Метилизобутилкетон

synonyms:
4-Methyl-2-pentanone; Isopropylacetone; Hexone; Isobutyl methyl ketone; 2-Methylpropyl methyl ketone; 4-Methyl-2-oxopentane; MIK; Isobutylmethyl ketone; MIBK; Isohexanone; 4-Methyl-2-pentanone; METHYL ISOBUTYL KETONE; 4-Methylpentan-2-one; 108-10-1; Isopropylacetone; Isobutyl methyl ketone; Hexone; 2-Pentanone, 4-methyl-; MIBK; 2-Methyl-4-pentanone; 4-Methyl-2-oxopentane; Methylisobutylketon; Isohexanone; Hexon; Shell mibk; Metilisobutilchetone; Metyloizobutyloketon; 2-Methylpropyl methyl ketone; Isobutyl-methylketon; Methyl-isobutyl-cetone; 4-Methyl-2-pentanon; 4-Metilpentan-2-one; Isopropyl acetone; Ketone, isobutyl methyl; 4-Methyl-pentan-2-on; 4-Methyl-pentan-2-one; Hexon [Czech]; Rcra waste number U161; methylisobutyl ketone; Caswell No. 574AA; FEMA Number 2731; UNII-U5T7B88CNP; NSC 5712; methylisobutylketone; Isobutyl-methylketon [Czech]; Metyloizobutyloketon [Polish]; methyl isobutylketone; Metilisobutilchetone [Italian]; 4-Methyl-2-pentanon [Czech]; FEMA No. 2731; METHYL ISO-BUTYL KETONE; CCRIS 2052; HSDB 148; Methyl-isobutyl-cetone [French]; 2-Methyl-4-pentanal; 4-Metilpentan-2-one [Italian]; Methyl I-butyl ketone; ethyl iso-butyl ketone; 4-Methyl-2-pentanone (natural); Methylisobutylketon [Dutch, German]; EINECS 203-550-1; UN1245; RCRA waste no. U161; EPA Pesticide Chemical Code 044105; BRN 0605399; U5T7B88CNP; 4-Methyl-pentan-2-on [Dutch, German]; Methyl isobutyl ketone [NF]; AI3-01229; CHEBI:82344; MFCD00008938; Methyl isobutyl ketone (NF); MIK; 4-Methyl-2-pentanone, >=99%; isobutylmethyl ketone; 4-Methyl-2-pentanone, 99.5%, for analysis; 4-Methyl-2-pentanone, 98.5+%, ACS reagent; 2-Pentanone,4-methyl-; 4-Methyl-2-pentanone, 99.5%, spectrophotometric grade; 4-Methyl-2-pentanone, 99+%, electronic use grade, residue free; Methyl isobutyl ketone [USAN]; methylisobutyketone; isobutylmethylketone; methylisobutlyketone; i-BuCOMe; methylisobutyl keton; methylisobutyl-keton; Methylpentan-2-one; iso-butylmethylketone; methyl-isobutylketone; 4-methyl-2pentanone; methy isobutyl ketone; methyl isobutyl keton; methyl iso-butylketone; methyl-iso-butylketone; methyl-isobutyl ketone; 4-methylpentane-2-one; iso-C4H9COCH3; Methyl-2-pentanon,4-; 4-methyl- 2-pentanone; metil izobütil keton; metıl ızobutil keton; metil izobutil keton

Метилизобутилкетон

Метилизобутилкетон (MIBK) представляет собой органическое соединение с формулой (CH3) 2CHCH2C (O) CH3. Эта бесцветная жидкость, кетон, используется в качестве растворителя для камедей, смол, красок, лаков и нитроцеллюлозы.
Идентификаторы
Количество CAS
108-10-1 проверить
3D модель (JSmol)
Интерактивное изображение
ChemSpider
7621 ☒
ECHA InfoCard 100.003.228
Номер ЕС
203-550-1

Производство
Метилизобутилкетон получают из ацетона в трехступенчатом процессе. Сначала ацетон подвергается альдольной реакции с образованием диацетонового спирта, который легко дегидратируется с образованием мезитилоксида. Затем мезитилоксид можно гидрогенизировать с получением MIBK:

Синтез метилизобутилкетона из ацетона
В промышленном отношении эти три этапа объединены. Ацетон обрабатывают сильнокислой катионообменной смолой с добавлением палладия под средним давлением водорода [3]. Ежегодно производится несколько миллионов килограммов. [4] В 2003 г. промышленные мощности по производству метилизобутилкетона в США составляли 88 000 тонн [5].

Использует

Цистерна для метилизобутилкетона в Европе.
Метилизобутилкетон используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, лаков и некоторых полимеров и смол. [4]

Предшественник 6PPD
Еще одно важное применение - это предшественник N- (1,3-диметилбутил) -N'-фенил-п-фенилендиамина (6PPD), антиозонанта, используемого в шинах. 6PPD получают восстановительным сочетанием метилизобутилкетона с 4-аминодифениламином. [6]

Растворители и нишевые приложения
В отличие от других распространенных кетоновых растворителей, ацетона и MEK, метилизобутилкетон имеет довольно низкую растворимость в воде, что делает его полезным для жидкостно-жидкостной экстракции. Он имеет такую ​​же полярность, что и этилацетат, но более устойчив к водным кислотам и основаниям. Его можно использовать для извлечения золота, серебра и других драгоценных металлов из цианидных растворов, например, найденных на золотых приисках, для определения уровней этих растворенных металлов. Диизобутилкетон (ДИБК), родственный липофильный кетон, также используется для этой цели. Метилизобутилкетон также используется в качестве денатурирующего агента для денатурированного спирта. При смешивании с водой или изопропиловым спиртом Метилизобутилкетон служит проявителем для резиста для электронно-лучевой литографии из ПММА. Метилизобутилкетон используется в качестве растворителя для CS при приготовлении спрея CS, используемого в настоящее время британской полицией.

Молекулярный вес метилизобутилкетона: 100,16 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3 1.3, вычисленный с помощью XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество доноров водородной связи метилизобутилкетона: 0, вычислено с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородной связи метилизобутилкетона: 1, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество вращающихся связей метилизобутилкетона: 2, вычислено с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса метилизобутилкетона: 100,088815 г / моль, вычислено PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса метилизобутилкетона: 100,088815 г / моль, вычислено PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Топологическая площадь полярной поверхности метилизобутилкетона: 17,1 Ų, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество тяжелых атомов метилизобутилкетона: 7, рассчитано PubChem
Формальный заряд метилизобутилкетона: 0, рассчитано PubChem
Сложность метилизобутилкетона: 64,6, рассчитано с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов метилизобутилкетона: 0, рассчитано PubChem
Определенное количество стереоцентров атома метилизобутилкетона: 0, рассчитано PubChem
Неопределенное количество стереоцентров атома метилизобутилкетона: 0, вычисленное PubChem
Определенное количество стереоцентров связи метилизобутилкетона: 0, рассчитано PubChem
Неопределенное количество стереоцентров связи метилизобутилкетона: 0, рассчитано PubChem
Количество ковалентно-связанных единиц метилизобутилкетона: 1, рассчитанное PubChem
Соединение метилизобутилкетона канонизировано Да

 Метил изобутилкетон (MIBK) - часть нашего ассортимента кетонов, насыщенных кислородом химических растворителей. Метилизобутилкетон - активный растворитель с превосходными характеристиками растворения, высокой толерантностью к другим углеводородным разбавителям и средней скоростью испарения.

Кетоны являются сильными полярными растворителями благодаря своей карбонильной функциональной группе. Их высокая растворимость и превосходная стабильность делают их предпочтительным растворителем для покрытий, клеев, красок и чистящих средств.

Метилизобутилкетон является «истинным» или активным растворителем из-за его совместимости с множеством органических компонентов и его способности растворять их самостоятельно без использования спирта, что может помочь упростить составление системы. Он также может сочетаться с более дешевыми углеводородными растворителями в смесях растворителей.

Метилизобутилкетон представляет собой бесцветную жидкость со стабильной химической природой и средним интервалом кипения. Он способен растворять сложные эфиры целлюлозы, виниловые полимеры и сополимеры, а также большинство природных и синтетических смол, а также частично смешивается с водой.
Его относительно низкая плотность в сочетании с высокой растворяющей способностью помогает разработчикам покрытий производить высококачественные составы с высоким содержанием твердых веществ, которые также соответствуют требованиям к ЛОС.

Из-за его высокой концентрации растворителя для растворения смолы требуется меньше растворителя, а в тех случаях, когда растворитель испаряется в атмосферу во время использования, образуются более низкие уровни выбросов ЛОС.

Сводка опасностей
Метилизобутилкетон используется как растворитель для камедей, смол, красок, лаков и нитроцеллюлозы. Острое (кратковременное) воздействие метилизобутилкетона может вызвать раздражение глаз и слизистых оболочек и вызвать у людей слабость, головную боль, тошноту, головокружение, рвоту, головокружение, нарушение координации движений и наркоз. Было замечено, что хроническое (долгосрочное) профессиональное воздействие метилизобутилкетона вызывает у людей тошноту, головную боль, жжение в глазах, слабость, бессонницу, кишечную боль и небольшое увеличение печени. Вялость и эффекты почек и печени наблюдались у крыс и мышей, хронически подвергавшихся воздействию через желудочный зонд (экспериментальное введение химического вещества в желудок), проглатывание и вдыхание. EPA классифицирует метилизобутилкетон как группу D, не поддающуюся классификации канцерогенности для человека.
 Использует
Метилизобутилкетон используется в качестве растворителя для камедей, смол, красок, лаков, лаков и нитроцеллюлозы, как денатурирующий спирт, при экстракции редких металлов и как синтетический ароматизирующий адъювант. (1,3,9)
Источники и возможное воздействие
 Профессиональное воздействие может происходить на рабочем месте при вдыхании паров, попадании на кожу и в глаза. (1) Наиболее вероятные пути воздействия метилизобутилкетона на население в целом - это вдыхание и контакт с кожей во время использования потребительских товаров, содержащих это соединение. (1) Метилизобутилкетон может попадать в окружающую среду со сточными водами и выбросами в результате его производства и использования, в выхлопных газах транспортных средств, а также в результате захоронения на суше и сброса в океан отходов, содержащих это соединение. Поскольку метилизобутилкетон является растворителем и денатурирующим агентом с широким спектром применений, большое количество отраслей промышленности потенциально может выделять это соединение. Некоторые слои населения могут подвергаться воздействию при вдыхании загрязненного воздуха или употреблении загрязненной питьевой воды.

Метилизобутилкетон используется в качестве промежуточного химического соединения, растворителя при производстве красок, каучуков, фармацевтических препаратов, других химикатов и промышленных чистящих средств. Он используется в полупроводниковой промышленности. Метилизобутилкетон очень эффективно растворяет смолы, используемые в красках, чернилах, лаках и других типах поверхностных покрытий. Синонимами метилизобутилкетона являются гексон, изобутилметилкетон и изогексанон. Метилизобутилкетон - это одобренная Управлением по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) пищевая добавка непрямого действия для клеев, бумаги и картона, а также полимеров.