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L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique), également connu sous le nom d'acide itaconique, est un composé organique naturel de formule chimique C5H6O4.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide dicarboxylique, ce qui signifie qu'il a deux groupes fonctionnels acide carboxylique (-COOH) dans sa structure moléculaire.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide dicarboxylique et un composé oléfinique.
Numéro CAS : 97-65-4
Formule moléculaire : C5H6O4
Poids moléculaire : 130.1
Numéro EINECS : 202-599-6
Acide méthylènesuccinique (acide itaconique) de la fermentation du champignon flamentousAspergillus niger.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé commercialement dans la production d'adhésifs et de peintures.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un composé organique.
Cet acide dicarboxylique est un solide blanc soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Historiquement, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a été obtenu par distillation de l'acide citrique, mais actuellement il est produit par fermentation.
Le nom acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a été conçu comme anagramme de l'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est remarquable pour sa nature insaturée, contenant une double liaison carbone-carbone (C = C) dans sa structure.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est produit par certains micro-organismes, tels que la bactérie Aspergillus terreus, par un processus de fermentation utilisant des glucides comme source de carbone.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut également être synthétisé chimiquement.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé dans diverses applications industrielles, y compris la production de plastiques, de résines synthétiques et comme intermédiaire chimique dans la synthèse de divers autres composés.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide dicarboxylique qui est de l'acide méthacrylique dans lequel l'un des hydrogènes méthyliques est substitué par un groupe acide carboxylique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a un rôle de métabolite fongique et de métabolite humain.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) dérive d'un acide succinique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide conjugué d'un itaconate(2-).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique), également connu sous le nom d'itaconate, appartient à la classe des composés organiques appelés acides gras ramifiés.
Ce sont des acides gras contenant une chaîne ramifiée.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est une molécule très hydrophobe, pratiquement insoluble dans l'eau, et relativement neutre.
Depuis les années 1960, il est produit industriellement par la fermentation de glucides tels que le glucose ou la mélasse à l'aide de champignons tels que Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.
Pour A. terreus, la voie itaconate est en grande partie élucidée.
La voie généralement acceptée pour l'itaconate est la glycolyse, le cycle de l'acide tricarboxylique et une décarboxylation du cis-aconitate en itaconate via la cis-aconitate-décarboxylase.
Le champignon charbonnier Ustilago maydis utilise une voie alternative.
Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate thermodynamiquement favorisé via l'aconitate-Δ-isomérase (Adi1).
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase (Tad1).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est également produit dans les cellules de la lignée des macrophages.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a montré que l'itaconate est un inhibiteur covalent de l'enzyme isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, l'itaconate peut posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant l'isocitrate lyase (telles que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est également synthétisé en laboratoire, où la distillation sèche de l'acide citrique donne de l'anhydride itaconique, qui subit une hydrolyse en acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) (acide méthylènesuccinique, C5H6O4) est une poudre cristalline blanche incolore, hygroscopique soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide diprotique insaturé, qui tire ses propriétés chimiques uniques de la conjugaison de l'un de ses deux groupes acide carboxylique avec son groupe méthylène.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a été découvert par Baup en 1837 comme produit de la distillation pyrolytique de l'acide citrique.
Le nom itaconique a été conçu comme une anagramme de l'aconitique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est formé lors de la fermentation de certains sucres. En 1929, Kinoshita a d'abord montré que l'acide était un produit métabolique d'Aspergillus itaconicus.
Un dérivé de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a été isolé à partir d'une autre source naturelle (Artemisia argyi).
La voie biosynthétique de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) à partir du glucose est similaire à celle de l'acide citrique, qui se produit via la voie glycolytique et anaplérotique
formation d'oxaloacétate par fixation du CO2 et par cycle TCA.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est formé par l'enzyme cytosolique aconitate décarboxylase de l'acide cis-aconitique.
Une autre voie de biosynthèse du pyruvate à travers l'acide citramalique, l'acide citraconique et l'acide itartarique entraîne également l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide dicarboxylique, qui est utilisé dans l'industrie comme précurseur des polymères utilisés dans les plastiques, les adhésifs et les revêtements.
De nouvelles utilisations des polymères dérivés de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) sont à l'étude.
La production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) pour 2001 a été estimée à 15 000 tonnes. Il y a un regain d'intérêt pour ce produit chimique alors que l'industrie cherche des substituts aux produits chimiques dérivés du pétrole.
Pratiquement tout l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) produit est par fermentation par des souches spécifiques d'A. terreus.
La production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est une perversion supplémentaire du cycle de Krebs, le citrate est converti normalement en cis-aconitate, qui, pour des raisons inconnues, est, chez certains organismes, décarboxylé en itaconitate, qui n'a aucun rôle métabolique connu dans la cellule.
Le fait que différentes souches d'Aspergillus et plus généralement de champignons peuvent détourner les voies métaboliques vers la surproduction et la sécrétion de produits chimiques utiles, associé au fait que ces organismes peuvent se développer sur des résidus de processus tels que la production de sucre et d'éthanol, ouvre la possibilité de voies d'ingénierie pour produire des produits chimiques de grande valeur par le biais de produits chimiques « verts », Procédures peu polluantes et d'élimination des déchets.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique), un précurseur des polymères, des produits chimiques et des carburants, peut être synthétisé par de nombreux champignons.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est également un métabolite spécifique des macrophages.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) intervient dans la diaphonie entre le métabolisme des macrophages et les tumeurs péritonéales.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est principalement utilisé dans l'industrie du plastique et de la peinture.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide dicarbonique insaturé qui peut facilement être incorporé dans des polymères et utilisé à une concentration de 1 à 5 % (p/p) comme comonomère dans les polymères.
Les esters méthyliques, éthyliques ou vinyliques polymérisés de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) sont utilisés comme plastiques, élastomères adhésifs et revêtements.
Les copolymères styrène-butadiène contenant de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) produisent des résines de type caoutchouc d'excellente résistance et flexibilité et des revêtements imperméabilisants avec une bonne isolation électrique.
Les autres domaines d'utilisation sont les fibres synthétiques, les treillis, les détergents et les nettoyants.
D'autre part, plusieurs mono- et diesters d'acide méthylènesuccinique partiellement substitué (acide itaconique) possèdent des activités anti-inflammatoires ou analgésiques, et un nouveau marché spécial s'est ouvert pour l'utilisation des domaines pharmaceutiques de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
Une petite quantité d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisée comme acidulant.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut être produit par la fermentation de divers glucides par des micro-organismes, notamment par le champignon Aspergillus terreus.
Ce procédé biologique est une méthode plus durable et plus respectueuse de l'environnement que la synthèse chimique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un solide cristallin blanc à température ambiante.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) se dissout facilement dans l'eau et les solvants organiques.
La double liaison insaturée de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) en fait un composé précieux pour diverses réactions chimiques, y compris la polymérisation.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) (acide 2-méthylènesuccinique, acide 1-propène-2-3-dicarboxylique) est un acide dicarboxylique faible et insaturé (pKa = 3,83 et 5,41), découvert en 1837 comme produit de décomposition thermique de l'acide citrique.
La présence de la double liaison conjuguée du groupe méthylène permet la polymérisation à la fois par addition et par condensation.
L'estérification des deux groupes carboxyliques avec des co-monomères différents est également possible (Kuenz et al., 2012).
Ces diverses propriétés ont conduit à une variété d'applications dans les industries pharmaceutique, architecturale, du papier, de la peinture et médicale telles que les plastiques, les résines, les peintures, les fibres synthétiques, les plastifiants et les détergents.
Récemment, les applications de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) ont pénétré les domaines dentaire, ophtalmique et de l'administration de médicaments (Hajian et Yusoff, 2015).
Les polymères d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) pourraient même remplacer l'acide polyacrylique à base de pétrole, qui a un marché de plusieurs milliards de dollars (Saha et al., 2019).
Il n'est pas surprenant que le département de l'Énergie des États-Unis ait classé l'acide méthylèneesuccinique (acide itaconique) parmi les 12 produits chimiques de base les plus prometteurs pour la bioéconomie en 2004 (Werpy et Petersen, 2004).
On sait peu de choses sur les raisons pour lesquelles les champignons produisent de l'itaconate.
Comme les autres acides organiques, comme indiqué ci-dessus, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) pourrait également servir d'acidifiant de l'environnement et ainsi fournir un avantage sélectif pour A. terreus tolérant à l'acide par rapport à d'autres micro-organismes.
Cependant, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a également des propriétés inhibitrices claires : dans les macrophages des mammifères, l'infection bactérienne provoque l'induction d'un gène codant pour une cisaconitate décarboxylase, entraînant la formation d'acide éthylènesuccinique (acide itaconique) qui inhibe le métabolisme bactérien dans le cadre de la réponse immunitaire.
L'effet a été attribué à l'inhibition de la succinate déshydrogénase et de l'isocitrate lyase (McFadden et coll., 1971), cette dernière étant une enzyme clé du cycle du glyoxylate, nécessaire à la survie des agents pathogènes à l'intérieur d'un hôte.
À leur tour, quelques souches de ces bactéries ont évolué pour être capables de dégrader l'itaconate (Sasikaran et al., 2014). L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) induit également un facteur de transcription essentiel à la protection contre les stress oxydatifs et xénobiotiques et à l'atténuation de l'inflammation (Kobayashi et coll., 2013 ; Bambouskova et coll., 2018).
La question de savoir si une fonction similaire de l'itaconate existe chez les champignons qui la produisent n'a pas encore été étudiée.
La voie biosynthétique de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) ressemble à celle de l'acide citrique, ce dernier étant un précurseur direct du premier.
La seule différence est que l'acide citrique chez A. terreus est métabolisé par l'intermédiaire du cis-aconitate en itaconate par la cis-aconitate décarboxylase (Bonnarme et coll., 1995).
À cette fin, le cis-aconitate est transporté hors des mitochondries par un antiporteur spécifique en échange d'oxaloacétate (Li et coll., 2011a,b).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) – formé lors de la décarboxylation cis-aconitate – est finalement sécrété hors du mycélium par un transporteur membranaire cellulaire spécifique.
Les gènes codant pour ces trois enzymes, et un quatrième codant pour un facteur de transcription, constituent le « groupe de gènes de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) » dans le génome d'A. terreus, alors que le groupe est notablement absent chez A. niger.
Bien que plusieurs producteurs d'itaconates aient été testés, le basidiomycète phytopathogène Ustilago maydis (le champignon du charbon du maïs) – et en particulier son parent à faible pH stable Ustilago cynodontis (Hosseinpour Tehrani et al., 2019b) – semble être le seul à avoir une chance raisonnable de devenir un autre organisme plateforme industriel (Hosseinpour Tehrani et al., 2019a).
Ustilago a développé une voie biochimique alternative pour synthétiser l'itaconate dans la mesure où le cis-aconitate est converti en transaconitate thermodynamiquement favorisé par l'aconitate-delta-isomérase.
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) ou acide méthylènesuccinique est un acide dicarboxylique insaturé à cinq carbones avec un groupe carboxyle conjugué au groupe méthylène.
Selon les prévisions annuelles, le marché devrait dépasser 410 000 t d'ici 2020 (Choi et al., 2015).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a de vastes applications de fabrication d'absorbants, de détergents sans phosphate, de nettoyants et de composés bioactifs.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est recherché comme composé pour remplacer les produits chimiques à base de pétrole tels que l'acide acrylique ou les acides méthylacryliques qui sont actuellement utilisés dans l'industrie des polymères.
Les esters polymérisés de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) (IA) sont largement utilisés dans les industries des adhésifs et des peintures/revêtements.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est également utilisé dans l'industrie des polymères et est également utilisé dans la synthèse du 3-méthyltétrahydrofurane.
Une société appelée Itaconix travaille sur l'utilisation de la biomasse ligneuse comme matière première pour la fermentation de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un élément important de l'industrie chimique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est une poudre cristalline blanche qui se biodégrade facilement dans le sol.
Par conséquent, c'est un substitut optimal aux produits chimiques dérivés du pétrole tels que l'acide acrylique, l'anhydride maléique ou la cyanohydrine d'acétone dans diverses industries utilisatrices.
La demande d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est élevée dans la fabrication de polymères superabsorbants, principalement utilisés dans les couches, l'incontinence adulte et les produits d'hygiène féminine.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé comme agent de réticulation en raison de sa capacité à participer efficacement à la polymérisation supplémentaire.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) trouve également une grande application dans l'enrobage des graines, le trempage des racines, les jardins ornementaux, les emballages alimentaires et la neige artificielle.
De plus, la demande croissante de résines polyester insaturées dans les tuyaux, les pierres artificielles, les armoires électriques et les résines de stratification devrait augmenter la demande d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
Le prix élevé de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est le principal facteur entravant la croissance du marché de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a le potentiel de remplacer le tripolyphosphate de sodium dans les détergents.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est produit uniquement par fermentation fongique submergée par lots.
Aspergillus terreus est utilisé depuis les années 1940 dans le processus de fermentation, qui est similaire à celui de l'acide citrique (voir « Acide citrique »), c'est-à-dire qu'il nécessite un excès de sucre facilement métabolisable (sirop de glucose, hydrolysats d'amidon brut et mélasse décationisée – jusqu'à 200 g l−1 sucre), une aération continue, un pH initial bas (entre 3 et 5), azote suffisant, concentration élevée de sulfate de magnésium (0,5%), faible teneur en phosphate pour limiter la production de biomasse et limitation des ions métalliques (zinc, cuivre et fer).
Cependant, il existe une différence significative dans le fait que la sensibilité de ce champignon à l'acide formé, contrairement à A. niger, nécessite de maintenir le pH à 2,8–3,1 tout au long de la fermentation, afin d'obtenir des quantités élevées de l'acide.
À l'heure actuelle, le rendement de production publié de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est d'environ 85% de la valeur théorique, accompagné de concentrations de produit d'environ 80 g l−1 lors d'une culture à 39–42 °C pendant 8–10 jours.
La récupération de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est réalisée en séparant d'abord la biomasse fongique par filtration, suivie d'évaporation, traitement au charbon actif, cristallisation et recristallisation.
Les marchés actuels de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) sont actuellement limités car la fermentation fongique est effectuée à un coût relativement élevé.
De nouvelles approches biotechnologiques, telles que les techniques d'immobilisation publiées, les programmes de criblage pour d'autres organismes producteurs (tels que la levure) et le génie génétique d'A. terreus (la séquence génomique annotée de la souche A terreus NIH 2624 a été rendue publique), ou d'A. niger, pourraient conduire à une production plus élevée d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique). En outre, l'utilisation de substrats alternatifs peut réduire les coûts et ainsi ouvrir le marché à des applications nouvelles et élargies de cet acide.
Cet acide précieux peut être produit par plusieurs organismes, tels que Candida sp., Pseudozyma antarctica et plusieurs espèces d'Aspergillus, mais les deux micro-organismes les plus couramment utilisés sont Aspergillus terreus, utilisé dans les processus industriels, et Ustilago maydis, qui est actuellement activement étudié en tant que produit industriel possible.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé commercialement comme comonomère dans certains caoutchoucs synthétiques (styrènebutadiène et nitrique) et comme plastifiant dans la formulation d'autres polymères.
Sa production se fait traditionnellement en utilisant des sucres comme matières premières, dans une technologie qui a été développée dans la première moitié du 20ème siècle, mais qui n'a pas été développée en raison de la faible compétitivité de l'acide avec l'acide acrylique pétrochimique. Avec le développement de procédés intégrés et durables, l'intérêt pour la bioproduction d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est renouvelé.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un composé organique.
Cet acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un solide blanc soluble dans l'eau, l'éthanol et l'acétone.
Historiquement, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a été obtenu par distillation de l'acide citrique, mais actuellement il est produit par fermentation. Le nom itaconique
L'acide a été conçu comme un anagramme de l'acide aconitique, un autre dérivé de l'acide citrique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) en tant qu'acide organique renouvelable suscite un intérêt croissant pour l'industrie chimique, en raison de son potentiel à remplacer les produits à base de pétrole brut comme l'acide acrylique.
Jusqu'à présent, les processus à base de micro-organismes ont été améliorés par la sélection classique des souches et l'optimisation des stratégies et des conditions de fermentation.
En particulier, les connaissances sur le processus biotechnologique, y compris l'approvisionnement en oxygène, les compositions des milieux et les différents systèmes de bioréacteurs, ont été considérablement élargies (Kuenz et al., 2012).
En ce qui concerne la composition du milieu, il a été constaté que les ions cuivre influencent positivement la production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) dans une souche génétiquement modifiée d'A. niger (Li et al., 2012).
Cependant, on ne comprend pas quelles réactions biochimiques sont responsables ou impliquées dans un tel effet.
Comme déjà mentionné ci-dessus, les réactions biochimiques et les effets de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) chez les hôtes de production ne sont pas entièrement décrits.
La voie de catabolisation de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) nécessite des études supplémentaires afin de concevoir un hôte de production avec une voie de dégradation désactivée.
L'effet de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) sur d'autres voies métaboliques est également intéressant car la compréhension de son rôle physiologique peut prévenir les effets secondaires indésirables (toxicité, risque pour la santé, inhibition des voies) et augmenter la sécurité de son utilisation.
En outre, il peut être une cible intéressante pour la recherche médicale car dans les cellules de mammifères, il a été détecté dans une lignée cellulaire tumorale métastatique (Strelko et al., 2011).
Des connaissances supplémentaires sur son rôle en tant qu'inhibiteur enzymatique peuvent aider à développer des variétés d'enzymes moins résistantes comme dans le cas de la phosphofructokinase 2.
Une autre cible pour une ingénierie plus poussée est l'enzyme CadA, qui est décrite comme une protéine instable.
La prolongation de sa stabilité in vivo peut aider à augmenter l'efficacité des hôtes de production existants.
La régulation génétique de la voie de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) chez A. terreus nécessite également une analyse approfondie.
Les recherches sur les principes moléculaires de la synthèse de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) ont révélé que l'acide cis-aconitique décarboxylase est l'étape dédiée dans sa biosynthèse chez A. terreus.
Le génie génétique de cette étape enzymatique rend également d'autres hôtes microbiens comme A. niger aux producteurs d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide dicarbonique insaturé qui a un potentiel élevé en tant que bloc de construction biochimique, car il peut être utilisé comme monomère pour la production d'une pléthore de produits, y compris les résines, les plastiques, les peintures et les fibres synthétiques.
Certaines espèces d'Aspergillus, comme A. itaconicus et A. terreus, montrent la capacité de synthétiser cet acide organique et A. terreus peut sécréter des quantités importantes dans le milieu (>80 g/L).
Cependant, par rapport au procédé de production d'acide citrique (titres >200 g/L), les titres obtenus sont encore faibles et le processus global est coûteux car des substrats purifiés sont nécessaires pour une productivité optimale.
L'itaconate est formé par l'activité enzymatique d'une cis-aconitate décarboxylase (CadA) codée par le gène cadA chez A. terreus.
Le clonage du gène cadA dans le champignon producteur d'acide citrique A. niger a montré qu'il est possible de produire de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) également dans un organisme hôte différent.
Cette revue décrira l'état actuel et les progrès récents dans la compréhension des processus moléculaires menant à la production biotechnologique d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est bien connu comme précurseur de la synthèse des polymères et est impliqué dans les processus industriels depuis des décennies.
Dans une découverte surprenante récente, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a joué un rôle en tant que métabolite de soutien immunitaire dans les cellules immunitaires des mammifères, où il est synthétisé en tant que composé antimicrobien à partir de l'acide cis-aconitique intermédiaire du cycle de l'acide citrique.
Bien que la protéine du gène 1 sensible au système immunitaire (IRG1) ait été associée à une réponse immunitaire sans fonction mécaniste, le lien critique avec la production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) par une fonction enzymatique de cette protéine n'a été révélé que récemment.
Point de fusion : 165-168 °C (lit.)
Point d'ébullition : 268°C
Densité : 1.573 g/mL à 25 °C (lit.)
pression de vapeur : 0.0000115 Pa (20 °C)
Indice de réfraction : 1,4980 (estimation)
Point d'éclair : 268 °C
température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Solubilité : 77.49g / L
forme : poudre cristalline ou cristaux
pka : 3.85 (à 25 ° C)
Densité : 1.573
couleur : blanc à beige clair
PH: 3.5(1 mM solution); 2.95(10 mM solution); 2.43(100 mM solution);
Odeur : Odeur caractéristique
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau, l'acétone, le méthanol, l'hexane et l'éthanol. Légèrement soluble dans le benzène, le chloroforme, le disulfure de carbone et l'éther de pétrole.
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14 5242
BRN : 1759501
Stabilité : sensible à la lumière
InChIKey : LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0.301 à 20°C
Après chauffage, l'anhydride itaconique s'isomérise en anhydride d'acide citraconique, qui peut être hydrolysé en acide citraconique (acide 2-méthylmaléique).
L'hydrogénation partielle de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) sur le nickel de Raney donne de l'acide 2-méthylsuccinique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est principalement utilisé comme comonomère dans la production d'acrylonitrile butadiène styrène et de latex d'acrylate avec des applications dans le papier et l'architecture.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) ou acide méthylène succinique est un produit chimique de plateforme de grande valeur qui trouve des applications dans l'industrie des polymères, le traitement des eaux usées et le secteur de la chromatographie par échange d'ions (Willke et Vorlop, 2001).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut être converti en 3-méthyltétrahydrofurane qui a des propriétés d'émission et de combustion supérieures à celles de l'essence.
La production industrielle d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est réalisée avec A. terreus en utilisant le glucose comme seule source de carbone.
La production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) par Neurospora crassa métaboliquement modifié à l'aide de biomasse lignocellulosique a été évaluée par Zhao et coll. (2018).
Le gène de l'acide cis-aconitique décarboxylase a été exprimé de manière hétérologique chez N. crassa pour synthétiser l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
La souche modifiée était capable de produire de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) (20,41 mg/L) directement à partir de la biomasse lignocellulosique.
Jiménez-Quero et coll. (2016) ont signalé la production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) à partir d'hydrolysat de biomasse à l'aide de souches d'Aspergillus.
Les hydrolysats acides et enzymatiques ont été évalués pour la production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
La production maximale d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) (0,14%) a été observée lorsque la fermentation immergée a été réalisée avec de l'hydrolysat d'épi de maïs par A. oryzae.
L'étude révèle la possibilité d'un SSF de biomasse pour la production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
On en sait beaucoup sur la biosynthèse de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) et les mécanismes enzymatiques sous-jacents, mais pour obtenir une image biochimique complète d'un certain métabolite, il est également nécessaire de connaître sa dégradation.
Malheureusement, les informations sur la voie de dégradation de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) sont rares.
Dans les cellules de mammifères (foie de cobaye et de rat), il a été constaté que l'itaconate est converti en itaconyl-CoA et est ensuite transformé par le citramalyl-CoA en pyruvate et acétyl-CoA.
Ainsi, il a été constaté que le malonate a un effet inhibiteur et qu'un ajout empêche la dégradation de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) (Adler et coll., 1957).
La première étape de cette voie de dégradation peut être catalysée par l'omniprésente succinyl-CoA synthétase (Adler et coll., 1957 ; Nagai, 1963 ; Schürmann et coll., 2011).
La troisième étape de la voie est catalysée par une citramalyl-CoA lyase, où les gènes de Chloroflexus aurantiacus (Friedmann et al., 2007) et Pseudomonas putida (Jain, 1996) ont été clonés.
Cependant, aucune séquence de protéines et de gènes n'a été identifiée jusqu'à présent, ce qui peut catalyser la deuxième étape de la voie de dégradation, qui est une itaconyl-CoA hydratase (Cooper et Kornberg, 1964).
Ingénierie métabolique de la voie de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) chez A. terreus et A. niger Les concentrations d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) atteintes avec A. terreus sont actuellement limitées à environ 85 g/L.
Bien qu'il s'agisse déjà d'une quantité importante, elle ne peut être comparée à la production d'acide citrique où des titres supérieurs à 200 g/L sont régulièrement obtenus dans les procédés industriels.
Transféré à la production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique), un titre théorique maximal d'environ 240 g/L devrait être réalisable (Li et coll., 2011).
Cet objectif pourrait être atteint par la sélection de souches existantes ou par un génie génétique ciblé.
Chez A. terreus, il a été démontré qu'un gène influence la performance de la production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique), qui est une enzyme clé de la glycolyse.
Cependant, il a été démontré qu'une version tronquée du gène pfkA d'A. niger présentait un rendement en acide citrique plus élevé en raison d'une inhibition réduite par le citrate et l'ATP (Capuder et coll., 2009).
Cette version tronquée de pfkA a également eu un impact positif sur l'accumulation d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) lorsqu'elle est exprimée dans A. terreus (Tevz et coll., 2010).
Une autre approche d'ingénierie concerne l'apport intracellulaire en oxygène.
La production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) nécessite une aération continue et déjà une courte interruption de l'oxygène diminue le rendement en acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
Afin de réduire la sensibilité à l'oxygène, un gène de l'hémoglobine de Vitreoscilla a été exprimé chez A. terreus.
En effet, l'expression de ce gène entraîne une augmentation de la production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
De plus, les souches ont montré une meilleure récupération après l'interruption de l'aération (Lin et al., 2004).
Il est possible que la constitution génétique d'A. terreus ne soit pas assez efficace pour soutenir la production de titres plus élevés d'acides organiques.
Par conséquent, une stratégie consiste à modifier génétiquement la voie de biosynthèse de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) dans un autre organisme hôte, qui est déjà connu pour soutenir la production de titres élevés d'acides organiques.
Comme déjà mentionné, A. niger est un tel candidat.
L'étape unique et cruciale dans la voie de biosynthèse est la décarboxylation de l'acide cis-aconitique vers l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
Lorsque le gène cadA (Kanamasa et al., 2008) a été caractérisé chez A. terreus, le génie génétique de la voie dans un autre organisme est devenu possible.
Li et al. (2011) ont exprimé le gène cadA d'A. terreus dans la souche AB 1.13 d'A. niger.
A cet effet, le gène cadA a été placé sous le contrôle du promoteur A. niger gpdA, ce qui permet une expression forte et constitutive.
Une souche A. niger qui exprime à elle seule le gène cadA a la capacité de produire environ 0,7 g/L d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique).
Ce niveau n'est pas comparable aux souches de production actuelles d'A. terreus, mais constitue un point de départ prometteur pour d'autres étapes d'ingénierie.
D'autres tentatives pour augmenter le rendement consistent à exprimer des gènes comme la protéine porteuse mitochondriale mentionnée ci-dessus avec le gène cadA (Jore et al., 2011 ; van der Straat et al., 2012).
Production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) :
Depuis les années 1960, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est produit industriellement par la fermentation de glucides tels que le glucose ou la mélasse à l'aide de champignons tels que Aspergillus itaconicus ou Aspergillus terreus.
Pour A. terreus, la voie itaconate est en grande partie élucidée.
La voie généralement acceptée pour l'itaconate est la glycolyse, le cycle de l'acide tricarboxylique et une décarboxylation du cis-aconitate en itaconate via la cis-aconitate-décarboxylase.
Le champignon charbonnier Ustilago maydis utilise une voie alternative.
Le cis-aconitate est converti en trans-aconitate thermodynamiquement favorisé via l'aconitate-Δ-isomérase (Adi1).
Le trans-aconitate est ensuite décarboxylé en itaconate par la trans-aconitate-décarboxylase (Tad1).
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est également produit dans les cellules de la lignée des macrophages.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a montré que l'itaconate est un inhibiteur covalent de l'enzyme isocitrate lyase in vitro.
En tant que tel, l'itaconate peut posséder des activités antibactériennes contre les bactéries exprimant l'isocitrate lyase (telles que Salmonella enterica et Mycobacterium tuberculosis).
Cependant, les cellules de la lignée des macrophages doivent « payer le prix » pour fabriquer l'itaconate, et elles perdent la capacité d'effectuer une phosphorylation au niveau du substrat mitochondrial.
Utilisations de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) :
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé dans la préparation d'acrylonitrile-butadiène-styrène et de latex d'acrylate.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est également utilisé pour préparer l'acide poly-méthylènesuccinique (acide itaconique), les composants de biocarburants de résines et les ciments ionomères.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) trouve une application dans les industries textile, chimique et pharmaceutique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est également utilisé comme additif dans les fibres et les résines échangeuses d'ions pour augmenter l'abrasion, l'imperméabilisation, la résistance physique, l'affinité de teinture et une meilleure durée.
En outre, il agit comme un co-monomère utilisé dans la préparation de fibres acryliques et de caoutchoucs, de fibres de verre renforcées, de diamants artificiels et de lentilles.
En plus de cela, il agit comme liant et agent de calibrage dans les fibres non tissées.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé dans les produits suivants : polymères.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques, produits en caoutchouc et produits en plastique.
Le rejet dans l'environnement d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut se produire à partir d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation de produits intermédiaires), comme agent technologique, pour la fabrication de thermoplastiques et comme auxiliaire technologique.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé pour produire divers polymères et copolymères.
Lorsqu'il est polymérisé, il forme de l'acide polyméthylénésuccinique (acide itaconique), qui peut être utilisé dans la production de résines synthétiques et de plastiques biodégradables.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé comme co-monomère dans la synthèse des copolymères, améliorant les propriétés des matériaux résultants.
Par exemple, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut être copolymérisé avec de l'acide acrylique pour créer des polymères superabsorbants utilisés dans les couches et les produits sanitaires.
En raison de ses propriétés adhésives et de sa capacité à former des matrices polymères stables, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé dans la formulation d'adhésifs, de revêtements et de produits d'étanchéité.
Ces matériaux trouvent des applications dans diverses industries, notamment la construction, l'automobile et l'emballage.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé comme agent chélatant dans les procédés de traitement de l'eau.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut se lier aux ions métalliques, aidant à éliminer les impuretés de l'eau, à prévenir la formation de tartre et à améliorer la qualité de l'eau dans les milieux industriels.
Les dérivés de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) ont été étudiés pour une utilisation potentielle dans les produits pharmaceutiques et les systèmes d'administration de médicaments en raison de leur biocompatibilité et de leurs propriétés à libération contrôlée.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut être utilisé dans l'extraction de certains métaux à partir de minerais ou de déchets.
Sa capacité à chélater les ions métalliques aide à la séparation et à la récupération des métaux précieux à partir de mélanges complexes.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) et ses sels sont utilisés comme additifs alimentaires, principalement comme régulateurs d'acidité et conservateurs dans l'industrie alimentaire.
Ils aident à contrôler le pH des produits alimentaires et à prolonger leur durée de conservation.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) continue d'être un sujet de recherche pour ses applications potentielles dans divers domaines, y compris la science des matériaux, la biotechnologie et la chimie durable.
La production d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) à partir de ressources renouvelables et son potentiel de remplacement des produits chimiques à base de pétrole dans certaines applications s'alignent sur les objectifs de la chimie durable et des technologies respectueuses de l'environnement.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé dans la production de polymères synthétiques, notamment l'acide polyméthylénésuccinique (acide itaconique) et divers copolymères.
Ces polymères trouvent des applications dans les adhésifs, les revêtements et les matériaux superabsorbants.
Les polymères à base d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peuvent être utilisés pour créer des plastiques biodégradables, qui sont de plus en plus importants pour réduire les déchets plastiques et l'impact environnemental.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut être utilisé comme agent chélatant, ce qui signifie qu'il peut se lier aux ions métalliques.
Cette propriété est précieuse dans divers procédés industriels, tels que le traitement de l'eau et l'extraction des métaux.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé dans la formulation d'adhésifs, de revêtements et de produits d'étanchéité en raison de ses propriétés adhésives et de sa capacité à former des matrices polymères stables.
Les dérivés de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) ont été étudiés pour leur utilisation potentielle dans les produits pharmaceutiques et les systèmes d'administration de médicaments.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est un acide organique utilisé comme précurseur dans l'industrie des polymères.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a été utilisé dans la production d'un surfactant qui peut augmenter la perméation cutanée des traitements topiques.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a également été utilisé dans la création d'antibiotiques hydrogel à libération contrôlée.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est souvent utilisé dans la production de polymères superabsorbants (SAP), qui ont la capacité d'absorber et de retenir de grandes quantités de liquide par rapport à leur propre masse.
Les PAS se trouvent couramment dans des produits comme les couches, les produits d'incontinence pour adultes et les produits d'hygiène féminine.
Les polymères à base d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peuvent être utilisés dans l'industrie textile à diverses fins, notamment comme agent de finition pour améliorer la résistance aux rides et la récupération des plis des tissus.
Les dérivés de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique), tels que l'itaconate de sodium, sont utilisés comme détergents.
Ils aident à améliorer l'efficacité de nettoyage des détergents en séquestrant les ions calcium et magnésium dans l'eau dure, en empêchant la formation d'écume de savon et en améliorant l'efficacité globale des détergents.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) et ses dérivés sont utilisés dans l'industrie pétrolière et gazière comme additifs dans les fluides de forage et les formulations cimentantes.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) a attiré l'attention de la biotechnologie pour son potentiel en tant que produit chimique de plate-forme pour la production de produits chimiques et de carburants biosourcés.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est également étudié dans le contexte de l'ingénierie métabolique pour améliorer la production microbienne d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) pour diverses applications.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) est utilisé comme réactif et produit chimique de recherche dans diverses expériences scientifiques et processus chimiques.
La structure chimique polyvalente de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) le rend utile dans la synthèse organique et comme matière première pour la préparation d'autres composés.
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) et ses dérivés peuvent être utilisés dans les fluides de travail des métaux, qui sont utilisés dans les opérations d'usinage et de découpe des métaux pour améliorer le refroidissement, la lubrification et la protection contre la corrosion.
Les polymères à base d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peuvent être utilisés comme agents de rétention et additifs de résistance à sec dans l'industrie du papier et de la pâte, contribuant ainsi à améliorer la qualité et la résistance des produits en papier.
Les dérivés de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) sont parfois utilisés dans les produits de soins personnels, tels que les shampooings et les revitalisants, pour améliorer leur performance et leur texture.
Dans l'industrie des peintures et des revêtements, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut être utilisé pour améliorer les performances des formulations à base d'eau, notamment en augmentant l'adhérence des revêtements aux surfaces.
Profil d'innocuité de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) :
L'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut être irritant pour la peau et les yeux par contact direct.
Une exposition prolongée ou répétée peut entraîner une irritation de la peau ou des yeux, y compris des rougeurs, des démangeaisons et de l'inconfort.
Il est essentiel de porter un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, comme des gants et des lunettes de sécurité, lorsque vous travaillez avec celui-ci.
L'inhalation de poussières ou d'aérosols d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) doit être évitée, car elle peut irriter les voies respiratoires.
Assurer une ventilation adéquate et, si nécessaire, utiliser une protection respiratoire lors de la manipulation de l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) dans des situations poussiéreuses ou génératrices d'aérosols.
L'ingestion d'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) n'est généralement pas un danger courant dans les milieux industriels ou de laboratoire.
Cependant, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) et ses dérivés ne doivent pas être consommés, et des mesures doivent être mises en place pour prévenir l'ingestion accidentelle.
Lorsqu'il est exposé à des températures élevées ou à certains produits chimiques, l'acide méthylènesuccinique (acide itaconique) peut se décomposer et libérer des sous-produits potentiellement dangereux, tels que le monoxyde de carbone, le dioxyde de carbone et d'autres gaz toxiques.
Synonymes de Methylenesuccinic acid (Itaconic acid) :
Acide méthylènesuccinique (acide itaconique)
97-65-4
Acide 2-méthylènesuccinique
ACIDE MÉTHYLÈNESUCCINIQUE
Acide 2-méthylidènebutanedioïque
Acide méthylènebutanedioïque
Acide propylènedicarboxylique
Acide butanedioïque, méthylène-
itaconate
Acide 2-propène-1,2-dicarboxylique
Acide succinique, méthylène-
Acide 2-méthylènebutanedioïque
MFCD00004260
25119-64-6
AI3-16901
Acide 2-méthylène-succinique
CHEMBL359159
acide butanedioïque, 2-méthylène
DTXSID2026608
CHEBI :30838
NSC3357
NSC-3357
Q4516562YH
DTXCID006608
CAS-97-65-4
BDSS 5308
méthylène-butanedioïque
NSC 3357
EINECS 202-599-6
Méthylènesuccinate
UNII-Q4516562YH
MII
Méthylènebutanedioate
2-Méthylènesuccinate
Propylènedicarboxylate
2-méthylènebutanedioate
Acide méthylènesuccinique (acide itaconique), >=99%
bmse000137
Probes1_000076
Probes2_000247
CE 202-599-6
Acide 2-méthylènesuccinique #
Acide méthylènesuccinique (acide itaconique) [MI]
NCIStruc1_001783
NCIStruc2_000502
Acide 2-méthylène-butanedioïque
NCIOpen2_004822
SCHEMBL21523
Acide méthylènesuccinique (acide itaconique) [INCI]
2-Propène-1,2-dicarboxylate
Acide méthylènesuccinique (acide itaconique), étalon analytique
Acide succinique, méthylène- (8CI)
HY-Y0520
Tox21_201299
Tox21_303071
BBL011584
BDBM50036216
LMFA01170063
S3095
STL163322
AKOS000118895
2-hydroxy-3-naphtoyl-2-naphtylamine
SB67306
Acide butanedioïque,éthylidène-,(E)-(9ci)
NCGC00249019-01
NCGC00257141-01
NCGC00258851-01
AS-11816
CS-0015302
FT-0627543
M0223
EN300-18045
C00490
E80791
Q903311
Z57127539
F2191-0234
ACIDE 2-MÉTHYLÈNE,1,4-BUTANEDIOÏQUE (acide méthylènesuccinique (acide itaconique))
53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96
InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9
