Hızlı Arama
İtakonik asit olarak da bilinen metilenesüksinik asit (İtakonik asit), kimyasal formülü C5H6O4 olan doğal olarak oluşan bir organik bileşiktir.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) bir dikarboksilik asittir, yani moleküler yapısında iki karboksilik asit fonksiyonel grubuna (-COOH) sahiptir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), bir dikarboksilik asit ve bir olefinik bileşiktir.
CAS Numarası: 97-65-4
Moleküler Formül: C5H6O4
Molekül Ağırlığı: 130.1
EINECS Numarası: 202-599-6
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) fermantasyonunflamentöz mantarınAspergillus niger.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ticari olarak yapıştırıcı ve boya üretiminde kullanılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), organik bir bileşiktir.
Bu dikarboksilik asit, suda, etanolde ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır.
Tarihsel olarak, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), sitrik asidin damıtılmasıyla elde edildi, ancak şu anda fermantasyon yoluyla üretiliyor.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) adı, sitrik asidin başka bir türevi olan akonitik asidin bir anagramı olarak tasarlanmıştır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), yapısında bir karbon-karbon çift bağı (C=C) içeren doymamış doğasıyla dikkat çekicidir.
Metilenesuccinik asit (İtakonik asit), Aspergillus terreus bakterisi gibi belirli mikroorganizmalar tarafından, karbon kaynağı olarak karbonhidratların kullanıldığı bir fermantasyon işlemi yoluyla üretilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) kimyasal olarak da sentezlenebilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), plastiklerin, sentetik reçinelerin üretimi dahil olmak üzere çeşitli endüstriyel uygulamalarda ve diğer çeşitli bileşiklerin sentezinde kimyasal bir ara madde olarak kullanılır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), metil hidrojenlerden birinin bir karboksilik asit grubu ile ikame edildiği metakrilik asit olan bir dikarboksilik asittir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), bir mantar metaboliti ve bir insan metaboliti olarak bir role sahiptir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), bir süksinik asitten türetilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), bir itakonatın (2-) eşlenik asididir.
İtakonat olarak da bilinen Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), dallı yağ asitleri olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Bunlar dallı zincir içeren yağ asitleridir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), suda pratik olarak çözünmeyen ve nispeten nötr olan çok hidrofobik bir moleküldür.
1960'lı yıllardan itibaren endüstriyel olarak glikoz veya pekmez gibi karbonhidratların Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak fermantasyonu ile üretilmektedir.
A. terreus için itakonat yolu çoğunlukla açıklığa kavuşturulmuştur.
İtakonat için genel olarak kabul edilen yol, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-akonitat-dekarboksilaz yoluyla cis-akonitatın itakonata dekarboksilasyonudur.
Is mantarı Ustilago maydis alternatif bir yol kullanır.
Cis-akonitat, akonitat-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-akonitata dönüştürülür.
Trans-Akonitat ayrıca trans-akonitat-dekarboksilaz (Tad1) ile itakonata dekarboksilatlanır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca makrofaj soyunun hücrelerinde de üretilir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit), itakonatın in vitro izositrat liyaz enziminin kovalent bir inhibitörü olduğu gösterilmiştir.
Bu nedenle itakonat, izositrat liyaz eksprese eden bakterilere (Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi) karşı antibakteriyel aktivitelere sahip olabilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca, sitrik asidin kuru damıtılmasının, Metilenesüksinik aside (İtakonik asit) hidrolize uğrayan itakonik anhidrit verdiği laboratuvarda sentezlenir.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) (metilensüksinik asit, C5H6O4), suda, etanolde ve asetonda çözünen beyaz renksiz kristalli, higroskopik bir tozdur.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), benzersiz kimyasal özelliklerini iki karboksilik asit grubundan birinin metilen grubu ile konjugasyonundan alan doymamış bir diprotik asittir.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), 1837'de Baup tarafından sitrik asidin pirolitik damıtılmasının bir ürünü olarak keşfedildi.
İtakonik adı, aconitic'in bir anagramı olarak tasarlandı.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), bazı şekerlerin fermantasyonunda oluşur. 1929'da Kinoshita ilk olarak asidin Aspergillus itaconicus'un metabolik bir ürünü olduğunu gösterdi.
Metilenesuccinik asidin (İtakonik asit) bir türevi, başka bir doğal kaynaktan (Artemisia argyi) izole edildi.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) glikozdan biyosentetik yolu, glikolitik yol ve anaplerotik yoluyla meydana gelen sitrik asidinkine benzer.
CO2 fiksasyonu ve TCA döngüsü yoluyla oksaloasetat oluşumu vardır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), cis-akonitik asitten sitozolik enzim akonitat dekarboksilaz tarafından oluşturulur.
Pirüvattan sitramalik asit, sitrakonik asit ve itartarik asit yoluyla başka bir biyosentetik yol da Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ile sonuçlanır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), endüstride plastiklerde, yapıştırıcılarda ve kaplamalarda kullanılan polimerlerin öncüsü olarak kullanılan bir dikarboksilik asittir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) türevi polimerlerin yeni kullanımları aktif olarak araştırılmaktadır.
2001 yılı için Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimi 15.000 ton olarak belirtildi.
Endüstri, petrol türevi kimyasalların ikamelerini aradığı için bu kimyasala yeniden ilgi duyulmaktadır.
Üretilen hemen hemen tüm Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), A. terreus'un spesifik suşları tarafından fermantasyon yoluyla yapılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimi, Krebs döngüsünün bir başka sapkınlığıdır, sitrat normal olarak cis-akonitata dönüştürülür, bu da bilinmeyen nedenlerden dolayı bazı organizmalarda hücrede bilinen metabolik rolü olmayan itakonitata dekarboksilatlanır.
Aspergillus'un ve daha genel olarak mantarların farklı suşlarının, metabolik yolları yararlı kimyasalların aşırı üretimine ve salgılanmasına yönlendirebilmesi, bu organizmaların şeker ve etanol üretimi gibi işlemlerin kalıntıları üzerinde büyüyebileceği gerçeğiyle birleştiğinde, 'yeşil' yoluyla yüksek değerli kimyasallar üretmek için mühendislik yollarının olasılığını açar, Düşük kirletici, atık ortadan kaldıran prosedürler.
Polimerlerin, kimyasalların ve yakıtların öncüsü olan metilenesüksinik asit (İtakonik asit) birçok mantar tarafından sentezlenebilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca makrofaja özgü bir metabolittir.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), makrofaj metabolizması ile periton tümörleri arasındaki karışmaya aracılık eder.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) esas olarak plastik ve boya endüstrisinde kullanılmaktadır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) doymamış bir dikarbonik asittir ve polimerlere kolayca dahil edilebilir ve polimerlerde komonomer olarak %1-5 (a/a) konsantrasyonda kullanılabilir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) polimerize metil, etil veya vinil esterleri plastik, yapıştırıcı elastomer ve kaplama olarak kullanılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) içeren stiren bütadien kopolimerleri, mükemmel mukavemet ve esnekliğe sahip kauçuk benzeri reçineler ve iyi elektrik yalıtımına sahip su geçirmez kaplamalar verir.
Diğer kullanım alanları sentetik lifler, kafesler, deterjanlar ve temizleyicilerdir.
Öte yandan, kısmen ikame edilmiş Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) birkaç mono- ve diesterleri, anti-enflamatuar veya analjezik aktivitelere sahiptir ve Metilensüksinik asit (İtakonik asit) farmasötik alanlarının kullanımı için özel bir yeni pazar açılmıştır.
Asitleştirici olarak az miktarda Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) kullanılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), çeşitli karbonhidratların mikroorganizmalar, özellikle de Aspergillus terreus mantarı tarafından fermantasyonu yoluyla üretilebilir.
Bu biyolojik süreç, kimyasal senteze kıyasla daha sürdürülebilir ve çevre dostu bir yöntemdir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), oda sıcaklığında beyaz, kristal bir katıdır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) suda ve organik çözücülerde kolayca çözünür.
Metilensüksinik asidin (İtakonik asit) doymamış çift bağı, onu polimerizasyon dahil çeşitli kimyasal reaksiyonlar için değerli bir bileşik yapar.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) (2-metilenesüksinik asit, 1-propen-2-3-dikarboksilik asit), 1837'de sitrik asidin termal bozunma ürünü olarak keşfedilen doymamış, zayıf bir dikarboksilik asittir (pKa = 3.83 ve 5.41).
Metilen grubunun konjuge çift bağının varlığı, hem ekleme hem de yoğunlaştırma yoluyla polimerizasyona izin verir.
İki karboksilik grubun farklı ko-monomerlerle esterleştirilmesi de mümkündür (Kuenz ve diğerleri, 2012).
Bu çeşitli özellikler, plastik, reçineler, boyalar, sentetik elyaflar, plastikleştiriciler ve deterjanlar gibi farmasötik, mimari, kağıt, boya ve tıp endüstrilerinde çeşitli uygulamalara yol açmıştır.
Son zamanlarda, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) uygulamaları diş, oftalmik ve ilaç dağıtım alanlarına nüfuz etmiştir (Hajian ve Yusoff, 2015).
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) polimerleri, milyarlarca dolarlık bir pazara sahip olan petrol bazlı poliakrilik asidin yerini bile alabilir (Saha ve diğerleri, 2019).
Şaşırtıcı olmayan bir şekilde, ABD Enerji Bakanlığı, 2004 yılında biyo-bazlı ekonomi için en umut verici 12 yapı taşı kimyasalından biri olarak Metilenesüksinik asidi (İtakonik asit) atadı (Werpy ve Petersen, 2004).
Mantarların itakonat üretmesinin nedenleri hakkında çok az şey bilinmektedir.
Yukarıda belirtildiği gibi diğer organik asitler gibi, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) de ortamın asitleştiricisi olarak işlev görebilir ve böylece aside toleranslı A. terreus için diğer mikroorganizmalara göre seçici avantaj sağlayabilir.
Bununla birlikte, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca açık inhibitör özelliklere sahiptir: memelilerin makrofajlarında, bakteriyel enfeksiyon, bir sisakonitat dekarboksilazı kodlayan bir genin indüksiyonuna yol açar ve bu da bağışıklık tepkisinin bir parçası olarak bakteriyel metabolizmayı inhibe eden etilensüksinik asit (İtakonik asit) oluşumuna neden olur.
Etki, süksinat dehidrojenaz ve izositrat liyazın inhibisyonuna atfedilmiştir (McFadden ve diğerleri, 1971), ikincisi, bir konakçı içindeki patojenlerin hayatta kalması için gerekli olan glioksilat döngüsünün anahtar bir enzimidir.
Buna karşılık, bu bakterilerin birkaç suşu, itakonatı parçalayabilecek şekilde evrimleşmiştir (Sasikaran ve diğerleri, 2014). Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca oksidatif ve ksenobiyotik streslere karşı koruma sağlamak ve iltihabı hafifletmek için gerekli olan bir transkripsiyon faktörünü indükler (Kobayashi ve diğerleri, 2013; Bambouskova ve diğerleri, 2018).
Onu üreten mantarlarda benzer bir itakonat işlevinin olup olmadığı henüz araştırılmamıştır.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) biyosentetik yolu, sitrik asidinkine benzer, ikinci asit, birincisinin doğrudan bir öncüsüdür.
Tek fark, A. terreus'taki sitrik asidin, cis-akonitat dekarboksilaz tarafından itakonata cis-akonitat yoluyla metabolize edilmesidir (Bonnarme ve diğerleri, 1995).
Bu amaçla, cis-akonitat, oksaloasetat karşılığında spesifik bir antiporter tarafından mitokondriden taşınır (Li ve diğerleri, 2011a,b).
Cis-akonitat dekarboksilasyonu üzerine oluşan metilenesüksinik asit (İtakonik asit), sonunda belirli bir hücre zarı taşıyıcısı tarafından miselden salgılanır.
Bu üç enzimi kodlayan genler ve bir transkripsiyon faktörünü kodlayan dördüncüsü, A. terreus genomunda "Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) gen kümesini" oluştururken, küme özellikle A. niger'de yoktur.
Birkaç itakonat üreticisi test edilmiş olmasına rağmen, bitki patojenik Basidiomycete Ustilago maydis (mısır is mantarı) - ve özellikle düşük pH'a dayanıklı akrabası Ustilago cynodontis (Hosseinpour Tehrani ve diğerleri, 2019b) - başka bir endüstriyel platform organizması olmak için makul bir şansa sahip tek kişi gibi görünüyor (Hosseinpour Tehrani ve diğerleri, 2019a).
Ustilago, cis-akonitat, akonitat-delta-izomeraz tarafından termodinamik olarak tercih edilen transakonitata dönüştürüldüğü için, itakonatı sentezlemek için alternatif bir biyokimyasal yol geliştirmiştir.
Trans-akonitat daha sonra trans-akonitat-dekarboksilaz ile itakonata dekarboksilatlanır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) veya Metilenesüksinik asit, metilen grubuna konjuge edilmiş bir karboksil grubuna sahip beş karbonlu doymamış bir dikarboksilik asittir.
Yıllık tahmine göre, pazarın 2020 yılına kadar 410.000 tonu aşacağı tahmin edilmektedir (Choi ve diğerleri, 2015).
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), emiciler, fosfat içermeyen deterjanlar, temizleyiciler ve biyoaktif bileşiklerin üretiminde geniş uygulamalara sahiptir.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), şu anda polimer endüstrisinde kullanılan akrilik asit veya metil akrilik asitler gibi petrol bazlı kimyasalların yerini almak için bir bileşik olarak aranır.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) (IA) polimerize esterleri, yapıştırıcı ve boya/kaplama endüstrilerinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) polimer endüstrisinde de kullanılır ve ayrıca 3-metiltetrahidrofuran sentezinde kullanılır.
Itaconix adlı bir şirket, Metilenesüksinik asidi (Itakonik asit) fermente etmek için hammadde olarak odun biyokütlesinin kullanımı üzerinde çalışıyor.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), kimya endüstrisinde önemli bir yapı taşıdır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) beyaz kristal bir tozdur ve toprakta kolayca biyolojik olarak bozunur.
Bu nedenle, çeşitli son kullanıcı endüstrilerinde akrilik asit, maleik anhidrit veya aseton siyanohidrin gibi petro türevi kimyasallar için optimum bir ikamedir.
Metilenesüksinik aside (İtakonik asit) olan talep, esas olarak çocuk bezlerinde, yetişkin inkontinansında ve kadın hijyen ürünlerinde kullanılan süper emici polimerlerin üretiminde yüksektir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), ek polimerizasyonda verimli bir şekilde yer alma kabiliyeti nedeniyle çapraz bağlama maddesi olarak kullanılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca tohum kaplama, kök daldırma, süs bahçeleri, gıda ambalajları ve yapay karda geniş uygulama alanı bulur.
Ayrıca borularda, yapay taşlarda, elektrik dolaplarında ve laminasyon reçinelerinde doymamış polyester reçinelere olan talebin artmasının Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) talebini artırması beklenmektedir.
Metilensüksinik asidin (İtakonik asit) yüksek fiyatı, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) pazarının büyümesini engelleyen en önemli faktördür.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), deterjanlarda sodyum tripolifosfatın yerini alma potansiyeline sahiptir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), yalnızca toplu daldırılmış mantar fermantasyonu ile üretilir.
Aspergillus terreus, 1940'lardan beri sitrik aside benzer olan fermantasyon sürecinde kullanılmıştır (bkz. 'Sitrik asit'), yani fazla miktarda kolayca metabolize edilebilir şeker (glikoz şurubu, ham nişasta hidrolizatları ve dekasyonize melas - 200 g l-1 şekere kadar), sürekli havalandırma, düşük bir başlangıç pH'ı (3 ile 5 arasında), yeterli nitrojen, yüksek magnezyum sülfat konsantrasyonu (%0,5), biyokütle üretimini sınırlamak için düşük fosfat ve metal iyonlarında (çinko, bakır ve demir) sınırlamadadır.
Bununla birlikte, bu mantarın oluşan aside duyarlılığının, A. niger'in aksine, yüksek miktarda asit elde etmek için fermantasyon boyunca pH'ın 2.8-3.1'de tutulmasını gerektirmesi bakımından önemli bir fark vardır.
Şu anda, Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) yayınlanmış üretim verimi, 8-10 gün boyunca 39-42 ° C'de bir yetiştirme sırasında yaklaşık 80 g l-1 ürün konsantrasyonları ile birlikte teorik olanın yaklaşık% 85'idir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) geri kazanımı, önce mantar biyokütlesinin filtrasyon ile ayrılması, ardından buharlaştırma, aktif karbon ile muamele ve kristalizasyon ve yeniden kristalleştirme ile gerçekleştirilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) için gerçek pazarlar şu anda sınırlıdır, çünkü mantar fermantasyonu nispeten yüksek bir maliyetle gerçekleştirilmektedir.
Yayınlanmış immobilizasyon teknikleri, diğer üretici organizmalar (maya gibi) için tarama programları ve A. terreus'un genetik mühendisliği (A terreus suşu NIH 2624'ün açıklamalı genom dizisi kamuya açıklandı) veya A. niger, daha yüksek Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimine yol açabilir. Ayrıca, alternatif substratların kullanılması maliyetleri düşürebilir ve böylece bu asidin yeni ve genişletilmiş uygulamaları için pazarı açabilir.
Bu değerli asit, Candida sp., Pseudozyma antarktika ve birkaç Aspergillus türü gibi çeşitli organizmalar tarafından üretilebilir, ancak kullanılan en yaygın iki mikroorganizma, endüstriyel işlemlerde kullanılan Aspergillus terreus ve şu anda aktif olarak araştırılmakta olan Ustilago maydis'tir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ticari olarak bazı sentetik kauçuklarda (stirenbütadien ve nitrilik) bir komonomer olarak ve diğer polimerlerin formülasyonunda bir plastikleştirici olarak kullanılır.
Üretimi geleneksel olarak, 20. yüzyılın ilk yarısında geliştirilen, ancak asidin petrokimya akrilik asit ile düşük rekabet gücü nedeniyle geliştirilmeyen bir teknolojide, hammadde olarak şekerler kullanılarak yapılır.
Entegre ve sürdürülebilir süreçlerin geliştirilmesiyle birlikte Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) biyoüretimine olan ilgi yenilenmektedir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), organik bir bileşiktir.
Bu Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), suda, etanolde ve asetonda çözünen beyaz bir katıdır.
Tarihsel olarak, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), sitrik asidin damıtılmasıyla elde edildi, ancak şu anda fermantasyon yoluyla üretiliyor.
İtakonik adı Asit, sitrik asidin başka bir türevi olan akonitik asidin bir anagramı olarak tasarlandı.
Yenilenebilir bir organik asit olarak metilenesüksinik asit (İtakonik asit), akrilik asit gibi ham petrol bazlı ürünlerin yerini alma potansiyeli nedeniyle kimya endüstrisi için artan bir ilgi görmektedir.
Şimdiye kadar, mikroorganizma bazlı prosesler klasik suş ıslahı ve fermantasyon stratejilerinin ve koşullarının optimizasyonları ile iyileştirilmiştir.
Özellikle oksijen temini, ortam bileşimleri ve farklı biyoreaktör sistemleri dahil olmak üzere biyoteknolojik süreç hakkındaki bilgiler önemli ölçüde genişletilmiştir (Kuenz ve diğerleri, 2012).
Ortam bileşimi ile ilgili olarak, bakır iyonlarının genetiği değiştirilmiş bir A. niger suşunda Metilenessüksinik asit (İtakonik asit) üretimini olumlu yönde etkilediği bulunmuştur (Li ve diğerleri, 2012).
Bununla birlikte, hangi biyokimyasal reaksiyonların böyle bir etkiden sorumlu olduğu veya rol oynadığı anlaşılmamıştır.
Yukarıda bahsedildiği gibi, Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) üretim konakçılarındaki biyokimyasal reaksiyonları ve etkileri tam olarak açıklanmamıştır.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) katabolizasyon yolu, devre dışı bırakılmış bir bozunma yoluna sahip bir üretim konağı tasarlamak için daha fazla araştırma gerektirir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) diğer metabolik yollar üzerindeki etkisi de ilgi çekicidir, çünkü fizyolojik rolünün anlaşılması istenmeyen yan etkileri (toksisite, sağlık riski, yol inhibisyonu) önleyebilir ve kullanım güvenliğini artırabilir.
Ayrıca, memeli hücrelerinde metastatik bir tümör hücre hattında tespit edildiği için tıbbi araştırmalar için ilginç bir hedef olabilir (Strelko ve diğerleri, 2011).
Bir enzim inhibitörü olarak rolü hakkında daha fazla bilgi, fosfofruktokinaz 2'de olduğu gibi daha az dirençli enzim çeşitlerinin geliştirilmesine yardımcı olabilir.
Daha ileri mühendislik için bir başka hedef, kararsız bir protein olarak tanımlanan CadA enzimidir.
İn vivo stabilitesinin uzatılması, mevcut üretim konakçılarının verimliliğini artırmaya yardımcı olabilir.
Ayrıca A. terreus'taki Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) yolunun genetik regülasyonu derin bir analiz gerektirir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) sentezinin moleküler prensipleri üzerine yapılan araştırmalar, cis-akonitik asit dekarboksilazın A. terreus'ta biyosentezinde özel bir adım olduğunu ortaya çıkardı.
Bu enzimatik adımın genetik mühendisliği, A. niger gibi diğer mikrobiyal konakçıları Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üreticilerine de dönüştürür.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), reçineler, plastikler, boyalar ve sentetik lifler dahil olmak üzere çok sayıda ürünün üretimi için bir monomer olarak kullanılabildiğinden, biyokimyasal yapı taşı olarak yüksek potansiyele sahip doymamış bir dikarbonik asittir.
A. itaconicus ve A. terreus gibi bazı Aspergillus türleri bu organik asidi sentezleme yeteneği gösterir ve A. terreus ortama önemli miktarlarda (>80 g/L) salgılayabilir.
Bununla birlikte, sitrik asit üretim prosesi (titreler >200 g/L) ile karşılaştırıldığında, elde edilen titreler hala düşüktür ve optimum üretkenlik için saflaştırılmış substratlar gerektiğinden genel proses pahalıdır.
İtakonat, A. terreus'ta cadA geni tarafından kodlanan bir cis-akonitat dekarboksilazın (CadA) enzimatik aktivitesi ile oluşur.
CadA geninin sitrik asit üreten mantar A. niger'e klonlanması, Metilenessüksinik asidin (İtakonik asit) farklı bir konakçı organizmada da üretilmesinin mümkün olduğunu gösterdi.
Bu derleme, Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) biyoteknolojik üretimine yol açan moleküler süreçlerin anlaşılmasındaki mevcut durumu ve son gelişmeleri açıklayacaktır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), polimer sentezi için bir öncü olarak bilinir ve onlarca yıldır endüstriyel işlemlerde yer almaktadır.
Yakın zamanda yapılan şaşırtıcı bir keşifte, Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit), sitrik asit döngüsü ara maddesi cis-akonitik asitten antimikrobiyal bir bileşik olarak sentezlendiği memeli bağışıklık hücrelerinde bağışıklık destekleyici bir metabolit olarak rol oynadığı bulundu.
Bağışıklığa duyarlı gen 1 proteini (IRG1), mekanik bir fonksiyon olmaksızın immün yanıt ile ilişkilendirilmiş olsa da, bu proteinin enzimatik bir fonksiyonu yoluyla Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimine kritik bağlantı ancak yakın zamanda ortaya çıkmıştır.
Erime noktası: 165-168 °C (lit.)
Kaynama noktası: 268°C
Yoğunluk: 25 °C'de 1.573 g/mL (lit.)
buhar basıncı: 0.0000115 Pa (20 °C)
Kırılma indisi: 1.4980 (tahmini)
Parlama noktası: 268°C
saklama sıcaklığı: + 30 ° C'nin altında saklayın.
Çözünürlük: 77.49 g / l
Form: Kristal Toz veya Kristaller
pka: 3.85 (25 ° C'de)
Özgül Ağırlık: 1.573
Renk: Beyaz açık bej
PH: 3.5 (1 mM çözelti); 2.95 (10 mM çözelti); 2.43 (100 mM çözelti);
Koku: Karakteristik Koku
Suda Çözünürlük: Suda, asetonda, metanolde, hekzan ve etanolde çözünür. Benzen, kloroform, karbon disülfür ve petrol eterinde az çözünür.
Hassas: Higroskopik
Fiyat: 14,5242
BRN: 1759501
Kararlılık: Işığa Duyarlı
InChIKey: LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N
LogP: 20°C'de -0,301
Isıtıldığında, itakonik anhidrit, sitrakonik aside (2-metilmaleik asit) hidrolize edilebilen sitrakonik asit anhidrite izomerleşir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) Raney nikel üzerine kısmi hidrojenasyonu, 2-metilsüksinik asit verir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) öncelikle akrilonitril bütadien stiren ve akrilat latekslerin üretiminde kağıt ve mimari uygulamalarda bir ko-monomer olarak kullanılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) veya metilen süksinik asit, polimer endüstrisinde, atık su arıtımında ve iyon değişim kromatografisi sektöründe uygulama bulan yüksek değerli bir platform kimyasalıdır (Willke ve Vorlop, 2001).
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), benzine kıyasla üstün emisyon ve yanma özelliklerine sahip 3-metiltetrahidrofurana dönüştürülebilir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) endüstriyel üretimi, tek karbon kaynağı olarak glikoz kullanılarak A. terreus ile gerçekleştirilir.
Lignoselülozik biyokütle kullanılarak metabolik olarak tasarlanmış Neurospora crassa ile metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimi Zhao ve ark. (2018).
Cis-akonitik asit dekarboksilaz geni, Metilenesüksinik asidi (İtakonik asit) sentezlemek için N. crassa'da heterolog olarak eksprese edildi.
Tasarlanan suş, doğrudan lignoselülozik biyokütleden Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) (20.41 mg/L) üretebildi.
Aspergillus suşları kullanılarak biyokütle hidrolizatından Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimi Jiménez-Quero ve ark. (2016).
Asit ve enzimatik hidrolizatlar, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimi için değerlendirildi.
A. oryzae tarafından mısır koçanı hidrolizatı ile daldırılmış fermantasyon gerçekleştirildiğinde maksimum Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimi (%0.14) gözlenmiştir.
Çalışma, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimi için biyokütlenin SSF olasılığını ortaya koymaktadır.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) biyosentezi ve altta yatan enzimatik mekanizmalar hakkında çok şey bilinmektedir, ancak belirli bir metabolitin tam bir biyokimyasal resmi için, bozunması hakkında da bilgi gereklidir.
Ne yazık ki, Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) bozunma yolu hakkında bilgi azdır.
Memeli hücrelerinde (kobay ve sıçan karaciğeri) itakonatın itakonil-CoA'ya dönüştürüldüğü ve ayrıca sitramalil-CoA yoluyla piruvat ve asetil-CoA'ya işlendiği bulunmuştur.
Bu vesileyle, malonatın inhibitör bir etkiye sahip olduğu ve bir ilavenin Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) bozulmasını önlediği bulunmuştur (Adler ve diğerleri, 1957).
Bu bozunma yolunun ilk adımı, her yerde bulunan süksinil-CoA sentetaz tarafından katalize edilebilir (Adler ve diğerleri, 1957; Nagai, 1963; Schürmann ve diğerleri, 2011).
Yolun üçüncü adımı, Chloroflexus aurantiacus (Friedmann ve diğerleri, 2007) ve Pseudomonas putida (Jain, 1996) genlerinin klonlandığı bir sitramalil-CoA liyaz tarafından katalize edilir.
Bununla birlikte, şimdiye kadar, bir itakonil-CoA hidrataz olan bozunma yolunun ikinci adımını katalize edebilecek hiçbir protein ve gen dizisi tanımlanmamıştır (Cooper ve Kornberg, 1964).
A. terreus ve A. niger'de Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) Yolunun Metabolik Mühendisliği A. terreus ile ulaşılan Metilenesuccinik asit (İtakonik asit) seviyeleri şu anda yaklaşık 85 g/L ile sınırlıdır.
Bu zaten önemli bir miktar olmasına rağmen, endüstriyel işlemlerde sürekli olarak 200 g/L'nin üzerinde titrelerin elde edildiği sitrik asit üretimi ile karşılaştırılamaz.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimine aktarıldığında, yaklaşık 240 g/L'lik maksimum teorik titre elde edilebilir olmalıdır (Li ve diğerleri, 2011).
Bu amaca, şu anda mevcut olan suşların daha fazla ıslahı veya hedeflenen genetik mühendisliği ile ulaşılabilir.
A. terreus'ta, bir genin, glikolizin önemli bir enzimi olan Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretiminin performansını etkilediği gösterilmiştir.
Bununla birlikte, A. niger pfkA geninin kesilmiş bir versiyonunun, sitrat ve ATP tarafından azaltılmış inhibisyon nedeniyle daha yüksek bir sitrik asit verimi sergilediği gösterilmiştir (Capuder ve diğerleri, 2009).
Bu kesilmiş pfkA versiyonu, A. terreus'ta eksprese edildiğinde Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) birikimi üzerinde de olumlu bir etkiye sahipti (Tevz ve diğerleri, 2010).
Başka bir mühendislik yaklaşımı, hücre içi oksijen kaynağı ile ilgilidir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretimi sürekli havalandırma gerektirir ve zaten kısa bir oksijen kesintisi Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) verimini düşürür.
Oksijene duyarlılığı azaltmak için, Vitreoscilla'dan bir hemoglobin geni A. terreus'ta eksprese edildi.
Gerçekten de, bu genin ekspresyonu, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretiminin artmasına yol açar.
Ayrıca, havalandırma kesildikten sonra suşlar daha iyi bir iyileşme sergiledi (Lin ve diğerleri, 2004).
A. terreus'un genetik yapısının, daha yüksek organik asit titrelerinin üretimini destekleyecek kadar verimli olmaması olasılığı vardır.
Bu nedenle, bir strateji, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) biyosentez yolunu, yüksek organik asit titrelerinin üretimini desteklediği bilinen başka bir konakçı organizmaya genetik olarak tasarlamaktır.
Daha önce de belirtildiği gibi, A. nijer böyle bir adaydır.
Biyosentez yolundaki benzersiz ve önemli adım, cis-akonitik asidin Metilenesüksinik aside (İtakonik asit) doğru dekarboksilasyonudur.
A. terreus'ta cadA geni (Kanamasa ve ark., 2008) karakterize edildiğinde, başka bir organizmaya giden yolun genetik mühendisliği mümkün hale geldi.
Li ve ark. (2011), A. niger suşu AB 1.13'te A. terreus cadA genini eksprese etti.
Bu amaçla, cadA geni, güçlü ve yapısal bir ekspresyon sağlayan A. niger gpdA promotörü kontrolü altına alındı.
Tek başına cadA genini eksprese eden bir A. niger suşu, yaklaşık 0.7 g/L Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) üretme yeteneğine sahiptir.
Bu seviye, A. terreus'un mevcut üretim suşları ile karşılaştırılamaz, ancak daha ileri mühendislik adımları için umut verici bir başlangıç noktasıdır.
Verimi artırmaya yönelik diğer girişimler, yukarıda bahsedilen mitokondriyal taşıyıcı protein gibi genleri cadA geni ile birlikte eksprese etmektir (Jore ve diğerleri, 2011; van der Straat ve diğerleri, 2012).
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) Üretimi:
1960'lardan beri Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), Aspergillus itaconicus veya Aspergillus terreus gibi mantarlar kullanılarak glikoz veya melas gibi karbonhidratların fermantasyonu ile endüstriyel olarak üretilmektedir.
A. terreus için itakonat yolu çoğunlukla açıklığa kavuşturulmuştur.
İtakonat için genel olarak kabul edilen yol, glikoliz, trikarboksilik asit döngüsü ve cis-akonitat-dekarboksilaz yoluyla cis-akonitatın itakonata dekarboksilasyonudur.
Is mantarı Ustilago maydis alternatif bir yol kullanır.
Cis-akonitat, akonitat-Δ-izomeraz (Adi1) yoluyla termodinamik olarak tercih edilen trans-akonitata dönüştürülür.
trans-Akonitat ayrıca trans-akonitat-dekarboksilaz (Tad1) ile itakonata dekarboksilatlanır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca makrofaj soyunun hücrelerinde de üretilir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit), itakonatın in vitro izositrat liyaz enziminin kovalent bir inhibitörü olduğu gösterilmiştir.
Bu nedenle itakonat, izositrat liyaz eksprese eden bakterilere (Salmonella enterica ve Mycobacterium tuberculosis gibi) karşı antibakteriyel aktivitelere sahip olabilir.
Bununla birlikte, makrofaj soyunun hücreleri, itakonat yapmak için "bedel ödemek" zorundadır ve mitokondriyal substrat düzeyinde fosforilasyon gerçekleştirme yeteneğini kaybederler.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) Kullanım Alanları:
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), akrilonitril-bütadien-stiren ve akrilat latekslerin hazırlanmasında kullanılır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca poli-Metilensüksinik asit (İtakonik asit), reçineler, biyoyakıt bileşenleri ve iyonomer çimentoları hazırlamak için kullanılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) tekstil, kimya ve ilaç endüstrilerinde uygulama bulur.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ayrıca aşınmayı, su geçirmezliği, fiziksel direnci, ölme afinitesini ve daha iyi süreyi artırmak için liflerde ve iyon değişim reçinelerinde katkı maddesi olarak kullanılır.
Ayrıca, akrilik elyaf ve kauçukların, güçlendirilmiş cam elyafının, yapay elmasların ve merceklerin hazırlanmasında kullanılan bir ko-monomer görevi görür.
Bunun yanı sıra dokuma yapmayan liflerde bağlayıcı ve haşıl maddesi olarak görev yapar.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) şu ürünlerde kullanılır: polimerler de kullanılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), kimyasalların, kauçuk ürünlerin ve plastik ürünlerin imalatında kullanılır.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak, işleme yardımcısı olarak, termoplastik üretim için ve işleme yardımcısı olarak kullanılır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), çeşitli polimerler ve kopolimerler üretmek için kullanılır.
Polimerize edildiğinde, sentetik reçinelerin ve biyolojik olarak parçalanabilen plastiklerin üretiminde kullanılabilen poliMetilensüksinik asit (İtakonik asit) oluşturur.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), kopolimerlerin sentezinde bir ko-monomer olarak kullanılır ve elde edilen malzemelerin özelliklerini arttırır.
Örneğin, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), çocuk bezlerinde ve sıhhi ürünlerde kullanılan süper emici polimerler oluşturmak için akrilik asit ile kopolimerize edilebilir.
Yapışkan özellikleri ve kararlı polimer matrisleri oluşturma kabiliyeti nedeniyle, yapıştırıcıların, kaplamaların ve sızdırmazlık maddelerinin formülasyonunda Metilensüksinik asit (İtakonik asit) kullanılır.
Bu malzemeler inşaat, otomotiv ve ambalaj dahil olmak üzere çeşitli endüstrilerde uygulama bulmaktadır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), su arıtma işlemlerinde kenetleme maddesi olarak kullanılır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), metal iyonlarına bağlanarak sudaki safsızlıkların giderilmesine, kireç oluşumunun önlenmesine ve endüstriyel ortamlarda su kalitesinin iyileştirilmesine yardımcı olabilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) türevleri, biyouyumlulukları ve kontrollü salım özellikleri nedeniyle farmasötiklerde ve ilaç dağıtım sistemlerinde potansiyel kullanım açısından araştırılmıştır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), cevherlerden veya atık malzemelerden belirli metallerin çıkarılmasında kullanılabilir.
Metal iyonlarını şelatlama kabiliyeti, değerli metallerin karmaşık karışımlardan ayrılmasına ve geri kazanılmasına yardımcı olur.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) ve tuzları, gıda endüstrisinde öncelikle asitlik düzenleyiciler ve koruyucular olarak gıda katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Gıda ürünlerinin pH'ını kontrol etmeye ve raf ömürlerini uzatmaya yardımcı olurlar.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), malzeme bilimi, biyoteknoloji ve sürdürülebilir kimya dahil olmak üzere çeşitli alanlardaki potansiyel uygulamaları nedeniyle araştırma konusu olmaya devam etmektedir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) yenilenebilir kaynaklardan üretimi ve belirli uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini alma potansiyeli, sürdürülebilir kimya ve çevre dostu teknolojilerin hedefleriyle uyumludur.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), poliMetilensüksinik asit (İtakonik asit) ve çeşitli kopolimerler dahil olmak üzere sentetik polimerlerin üretiminde kullanılır.
Bu polimerler yapıştırıcılarda, kaplamalarda ve süper emici malzemelerde uygulama bulur.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) bazlı polimerler, plastik atıkların ve çevresel etkinin azaltılmasında giderek daha önemli hale gelen biyolojik olarak parçalanabilen plastikler oluşturmak için kullanılabilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) bir kenetleme maddesi olarak kullanılabilir, bu da metal iyonlarına bağlanabileceği anlamına gelir.
Bu özellik, su arıtma ve metal ekstraksiyonu gibi çeşitli endüstriyel işlemlerde değerlidir.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), yapışkan özellikleri ve kararlı polimer matrisleri oluşturma kabiliyeti nedeniyle yapıştırıcıların, kaplamaların ve sızdırmazlık maddelerinin formülasyonunda kullanılır.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit) türevleri, farmasötiklerde ve ilaç dağıtım sistemlerinde potansiyel kullanımları açısından incelenmiştir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), polimer endüstrisinde öncü olarak kullanılan organik bir asittir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), topikal tedavilerin cilt geçirgenliğini artırabilen bir yüzey aktif maddenin üretiminde kullanılmıştır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), kontrollü salımlı hidrojel antibiyotiklerin oluşturulmasında da kullanılmıştır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) genellikle kendi kütlelerine göre büyük miktarlarda sıvıyı emme ve tutma kabiliyetine sahip süper emici polimerlerin (SAP'ler) üretiminde kullanılır.
SAP'ler genellikle çocuk bezleri, yetişkin inkontinans ürünleri ve kadın hijyen ürünleri gibi ürünlerde bulunur.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) bazlı polimerler, tekstil endüstrisinde, kumaşların kırışıklık direncini ve kırışıklık geri kazanımını iyileştirmek için bir terbiye maddesi olarak da dahil olmak üzere çeşitli amaçlar için kullanılabilir.
Sodyum itakonat gibi Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) türevleri, deterjan yapıcılar olarak kullanılır.
Sert sudaki kalsiyum ve magnezyum iyonlarını ayırarak, sabun köpüğü oluşumunu önleyerek ve deterjanların genel etkinliğini artırarak deterjanların temizleme verimliliğini artırmaya yardımcı olurlar.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ve türevleri, petrol ve gaz endüstrisinde sondaj sıvılarında ve çimentolama formülasyonlarında katkı maddesi olarak kullanılmaktadır.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), biyo-bazlı kimyasalların ve yakıtların üretimi için bir platform kimyasalı olarak potansiyeli nedeniyle biyoteknolojide dikkat çekmiştir.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), çeşitli uygulamalar için Metilensüksinik asidin (İtakonik asit) mikrobiyal üretimini arttırmak için metabolik mühendislik bağlamında da incelenir.
Metilensüksinik asit (İtakonik asit), çeşitli bilimsel deneylerde ve kimyasal işlemlerde reaktif ve araştırma kimyasalı olarak kullanılır.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) çok yönlü kimyasal yapısı, onu organik sentezde ve diğer bileşiklerin hazırlanmasında bir başlangıç malzemesi olarak faydalı kılar.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ve türevleri, soğutma, yağlama ve korozyon korumasını iyileştirmek için işleme ve metal kesme işlemlerinde kullanılan metal işleme sıvılarında kullanılabilir.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) bazlı polimerler, kağıt ve kağıt hamuru endüstrisinde tutma yardımcıları ve kuru mukavemet katkı maddeleri olarak kullanılabilir ve kağıt ürünlerinin kalitesini ve gücünü artırmaya yardımcı olur.
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) türevleri bazen şampuanlar ve saç kremleri gibi kişisel bakım ürünlerinde performanslarını ve dokularını geliştirmek için kullanılır.
Boya ve kaplama endüstrisinde, kaplamaların yüzeylere yapışmasını artırmak da dahil olmak üzere su bazlı formülasyonların performansını iyileştirmek için Metilenesuccinik asit (İtakonik asit) kullanılabilir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) Güvenlik Profili:
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), doğrudan temas halinde cildi ve gözleri tahriş edebilir.
Uzun süreli veya tekrarlanan maruz kalma, kızarıklık, kaşıntı ve rahatsızlık dahil olmak üzere cilt veya göz tahrişine neden olabilir.
Onunla çalışırken eldiven ve koruyucu gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKD) giymek önemlidir.
Solunum yollarını tahriş edebileceğinden Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) tozunun veya aerosollerinin solunmasından kaçınılmalıdır.
Tozlu veya aerosol oluşturan durumlarda Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ile çalışırken yeterli havalandırma sağlayın ve gerekirse solunum koruması kullanılmalıdır.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) yutulması genellikle endüstriyel veya laboratuvar ortamlarında yaygın bir tehlike değildir.
Bununla birlikte, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ve türevleri tüketilmemeli ve kazara yutulmasını önlemek için önlemler alınmalıdır.
Yüksek sıcaklıklara veya belirli kimyasallara maruz kaldığında, Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) ayrışabilir ve karbon monoksit, karbon dioksit ve diğer toksik gazlar gibi potansiyel olarak tehlikeli yan ürünleri serbest bırakabilir.
Metilenesüksinik asidin (İtakonik asit) eş anlamlıları:
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit)
97-65-4
2-Metilenesüksinik asit
METİLENESÜKSINİK ASİT
2-metilidenbütandioik asit
Metilenebutanedioik asit
Propilendikarboksilik asit
Bütandioik asit, metilen-
itaconate
2-Propen-1,2-dikarboksilik asit
Süksinik asit, metilen-
2-metilenebutanedioik asit
MFCD00004260
25119-64-6
AI3-16901 Serisi
2-Metilen-Süksinik Asit
CHEMBL359159
bütandioik asit, 2-metilen-
DTXSID2026608
ÇEBİ:30838
NSC3357
NSC-3357 Serisi
Q4516562YH
DTXCID006608
CAS-97-65-4 (İngilizce)
HSDB 5308 Serisi
metilen-bütandioicaci
NSC 3357
EINECS 202-599-6
Metilenesüksinat
UNII-Q4516562YH
ITN (Bilişim Teknolojileri
Metilenebutanedioat
2-Metilenesüksinat
Propilendikarboksilat
2-metilenebutanedioat
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), >=%99
BMSE000137 Serisi
Probes1_000076
Probes2_000247
EC 202-599-6
2-Metilenesüksinik asit #
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) [MI]
NCIStruc1_001783
NCIStruc2_000502
2-metilen-bütandioik asit
NCIOpen2_004822
SCHEMBL21523
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit) [INCI]
2-Propen-1,2-dikarboksilat
Metilenesüksinik asit (İtakonik asit), analitik standart
Süksinik asit, metilen- (8CI)
HY-Y0520 Serisi
Tox21_201299
Tox21_303071
BBL011584
BDBM50036216
LMFA01170063
S3095 Serisi
STL163322
AKOS000118895
2-Hidroksi-3-Naftoyl-2-Naftilamin
SB67306
Bütandioik asit, etiliden-, (E) - (9ci)
NCGC00249019-01
NCGC00257141-01
NCGC00258851-01
AS-11816 Serisi
CS-0015302 Serisi
FT-0627543 Serisi
M0223 Serisi
EN300-18045 Serisi
C00490 Serisi
E80791 (İngilizce)
Q903311
Z57127539
F2191-0234 Serisi
2-METİLEN, 1,4-BÜTANDIOİK ASİT (Metilenesüksinik asit (İtakonik asit))
53EEC7A3-4846-4588-BBC9-CB8846377B96
InChI=1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9
