Dimetoksimetan olarak da adlandırılan metilal, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözünme gücüne sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Metilalin kloroform benzeri bir kokusu ve keskin bir tadı vardır.
Metilal, formaldehitin dimetil asetalidir.
Metilal üç kısım suda çözünür ve en yaygın organik çözücülerle karışabilir.
CAS Numarası: 109-87-5
EC Numarası: 203-714-2
Kimyasal formül: C3H8O2
IUPAC adı: Dimetoksimetan
Diğer isimler: 1,1-dimetoksimetan, 109-87-5, 1697025, 1O1O1, 203-714-2, bis(metoksi)metan, dimetil formal, Formaldehit dimetil asetal, formaldehit dimetil ketal, metilen dimetil eter, (CH3O)2CH2 , 2,4-Dioksapentan, 7H1M4G2NUE, anestenil, bis(metiloksi)metan, Formaldehit metil ketal, metilen glikol dimetileter, Metilenedioksidimetan, MFCD00008495, PA8750000, UN 1234, UNII-7H1M4G2NUE, 109-87-5, Formal, Metan, oksi- , Formaldehit dimetil asetal, Dimetil formal, Anestenil, 2,4-Dioksapentan, Metilen dimetil eter, Bis(metoksi)metan, Metoksimetil metil eter, Metilal, Formaldehit metil ketal, Formaldehit dimetilasetal, bis(metiloksi)metan, Metilen glikol dimetileter, 7H1M4G2NUE , CHEBI:48341, Dimetoksi metan, HSDB 1820, EINECS 203-714-2, UN1234, UNII-7H1M4G2NUE, Dimetilformal, AI3-16096, CCRIS 9397, Metilen Glikol Dimetil Eter, Dimetoksi-Metan, Metilendioksidimetan, Dimetilasetal formaldehit, (CH3O, ) 2CH2, DTXSID1025564, ZINC2005853, MFCD00008495, AKOS000120977, ZINC112926527, UN 1234, D0637, FT-0625028, Q411496, J-520340, F0001-0207
Metilalin sentezi ve yapısı:
Metilal, metanolün oksidasyonu veya formaldehitin metanol ile reaksiyonu yoluyla üretilebilir.
Sulu asitte metilal, formaldehit ve metanole hidrolize edilir.
Anomerik etki nedeniyle metilal, anti konformasyon yerine C-O bağlarının her birine göre gauche konformasyonunu tercih eder. İki C-O bağı olduğundan, en kararlı konformasyon, anti-anti konformasyondan yaklaşık 7 kcal/mol daha kararlı olan gauche-gauche'dir; gauche-anti ve anti-gauche ise enerji bakımından orta düzeydedir.
Karbonhidrat kimyasında büyük ilgi gören bu etkiyi sergileyen en küçük moleküllerden biri olan Metilal, anomerik etkinin teorik çalışmalarında sıklıkla kullanılmaktadır.
Metil Uygulamaları:
Endüstriyel olarak Metilal öncelikle solvent olarak ve parfüm, reçine, yapıştırıcı, boya sökücü ve koruyucu kaplama üretiminde kullanılır.
Diğer bir uygulama ise oktan sayısını arttırmak için benzin katkı maddesi olarak kullanılmasıdır. Metilal aynı zamanda dizel ile harmanlanmak için de kullanılabilir.
Organik sentezde reaktif:
Metilal'in bir diğer yararlı uygulaması, organik sentezde alkolleri bir metoksimetil (MOM) eter ile korumaktır.
Bu, kuru diklorometan veya kloroformdaki fosfor pentoksit kullanılarak yapılabilir.
Bu, klorometil metil eter (MOMCl) kullanımına göre tercih edilen bir yöntemdir.
Alternatif olarak MOMCl, Metil ve bir asil klorürün çinko bromür gibi bir Lewis asidi katalizörünün varlığında reaksiyona sokulması yoluyla bir metil ester çözücüsü içinde bir çözelti olarak hazırlanabilir:
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe))).
Reaktifin çözeltisi, kanserojen klorometil metil eter ile teması en aza indirecek şekilde, saflaştırılmadan doğrudan kullanılabilir.
Başlangıç malzemesi olarak formaldehit ve hidrojen klorürün kullanıldığı klasik prosedürün aksine, yüksek derecede kanserojen yan ürün olan bis(klorometil) eter üretilmez.
Metilalin Tüketici Kullanımları:
Metil şu ürünlerde kullanılır: kaplama ürünleri, hava bakım ürünleri, yağlayıcılar ve gresler, yakıtlar, yıkama ve temizlik ürünleri, yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri, biyositler (örn. dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), dolgu maddeleri, macunlar, sıvalar, modelleme kili ve cilalar ve mumlar.
Metilalin çevreye diğer salınımının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: dış mekan kullanımı ve iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Metilal'in servis ömrü:
Metilalin çevreye diğer salınımlarının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: yüksek salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerin dış mekanda kullanımı (örn. lastikler, işlenmiş ahşap ürünler, işlenmiş tekstil ve kumaş, kamyon veya arabalardaki fren balataları, binaların zımparalanması (köprüler, cepheler) veya araçlar (gemiler) ve iç mekan kullanımında yüksek salınım oranına sahip uzun ömürlü malzemelerde (örn. yıkama sırasında kumaşlardan, tekstillerden salınma, iç mekan boyalarının çıkarılması).
Metil, herhangi bir salınımı amaçlanmayan karmaşık maddelerde bulunabilir: makineler, mekanik aletler ve elektrikli/elektronik ürünler (örn. bilgisayarlar, kameralar, lambalar, buzdolapları, çamaşır makineleri).
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar
Metilal şu ürünlerde kullanılır: yağlayıcılar ve gresler, kaplama ürünleri, patlayıcılar, yakıtlar, hidrolik sıvılar, laboratuvar kimyasalları, bitki koruma ürünleri, polimerler ve yıkama ve temizlik ürünleri.
Metilal aşağıdakilerin üretiminde kullanılır:
Metilalin çevreye diğer salınımının şunlardan kaynaklanması muhtemeldir: dış mekan kullanımı ve iç mekan kullanımı (örn. makine yıkama sıvıları/deterjanları, otomotiv bakım ürünleri, boyalar ve kaplama veya yapıştırıcılar, kokular ve oda spreyleri).
Metilal'in profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımları:
Metilal şu ürünlerde kullanılır: yağlayıcılar ve gresler, kaplama ürünleri, patlayıcılar, yakıtlar, hidrolik sıvılar, laboratuvar kimyasalları, bitki koruma ürünleri, polimerler ve yıkama ve temizlik ürünleri.
Endüstriyel sitelerde kullanım alanları:
Metilal şu ürünlerde kullanılır: yakıtlar, hidrolik sıvılar, yağlayıcılar ve gresler, polimerler, kaplama ürünleri, ısı transfer sıvıları, laboratuvar kimyasalları, yıkama ve temizlik ürünleri ve ekstraksiyon maddeleri.
Metilal, başka bir maddenin (ara maddelerin kullanımı) üretilmesiyle sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.
Metilalin çevreye salınması endüstriyel kullanımdan kaynaklanabilir: endüstriyel tesislerdeki proses yardımcılarında, minimum salınımlı kapalı sistemlerdeki maddelerin başka bir maddenin daha sonraki üretiminde bir ara adım olarak (ara maddelerin kullanımı) ve termoplastik üretiminde.
Molar kütle: 76,095 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Kloroform benzeri
Yoğunluk: 0,8593 g cm−3 (20 °C'de)
Erime noktası: −105 °C (−157 °F; 168 K)
Kaynama noktası: 42 °C (108 °F; 315 K)
Suda çözünürlük: %33 (20 °C)
Buhar basıncı: 330 mmHg (20 °C)
Manyetik duyarlılık (χ): −47,3·10−6 cm3/mol
XLogP3: 0,2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Dönebilen Tahvil Sayısı: 2
Tam Kütle: 76.052429494
Monoizotopik Kütle: 76.052429494
Topolojik Kutupsal Yüzey Alanı: 18,5 Ų
Ağır Atom Sayısı: 5
Karmaşıklık: 12,4
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirilmiş: Evet
Metilalin organik sentezinde reaktif:
Metilal'in bir diğer yararlı uygulaması, organik sentezde alkolleri bir metoksimetil (MOM) eter ile korumaktır.
Bu, kuru diklorometan veya kloroformdaki fosfor pentoksit kullanılarak yapılabilir.
Bu, klorometil metil eter (MOMCl) kullanımına göre tercih edilen bir yöntemdir.
Alternatif olarak MOMCl, Metil ve bir asil klorürün çinko bromür gibi bir Lewis asidi katalizörünün varlığında reaksiyona sokulması yoluyla bir metil ester çözücüsü içinde bir çözelti olarak hazırlanabilir:
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe))).
Reaktifin çözeltisi, kanserojen klorometil metil eter ile teması en aza indirecek şekilde, saflaştırılmadan doğrudan kullanılabilir.
Başlangıç malzemesi olarak formaldehit ve hidrojen klorürün kullanıldığı klasik prosedürün aksine, yüksek derecede kanserojen yan ürün olan bis(klorometil) eter üretilmez.
Metilal'in genel tanımı:
Metilal (Metilal, metilal), biyolojik olarak parçalanabilen bir dimetil asetaldir.
Metilal, formaldehitin metanol ile asit katalizli yoğunlaştırılmasıyla sentezlenebilir.
Metilal, düşük viskoziteye, yüzey gerilimine ve kaynama noktasına sahip, doğası gereği amfifiliktir.
Metilal, iyi çözünme gücüne sahip, yanıcı, oldukça uçucu bir solventtir.
Metilal, yüksek oksijen içeriği ve dizel ve benzinin yanma özelliklerini geliştirme kabiliyeti nedeniyle potansiyel bir alternatif yakıt ve yakıt katkı maddesi olarak değerlendirilmektedir.
Metillerin termal yayılımı fotoakustik yöntemle belirlenmiştir.
Metilalin moleküler yapısının elektron kırınımı tekniği ile analizi, bunun gauche-gauche konformasyonuyla C2 simetrisine sahip olduğunu gösterir.
Metilal Uygulamaları:
Metilal (Formaldehit dimetil asetal), metoksimetil (MOM) eterlerin sentezinde kullanılabilir.
Metilal ayrıca mikro gözenekli polimerler oluşturmak için harici bir çapraz bağlayıcı olarak da kullanılabilir.
Metilal olarak da adlandırılan metilal, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözünme gücüne sahip, berrak, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Metilalin kloroform benzeri bir kokusu ve keskin bir tadı vardır.
Metilal, formaldehitin dimetil asetalidir.
Metilal üç kısım suda çözünür ve en yaygın organik çözücülerle karışabilir.
Metilal, metanolün oksidasyonu veya formaldehitin metanol ile reaksiyonu yoluyla üretilebilir.
Sulu asitte Metilal, formaldehit ve metanole hidrolize edilir.
Metilal öncelikle solvent olarak ve parfüm, reçine, yapıştırıcı, boya sökücü ve koruyucu kaplama üretiminde kullanılır.
Anomerik etki nedeniyle Metilal, anti konformasyon yerine C-O bağları etrafındaki gauche konformasyonunu tercih eder.
Karbonhidrat kimyasında büyük ilgi gören bu etkiyi sergileyen en küçük moleküllerden biri olan Metilal, anomerik etkinin teorik çalışmalarında sıklıkla kullanılmaktadır.
Metilal olarak da adlandırılan metilal, düşük kaynama noktasına, düşük viskoziteye ve mükemmel çözünme gücüne sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır.
Metilalin kloroform benzeri bir kokusu ve keskin bir tadı vardır.
Metilal, formaldehitin dimetil asetalidir.
Metilal üç kısım suda çözünür ve en yaygın organik çözücülerle karışabilir.
Metil Uygulamaları:
Metilal yararlı bir sentetik ara maddedir.
Metilal, griseoviridin'in vinil sülfit dokuz üyeli makrosiklik kısmını sentezlemek için kullanılır.
Metilal ayrıca (-)-kalistatin A'nın hazırlanmasında da kullanılır.
Metilal veya Metilal, boya, parfüm, eczane ve yakıt katkı maddeleri gibi birçok endüstride uygulamaları olan çok yönlü bir kimyasaldır.
Metilal, metanol ve formaldehitin asit katalizörlerin varlığında reaksiyonu yoluyla veya doğrudan metanolün redoks ve asit işlevselliklerine sahip katalizörler üzerinde seçici oksidasyonu yoluyla üretilebilir.
Sürdürülebilirlik açısından biyokütlenin gazlaştırılması yoluyla elde edilen sentez gazından elde edilen biyo-metanol olarak adlandırılan madde Metil sentezinde kullanılabilir.
Bu derleme makalesinde, son on yılda yayınlanan, farklı katalizör türleri kullanılarak metanolden Metilal üretmeyi amaçlayan araştırma çıktılarını yoğunlaştırdık ve sınıflandırdık.
Çalışmaların çoğunluğu, ürün ve katalizör geri kazanımının yanı sıra sürekli işlemeye uygunluk açısından gaz fazında heterojen katalizörler kullanılarak metanolün Metilal'e reaksiyonunu umut verici bir şekilde tanımladı.
Benzer şekilde, katalizör bileşeni, besleme bileşimi ve sıcaklık gibi parametrelerin Metil üretiminde kullanılan katalizörlerin performansı üzerindeki etkisi de analiz edilmiş ve tartışılmıştır.
Ayrıca, yüksek Metil üretkenliği için en iyi katalizör malzemelerinin özelliklerine ilişkin olarak potansiyel Metil pazarının gelişimine ilişkin bazı perspektifler ifade edilmektedir.
Mevcut buluş, metanol ve paraformaldehitin ham madde olarak benimsendiği, bir asidin katalizör olarak benimsendiği, Metilal üretmek için karıştırma altında aralıklı bir reaksiyon tarzında bir organik çözücü içinde bir reaksiyonun gerçekleştirildiği ve ayırmanın gerçekleştirildiği bir Metil hazırlama işlemini açıklamaktadır. metanol ve Metilal'in azeotropunu veya yüksek saflıkta Metilal'i elde etmek için.
Mevcut buluşa göre hazırlama prosesi, hızlı reaksiyon ve yüksek dönüşüm oranı özelliklerine sahiptir ve organik kimya endüstrisi alanı için uygundur.
Metilal, alkaliler ve hafif asitlerin varlığında ve yüksek sıcaklık ve basınçlara karşı dayanıklı, düşük kaynama noktalı bir solventtir.
Metilal diğer eterlerden yalnızca çok küçük miktarlarda peroksit oluşturmasıyla ayrılır.
Metilal, nitroselüloz, selüloz asetat ve propiyonat, etil selüloz, vinil, "Epons" ve polistiren gibi sentetik reçinelerin yanı sıra birçok doğal zamk ve mumu çözecektir.
Gizli bir çözücü olarak metilal, esterlerin, ketonların veya alkollerin eklenmesiyle aktive edilir.
Metilal Kullanımı ve Üretimi:
Parfümeride; yapay reçinelerin imalatı; Grignard ve Reppe reaksiyonları için reaksiyon ortamı.
Metilal, farmasötik ürünler için değerli bir ekstraksiyon solventi ve Grignard reaksiyonları için stabil, ucuz bir solventtir.
Metilal alkali ve hafif asidik koşullar altında stabildir.
Metilalin Kimyasal Özellikleri:
Metilal, alkaliler ve hafif asitlerin varlığında ve yüksek sıcaklık ve basınçlara karşı dayanıklı, düşük kaynama noktalı bir solventtir.
Metilal diğer eterlerden yalnızca çok küçük miktarlarda peroksit oluşturmasıyla ayrılır.
Metilal, nitroselüloz, selüloz asetat ve propiyonat, etil selüloz, vinil, "Epons" ve polistiren gibi sentetik reçinelerin yanı sıra birçok doğal sakız ve mumu çözecektir.
Gizli bir çözücü olarak metilal, esterlerin, ketonların veya alkollerin eklenmesiyle aktive edilir.
Asetonun iki katı olan metilal buharlaşma hızı, bu eteri reçine formülasyonlarında aseton, metil asetat ve etil asetat gibi solventlerle aynı sınıfa yerleştirir.
Metil'in Reaktivite Profili:
Bir asetal olan metilal, güçlü oksitleyici maddeler ve asitlerle uyumlu değildir.
Asidik çözeltilerde formaldehit ve metanole parçalanır.
Isıya, aleve veya oksitleyici maddelere maruz kaldığında çok tehlikeli yangın tehlikesi.
Oksijenle ısıtıldığında tutuşabilir veya patlayabilir [Lewis].
Tehlike:
Yanıcı, tehlikeli yangın ve patlama riski.
Yutulması ve solunması halinde toksiktir.
Göz tahriş edici ve merkezi sinir sistemi bozukluğu.
Metilalin Sağlık Tehlikesi:
BUHAR: Gözleri, burnu ve boğazı tahriş eder.
Solunması halinde zararlıdır.
SIVI: Cildi ve gözleri tahriş eder.
Yutulması halinde zararlıdır.
Metilalin Yangın Tehlikesi:
YANICI.
Isıtıldığında tahriş edici gazlar oluşabilir.
Konteynerler yangında patlayabilir.
Buhar izi boyunca geri dönüş meydana gelebilir.
Kapalı bir alanda tutuşması halinde buhar patlayabilir. Dumanda tahriş edici formaldehit gazı mevcut olabilir.
Metilalin Kimyasal Reaktivitesi:
Su ile Reaktivite: Reaksiyon yok; Ortak Malzemelerle Reaktivite: Reaksiyon yok; Taşıma Sırasında Kararlılık: Kararlı; Asitler ve Kostikler için Nötrleştirici Maddeler: İlgili değil; Polimerizasyon: İlgili değil; Polimerizasyon İnhibitörü: İlgili değil.
Metil'in Güvenlik Profili:
Deri altı yolla orta derecede toksiktir.
Yutulması ve solunması halinde hafif derecede toksiktir.
Akciğerlerde, karaciğerde, böbreklerde ve kalpte hasara neden olabilir.
Yüksek konsantrasyonlarda narkotik ve anesteziktir.
Isıya, aleve veya oksitleyicilere maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın tehlikesi vardır.
Isıya veya aleve maruz kaldığında orta derecede patlayıcıdır.
Oksijenle ısıtıldığında tutuşabilir veya patlayabilir.
Yangınla mücadele için köpük, CO2, kuru kimyasal kullanın.
Ayrışıncaya kadar ısıtıldığında keskin duman ve tahriş edici dumanlar yayar.
Potansiyel maruziyet:
Buharlar hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Metilal kararsız ve patlayıcı peroksitler oluşturabilir.
Isıtma patlamaya neden olabilir.
Oksitleyicilerle uyumsuz (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, klor, brom, flor vb.); temas yangına veya patlamaya neden olabilir.
Alkali malzemelerden, kuvvetli bazlardan, kuvvetli asitlerden, oksoasitlerden, epoksitlerden uzak tutun.
Aldehitler oluşturmak için asitlerin varlığında kolayca hidrolize olur.
Kaynak:
Metilal, poliasetal plastiklerin üretiminde bir ara ürün olan trioksanın sentezinde bir yan üründür.
Metilalin Saflaştırma Yöntemleri:
Metilal, üç kısım H2O'da çözünebilen ve asitler tarafından kolaylıkla hidrolize edilebilen, uçucu, yanıcı bir sıvıdır.
Eşit hacimde %20 sulu NaOH ile çalkalayarak Metilal'i saflaştırın, 20 dakika bekletin, kaynaşmış CaCl2 üzerinde kurutun, filtreleyin ve verimli bir kolondan fraksiyonel olarak damıtın.
Metilal'i moleküler eleklerin üzerinde saklayın.
Temiz yanmayı mümkün kılan umut verici bir sentetik yakıt olan metilal, genellikle metanol ve formaldehitin yoğunlaşması yoluyla üretilir; formaldehit, metanolün oksidasyonundan kaynaklanır. Burada, sürekli gaz fazlı sabit yataklı bir reaktörde iki işlevli bir Cu / zeolit katalizörü üzerinde hidrojen verimli oksidatif olmayan Metil sentezini rapor ediyoruz.
Metanolün formaldehite (FA) dehidrojenasyonu, Metil, hidrojen ve su verecek şekilde FA'nın metanol ile yoğunlaştırılmasıyla birleştirilir. Termodinamik analiz, bu yolun genel uygulanabilirliğini doğruluyor ve aynı zamanda katalizör seçiciliğinin hayati önemini de ortaya koyuyor.
Burada katalizörün metalik Cu türlerinin ve asidik bölgelerinin yakınlığı çok önemlidir.
Dikkat çekici bir şekilde, katalizörün Metil seçiciliği yalnızca çalışmanın ilk 13 saati içinde gelişerek %5,8'den %77,2'ye yükselir. Hβ(836) zeolit üzerinde ağırlıkça %0,4 ve %0,7 Cu için sırasıyla %1,9 veya %3,6 metanol dönüşümüyle %89,2 veya %80,3'lük maksimum Metilal seçiciliğine ulaşılabilir.
Kapsamlı karakterizasyonlar, Cu türlerinin ve Hβ zeolitin reaksiyon koşulları altında adaptasyonunu vurgulayarak yüksek Metil seçiciliği için kesin olarak zayıflatılmış dehidrojenasyon ve yoğunlaşma yeteneği sağlar.
Proses simülasyonları, halihazırda burada geliştirilen katalizör ile Metil üretimi için en son teknolojilerle karşılaştırıldığında üstün ekserji verimliliğini teyit etmekte ve teknik uygulama için daha ileri yeniliklerin yüksek potansiyelini vurgulamaktadır.
Metilal yararlı bir sentetik ara maddedir.
Metilal, griseoviridin'in vinil sülfit dokuz üyeli makrosiklik kısmını sentezlemek için kullanılır.
Metilal ayrıca (-)-kalistatin A'nın hazırlanmasında da kullanılır.
Esas olarak anyon değiştirme reçinesi üretiminde kullanılır, aynı zamanda solvent ve özel yakıt olarak da kullanılır.
Metilal ayrıca parfüm üretiminde, yapay reçine üretiminde, Grignard reaksiyonları ve rapamisin (sentez) reaksiyonları için reaksiyon ortamı olarak kullanılır.