Hızlı Arama
Monokloroasetik asit (MCA), çeşitli organik bileşiklerin üretiminde ara ürün olarak yaygın olarak kullanılan halojenli bir asetik asit türevidir. Küresel kimya endüstrisinin en önemli yapı taşı kimyasallarından biridir.
CAS Numarası: 79-11-8
Eş anlamlılar:,Kloroasetik asit,Asetik asit, kloro-,MCA,MCAA
Klorometankarboksilik asit, 2-Kloroetanoik asit
19. yüzyılın ortalarında keşfedilen MCA, tarım kimyasalları, yüzey aktif maddeler, boyalar, ilaçlar ve özel kimyasallarda kritik bir ara madde haline gelmiştir.
Reaktivitesi hem karboksil grubunun hem de elektron çeken klor atomunun varlığından kaynaklanır ve bu da onu nükleofilik ikame reaksiyonları için oldukça çok yönlü hale getirir.
Kimyasal ve Fiziksel Özellikler
Moleküler Formül: C₂H₃ClO₂
Moleküler Ağırlık: 94,50 g/mol
IUPAC Adı: 2-kloroasetik asit
Yapı:
Fonksiyonel gruplar: karboksil (-COOH), kloro (-Cl)
Klor ikamesi α-karbonun elektrofilik karakterini arttırır.
Fiziksel Özellikler:
Görünüm: Beyaz kristal katı veya renksiz kristaller
Erime noktası: 61 – 63 °C
Kaynama noktası: 189 – 190 °C (ayrışma ile)
Yoğunluk: 20 °C'de 1,58 g/cm³
Çözünürlük: Su, etanol, metanol, aseton ve diğer polar çözücülerde çözünür
pKa: 2.85 (klorun indüktif etkisi nedeniyle asetik asitten daha kuvvetli asit)
Koku: Hafif keskin, sirke benzeri
Reaktivite Profili:
Çok aşındırıcıdır, bazlar, aminler ve alkollerle şiddetli reaksiyona girer
α-karbonda nükleofilik ikameye uğrar
Aşırı koşullar altında hidrolize ve polimerizasyona duyarlıdır
Üretim Yöntemleri
Endüstriyel Yollar
Monokloroasetik asit esas olarak asetik asidin klorlanması veya trikloroetilenin hidrolizi ile üretilir.
(a) Asetik Asidin Klorlanması:
CH₃COOH + Cl₂ → ClCH₂COOH + HCl
Katalizör: Kırmızı fosfor veya kükürt bazlı katalizörler
Yan ürünler: Dikloroasetik asit, trikloroasetik asit
(b) Trikloroetilenin hidrolizi:
CCl₂=CHCl + 2 H₂O → ClCH₂COOH + 2 HCl
Kontrollü sıcaklık ve basınç altında gerçekleştirilir
Laboratuvar Sentezi
Daha küçük ölçeklerde MCA, asetik anhidrit veya asetil klorürün klorlanması yoluyla sentezlenebilir, ancak bu yöntemler endüstriyel proseslere kıyasla daha az verimlidir.
Arınma
MCA, kristalizasyon ve damıtma yoluyla saflaştırılarak dikloroasetik ve trikloroasetik asit kirleticilerinin uzaklaştırılması sağlanır.
Uygulamalar
Monokloroasetik asit, geniş endüstriyel uygulamalara sahip önemli bir ara maddedir:
Tarımsal kimyasallar
Herbisitlerin (2,4-D, MCPA) sentezinde kullanılır
Fungisitler ve pestisitler için tiyoglikolik asidin öncüsü
Glifosat üretiminde ara madde
Karboksimetil Selüloz (CMC)
MCA, alkali koşullarda selülozla reaksiyona girerek gıda, ilaç ve kozmetiklerde yaygın olarak kullanılan bir koyulaştırıcı, stabilizatör ve bağlayıcı olan CMC'yi üretir.
Yüzey aktif maddeler
Betainler gibi amfoterik yüzey aktif maddelerin üretimi
Şampuanlar, deterjanlar ve kişisel bakım ürünleri için hafif yüzey aktif maddeler kullanın
İlaçlar
Vitamin, anestezik ve ağrı kesicilerin sentezinde kullanılır
İbuprofen ara ürünlerinin öncüsü
Bazı sülfa ilaçlarının bileşeni
Boyalar ve Pigmentler
MCA türevleri indigo boyalarında, reaktif boyalarda ve tekstil yardımcı maddelerinde kullanılır
Diğer Uygulamalar
Tiyoglikolik asit üretimi (PVC stabilizatörlerinde, saç permalarında kullanılır)
Glisin ve diğer amino asitler için ara ürün
Yapıştırıcılarda, kaplamalarda ve özel polimerlerde kullanılır
Tepkime Mekanizması
MCA, elektron çeken klor atomu nedeniyle α-karbonda nükleofilik ikame reaksiyonlarına uğrar.
Hidroksit iyonları klorun yerini alır → glikolik asit
Aminler klorun yerini alır → glisin türevleri
Tiyoller klorun yerini alır → tiyoglikolik asit
Bu çok yönlülüğü onu endüstriyel sentezde bir “platform kimyasalı” haline getiriyor.
MONO KLORÜR ASETİK ASİT HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
