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La monoamylamine (MAA) est une amine aliphatique primaire de type n-pentane dont l'hydrogène d'un des groupes méthyle est remplacé par un groupe amino.
Liquide hydrosoluble dont le point d'ébullition est de 104 °C, la monoamylamine (MAA) est un irritant puissant.
Liquide limpide, incolore à légèrement jaune.
CAS : 110-58-7
MF : C5H13N
PM : 87,16
EINECS : 203-780-2
Synonymes
PentylaMiMe ; n-amylamine, 99 % ; n-amylamine, 97 % ; amylamine, n- : (1-pentylamine) ; pentylamine, 98 % ; n-pentylamine, 98 % ; 1-aminopentane, n-amylamine ; 1-aminopentane, n-amylamine, pentylamine
La monoamylamine (MAA) est une base forte présente dans les solutions aqueuses et les solvants organiques, qui forme facilement des sels avec les acides.
Liquide clair et incolore à l’odeur d’ammoniaque.
Point d’éclair : -1 °C. Irrite les yeux et les voies respiratoires.
Les vapeurs sont plus lourdes que l’air.
Produit des oxydes d’azote toxiques lors de la combustion. Utilisé comme inhibiteur de corrosion, solvant, agent de flottation et dans la fabrication d'autres produits chimiques.
La monoamylamine (MAA) est un mélange spécial de n-amylamine et de 2-méthylbutylamine.
Un agent neutralisant unique et un intermédiaire polyvalent pour la synthèse de boramides, d'acides gras neutralisés et de triazines.
La monoamylamine (MAA) est un mélange spécial de n-amylamine et de 2-méthylbutylamine.
Un agent neutralisant unique et un intermédiaire polyvalent pour la synthèse de boramides, d'acides gras neutralisés et de triazines.
Propriétés chimiques de la monoamylamine (MAA)
Point de fusion : −55 °C (lit.)
Point d’ébullition : 104 °C (lit.)
Densité : 0,752 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,01 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 120,9 hPa (47 °C)
FEMA : 4242 | PENTYLAMINE
Indice de réfraction : n20/D 1,411 (lit.)
Fp : 42 °F
Température de stockage : Zone inflammable
Solubilité : Soluble dans l’alcool et l’éther.
pka : 10,63 (à 25 °C)
Forme : Liquide
Couleur : Transparent, incolore à très légèrement jaune
Odeur : à 0,10 % dans le propylène glycol. Poisson ammoniacal
Odeur : Poisson
Source biologique : Synthétique
Limite d’explosivité : 2,2-22 % (V)
Solubilité dans l’eau : Soluble
Sensibilité : Sensible à l’air
Numéro JECFA : 1585
Merck : 14 598
BRN : 505953
Constante diélectrique : 4,6 (22 °C)
LogP : 1,49
Référence CAS : 110-58-7
Référence chimique NIST : Monoamylamine (MAA) (110-58-7)
Système d’enregistrement des substances EPA : Monoamylamine (MAA) (110-58-7)
Utilisations
La monoamylamine (MAA) est un réactif utile en synthèse organique.
La monoamylamine (MAA) est un réactif général utilisé pour la fonctionnalisation des molécules cibles à chaîne pentyle.
La monoamylamine (MAA) a également été utilisée comme cotensioactif pour augmenter la stabilité de phase des systèmes bicouches.
Intermédiaire chimique, colorants, produits chimiques pour le caoutchouc, insecticides, détergents synthétiques, agents de flottation, inhibiteurs de corrosion, solvants, additifs pour essence, produits pharmaceutiques.
Utilisations industrielles
En 1976, 800 tonnes de monoamylamine (MAA) ont été produites à diverses fins commerciales.
La monoamylamine (MAA) est utilisée dans les textiles, la lubrification et la fabrication de colorants, d'agents émulsifiants, d'antioxydants et d'agents de désencollage pour l'industrie textile et pharmaceutique.
La monoamylamine (MAA) est également précieuse comme inhibiteur de corrosion et comme base pour les émulsifiants solubles dans les huiles végétales et minérales.
Métabolisme
L'exposition à la n-amylamine se faisant souvent par inhalation, plusieurs études ont étudié son absorption et sa distribution par les poumons.
Pour un certain nombre d'amines aliphatiques, leur captation était bien corrélée à leurs coefficients de partage (entre le n-octanol et un tampon à pH 7) (Fowler et al. 1976).
Le groupe amino, ainsi que le groupe alkyle relativement lipophile, étaient nécessaires à la spécificité pulmonaire.
L'utilisation d'inhibiteurs a également démontré que la monoamylamine (MAA) était rapidement métabolisée en CO2 par la monoamine oxydase et que l'exhalation de CO2 augmentait avec la longueur de la chaîne, de C4 à C13.
Une autre étude sur la pharmacocinétique de la captation de la n-amylamine par les poumons a démontré que sa distribution entre les espaces vasculaire et extravasculaire était sensible au pH artériel, l'alcalose favorisant sa distribution extravasculaire.
La capacité de la n-amylamine à servir de substrat ou d'inhibiteur de la monoamine oxydase a été étudiée dans plusieurs études in vitro et in vivo.
Cependant, de nombreux résultats sont contradictoires et semblent liés à des phénomènes concentration-dépendants.
Lors de tests in vitro, la monoamylamine (MAA) s'est avérée inhiber la monoamine oxydase hépatique du rat de manière partiellement irréversible et non compétitive.
Les amines aliphatiques à chaîne plus longue étaient encore plus inhibitrices.
En revanche, à des concentrations plus faibles, la n-amylamine servait de substrat à la monoamine oxydase. Weiner (1966) a également conclu que la monoamylamine (MAA) était un substrat médiocre pour la monoamine oxydase isolée du cerveau de rat, de souris, de chien, de chat et d'humain.
L'amine était plus active envers la monoamine oxydase du cerveau de lapin.
Administrée par voie intrapéritonéale à des rats, la monoamylamine (MAA) n'a eu aucun effet sur l'activité de la monoamine oxydase hépatique.
Plusieurs autres études suggèrent fortement que la monoamylamine (MAA) est un substrat de la monoamine oxydase et qu'elle est métabolisée par cette enzyme in vivo.
McEwen (1965a) a purifié la monoamine oxydase à partir de plasma humain et a découvert que la monoamylamine (MAA) était particulièrement active contre plusieurs amines aliphatiques simples, la butylamine étant le substrat le plus actif.
Une caractérisation plus poussée a indiqué que des concentrations élevées d'amine inhibaient l'enzyme et que les formes non ionisées des amines étaient responsables de l'inhibition compétitive observée.
D'autres auteurs ont également rapporté que la monoamylamine (MAA) était un bon substrat pour la monoamine oxydase purifiée à partir de sérum de chien.
Dans une autre étude in vitro, Kurosawa (1974) a démontré que la n-amylamine était un substrat pour la monoamine oxydase préparée à partir de foie de bœuf ou de rat.
In vivo, la monoamylamine (MAA) a montré que, chez le rat, la libération de 14CO2 par la 14C-amylamine était significativement diminuée par une carence en riboflavine ou en fer, conditions qui diminuaient également l'activité de la monoamine oxydase.
Ces études indiquent toutes que la monoamylamine (MAA) est métabolisée par la monoamine oxydase chez diverses espèces.
Méthodes de production
La monoamylamine (MAA) est principalement produite par amination d'halogénures d'alkyle plutôt que par l'utilisation d'alcool.
Cette réaction s'effectue à une température de 300 à 500 °C et une pression de 790 à 3 550 kPa.
La monoamylamine (MAA) peut également être produite par réaction de chlorures d'amyle avec de l'ammoniac.
Ce procédé produit également de petites quantités d'amylènes et d'alcool amylique qui peuvent être éliminés par distillation à la vapeur.
Profil de réactivité
Les amines sont des bases chimiques.
Elles neutralisent les acides pour former des sels et de l'eau.
Ces réactions acido-basiques sont exothermiques.
La quantité de chaleur dégagée par mole d'amine lors d'une neutralisation est largement indépendante de la force de l'amine en tant que base.
Les amines peuvent être incompatibles avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acides.
De l'hydrogène gazeux inflammable est généré par les amines en combinaison avec des agents réducteurs puissants, tels que les hydrures. Peut réagir avec les matières oxydantes.
Danger pour la santé
Le contact direct de la peau avec l'amylamine provoque des brûlures au premier et au deuxième degré.
L'inhalation provoque une irritation des muqueuses du nez et des voies respiratoires.
La monoamylamine (MAA) a été signalée comme n'ayant aucun effet irritant chez l'homme à une concentration de 0,3 mg/1 de n-amylamine inhalée.
Peut avoir des effets toxiques en cas d'inhalation ou d'ingestion.
Le contact avec la substance peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux.
Le feu produira des gaz irritants, corrosifs et/ou toxiques.
Les vapeurs peuvent provoquer des étourdissements ou une suffocation.
Le ruissellement des eaux de lutte contre l'incendie ou de dilution peut polluer.
Risque d'incendie
Matière inflammable/combustible.
Peut s'enflammer sous l'effet de la chaleur, d'étincelles ou de flammes.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Les vapeurs peuvent se propager jusqu'à une source d'inflammation et provoquer un retour de flamme.
La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Elles se répandent au sol et s'accumulent dans les zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d'explosion des vapeurs à l'intérieur, à l'extérieur ou dans les égouts.
Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d'incendie ou d'explosion.
Les contenants peuvent exploser sous l'effet de la chaleur.
De nombreux liquides sont plus légers que l'eau.
