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MÉTHYLAL

Méthylal, également appelé diméthoxyméthane, est un liquide incolore et inflammable avec un faible point d'ébullition, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le méthylal a une odeur semblable à celle du chloroforme et un goût piquant.
Le méthylal est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.

Numéro CAS : 109-87-5
Numéro CE : 203-714-2
Formule chimique : C3H8O2
Nom IUPAC : Diméthoxyméthane

Autres noms : 1,1-diméthoxyméthane, 109-87-5, 1697025, 1O1O1, 203-714-2, bis(méthoxy)méthane, diméthylformal, formaldéhyde diméthylacétal, formaldéhyde diméthylcétal, méthylène diméthyléther, (CH3O)2CH2 , 2,4-dioxapentane, 7H1M4G2NUE, anesthényl, bis(méthyloxy)méthane, formaldéhyde méthylcétal, méthylèneglycol diméthyléther, méthylènedioxydiméthane, MFCD00008495, PA8750000, UN 1234, UNII-7H1M4G2NUE, 109-87-5, Formel, Méthane, diméthoxy- , Formaldéhyde diméthylacétal, diméthylformal, anesthényl, 2,4-dioxapentane, méthylène diméthyléther, bis(méthoxy)méthane, méthoxyméthylméthyléther, métylal, formaldéhyde méthylcétal, formaldéhyde diméthylacétal, bis(méthyloxy)méthane, diméthyléther de méthylèneglycol, 7H1M4G2NUE , CHEBI : 48341, diméthoxy méthane, HSDB 1820, EINECS 203-714-2, UN1234, UNII-7H1M4G2NUE, diméthylformal, AI3-16096, CCRIS 9397, éther diméthylique de méthylène glycol, diméthoxy-méthane, méthylènedioxydiméthane, diméthylacétal formaldéhyde, (CH3O) 2CH2, DTXSID1025564, ZINC2005853, MFCD00008495, AKOS000120977, ZINC112926527, UN 1234, D0637, FT-0625028, Q411496, J-520340, F0001-0207

Synthèse et structure du Méthylal :
Le méthylal peut être fabriqué par oxydation du méthanol ou par réaction du formaldéhyde avec le méthanol.
Dans un acide aqueux, le méthylal est hydrolysé en formaldéhyde et en méthanol.

En raison de l'effet anomérique, le méthylal a une préférence vers la conformation gauche par rapport à chacune des liaisons C – O, au lieu de l'anti-conformation. Puisqu'il y a deux liaisons C-O, la conformation la plus stable est gauche-gauche, qui est environ 7 kcal/mol plus stable que la conformation anti-anti, tandis que la gauche-anti et l'anti-gauche sont intermédiaires en énergie.

Le méthylal étant l’une des plus petites molécules présentant cet effet, qui présente un grand intérêt dans la chimie des glucides, le méthylal est souvent utilisé pour les études théoriques de l’effet anomérique.

Applications du méthylal :
Industriellement, le méthylal est principalement utilisé comme solvant et dans la fabrication de parfums, de résines, d'adhésifs, de décapants pour peinture et de revêtements protecteurs.
Une autre application est celle d'additif pour l'essence pour augmenter l'indice d'octane. Le méthylal peut également être utilisé en mélange avec du diesel.

Réactif en synthèse organique :
Une autre application utile du méthylal consiste à protéger les alcools avec un éther méthoxyméthylique (MOM) en synthèse organique.
Cela peut être fait en utilisant du pentoxyde de phosphore dans du dichlorométhane ou du chloroforme sec.
Il s’agit d’une méthode préférée à l’utilisation de l’éther chlorométhylméthylique (MOMCl).
Alternativement, MOMCl peut être préparé sous forme de solution dans un solvant ester méthylique en faisant réagir du méthylal et un chlorure d'acyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis comme le bromure de zinc :

MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).

La solution du réactif peut être utilisée directement sans purification, minimisant ainsi le contact avec l'éther chlorométhylméthylique cancérigène.
Contrairement au procédé classique, qui utilise du formaldéhyde et du chlorure d'hydrogène comme matières premières, le produit secondaire hautement cancérigène, l'éther bis(chlorométhyle) n'est pas généré.

Utilisations du méthylal par les consommateurs :
Le méthylal est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de traitement de l'air, lubrifiants et graisses, carburants, produits de lavage et de nettoyage, adhésifs et produits d'étanchéité, biocides (par exemple désinfectants, produits antiparasitaires), mastics, plâtres, pâte à modeler et produits à polir. et les cires.
D'autres rejets de méthylal dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en extérieur et en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Durée de vie du Méthylal :
D'autres rejets de méthylal dans l'environnement sont susceptibles de provenir de : l'utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de rejet élevé (par exemple les pneus, les produits en bois traités, les textiles et tissus traités, les plaquettes de frein des camions ou des voitures, le ponçage des bâtiments (ponts, façades) ou véhicules (navires)) et utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un taux de libération élevé (par exemple libération des tissus, textiles lors du lavage, enlèvement des peintures intérieures).

Le méthylal peut être trouvé dans des substances complexes, sans rejet prévu : machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le méthylal est utilisé dans les produits suivants : lubrifiants et graisses, produits de revêtement, explosifs, carburants, fluides hydrauliques, produits chimiques de laboratoire, produits phytopharmaceutiques, polymères et produits de lavage et de nettoyage.

Le méthylal est utilisé pour la fabrication de :
D'autres rejets de méthylal dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en extérieur et en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air).

Utilisations répandues du méthylal par les travailleurs professionnels :
Le méthylal est utilisé dans les produits suivants : lubrifiants et graisses, produits de revêtement, explosifs, carburants, fluides hydrauliques, produits chimiques de laboratoire, produits phytopharmaceutiques, polymères et produits de lavage et de nettoyage.

Utilisations sur sites industriels :
Le méthylal est utilisé dans les produits suivants : carburants, fluides hydrauliques, lubrifiants et graisses, polymères, produits de revêtement, fluides caloporteurs, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage et agents d'extraction.

Le méthylal a une utilisation industrielle conduisant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement du méthylal peut résulter d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et pour la fabrication de thermoplastiques.

Masse molaire : 76,095 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : chloroforme
Densité : 0,8593 g cm−3 (à 20 °C)

Point de fusion : −105 °C (−157 °F ; 168 K)
Point d'ébullition : 42 °C (108 °F ; 315 K)
Solubilité dans l'eau : 33 % (20 °C)
Pression de vapeur : 330 mmHg (20 °C)

Susceptibilité magnétique (χ) : −47,3·10−6 cm3/mol
XLogP3 : 0,2
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 76,052429494
Masse monoisotopique : 76,052429494
Surface polaire topologique : 18,5 Å²

Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 12,4
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Réactif de synthèse organique du Méthylal :
Une autre application utile du méthylal consiste à protéger les alcools avec un éther méthoxyméthylique (MOM) en synthèse organique.
Cela peut être fait en utilisant du pentoxyde de phosphore dans du dichlorométhane ou du chloroforme sec.
Il s’agit d’une méthode préférée à l’utilisation de l’éther chlorométhylméthylique (MOMCl).

Alternativement, MOMCl peut être préparé sous forme de solution dans un solvant ester méthylique en faisant réagir du méthylal et un chlorure d'acyle en présence d'un catalyseur acide de Lewis comme le bromure de zinc :
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).

Description générale du Méthylal :
Le méthylal (Méthylal, méthylal) est un diméthylacétal biodégradable.
Le méthylal peut être synthétisé par condensation catalysée par un acide du formaldéhyde avec du méthanol.
Le méthylal est de nature amphiphile avec une faible viscosité, une faible tension superficielle et un point d'ébullition.

Le méthylal est un solvant inflammable et hautement volatil doté d’un bon pouvoir dissolvant.
Le méthylal est considéré comme un carburant alternatif potentiel et un additif pour carburant en raison de sa teneur élevée en oxygène et de sa capacité à améliorer les caractéristiques de combustion du diesel et de l’essence.
La diffusivité thermique du méthylal a été déterminée par méthode photoacoustique.
L'analyse de la structure moléculaire du Méthylal par technique de diffraction électronique montre qu'il présente une symétrie C2 avec une conformation gauche-gauche.

Applications du méthylal :
Le méthylal (formaldéhyde diméthylacétal) peut être utilisé dans la synthèse des éthers méthoxyméthyliques (MOM).
Le méthylal peut également être utilisé comme agent de réticulation externe pour former des polymères microporeux.

Le méthylal, également appelé méthylal, est un liquide incolore, clair, inflammable, doté d'un faible point d'ébullition, d'une faible viscosité et d'un excellent pouvoir dissolvant.
Le méthylal a une odeur semblable à celle du chloroforme et un goût piquant.

Le méthylal est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.

Le méthylal peut être fabriqué par oxydation du méthanol ou par réaction du formaldéhyde avec le méthanol.
Dans l'acide aqueux, le méthylal est hydrolysé en formaldéhyde et en méthanol.

Le méthylal est principalement utilisé comme solvant et dans la fabrication de parfums, de résines, d'adhésifs, de décapants pour peinture et de revêtements protecteurs.
En raison de l'effet anomérique, le méthylal a une préférence pour la conformation gauche autour des liaisons C – O, au lieu de l'anti conformation.
Le méthylal étant l’une des plus petites molécules présentant cet effet, qui présente un grand intérêt dans la chimie des glucides, le méthylal est souvent utilisé pour les études théoriques de l’effet anomérique.

Le méthylal, également appelé méthylal, est un liquide incolore et inflammable avec un faible point d'ébullition, une faible viscosité et un excellent pouvoir dissolvant.
Le méthylal a une odeur semblable à celle du chloroforme et un goût piquant.
Le méthylal est le diméthylacétal du formaldéhyde.
Le méthylal est soluble dans trois parties d'eau et miscible avec la plupart des solvants organiques courants.

Applications du méthylal :
Le méthylal est un intermédiaire synthétique utile.
Le méthylal est utilisé pour synthétiser le fragment macrocyclique à neuf chaînons sulfure de vinyle de la griséoviridine.
Le méthylal est également utilisé pour préparer la (-)-callystatine A.

Le méthylal ou méthylal est un produit chimique polyvalent avec des applications dans de nombreuses industries telles que les peintures, les parfums, la pharmacie et les additifs pour carburants.
Le méthylal peut être produit par la réaction du méthanol et du formaldéhyde en présence de catalyseurs acides ou, directement, par l'oxydation sélective du méthanol sur des catalyseurs dotés de fonctionnalités rédox et acides.
En termes de durabilité, le biométhanol dérivé du gaz de synthèse obtenu via la gazéification de la biomasse peut être utilisé dans la synthèse du méthylal.
Dans cet article de synthèse, nous avons condensé et classé les résultats de recherche publiés au cours de la dernière décennie visant à produire du méthylal à partir de méthanol sur différents types de catalyseurs.

La majorité des études ont décrit la réaction du méthanol en méthylal de manière prometteuse en utilisant des catalyseurs hétérogènes en phase gazeuse pour faciliter la récupération du produit et du catalyseur ainsi que pour son aptitude à un traitement continu.
De même, l'influence de paramètres tels que le composant du catalyseur, la composition de la charge et la température sur les performances des catalyseurs utilisés dans la production de méthylal est analysée et discutée.
En outre, certaines perspectives concernant l’évolution du marché potentiel du méthylal en ce qui concerne les caractéristiques des meilleurs matériaux catalyseurs pour une productivité élevée du méthylal sont exprimées.

La présente invention concerne un procédé de préparation de méthylal, dans lequel du méthanol et du paraformaldéhyde sont adoptés comme matières premières, un acide est adopté comme catalyseur, une réaction est effectuée dans un solvant organique de manière intermittente sous agitation pour générer du méthylal, et une séparation est effectuée. pour obtenir l'azéotrope du méthanol et du méthylal ou le méthylal de haute pureté.
Selon la présente invention, le procédé de préparation présente des caractéristiques de réaction rapide et de taux de conversion élevé, et convient au domaine de l'industrie chimique organique.

Le méthylal est un solvant à bas point d’ébullition, stable en présence d’alcalis et d’acides doux, ainsi qu’à des températures et pressions élevées.
Le méthylal diffère des autres éthers en ce sens qu’il ne forme que d’infimes quantités de peroxydes.
Le méthylal dissoudra des résines synthétiques telles que la nitrocellulose, l'acétate et le propionate de cellulose, l'éthylcellulose, le vinyle, les « Epons » et le polystyrène, ainsi que de nombreuses gommes et cires naturelles.
Le méthylal en tant que solvant latent est activé par l'ajout d'esters, de cétones ou d'alcools.

Utilisation et fabrication du méthylal :
En parfumerie ; fabrication de résines artificielles; milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et de Reppe.
Le méthylal est un solvant d'extraction précieux pour les produits pharmaceutiques et un solvant stable et peu coûteux pour les réactions de Grignard.
Le méthylal est stable dans des conditions alcalines et légèrement acides.

Propriétés chimiques du méthylal :
Le méthylal est un solvant à bas point d’ébullition, stable en présence d’alcalis et d’acides doux, ainsi qu’à des températures et pressions élevées.
Le méthylal diffère des autres éthers en ce sens qu’il ne forme que d’infimes quantités de peroxydes.
Le méthylal dissoudra des résines synthétiques telles que la nitrocellulose, l'acétate et le propionate de cellulose, l'éthylcellulose, le vinyle, les « Epons » et le polystyrène, ainsi que de nombreuses gommes et cires naturelles.
Le méthylal en tant que solvant latent est activé par l'ajout d'esters, de cétones ou d'alcools.
Le taux d'évaporation du méthylal, deux fois supérieur à celui de l'acétone, place cet éther dans une classe avec des solvants tels que l'acétone, l'acétate de méthyle et l'acétate d'éthyle dans les formulations de résine.

Profil de réactivité du méthylal :
Le méthylal, un acétal, est incompatible avec les agents oxydants forts et les acides.
Se décompose en formaldéhyde et méthanol dans les solutions acides.
Un risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou à des agents oxydants.
Peut s'enflammer ou exploser s'il est chauffé avec de l'oxygène [Lewis].

Danger:
Inflammable, risque d'incendie et d'explosion dangereux.
Toxique par ingestion et inhalation.
Irritant pour les yeux et atteinte du système nerveux central.

Danger pour la santé du méthylal :
VAPEUR : Irritant pour les yeux, le nez et la gorge.
Nocif en cas d'inhalation.
LIQUIDE : Irritant pour la peau et les yeux.
Nocif en cas d'ingestion.

Risque d'incendie du méthylal :
INFLAMMABLE.

Des gaz irritants peuvent être produits lors de la chaleur.
Les conteneurs peuvent exploser en cas d'incendie.
Un retour de flamme le long de la traînée de vapeur peut se produire.
Les vapeurs peuvent exploser si elles sont enflammées dans un endroit clos. Un gaz formaldéhyde irritant peut être présent dans la fumée.

Réactivité chimique du méthylal :
Réactivité avec l'eau : Aucune réaction ; Réactivité avec des matériaux courants : Aucune réaction ; Stabilité pendant le transport : Stable ; Agents neutralisants pour acides et produits caustiques : Non pertinent ; Polymérisation : Non pertinent ; Inhibiteur de polymérisation : Non pertinent.

Profil de sécurité du méthylal :
Modérément toxique par voie sous-cutanée.
Légèrement toxique par ingestion et inhalation.
Peut causer des lésions aux poumons, au foie, aux reins et au cœur.
Un stupéfiant et un anesthésique à fortes concentrations.

Un risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou aux comburants.
Modérément explosif lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes.
Peut s'enflammer ou exploser lorsqu'il est chauffé avec de l'oxygène.
Pour lutter contre l'incendie, utilisez de la mousse, du CO2, de la poudre chimique.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet une fumée âcre et des vapeurs irritantes.

Exposition potentielle:
Les vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air.
Le méthylal peut former des peroxydes instables et explosifs.
Le chauffage peut provoquer une explosion.

Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; tout contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes.
S'hydrolyse facilement en présence d'acides pour générer des aldéhydes.

Source:
Le méthylal est un sous-produit de la synthèse du trioxane, un intermédiaire dans la fabrication des plastiques polyacétals.

Méthodes de purification du méthylal :
Le méthylal est un liquide inflammable volatil qui est soluble dans trois parties de H2O et qui est facilement hydrolysé par les acides.
Purifiez le méthylal en l'agitant avec un volume égal de NaOH aqueux à 20 %, laissez reposer pendant 20 minutes, séchez sur du CaCl2 fondu, filtrez et distillez-le de manière fractionnée à travers une colonne efficace.
Conservez le méthylal sur des tamis moléculaires.

Le méthylal, un carburant synthétique prometteur permettant une combustion propre, est généralement produit par condensation de méthanol et de formaldéhyde, ce dernier provenant de l'oxydation du méthanol. Nous rapportons ici la synthèse de méthylal non oxydant efficace en hydrogène sur un catalyseur bifonctionnel Cu/zéolite dans un réacteur à lit fixe en phase gazeuse continue.

La déshydrogénation du méthanol en formaldéhyde (FA) est couplée à la condensation du FA avec du méthanol pour produire du méthylal, de l'hydrogène et de l'eau. L'analyse thermodynamique confirme la faisabilité générale de cette voie et manifeste également l'importance vitale de la sélectivité du catalyseur.
Dans ce contexte, la proximité des espèces de Cu métallique du catalyseur et des sites acides est cruciale.

Notamment, la sélectivité du catalyseur en Méthylal n'évolue que dans les 13 premières heures de fonctionnement passant de 5,8 à 77,2 %. Une sélectivité maximale en méthylal de 89,2 ou 80,3 % a pu être atteinte pour 0,4 et 0,7 % en poids de Cu sur la zéolite Hβ(836) avec une conversion de méthanol de 1,9 ou 3,6 %, respectivement.

Des caractérisations complètes mettent l'accent sur l'adaptation des espèces Cu et de la zéolite Hβ dans des conditions de réaction, ce qui entraîne une capacité de déshydrogénation et de condensation affaiblie de manière décisive pour une sélectivité élevée en méthylal.
Les simulations de processus confirment une efficacité exergétique supérieure par rapport aux technologies de pointe pour la production de méthylal déjà avec le catalyseur développé ici et mettent en évidence le potentiel élevé d'autres innovations pour la mise en œuvre technique.

Le méthylal est un intermédiaire synthétique utile.
Le méthylal est utilisé pour synthétiser le fragment macrocyclique à neuf chaînons sulfure de vinyle de la griséoviridine.
Le méthylal est également utilisé pour préparer la (-)-callystatine A.

Principalement utilisé dans la production de résine échangeuse d'anions, également utilisée comme solvant et carburant spécial.
Le méthylal est également utilisé dans la fabrication de parfums, la production de résines artificielles, comme milieu réactionnel pour les réactions de Grignard et les réactions de rapamycine (synthèse).