Monoamilamin (MAA), metil gruplarından birinin hidrojeninin bir amino grubu ile değiştirildiği n-pentan formunda birincil bir alifatik amindir.
Kaynama noktası 104°C olan suda çözünür bir sıvı olan Monoamilamin (MAA), güçlü bir tahriş edicidir.
Berrak, renksiz ila çok hafif sarı renkte sıvı.
CAS: 110-58-7
MF: C5H13N
MW: 87.16
EINECS: 203-780-2
Eş anlamlılar
PentylaMiMe;n-Amilamin,%99;n-Amilamin,%97;Amilamin, n-: (1-Pentylamine);Pentylamine,%98+;n-Pentylamine,%98+;1-Aminopentan, n-Amilamin;1-Aminopentan, n-Amilamin, Pentilamin
Monoamilamin (MAA), sulu çözeltilerde ve organik çözücülerde asitlerle kolayca tuz oluşturan güçlü bir bazdır.
Amonyak benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvıdır.
Parlama noktası 0°C'dir. Gözleri ve solunum sistemini tahriş eder.
Buharları havadan daha ağırdır.
Yanma sırasında toksik azot oksitleri üretir. Korozyon önleyici, çözücü, flotasyon maddesi ve diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
Monoamilamin (MAA), n-amilamin ve 2-metilbutilaminin özel bir karışımıdır.
Boramidlerin, nötrleştirilmiş yağ asitlerinin ve triazinlerin sentezi için benzersiz bir nötrleştirici madde ve çok yönlü bir ara maddedir.
Monoamilamin (MAA), n-amilamin ve 2-metilbutilaminin özel bir karışımıdır.
Boramidlerin, nötrleştirilmiş yağ asitlerinin ve triazinlerin sentezi için benzersiz bir nötrleştirici madde ve çok yönlü bir ara maddedir.
Monoamilamin (MAA) Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -55 °C (lit.)
Kaynama noktası: 104 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de (lit.) 0,752 g/mL
Buhar yoğunluğu: 3,01 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 120,9 hPa (47 °C)
FEMA: 4242 | PENTİLAMİN
Kırılma indisi: n20/D 1,411 (lit.)
Fp: 42 °F
Saklama sıcaklığı: Yanıcı madde alanı
Çözünürlük: Alkol ve eterde çözünür.
pka: 10,63 (25℃'de)
Form: Sıvı
Renk: Berrak, renksizden çok hafif sarıya kadar
Koku: %0,10 propilen glikolde. Amonyaklı balık kokusu
Koku Türü: balık kokusu
Biyolojik kaynak: sentetik
Patlama sınırı: %2,2-22 (V)
Suda Çözünürlük: çözünür
Hassas: Havaya Hassas
JECFA Numarası: 1585
Merck: 14,598
BRN: 505953
Dielektrik sabiti: 4,6 (22℃)
LogP: 1,49
CAS Veri Tabanı Referansı: 110-58-7 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Monoamilamin (MAA) (110-58-7)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Monoamilamin (MAA) (110-58-7)
Kullanım Alanları
Monoamilamin (MAA), organik sentezde faydalı bir reaktandır. Monoamilamin (MAA), pentil zincirine sahip hedef moleküllerin fonksiyonelleştirilmesinde kullanılan genel bir reaktiftir.
Monoamilamin (MAA), çift katmanlı sistemlerin faz kararlılığını artırmak için bir yardımcı yüzey aktif madde olarak da kullanılmıştır.
Kimyasal ara ürünler, boyalar, kauçuk kimyasalları, böcek öldürücüler, sentetik deterjanlar, flotasyon maddeleri, korozyon inhibitörleri, çözücüler, benzin katkı maddeleri, ilaçlar.
Endüstriyel kullanımlar
1976 yılında çeşitli ticari amaçlar için 800 ton Monoamilamin (MAA) üretilmiştir.
Monoamilamin (MAA), tekstil, yağlama ve tekstil ve ilaç endüstrisi için boya, emülgatör, antioksidan ve haşıl sökücü üretiminde kullanılır.
Monoamilamin (MAA) ayrıca bir korozyon önleyici ve bitkisel ve mineral yağlarda çözünen emülgatörler için bir baz olarak da değerlidir.
Metabolizma
N-amilamin maruziyeti genellikle inhalasyon yoluyla gerçekleştiğinden, çeşitli çalışmalar amilaminin akciğerler tarafından emilimini ve dağılımını incelemiştir.
Birçok alifatik amin için, emilimleri, dağılım katsayılarıyla (n-oktanol ve pH 7 tamponu arasında) iyi bir korelasyon göstermiştir (Fowler ve ark. 1976).
Akciğer özgüllüğü için amino grubu ve nispeten lipofilik alkil grubu gereklidir.
Monoamilamin (MAA) ayrıca, inhibitörler kullanılarak, monoamilaminin (MAA) monoamin oksidaz tarafından hızla CO2'ye metabolize edildiği ve CO2 ekshalasyonunun C4'ten C13'e artan zincir uzunluğuyla arttığı gösterilmiştir.
Akciğerler tarafından n-amilamin emiliminin farmakokinetiği üzerine yapılan bir başka çalışma, n-amilaminin vasküler ve ekstravasküler boşluklar arasındaki dağılımının arteriyel pH'a duyarlı olduğunu ve alkalozun ekstravasküler dağılımı desteklediğini göstermiştir. n-amilaminin monoamin oksidazın bir substratı veya inhibitörü olarak işlev görme yeteneği, bir dizi in vitro ve in vivo çalışmada ele alınmıştır.
Ancak, sonuçların çoğu çelişkilidir ve konsantrasyona bağlı olgularla ilişkili görünmektedir.
İn vitro test edildiğinde, Monoamilaminin (MAA) sıçan karaciğer monoamin oksidazını kısmen geri dönüşümsüz ve rekabetçi olmayan bir şekilde inhibe ettiği bildirilmiştir.
Daha uzun zincirli alifatik aminler daha da inhibitördü.
Bunun aksine, daha düşük konsantrasyonlarda n-amilamin, monoamin oksidaz için bir substrat görevi görmüştür. Weiner (1966) ayrıca Monoamilaminin (MAA) sıçan, fare, köpek, kedi ve insan beyinlerinden izole edilen monoamin oksidaz için zayıf bir substrat olduğu sonucuna varmıştır.
Amin, tavşan beyin monoamin oksidazına karşı daha aktifti.
Sıçanlara intraperitoneal olarak uygulandığında, Monoamilaminin (MAA) karaciğer monoamin oksidaz aktivitesi üzerinde hiçbir etkisi olmamıştır.
Diğer bazı çalışmalar, Monoamilaminin (MAA) monoamin oksidaz için bir substrat olduğunu ve bu enzim tarafından in vivo metabolize edildiğini güçlü bir şekilde ileri sürmektedir.
McEwen (1965a), insan plazmasından monoamin oksidazı saflaştırdı ve Monoamilaminin (MAA) birkaç basit alifatik amine karşı en etkili olduğunu, butilaminin ise en aktif substrat olduğunu buldu.
Daha ileri karakterizasyonlar, yüksek aminin konsantrasyonlarının enzimi inhibe ettiğini ve aminlerin iyonize olmayan formlarının gözlemlenen rekabetçi inhibisyondan sorumlu olduğunu gösterdi.
Buna paralel olarak, diğerleri Monoamilaminin (MAA) köpek serumundan saflaştırılan monoamin oksidaz için iyi bir substrat olduğunu bildirdi.
Başka bir in vitro çalışmada, Kurosawa (1974), n-amilaminin sığır eti veya sıçan karaciğerinden hazırlanan monoamin oksidaz için bir substrat olduğunu gösterdi.
In vivo olarak, Monoamilaminin (MAA), sıçanlarda 14C-amilaminden 14CO2 salınımının, riboflavin veya demir eksikliği gibi monoamin oksidaz aktivitesini de azaltan koşullar nedeniyle önemli ölçüde azaldığı bulundu.
Tüm bu çalışmalar, Monoamilaminin (MAA) çeşitli türlerde monoamin oksidaz tarafından metabolize edildiğini göstermektedir.
Üretim Yöntemleri
Monoamilamin (MAA), alkol yerine öncelikle alkil halojenürlerin aminasyonuyla üretilir.
Bu reaksiyon 300-500°C sıcaklık ve 790-3550 kPa basınçta gerçekleştirilir.
Alternatif olarak, Monoamilamin (MAA), amil klorürlerin amonyak ile reaksiyonundan da üretilebilir.
Bu işlem ayrıca, buhar damıtma ile uzaklaştırılabilen az miktarda amilen ve amil alkol üretir.
Reaktivite Profili
Aminler kimyasal bazlardır.
Asitleri nötrleştirerek tuz ve su oluştururlar.
Bu asit-baz reaksiyonları ekzotermiktir.
Nötrleştirmede bir mol amin başına açığa çıkan ısı miktarı, büyük ölçüde aminin baz olarak gücünden bağımsızdır.
Aminler, izosiyanatlar, halojenli organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürlerle uyumsuz olabilir.
Aminler, hidritler gibi güçlü indirgeyici maddelerle birleşerek yanıcı gaz halinde hidrojen üretir. Oksitleyici maddelerle reaksiyona girebilir.
Sağlık Tehlikesi
Amilamin ile doğrudan cilt teması birinci ve ikinci derece yanıklara neden olur.
Solunması, burun ve solunum yollarının mukoza zarlarında tahrişe neden olur.
Monoamilamin (MAA), insanlarda 0,3 mg/1'lik bir n-amilamin konsantrasyonunun tahriş edici bir etkiye sahip olmadığı bildirilmiştir.
Solunması veya yutulması/yutulması halinde toksik etkilere neden olabilir.
Bu maddeyle temas, ciltte ve gözlerde ciddi yanıklara neden olabilir.
Yangın, tahriş edici, aşındırıcı ve/veya toksik gazlar üretir.
Buharlar baş dönmesine veya boğulmaya neden olabilir.
Yangın söndürme veya seyreltme suyundan akması kirliliğe neden olabilir.
Yangın Tehlikesi
Yanıcı/parlayıcı madde.
Isı, kıvılcım veya alevlerle tutuşabilir.
Buharlar havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Buharlar tutuşma kaynağına ulaşabilir ve geri tepebilir.
Çoğu buhar havadan ağırdır.
Yerde yayılır ve alçak veya kapalı alanlarda (kanalizasyonlar, bodrumlar, tanklar) toplanır. İç mekanlarda, dış mekanlarda veya kanalizasyonlarda buhar patlama tehlikesi vardır.
Kanalizasyona akması yangın veya patlama tehlikesi yaratabilir.
Kaplar ısıtıldığında patlayabilir.
Birçok sıvı sudan daha hafiftir.