Метилаль, также называемый диметоксиметаном, представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с низкой температурой кипения, низкой вязкостью и превосходной растворяющей способностью.
Метилаль имеет запах хлороформа и острый вкус.
Метилаль диметилацеталь формальдегида.
Метилаль растворяется в трех частях воды и смешивается с большинством распространенных органических растворителей.
Номер CAS: 109-87-5
Номер ЕС: 203-714-2
Химическая формула: C3H8O2.
Название ИЮПАК: Диметоксиметан
Другие названия: 1,1-диметоксиметан, 109-87-5, 1697025, 1O1O1, 203-714-2, бис(метокси)метан, диметилформаль, диметилацеталь формальдегида, диметилкеталь формальдегида, метилендиметиловый эфир, (CH3O)2CH2. , 2,4-диоксапентан, 7H1M4G2NUE, анестенил, бис(метилокси)метан, метилкеталь формальдегида, диметиловый эфир метиленгликоля, метилендиоксидиметан, MFCD00008495, PA8750000, UN 1234, UNII-7H1M4G2NUE, 109-87-5, формаль, , диметокси- , Диметилацеталь формальдегида, Диметилформаль, Анестенил, 2,4-Диоксапентан, Диметиловый эфир метилена, Бис(метокси)метан, Метоксиметилметиловый эфир, Метилаль, Метилкеталь формальдегида, Диметилацеталь формальдегида, бис(метилокси)метан, Диметиловый эфир метиленгликоля, 7H1M4G2NUE , CHEBI:48341, диметоксиметан, HSDB 1820, EINECS 203-714-2, UN1234, UNII-7H1M4G2NUE, диметилформаль, AI3-16096, CCRIS 9397, диметиловый эфир метиленгликоля, диметоксиметан, метилендиоксидиметан, диметилацеталь формальдегид, (CH3O) 2CH2, DTXSID1025564, ZINC2005853, MFCD00008495, AKOS000120977, ZINC112926527, UN 1234, D0637, FT-0625028, Q411496, J-520340, F0001-0207
Синтез и строение Метилаля:
Метилаль можно получить окислением метанола или реакцией формальдегида с метанолом.
В водной кислоте метилаль гидролизуется обратно до формальдегида и метанола.
Из-за аномерного эффекта метилаль отдает предпочтение конформации гош по отношению к каждой из связей C–O, а не антиконформации. Поскольку имеется две связи C–O, наиболее стабильной конформацией является гош-гош, которая примерно на 7 ккал/моль более стабильна, чем конформация анти-анти, тогда как конформации гош-анти и анти-гош занимают промежуточное положение по энергии.
Поскольку Метилаль является одной из самых маленьких молекул, проявляющих этот эффект, что вызывает большой интерес в химии углеводов, Метилаль часто используется для теоретических исследований аномерного эффекта.
Применение Метилаля:
В промышленности метилаль в основном используется в качестве растворителя и при производстве парфюмерии, смол, клеев, средств для снятия краски и защитных покрытий.
Другое применение — присадка к бензину для повышения октанового числа. Метилаль также можно использовать для смешивания с дизельным топливом.
Реагент в органическом синтезе:
Еще одним полезным применением метилаля является защита спиртов метоксиметиловым (МОМ) эфиром в органическом синтезе.
Это можно сделать, используя пятиокись фосфора в сухом дихлорметане или хлороформе.
Это предпочтительный метод по сравнению с использованием хлорметилметилового эфира (MOMCl).
Альтернативно, MOMCl можно получить в виде раствора в растворителе метилового эфира путем взаимодействия метилаля и ацилхлорида в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как бромид цинка:
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).
Раствор реагента можно использовать непосредственно без очистки, сводя к минимуму контакт с канцерогенным хлорметилметиловым эфиром.
В отличие от классической процедуры, в которой в качестве исходных материалов используются формальдегид и хлористый водород, высококанцерогенный побочный продукт - бис(хлорметиловый) эфир не образуется.
Потребительское использование метилаля:
Метилаль используется в следующих продуктах: покрытиях, средствах для ухода за воздухом, смазочных материалах и смазках, топливе, моющих и чистящих средствах, клеях и герметиках, биоцидах (например, дезинфицирующих средствах, средствах борьбы с вредителями), наполнителях, шпаклевках, штукатурках, пластилине и полиролях. и воски.
Другие выбросы метилала в окружающую среду могут происходить при использовании на открытом воздухе и в помещении (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).
Срок службы Метилаля:
Другие выбросы метилала в окружающую среду, вероятно, происходят в результате: использования вне помещений в долговечных материалах с высокой скоростью выделения (например, шины, обработанные деревянные изделия, обработанные ткани и ткани, тормозные колодки в грузовиках или легковых автомобилях, шлифовка зданий (мосты, фасады) или транспортных средств (суда)) и использования внутри помещений в долговечных материалах с высокой скоростью выделения (например, выделение из тканей, текстиля при стирке, удалении внутренних красок).
Метилаль можно найти в сложных материалах, выбросы которых не предусмотрены: машинах, механических устройствах и электрических/электронных изделиях (например, компьютерах, фотоаппаратах, лампах, холодильниках, стиральных машинах).
Широкое использование профессиональными работниками
Метилаль используется в следующих продуктах: смазочные материалы, покрытия, взрывчатые вещества, топливо, гидравлические жидкости, лабораторные химикаты, средства защиты растений, полимеры, а также моющие и чистящие средства.
Метилаль используется для производства:
Другие выбросы метилала в окружающую среду могут происходить при использовании на открытом воздухе и в помещении (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).
Широкое применение метилаля профессиональными работниками:
Метилаль используется в следующих продуктах: смазочные материалы, покрытия, взрывчатые вещества, топливо, гидравлические жидкости, лабораторные химикаты, средства защиты растений, полимеры, а также моющие и чистящие средства.
Использование на промышленных объектах:
Метилаль используется в следующих продуктах: топливо, гидравлические жидкости, смазочные материалы и смазки, полимеры, покрытия, жидкости-теплоносители, лабораторные химикаты, моющие и чистящие средства, а также экстрагенты.
Метилаль имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Выбросы Метилаля в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: в технологических вспомогательных средствах на промышленных объектах, веществ в закрытых системах с минимальным выбросом, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и при производстве термопластов.
Молярная масса: 76,095 г·моль−1
Внешний вид: Бесцветная жидкость.
Запах: хлороформовый
Плотность: 0,8593 г/см3 (при 20 °C)
Температура плавления: -105 ° C (-157 ° F; 168 К)
Точка кипения: 42 ° C (108 ° F; 315 К)
Растворимость в воде: 33% (20 °C).
Давление пара: 330 мм рт.ст. (20 °C)
Магнитная восприимчивость (χ): −47,3·10–6 см3/моль
XLogP3: 0,2
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 76,052429494.
Моноизотопная масса: 76,052429494.
Топологическая площадь полярной поверхности: 18,5 Ų
Количество тяжелых атомов: 5
Сложность: 12,4
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да
Реагент в органическом синтезе метилаля:
Еще одним полезным применением метилаля является защита спиртов метоксиметиловым (МОМ) эфиром в органическом синтезе.
Это можно сделать, используя пятиокись фосфора в сухом дихлорметане или хлороформе.
Это предпочтительный метод по сравнению с использованием хлорметилметилового эфира (MOMCl).
Альтернативно, MOMCl можно получить в виде раствора в растворителе метилового эфира путем взаимодействия метилаля и ацилхлорида в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как бромид цинка:
MeOCH2OMe + RC(=O)Cl → MeOCH2Cl + RC(=O)(OMe)).
Раствор реагента можно использовать непосредственно без очистки, сводя к минимуму контакт с канцерогенным хлорметилметиловым эфиром.
В отличие от классической процедуры, в которой в качестве исходных материалов используются формальдегид и хлористый водород, высококанцерогенный побочный продукт - бис(хлорметиловый) эфир не образуется.
Общее описание Метилаля:
Метилаль (Метилаль, метилаль) представляет собой биоразлагаемый диметилацеталь.
Метилаль можно синтезировать кислотно-катализируемой конденсацией формальдегида с метанолом.
Метилаль имеет амфифильную природу, имеет низкую вязкость, поверхностное натяжение и температуру кипения.
Метилаль — легковоспламеняющийся, легколетучий растворитель с хорошей растворяющей способностью.
Метилаль считается потенциальным альтернативным топливом и топливной добавкой из-за высокого содержания кислорода и способности улучшать характеристики сгорания дизельного топлива и бензина.
Температуропроводность метилалей определяли фотоакустическим методом.
Анализ молекулярной структуры метилала методом дифракции электронов показывает, что он имеет симметрию C2 с конформацией гош-гош.
Применение Метилаля:
Метилаль (диметилацеталь формальдегида) можно использовать в синтезе метоксиметиловых (МОМ) эфиров.
Метилаль также может использоваться в качестве внешнего сшивающего агента для образования микропористых полимеров.
Метилаль, также называемый метилалем, представляет собой прозрачную бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с низкой температурой кипения, низкой вязкостью и превосходной растворяющей способностью.
Метилаль имеет запах хлороформа и острый вкус.
Метилаль – диметилацеталь формальдегида.
Метилаль растворяется в трех частях воды и смешивается с большинством распространенных органических растворителей.
Метилаль можно получить окислением метанола или реакцией формальдегида с метанолом.
В водной кислоте метилаль гидролизуется обратно до формальдегида и метанола.
Метилаль в основном используется в качестве растворителя и при производстве парфюмерии, смол, клеев, средств для снятия краски и защитных покрытий.
Из-за аномерного эффекта Метилаль отдает предпочтение конформации гош вокруг связей C–O, а не антиконформации.
Поскольку Метилаль является одной из самых маленьких молекул, проявляющих этот эффект, что вызывает большой интерес в химии углеводов, Метилаль часто используется для теоретических исследований аномерного эффекта.
Метилаль, также называемый метилалем, представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость с низкой температурой кипения, низкой вязкостью и превосходной растворяющей способностью.
Метилаль имеет запах хлороформа и острый вкус.
Метилаль – диметилацеталь формальдегида.
Метилаль растворяется в трех частях воды и смешивается с большинством распространенных органических растворителей.
Применение Метилаля:
Метилаль — полезный синтетический промежуточный продукт.
Метилаль используется для синтеза винилсульфидной девятичленной макроциклической группы гризеовиридина.
Метилаль также используется для получения (-)-каллистатина А.
Метилаль или Метилаль — это универсальное химическое вещество, которое применяется во многих отраслях промышленности, таких как производство красок, парфюмерии, фармацевтики и присадок к топливу.
Метилаль может быть получен реакцией метанола и формальдегида в присутствии кислотных катализаторов или напрямую путем селективного окисления метанола на катализаторах с окислительно-восстановительной и кислотной функциональностью.
С точки зрения устойчивости, в синтезе метилаля можно использовать так называемый биометанол, полученный из синтез-газа, полученного путем газификации биомассы.
В этой обзорной статье мы объединили и классифицировали результаты исследований, опубликованных за последнее десятилетие, направленных на получение метилаля из метанола с использованием различных типов катализаторов.
В большинстве исследований реакция метанола на метилаль описывалась перспективным способом с использованием гетерогенных катализаторов в газовой фазе для облегчения извлечения продукта и катализатора, а также пригодности для непрерывной обработки.
Аналогичным образом анализируется и обсуждается влияние параметров, включая компонент катализатора, состав сырья и температуру, на производительность катализаторов, используемых в производстве метилаля.
Кроме того, выражены некоторые перспективы относительно развития потенциального рынка метилаля в отношении характеристик лучших каталитических материалов для высокой производительности по метилалю.
Настоящее изобретение раскрывает процесс получения метилаля, в котором в качестве сырья используются метанол и параформальдегид, в качестве катализатора используется кислота, реакция проводится в органическом растворителе в периодическом реакционном режиме при перемешивании с получением метилаля и осуществляется разделение. для получения азеотропа метанола и метилаля или метилаля высокой чистоты.
Согласно настоящему изобретению способ получения имеет характеристики быстрой реакции и высокой степени конверсии и подходит для области органической химической промышленности.
Метилаль — низкокипящий растворитель, устойчивый в присутствии щелочей и слабых кислот, а также к высоким температурам и давлениям.
Метилаль отличается от других простых эфиров тем, что образует лишь незначительные количества пероксидов.
Метилаль растворяет такие синтетические смолы, как нитроцеллюлоза, ацетат и пропионат целлюлозы, этилцеллюлоза, винил, эпоны и полистирол, а также многие натуральные камеди и воски.
Метилаль как латентный растворитель активируется добавлением сложных эфиров, кетонов или спиртов.
Использование и производство метилаля:
В парфюмерии; производство искусственных смол; реакционная среда для реакций Гриньяра и Реппе.
Метилаль является ценным растворителем для экстракции фармацевтических продуктов и стабильным и недорогим растворителем для реакций Гриньяра.
Метилаль стабилен в щелочных и слабокислых условиях.
Химические свойства метилаля:
Метилаль — низкокипящий растворитель, устойчивый в присутствии щелочей и слабых кислот, а также к высоким температурам и давлениям.
Метилаль отличается от других простых эфиров тем, что образует лишь незначительные количества пероксидов.
Метилаль растворяет такие синтетические смолы, как нитроцеллюлоза, ацетат и пропионат целлюлозы, этилцеллюлоза, винил, «эпоны» и полистирол, а также многие натуральные смолы и воски.
Метилаль как латентный растворитель активируется добавлением сложных эфиров, кетонов или спиртов.
Скорость испарения метилаля в два раза выше, чем у ацетона, что ставит этот эфир в один класс с такими растворителями, как ацетон, метилацетат и этилацетат в составах смол.
Профиль реакционной способности метилаля:
Метилаль, ацеталь, несовместим с сильными окислителями и кислотами.
В кислых растворах разлагается на формальдегид и метанол.
Очень опасная опасность возгорания при воздействии тепла, пламени или окислителей.
Может воспламениться или взорваться при нагревании с кислородом [Льюис].
Опасность:
Легковоспламеняющаяся, опасная опасность возгорания и взрыва.
Токсично при проглатывании и вдыхании.
Раздражение глаз и поражение центральной нервной системы.
Опасность для здоровья метилаля:
ПАР: Раздражает глаза, нос и горло.
Вреден при вдыхании.
ЖИДКОСТЬ: Раздражает кожу и глаза.
Вредно при проглатывании.
Пожароопасность метилаля:
ЛЕГКОВОСПЛАМЕНЯЮЩИЙСЯ.
При нагревании могут выделяться раздражающие газы.
Контейнеры могут взорваться в огне.
Может возникнуть обратный эффект по следу пара.
Пар может взорваться при возгорании в закрытом помещении. В дыме может присутствовать раздражающий газ формальдегид.
Химическая активность метилаля:
Реакционная способность с водой: Нет реакции; Реакционная способность с обычными материалами: Нет реакции; Стабильность при транспортировке: Стабильная; Нейтрализаторы кислот и щелочей: Не применимо; Полимеризация: Не применимо; Ингибитор полимеризации: Не применимо.
Профиль безопасности метилаля:
Умеренно токсичен при подкожном введении.
Слегка токсичен при проглатывании и вдыхании.
Может вызвать повреждение легких, печени, почек и сердца.
Наркотическое и обезболивающее средство в высоких концентрациях.
Очень опасная опасность возгорания при воздействии тепла, пламени или окислителей.
Умеренно взрывоопасно при воздействии тепла или пламени.
Может воспламениться или взорваться при нагревании с кислородом.
Для тушения пожара используйте пену, CO2, сухие химикаты.
При нагревании до разложения он выделяет едкий дым и раздражающие испарения.
Возможный контакт:
Пары могут образовывать взрывоопасную смесь с воздухом.
Метилаль может образовывать нестабильные и взрывоопасные пероксиды.
Нагрев может вызвать взрыв.
Несовместим с окислителями (хлоратами, нитратами, пероксидами, перманганатами, перхлоратами, хлором, бромом, фтором и др.); контакт может вызвать пожар или взрыв.
Хранить вдали от щелочных материалов, сильных оснований, сильных кислот, оксокислот, эпоксидов.
Легко гидролизуется в присутствии кислот с образованием альдегидов.
Источник:
Метилаль — побочный продукт синтеза триоксана, полупродукт при производстве полиацеталевых пластиков.
Методы очистки метилаля:
Метилаль — летучая горючая жидкость, растворимая в трех частях H2O и легко гидролизующаяся кислотами.
Метилаль очищают встряхиванием с равным объемом 20%-ного водного раствора NaOH, выдерживают 20 минут, сушат над расплавленным CaCl2, фильтруют и фракционно перегоняют через эффективную колонку.
Храните Метилаль над молекулярными ситами.
Метилаль, многообещающее синтетическое топливо, обеспечивающее чистое сгорание, обычно производится путем конденсации метанола и формальдегида, причем последний образуется в результате окисления метанола. Здесь мы сообщаем об эффективном по использованию водорода неокислительном синтезе метилаля на бифункциональном катализаторе Cu/цеолит в газофазном реакторе непрерывного действия с неподвижным слоем.
Дегидрирование метанола до формальдегида (ФК) сочетается с конденсацией ФК с метанолом с образованием метилаля, водорода и воды. Термодинамический анализ подтверждает общую осуществимость этого пути, а также демонстрирует жизненно важную важность селективности катализатора.
При этом решающее значение имеет непосредственная близость металлических частиц меди и кислотных центров катализатора.
Примечательно, что селективность катализатора по метилалю меняется только в течение первых 13 часов работы, увеличиваясь с 5,8 до 77,2%. Максимальная селективность по метилалю 89,2 или 80,3% может быть достигнута для 0,4 и 0,7 мас.% Cu на цеолите Hβ(836) с конверсией метанола 1,9 или 3,6% соответственно.
Комплексные характеристики подчеркивают адаптацию разновидностей Cu и цеолита Hβ к условиям реакции, что приводит к значительному ослаблению способности к дегидрированию и конденсации для высокой селективности по метилалю.
Моделирование процесса подтверждает превосходную эффективность эксергии по сравнению с современными технологиями производства метилаля уже с использованием разработанного здесь катализатора и подчеркивает высокий потенциал дальнейших инноваций для технической реализации.
Метилаль — полезный синтетический промежуточный продукт.
Метилаль используется для синтеза винилсульфидной девятичленной макроциклической группы гризеовиридина.
Метилаль также используется для получения (-)-каллистатина А.
В основном используется в производстве анионообменной смолы, а также в качестве растворителя и специального топлива.
Метилаль также используется в производстве парфюмерии, производстве искусственных смол, в качестве реакционной среды для реакций Гриньяра и реакций (синтеза) рапамицина.