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Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle se présente généralement sous forme de solide cristallin ou de poudre compacte avec une faible pression de vapeur et une volatilité minimale.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle présente une faible solubilité dans l'eau en raison de sa structure aromatique hydrophobe dominante, mais se dissout facilement dans de nombreux solvants organiques tels que les composés aromatiques, les hydrocarbures chlorés, les éthers et les esters.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle présente une bonne stabilité thermique et conserve son intégrité structurelle à des températures de traitement modérées.
Numéro CAS : 5138-53-4
Formule moléculaire : C11H10O3S
Masse moléculaire : 222,26
Synonymes : méthyl naphtalène-2-sulfonate, ester méthylique de l'acide 2-naphtalènesulfonique, méthyl 2-naphtalènesulfonate, méthyl naphtalène-2-sulfonate, ester méthylique de l'acide naphtalène-2-sulfonique, méthanesulfonate de 2-naphtyle (variante courante), CAS : 5138-53-4, DTXSID : 20509106, DTXCID : 00459913, RefChem : 356778, InChIKey : AFVPRVLDAPXRCX-UHFFFAOYSA-N, SCHEMBL : 3633735, SCHEMBL : 15352387, SCHEMBL : 29732529, ester méthylique de l'acide 2-naphtalènesulfonique
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est sulfoné à l'aide d'acide sulfurique concentré dans des conditions contrôlées pour donner un mélange d'isomères monosulfonés, principalement l'acide naphtalène-1-sulfonique (isomère α) et l'acide naphtalène-2-sulfonique (isomère β).
L'isomère α domine initialement mais est isomérisé thermiquement en isomère β.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est un ester sulfonate aromatique obtenu par estérification de l'acide 2-naphtalènesulfonique avec du méthanol, formant un ester organique stable contenant un système d'anneaux naphtaléniques bicycliques fusionnés.
La molécule associe une structure aromatique polycyclique hydrophobe à un groupe ester sulfonyle polaire, ce qui lui confère une polarité modérée, une faible solubilité dans l'eau et une bonne compatibilité avec de nombreux solvants organiques.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle se comporte comme un ester neutre résistant à une oxydation légère mais pouvant subir une hydrolyse dans des conditions fortement acides ou alcalines.
D'un point de vue moléculaire, le groupe sulfonyle (–SO₂–OCH₃) est fortement électro-attracteur et influence la distribution électronique du cycle aromatique, améliorant la stabilité thermique et réduisant les réactions secondaires incontrôlées.
La structure aromatique rigide contribue à une grande durabilité chimique et à une faible volatilité par rapport aux esters aliphatiques.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle ne s'ionise pas dans des conditions neutres et reste donc électriquement neutre dans la plupart des systèmes de formulation.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle se présente généralement sous la forme d'une matière organique cristalline ou solide avec une légère odeur aromatique et une faible pression de vapeur.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle présente une solubilité limitée dans l'eau mais se dissout bien dans les hydrocarbures aromatiques, les solvants chlorés, les cétones et les solvants esters.
Le produit doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, à l'abri de l'humidité, des acides forts et des bases fortes afin d'éviter une lente dégradation de l'ester.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est un ester sulfonate aromatique synthétique formé par la condensation du méthanol avec l'acide 2-naphtalènesulfonique, produisant une liaison ester chimiquement stable.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle contient un système cyclique rigide de naphtalène polycyclique qui assure une forte conjugaison des électrons π, une résistance thermique élevée et un caractère hydrophobe, tandis que le groupe ester sulfonate introduit une polarité contrôlée et une réactivité électrophile.
Cet équilibre structurel permet à la molécule de se comporter comme un ester organique neutre avec une solubilité et une stabilité chimique prévisibles.
Du point de vue de la réactivité chimique, le groupe ester sulfonyle est fortement électroattracteur, ce qui stabilise le cycle aromatique et réduit la susceptibilité à une oxydation incontrôlée ou à une attaque électrophile.
Dans des conditions neutres, le composé reste chimiquement inerte, mais en présence d'acides forts, de bases fortes ou d'une exposition prolongée à l'humidité, une hydrolyse lente peut se produire, régénérant l'acide sulfonique parent et le méthanol.
Le groupe ester peut également fonctionner comme groupe partant dans les réactions de substitution nucléophile lors de la synthèse organique avancée.
Point de fusion : 56 °C
Point d'ébullition : 379,3 ± 11,0 °C (prévisionnel)
Densité : 1,294 ± 0,06 g/cm3 (prévue)
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est un ester sulfonate aromatique formé par estérification de l'acide 2-naphtalènesulfonique avec du méthanol, donnant une structure aromatique polycyclique rigide combinée à un groupe fonctionnel ester sulfonate polaire.
La molécule contient un système d'anneaux naphtaléniques fusionnés qui lui confère une grande stabilité thermique, un caractère hydrophobe et une forte conjugaison électronique π, tandis que le groupe ester sulfonate apporte une polarité modérée et une réactivité chimique vis-à-vis de la substitution nucléophile et de l'hydrolyse dans des conditions difficiles.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle se comporte comme un ester organique neutre avec une faible solubilité dans l'eau et une bonne solubilité dans de nombreux solvants organiques tels que les hydrocarbures aromatiques, les solvants chlorés et les esters.
D'un point de vue de chimie structurale, le groupe sulfonyle (–SO₂–O–CH₃) introduit un fort caractère électroattracteur, qui stabilise le cycle aromatique et influence les modèles de substitution électrophile sur le squelette naphtalène.
La liaison ester est relativement stable dans des conditions neutres, mais peut s'hydrolyser dans des environnements fortement acides ou alcalins, régénérant l'acide sulfonique et le méthanol.
La structure aromatique rigide offre une stabilité à la fusion et une résistance à l'oxydation élevées par rapport aux esters aliphatiques.
Physiquement, le naphtalène-2-sulfonate de méthyle se présente généralement sous la forme d'un solide cristallin ou d'une poudre solide à faible volatilité et à légère odeur aromatique.
Il présente une bonne résistance thermique, une faible pression de vapeur et une miscibilité limitée avec l'eau en raison de la prédominance du système cyclique hydrophobe du naphtalène.
Ce composé est chimiquement compatible avec de nombreux réactifs organiques, mais doit être protégé des bases fortes, des acides forts et d'une exposition prolongée à l'humidité.
En chimie organique et industrielle, le naphtalène-2-sulfonate de méthyle sert d'intermédiaire dans la synthèse de tensioactifs, de colorants, de dispersants, d'intermédiaires pharmaceutiques et de dérivés aromatiques spéciaux.
Le groupe ester sulfonate peut agir comme groupe partant dans les réactions de substitution, permettant la fonctionnalisation du noyau naphtalène pour une fabrication chimique avancée.
La stabilité aromatique et la réactivité contrôlée des méthyl naphtalène-2-sulfonates les rendent utiles dans le développement de la chimie fine, la recherche sur les additifs polymères et la chimie des formulations spécialisées.
En formulation et en chimie des matériaux, la molécule présente une compatibilité avec une large gamme de polymères organiques, de plastifiants, de résines et de systèmes tensioactifs grâce à sa stabilité aromatique et à sa polarité modérée.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle peut contribuer à un comportement de viscosité contrôlé, à la stabilité de la dispersion et à l'activité interfaciale dans des formulations spécialisées.
Sa structure de sulfonate aromatique le rend également utile comme précurseur d'additifs fonctionnels et de dérivés tensioactifs.
D'un point de vue analytique, le naphtalène-2-sulfonate de méthyle peut être caractérisé par spectroscopie infrarouge grâce à de fortes bandes d'élongation sulfonyle, par résonance magnétique nucléaire pour la confirmation du proton aromatique et de l'ester, et par spectrométrie de masse pour la vérification de l'identité moléculaire.
Sa pureté et ses niveaux d'impuretés à l'état de traces sont généralement contrôlés par des techniques chromatographiques.
Ces propriétés en font un composé de référence et un intermédiaire de synthèse approprié pour la recherche en chimie fine et le développement industriel.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle peut rendre la teinture plus vive et colorée, augmenter l'intensité de la couleur et assurer une coloration uniforme.
Il peut également s'agir d'une formulation en mélange avec toutes sortes de dispersants afin de s'adapter aux diverses exigences des clients en matière de colorants dispersés et de colorants de cuve.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle peut être utilisé comme agent dispersant à la fois lors du broyage des colorants de cuve et lors de la teinture avec une suspension de colorant de cuve, et comme stabilisant dans l'industrie du caoutchouc et du latex, comme agent de tannage auxiliaire dans l'industrie du cuir.
Utilisations :
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est principalement utilisé comme intermédiaire en synthèse organique pour la préparation de dérivés aromatiques sulfonés, de tensioactifs spéciaux et d'additifs fonctionnels.
Le groupe ester sulfonate peut participer à des réactions de substitution, permettant une fonctionnalisation contrôlée du cycle naphtalène pour une fabrication chimique avancée.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est largement utilisé dans les laboratoires de chimie fine pour le développement de réactions et les études structure-propriétés.
En chimie des colorants et des pigments, ce composé est utilisé comme précurseur de colorants à base de naphtalène, d'azurants optiques et d'intermédiaires aromatiques dispersibles.
La stabilité aromatique et la fonctionnalité sulfonyle permettent une synthèse contrôlée des chromophores et une meilleure maîtrise de la solubilité dans les produits en aval.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle contribue à une architecture moléculaire cohérente dans les systèmes de coloration haute performance.
En science des polymères et des matériaux, le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est étudié comme modificateur, agent de compatibilité ou intermédiaire fonctionnel pour les systèmes de résine, les additifs plastiques et les matériaux tensioactifs.
Sa structure aromatique améliore la stabilité thermique et la rigidité des polymères et revêtements dérivés.
La fonction sulfonate permet l'ancrage chimique et l'ajustement de la polarité dans les formulations de matériaux avancés.
Dans la recherche pharmaceutique et agrochimique, ce composé sert d'élément de base pour la synthèse d'intermédiaires aromatiques biologiquement actifs et de composés de criblage.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle soutient les programmes de chimie médicinale nécessitant des structures aromatiques rigides à polarité ajustable.
Le groupe ester permet une dérivatisation plus poussée pour les études de relations structure-activité.
Dans les laboratoires de recherche analytique et académique, le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est utilisé comme composé de référence pour le développement de méthodes chromatographiques, les études de mécanismes réactionnels et la formation à l'interprétation spectrale.
Il permet de valider le comportement des esters de sulfonate dans différents environnements chimiques.
Ces applications lui confèrent une valeur ajoutée dans le développement chimique axé sur la recherche plutôt que dans l'utilisation directe par le consommateur.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est largement utilisé comme intermédiaire de synthèse dans la fabrication de tensioactifs, d'agents mouillants, de dispersants et de composés aromatiques sulfonés spéciaux.
Le groupe ester sulfonate activé permet la substitution nucléophile et la transformation du groupe fonctionnel, permettant la production de molécules amphiphiles sur mesure pour les formulations industrielles.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle permet des voies de synthèse à grande échelle dans la production de produits chimiques fins et de spécialités chimiques.
Dans les industries des colorants, des pigments et des matériaux optiques, ce composé est utilisé comme précurseur de colorants dérivés du naphtalène, d'intermédiaires fluorescents et de composés aromatiques actifs aux UV.
Le squelette aromatique rigide assure la stabilité de la couleur, la durabilité photochimique et des propriétés électroniques contrôlées dans les systèmes chromophores avancés.
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle contribue à la synthèse d'intermédiaires de haute pureté utilisés dans les applications textiles, plastiques et d'encre.
En chimie des polymères et en ingénierie des matériaux, le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est utilisé pour introduire une fonctionnalité sulfonate aromatique dans les chaînes polymères, les revêtements et les matériaux composites.
Elle permet de modifier l'énergie de surface, le comportement d'adhérence et la stabilité de dispersion dans les matériaux techniques.
Ce composé favorise également le développement de polymères conducteurs d'ions, de résines spéciales et de revêtements fonctionnels.
Dans la recherche pharmaceutique et agrochimique, ce composé sert de structure de base pour la préparation d'intermédiaires aromatiques et de structures principales utilisées dans le criblage de bibliothèques et les programmes de chimie médicinale.
Elle permet un réglage précis de la polarité moléculaire, de la lipophilie et de la réactivité pour une optimisation de la relation structure-activité.
Le groupe ester facilite la dérivatisation sélective lors des synthèses en plusieurs étapes.
En chimie analytique, le naphtalène-2-sulfonate de méthyle est utilisé comme étalon de référence pour la caractérisation des esters sulfonés, l'étalonnage chromatographique et les études des voies de dégradation.
Il permet de valider la cinétique des réactions, le comportement d'hydrolyse et le profilage des impuretés dans les environnements de contrôle qualité.
Ces applications en font un outil précieux tant pour la R&D industrielle que pour les programmes de recherche chimique universitaires.
Profil de sécurité :
Le naphtalène-2-sulfonate de méthyle peut provoquer une irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires en cas d'inhalation de poussières ou de vapeurs, ou en cas de contact direct.
Les particules fines peuvent provoquer une irritation mécanique, des rougeurs, des larmoiements ou une légère sensation de brûlure, en particulier chez les personnes sensibles.
Une exposition prolongée ou répétée sans équipement de protection peut accroître l'inconfort ou la sécheresse des tissus exposés.
L'inhalation de poussières ou de fumées de décomposition peut entraîner une toux, une irritation de la gorge, des maux de tête ou une gêne respiratoire de courte durée.
Le chauffage du matériau à haute température ou sa combustion peuvent générer des fumées irritantes et potentiellement toxiques telles que des oxydes de soufre, du monoxyde de carbone et des vapeurs aromatiques.
Une ventilation adéquate et un contrôle précis de la température sont essentiels lors des traitements thermiques ou des manipulations réactionnelles.
Le contact cutané avec les solutions solides ou concentrées peut provoquer une légère irritation, notamment après une exposition prolongée ou en présence d'humidité ou de solvants qui favorisent la pénétration cutanée.
Le contact avec les yeux peut provoquer une inflammation temporaire et une vision floue jusqu'à ce que l'œil soit rincé abondamment à l'eau.
L’ingestion accidentelle peut provoquer une irritation gastro-intestinale, des nausées ou un inconfort.
Ce composé est combustible et peut contribuer à la propagation du feu en cas de forte chaleur ou de conditions d'inflammation.
Lors de la combustion, une fumée dense et des gaz contenant du soufre peuvent être libérés, ce qui nécessite une protection respiratoire pour les secouristes.
Les agents d'extinction appropriés comprennent les agents chimiques secs, la mousse, le dioxyde de carbone ou l'eau pulvérisée, selon les matériaux environnants.
