La mono-n-propylamine est un membre de la classe des alkylamines, composé de propane substitué par un groupe amino en C-1.
La mono-n-propylamine est une base conjuguée d'un propan-1-aminium.
Liquide clair et incolore à l'odeur d'ammoniaque.
CAS : 107-10-8
MF : C₃H₄N
PM : 59,11
EINECS : 203-462-3
Synonymes
1-aminopropane ; 1-aminopropane ; 1-propylamine ; monopropylamine ; n-C₃H₃NH₂ ; propanamine ; propylamine ; n-propylamine
Point d'éclair : -35 °F. Moins dense que l'eau et soluble dans l'eau.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Produit des oxydes d'azote toxiques lors de la combustion.
Utilisé en analyse chimique et pour la fabrication d'autres produits chimiques.
La mono-n-propylamine, également appelée n-propylamine, est une amine de formule chimique CH3(CH2)2NH2.
La mono-n-propylamine est un liquide volatil incolore.
La mono-n-propylamine est une base faible.
La constante de dissociation basique (Kb) de la mono-n-propylamine est de 4,7 × 10−4.
La mono-n-propylamine (MNPA), également appelée propylamine, est un liquide incolore et transparent à l'odeur d'ammoniaque.
La mono-n-propylamine est miscible à l'eau, à l'alcool et à l'éther.
Propriétés chimiques de la mono-n-propylamine
Point de fusion : -83 °C (lit.)
Point d’ébullition : 48 °C (lit.)
Densité : 0,719 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 2 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 4,79 psi (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,388 (lit.)
FEMA : 4237 | PROPYLAMINE
Fp : −35 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C. Solubilité dans l'eau : soluble 0,4 partie (litre)
pka : 10,6 (à 20 °C)
Forme : liquide
Densité : 0,7173
Couleur : limpide, incolore à jaune pâle
PH : 12,6 (100 g/l, H2O, 20 °C)
Odeur : ammoniacale
Type d'odeur : ammoniacale
Source biologique : sang humain
Seuil olfactif : 0,061 ppm
Limite d'explosivité : 2,1-13,6 % (V)
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensibilité : sensible à l'air
Numéro JECFA : 1580
Merck : 14,7843
BRN : 1098243
Limites d'exposition : aucune limite d'exposition n'a été fixée. Compte tenu de sa similarité avec l'éthylamine en termes d'irritation et de toxicité, une VLE-VME de 10 ppm (~24 mg/m3) devrait être appropriée.
Constante diélectrique : 5,9000000000000004
Constante diélectrique : 3,0 (ambiante)
Stabilité : Stable. Facilement inflammable. Point d'éclair bas. Forme facilement des mélanges explosifs avec l'air. Incompatible avec les agents oxydants forts et les acides forts. Conserver au frais.
LogP : 0,55
Référence base de données CAS : 107-10-8 (Référence base de données CAS)
Référence chimie NIST : Mono-n-propylamine (107-10-8)
Système d'enregistrement des substances EPA : Mono-n-propylamine (107-10-8)
La mono-n-propylamine, également connue sous le nom de propylamine, est un liquide incolore à l'odeur piquante rappelant l'ammoniac.
La mono-n-propylamine possède de fortes propriétés basiques, ce qui facilite la formation de sels lorsqu'elle est combinée avec des acides.
Sa réactivité est similaire à celle des autres amines aliphatiques à chaîne courte.
Utilisations
La mono-n-propylamine est utilisée en analyse chimique et pour la fabrication d'autres produits chimiques, ainsi que comme solvant en synthèse organique. Elle est également utilisée comme agent de finition pour les médicaments, les peintures, le caoutchouc, les fibres, les textiles et les résines.
De plus, la mono-n-propylamine peut être utilisée comme additif pétrolier et conservateur.
La mono-n-propylamine est utilisée comme intermédiaire dans de nombreuses réactions organiques.
La mono-n-propylamine a été utilisée dans la synthèse de monocristaux de ferriérite siliceuse.
Utilisations industrielles
La mono-n-propylamine est un intermédiaire chimique important pour les produits chimiques à base de caoutchouc, les colorants, l'isocyanate de propyle, les résines de finition pour textiles et cuirs et les inhibiteurs de corrosion.
La mono-n-propylamine est également utilisée dans la production de produits pharmaceutiques tels que la prilocaïne, de pesticides, dont la profluraline, et d'additifs pétroliers.
En 1976, 500 tonnes de mono-n-propylamine ont été produites aux États-Unis.
Méthodes de production
Plusieurs méthodes sont employées pour la fabrication de la propylamine.
En général, l'ammoniac et le propanol réagissent sur un catalyseur de déshydratation à haute température et pression.
L'ammoniac, le propanol et l'hydrogène peuvent également réagir sur un catalyseur de déshydrogénation tel que l'argent métallique.
La mono-n-propylamine peut également être synthétisée à partir de propionaldéhyde et d'ammoniac avec un catalyseur au nickel de Raney.
La mono-n-propylamine peut être préparée par réaction de 1-propanol avec du chlorure d'ammonium à haute température et pression, en utilisant un catalyseur acide de Lewis tel que le chlorure ferrique.
Profil de réactivité
Liquide incolore, alcalin, très volatil (point d'ébullition : 48 °C), modérément toxique, hautement inflammable. Risque d'incendie en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes, aux étincelles ou aux oxydants puissants.
Chauffée jusqu'à décomposition, la propylamine dégage des fumées toxiques d'oxydes d'azote. Incompatible avec le triéthylaluminium, le complexe peut exploser par sublimation.
Danger pour la santé
La mono-n-propylamine est un irritant puissant et une substance modérément toxique.
Les voies toxiques sont l'inhalation, l'ingestion et l'absorption cutanée.
Le contact du liquide avec la peau peut provoquer des brûlures et une sensibilisation cutanée.
L'irritation oculaire due à une exposition à de fortes concentrations peut être sévère.
La mono-n-propylamine est un irritant des voies respiratoires, similaire à l'éthylamine.
L'inhalation de 2 300 ppm de n-propylamine pendant 4 heures a provoqué une respiration difficile, une hépatite et une nécrose hépatocellulaire chez le rat.
La mono-n-propylamine est légèrement moins toxique que l'éthylamine par voie orale et cutanée.