Metilguanidoasetik asit, amino grubunun guanilasyon (argininden guanidin grubunun transferi) yoluyla guanidine dönüştürüldüğü bir glisin metabolitidir.
Omurgalı organizmalarda metilguanidoasetik asit daha sonra metilasyon yoluyla kreatine dönüşür.
Metilguanidoasetik asit, kümes hayvancılığında takviye ve yem katkı maddesi olarak kullanılır.
CAS: 352-97-6
MF: C3H7N3O2
MW: 117.11
EINECS: 206-529-5
Eş anlamlılar
N-Amidinoglisin; (Aminoiminometil)aminoasetik asit; GLİKOSİYAMİN (GUANİDİNOASETİK ASİT) (P); Guanidinasetik asit, N-Amidinoglisin, N-Guanilglisin, Glikosyamin; Guanidinasetik asit %99; Guanidinasetik asit, glukosiyamin, Glikosyamin; BetacyaMine; NSC 1901
Ancak, kreatinin karaciğerde Metilguanidoasetik asitten metabolizması, metil gruplarının tükenmesine neden olur.
Bu durum, homosistein düzeylerinin yükselmesine neden olur ve bunun kardiyovasküler ve iskelet sorunlarına yol açtığı gösterilmiştir. Metilguanidoasetik asit, serin, treonin ve prolin amino asitlerinin metabolizmasında rol oynar.
Glisinin N-amidino türevidir.
Metilguanidoasetik asit, kreatinin bir metabolitidir ve arginin amino asidi ile reaksiyona girerek oluşur.
Metilguanidoasetik asit ayrıca, argininin oksidasyonundan elde edilen guanidinoasetattan sentezlenir.
Metilguanidoasetik asit, insan serumunda ve glokom gibi göz rahatsızlıklarında bulunabilir.
Metilguanidoasetik asit için analitik yöntem, guanidinin nitröz asit kullanılarak guanidinoasetat'a dönüştürülmesini ve ardından ürünlerin gaz kromatografisi ile ayrılmasını içerir.
İnsan serumundaki Metilguanidoasetik asit konsantrasyonunun vücut kitle indeksi (VKİ) ile ters orantılı olduğu gösterilmiştir.
Bu, daha yüksek vücut kitle indeksine sahip kişilerin kanlarında zayıf olanlara göre daha düşük Metilguanidoasetik asit seviyelerine sahip olduğu anlamına gelir.
Metilguanidoasetik asidin ayrıca insanlarda enerji metabolizmasını artırdığı ve glikolizi engellediği gösterilmiştir.
Metilguanidoasetik asit, insan vücudunda glisinin metabolik bir ara ürünüdür ve kreatin biyosentezinin doğrudan öncüsüdür.
Metilguanidoasetik asit, insülin salgılanmasını destekleyebilir ve insülin metabolizmasını etkileyebilir; ayrıca hiperglisemi semptomlarını iyileştirmek için antidiyabetik bir bileşik olarak da kullanılabilir.
Glikosyamin olarak da bilinen metilguanidoasetik asit, C3H7N5O2 kimyasal formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Metilguanidoasetik asit, bir guanidin grubu ve bir asetik asit kısmının varlığıyla karakterize edilir ve bu da onu hem amino asitlerin hem de guanidinin bir türevi yapar.
Metilguanidoasetik asit, kas dokularında enerji metabolizması için hayati önem taşıyan kreatinin biyosentezinde doğal olarak oluşan bir ara maddedir.
Metilguanidoasetik asit, tipik olarak suda çözünen beyaz kristal bir katıdır ve amino ve karboksilik asit fonksiyonel gruplarının varlığı nedeniyle polar yapısını yansıtır.
Metilguanidoasetik asit, kreatinin öncüsü olarak görev yaptığı için atletik performansı ve bilişsel işlevi artırmadaki potansiyel faydaları açısından incelenmiştir.
Ayrıca, Metilguanidoasetik asit çeşitli biyokimyasal yollarda etkilere sahip olabilir ve metabolik bozukluklarla ilgili araştırmalarda ilgi çekicidir.
Güvenlik verileri, olası sağlık risklerinden kaçınmak için Metilguanidoasetik asidin, birçok kimyasal maddede olduğu gibi dikkatli kullanılması gerektiğini göstermektedir.
Metilguanidoasetik asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 300 °C (lit.)
Kaynama noktası: 218,88 °C (kabaca tahmin)
Yoğunluk: 1,4020 (kabaca tahmin)
Kırılma indisi: 1,4900 (tahmini)
Saklama sıcaklığı: Karanlık yerde, inert atmosferde, oda sıcaklığında saklayın
Çözünürlük: 6 M NaOH: 50 mg/mL, berrak, renksiz
pka: 2,82 (25℃'de)
Form: Katı
Renk: Beyazdan Kirli Beyaza
Suda Çözünürlük: 3,6 g/L (15 ºC)
Merck: 14,4495
BRN: 1759179
InChIKey: BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N
CAS Veritabanı Referansı: 352-97-6 (CAS Veri Tabanı Referansı)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Glikosiyamin (352-97-6)
Üretim
Biyokimyasal sentez
Metilguanidoasetik asit, memeli organizmasında öncelikle böbreklerde, L-argininin guanidin grubunun L-Arg:Gli-amidinotransferaz (AGAT) enzimi tarafından glisin amino asidine aktarılmasıyla oluşur.
L-argininden ornitin üretilir ve bu da üre döngüsünde karbamoilleme yoluyla sitrüline metabolize edilir.
Daha sonraki bir adımda, Metilguanidoasetik asit, guanidinoasetat N-metiltransferaz (GAMT) enzimi tarafından S-adenosil metionin ile kreatine metillenir.
Kreatin kan dolaşımına salınır.
Özellikler
Endüstriyel olarak üretilen Metilguanidoasetik asit, nişasta ile ortalama çapı 200-400 mikron olan agregalar halinde işlenmesini, dozajlanmasını ve emilimini iyileştirmek için granül haline getirilen beyaz (sarımsı) ince bir toz halinde satılmaktadır.
Granül, glikosiyaminin uzun süreli stabilitesini sağlar.
Metilguanidoasetik asidin asidik sulu çözeltideki raf ömrü, asit katalizinde kreatinin haline gelen kreatinin raf ömründen önemli ölçüde daha yüksektir.
Kullanım Alanları
Takviye olarak
Bir dizi çalışma, betain ve Metilguanidoasetik asit kombinasyonunun, kalp hastalığı da dahil olmak üzere kronik hastalığı olan hastaların semptomlarını toksisite olmaksızın iyileştirdiğini göstermiştir.
Betain, metiyonin aracılığıyla glikosiamine bir metil grubu sağlayarak kreatin oluşumuna katkıda bulunabilir.
Genel olarak, bu tür bir tedavi daha az yorgunluk, daha fazla güç ve dayanıklılık ve daha iyi bir esenlik hissi sağlamıştır.
Kalp dekompansasyonu (arteriyoskleroz veya romatizmal hastalık) ve konjestif kalp yetmezliği olan hastaların kalp fonksiyonlarında iyileşme görülmüştür.
Hastalar kilo almış (azot dengesinde iyileşme), artrit ve astım semptomlarında azalma ve libidoda artış görmüştür. Hipertansiyonu olan kişilerde ise geçici kan basıncı düşüşü görülmüştür.
Ayrıca çalışmalar, hem diyabetli hem de diyabetsiz bireylerde glikoz toleransında artış olduğunu göstermektedir.
Metilguanidoasetik asit, böbrek yetmezliği, böbrek nakli ve böbrek metabolik aktivitesi için önemli bir belirteçtir.
Yem Katkı Maddesi Olarak
Metilguanidoasetik asit, Avrupa Komisyonu tarafından besi tavukları, sütten kesilmiş domuz yavruları ve besi domuzları için onaylanmış besleyici bir yem katkı maddesidir.
Metilguanidoasetik asidin, "vejetaryen diyet" (yani hayvansal protein verilmeyen) ile düşük bir dozajda (yem başına 600 g) bile daha yüksek yem dönüşümü, daha yüksek kilo alımı ve gelişmiş kas gelişimi sağladığı düşünülmektedir.
Glikosyamin takviyesinin olası faydaları, glikosyamin metaboliti kreatin gibi, ne diğer yetiştirme, besi ve evcil hayvanlarda ne de yüksek performanslı sporcular için henüz kesin olarak değerlendirilememiştir.
Betain gibi metil sağlayan maddelerin eş zamanlı alımı, tek başına glikosyamin ile homosistein oluşumu riski nedeniyle tavsiye edilmektedir.