt, gözler ve solunum yolları için orta derecede tahriş edici etki gösterebilir; bu, katı bileşikle doğrudan temas veya tozuna ya da aerosollerine maruz kalmanın kızarıklık, kaşıntı, yanma hissi ve geçici rahatsızlığa yol açabileceği ve havadaki partiküllerin solunmasının özellikle hassas mukoza zarları veya önceden var olan solunum yolu rahatsızlıkları olan kişilerde öksürük, boğaz ağrısı veya hafif solunum yolu tahrişine neden olabileceği anlamına gelir.
Metil Guanidin Asetik asit genellikle ağır metallerden veya organotin bileşiklerinden daha az akut toksik olmasına rağmen, guanidinoasetik aside yapısal benzerliği, yüksek dozlarda veya uzun süreli maruz kalmanın metabolik süreçleri bozabileceği, enzim fonksiyonunu etkileyebileceği veya özellikle konsantre formların kullanıldığı laboratuvar veya deney ortamlarında hafif sistemik etkilere neden olabileceği anlamına gelir.
Hayvan çalışmalarında böbrek veya karaciğer metabolizmasını etkileyebileceğinden, kazara yutulması veya aşırı solunması önlenmelidir; ayrıca yüksek konsantrasyonlarda insanlardaki etkileri tam olarak karakterize edilmemiştir.
