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L'acide méthylguanidoacétique est un métabolite de la glycine dont le groupe amino a été converti en guanidine par guanylation (transfert d'un groupe guanidine de l'arginine).
Chez les vertébrés, l'acide méthylguanidoacétique est ensuite transformé en créatine par méthylation.
L'acide méthylguanidoacétique est utilisé comme complément alimentaire et comme additif alimentaire en aviculture.
CAS : 352-97-6
MF : C3H7N3O2
PM : 117,11
EINECS : 206-529-5
Synonymes
N-amidinoglycine ; acide (aminoiminométhyl)aminoacétique ; GLYCOCYAMINE (ACIDE GUANIDINOACÉTIQUE)(P) ; acide guanidineacétique, N-amidinoglycine, N-guanylglycine, glycocyamine ; acide guanidineacétique 99 % ; acide guanidineacétique, glucocyamine, glycocyamine ; BetacyaMine ; NSC 1901
Cependant, le métabolisme de la créatine à partir de l’acide méthylguanidoacétique dans le foie entraîne une déplétion des groupes méthyles.
Ceci entraîne une augmentation des taux d’homocystéine, ce qui peut entraîner des problèmes cardiovasculaires et osseux. L'acide méthylguanidoacétique joue un rôle dans le métabolisme des acides aminés sérine, thréonine et proline.
Dérivé N-amidino de la glycine.
L'acide méthylguanidoacétique est un métabolite de la créatine formé par réaction avec l'arginine, un acide aminé.
L'acide méthylguanidoacétique est également synthétisé à partir du guanidinoacétate, dérivé de l'oxydation de l'arginine.
L'acide méthylguanidoacétique est présent dans le sérum humain et dans des troubles oculaires tels que le glaucome.
La méthode d'analyse de l'acide méthylguanidoacétique consiste à convertir la guanidine en acide guanidinoacétique à l'aide d'acide nitreux, puis à séparer les produits par chromatographie en phase gazeuse.
Il a été démontré que la concentration d'acide méthylguanidoacétique dans le sérum humain est inversement proportionnelle à l'indice de masse corporelle (IMC).
Cela signifie que les personnes ayant un IMC élevé ont des taux sanguins d'acide méthylguanidoacétique plus faibles que celles qui sont plus minces.
Il a également été démontré que l'acide méthylguanidoacétique augmente le métabolisme énergétique et inhibe la glycolyse chez l'homme.
L'acide méthylguanidoacétique est un produit intermédiaire métabolique de la glycine dans l'organisme humain ; c'est le précurseur direct de la biosynthèse de la créatine.
L'acide méthylguanidoacétique peut favoriser la sécrétion d'insuline et influencer son métabolisme ; il peut également être utilisé comme antidiabétique pour améliorer les symptômes de l'hyperglycémie.
L'acide méthylguanidoacétique, également appelé glycocyamine, est un composé organique de formule chimique C3H7N5O2.
L'acide méthylguanidoacétique se caractérise par la présence d'un groupe guanidine et d'une fraction acide acétique, ce qui en fait un dérivé d'acides aminés et de guanidine.
L'acide méthylguanidoacétique est un intermédiaire naturel dans la biosynthèse de la créatine, essentielle au métabolisme énergétique des tissus musculaires.
L'acide méthylguanidoacétique est généralement un solide cristallin blanc soluble dans l'eau, ce qui reflète sa nature polaire due à la présence de groupes fonctionnels amino et acide carboxylique.
L'acide méthylguanidoacétique a été étudié pour ses bénéfices potentiels dans l'amélioration des performances sportives et des fonctions cognitives, car il sert de précurseur à la créatine.
De plus, l'acide méthylguanidoacétique pourrait avoir des implications dans diverses voies biochimiques et présente un intérêt pour la recherche sur les troubles métaboliques.
Les données de sécurité indiquent que l'acide méthylguanidoacétique doit être manipulé avec précaution, comme c'est le cas pour de nombreuses substances chimiques, afin d'éviter tout risque potentiel pour la santé.
Propriétés chimiques de l'acide méthylguanidoacétique
Point de fusion : 300 °C (lit.)
Point d'ébullition : 218,88 °C (estimation approximative)
Densité : 1,4020 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,4900 (estimation)
Température de stockage : Conserver à l'abri de la lumière, sous atmosphère inerte, à température ambiante
Solubilité : NaOH 6 M : 50 mg/ml, limpide, incolore
Pka : 2,82 (à 25 °C)
Forme : Solide
Couleur : Blanc à blanc cassé
Hydrosolubilité : 3,6 g/l (15 °C)
Merck : 14,4495
BRN : 1759179
InChIKey : BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N
Référence CAS : 352-97-6 (CAS) Référence de la base de données)
Système de registre des substances de l'EPA : Glycocyamine (352-97-6)
Production
Synthèse biochimique
L'acide méthylguanidoacétique est formé chez les mammifères, principalement dans les reins, par le transfert du groupe guanidine de la L-arginine par l'enzyme L-Arg:Gly-amidinotransférase (AGAT) à l'acide aminé glycine.
À partir de la L-arginine, l'ornithine est ainsi produite, métabolisée en citrulline par carbamoylation dans le cycle de l'urée.
Lors d'une étape ultérieure, l'acide méthylguanidoacétique est méthylé en créatine par la S-adénosylméthionine par l'enzyme guanidinoacétate N-méthyltransférase (GAMT).
La créatine est libérée dans la circulation sanguine.
Propriétés
L'acide méthylguanidoacétique produit industriellement est vendu sous forme de poudre fine blanche (à jaunâtre), granulée pour faciliter la manipulation, le dosage et l'absorption avec l'amidon, en agrégats d'un diamètre moyen de 200 à 400 microns.
Ce granulé assure une stabilité à long terme de la glycocyamine.
La durée de conservation de l'acide méthylguanidoacétique en solution aqueuse acide est nettement supérieure à celle de la créatine, qui se cyclise en créatinine sous catalyse acide.
Utilisations
Comme complément alimentaire
Une série d'études a montré qu'une association de bétaïne et d'acide méthylguanidoacétique améliorait les symptômes des patients atteints de maladies chroniques, notamment cardiaques, sans toxicité.
La bétaïne peut fournir un groupe méthyle à la glycocyamine, via la méthionine, pour la formation de créatine.
Globalement, ce traitement a entraîné une réduction de la fatigue, une augmentation de la force et de l'endurance, ainsi qu'une amélioration du bien-être.
Les patients atteints de décompensation cardiaque (artériosclérose ou maladie rhumatismale) et d'insuffisance cardiaque congestive ont vu leur fonction cardiaque s'améliorer.
Les patients ont pris du poids (amélioration de l'équilibre azoté), ont constaté une diminution des symptômes d'arthrite et d'asthme et une augmentation de la libido. Les personnes souffrant d'hypertension ont quant à elles connu une baisse transitoire de la tension artérielle.
Les études montrent également une augmentation de la tolérance au glucose chez les sujets diabétiques et non diabétiques.
L'acide méthylguanidoacétique est un marqueur important de l'insuffisance rénale, de la transplantation rénale et de l'activité métabolique rénale.
En tant qu'additif alimentaire
L'acide méthylguanidoacétique est un additif alimentaire nutritionnel approuvé par la Commission européenne pour les poulets d'engraissement, les porcelets sevrés et les porcs d'engraissement.
L'acide méthylguanidoacétique est censé entraîner, dans le cadre d'un régime végétarien (sans protéines animales), une meilleure conversion alimentaire, une prise de poids plus importante et une meilleure prise musculaire, même à faible dose (600 g/aliment).
Les bénéfices potentiels d'une supplémentation en glycocyamine, comparables à ceux de la créatine, un métabolite de la glycocyamine, n'ont pas encore été évalués de manière concluante, ni chez les autres animaux d'élevage, d'engraissement et domestiques, ni chez les athlètes de haut niveau.
L'apport simultané de substances fournissant du méthyle, comme la bétaïne, semble recommandé en raison du risque de formation d'homocystéine avec la glycocyamine seule.
