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Introduction
L'acide monochloroacétique (MCA) est un dérivé halogéné de l'acide acétique largement utilisé comme intermédiaire dans la production de divers composés organiques. C'est l'un des éléments de base les plus importants de l'industrie chimique mondiale.
Numéro CAS : 79-11-8
Synonymes : acide chloroacétique, acide acétique, chloro-, MCA, MCAA
Acide chlorométhanecarboxylique, acide 2-chloroéthanoïque
Découvert au milieu du XIXe siècle, le MCA est devenu un intermédiaire essentiel dans les produits agrochimiques, les tensioactifs, les colorants, les produits pharmaceutiques et les produits chimiques de spécialité.
Sa réactivité provient de la présence à la fois du groupe carboxyle et de l'atome de chlore attracteur d'électrons, ce qui le rend très polyvalent pour les réactions de substitution nucléophile.
Propriétés chimiques et physiques
Formule moléculaire : C₂H₃ClO₂
Poids moléculaire : 94,50 g/mol
Nom IUPAC : acide 2-chloroacétique
Structure:
Groupes fonctionnels : carboxyle (-COOH), chloro (-Cl)
Le substituant chlore augmente le caractère électrophile du carbone α.
Caractéristiques physiques :
Aspect : Solide cristallin blanc ou cristaux incolores
Point de fusion : 61 – 63 °C
Point d'ébullition : 189 – 190 °C (avec décomposition)
Densité : 1,58 g/cm³ à 20 °C
Solubilité : Soluble dans l'eau, l'éthanol, le méthanol, l'acétone et d'autres solvants polaires
pKa : 2,85 (acide plus fort que l'acide acétique en raison de l'effet inductif du chlore)
Odeur : Légèrement piquante, semblable à celle du vinaigre
Profil de réactivité :
Fortement corrosif, réagit violemment avec les bases, les amines et les alcools
Subit une substitution nucléophile au niveau du carbone α
Sensible à l'hydrolyse et à la polymérisation dans des conditions extrêmes
Méthodes de production
Routes industrielles
L'acide monochloroacétique est principalement produit par chloration de l'acide acétique ou hydrolyse du trichloréthylène.
(a) Chloration de l'acide acétique :
CH₃COOH + Cl₂ → ClCH₂COOH + HCl
Catalyseur : Catalyseurs à base de phosphore rouge ou de soufre
Sous-produits : acide dichloroacétique, acide trichloroacétique
(b) Hydrolyse du trichloréthylène :
CCl₂=CHCl + 2 H₂O → ClCH₂COOH + 2 HCl
Réalisé sous température et pression contrôlées
Synthèse en laboratoire
À plus petite échelle, le MCA peut être synthétisé par chloration de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle, mais ces méthodes sont moins efficaces que les procédés industriels.
Purification
Le MCA est purifié par cristallisation et distillation, garantissant l’élimination des contaminants d’acide dichloroacétique et trichloroacétique.
Applications
L'acide monochloroacétique est un intermédiaire crucial avec de nombreuses applications industrielles :
produits agrochimiques
Utilisé dans la synthèse d'herbicides (2,4-D, MCPA)
Précurseur de l'acide thioglycolique pour les fongicides et les pesticides
Intermédiaire dans la production de glyphosate
Carboxyméthylcellulose (CMC)
Le MCA réagit avec la cellulose dans des conditions alcalines pour produire du CMC, un épaississant, un stabilisant et un liant largement utilisé dans les aliments, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques.
tensioactifs
Production de tensioactifs amphotères comme les bétaïnes
Clé des tensioactifs doux pour les shampooings, les détergents et les produits de soins personnels
Médicaments
Utilisé dans la synthèse de vitamines, d'anesthésiques, d'analgésiques
Précurseur des intermédiaires de l'ibuprofène
Composant de certains sulfamides
Colorants et pigments
Les dérivés du MCA sont utilisés dans les colorants indigo, les colorants réactifs et les auxiliaires textiles
Autres applications
Production d'acide thioglycolique (utilisé dans les stabilisants du PVC, les permanentes pour cheveux)
Intermédiaire pour la glycine et d'autres acides aminés
Utilisé dans les adhésifs, les revêtements et les polymères spéciaux
Mécanisme des réactions
Le MCA subit des réactions de substitution nucléophile au niveau du carbone α en raison de l'atome de chlore attracteur d'électrons.
Les ions hydroxyde remplacent le chlore → acide glycolique
Les amines remplacent le chlore → dérivés de la glycine
Les thiols remplacent le chlore → acide thioglycolique
Cette polyvalence en fait une « plateforme chimique » dans la synthèse industrielle.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT L'ACIDE MONOCHLOROACÉTIQUE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
