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Le monochloroborane-diméthylsulfure, BH2Cl.SMe2, est formé avec un rendement essentiellement quantitatif lors du reflux d'un mélange équimolaire de borane-diméthylsulfure, BH3.SMe2, et de tétrachlorométhane ; il peut être utilisé directement pour la production de dialkylchloroboranes par hydroboration d'alcènes.
Le monochloroborane-diméthylsulfure est un adduit chimique formé par la coordination du monochloroborane (BH₂Cl) avec le diméthylsulfure (CH₃)₂S, dans lequel l'atome de bore déficient en électrons du monochloroborane forme une liaison dative (covalente coordonnée) avec la paire d'électrons isolée sur l'atome de soufre du diméthylsulfure, créant un complexe stabilisé plus facile à manipuler que le monochloroborane libre.
Le monochloroborane-diméthylsulfure a la formule chimique généralement représentée par BH₂Cl·S(CH₃)₂, et il existe sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle dans des conditions standard, avec une odeur piquante rappelant les composés contenant du soufre.
Numéro CAS : 63348-81-2
Formule moléculaire : C2H9BClS
Poids moléculaire : 111,41
Synonymes : 63348-81-2, chloro-(diméthyl-lambda4-sulfanylidène)borane, SCHEMBL7533425, KFDWJBJKOSFDRY-UHFFFAOYSA-N, AS-87655, DB-054459, MONOCHLOROBORANE-MÉTHYLSULFURE ; COMPLEXE MONOCHLOROBORANE-MÉTHYLSULFURE ; COMPLEXE MONOCHLORURE DE BORE-MÉTHYLSULFURE ; COMPLEXE CHLOROBORANE-MÉTHYLSULFURE ; Bore, chlorodihydrothiobisméthane-, (T-4)- ; Complexe de monochlorure de bore et de méthylsulfure, complexe de monochloroborane et de méthylsulfure ; Chloroborane méthyl ; Chloro(diméthylsulfure)dihydrobore
Le monochloroborane-diméthylsulfure réduit l'extrême réactivité du monochloroborane-diméthylsulfure, qui est par ailleurs hautement pyrophorique et sujet à des réactions violentes avec l'humidité, l'air et de nombreux composés organiques, ce qui le rend approprié comme réactif contrôlé en chimie synthétique de laboratoire et industrielle.
Le monochloroborane-diméthylsulfure sert de source du fragment réactif BH₂Cl sous une forme plus stable, lui permettant de participer aux réactions d'hydroboration, aux réactions de réduction sélective et à la formation d'intermédiaires organoborés utilisés dans la synthèse d'alcools, d'amines et d'autres molécules organiques fonctionnalisées.
Étant donné que le centre du bore est déficient en électrons, le composé conserve une acidité de Lewis importante, qui est exploitée dans la synthèse organique et les processus catalytiques.
Le monochloroborane-diméthylsulfure est également sensible à l'humidité, libérant lentement du chlorure d'hydrogène et du borane lorsqu'il est exposé à l'eau, ce qui signifie que des conditions anhydres strictes et une manipulation sous atmosphère inerte (par exemple, sous azote ou argon) sont nécessaires pour maintenir la stabilité et éviter les réactions dangereuses.
Le monochloroborane-diméthylsulfure est une forme stabilisée et pratique de monochloroborane hautement réactif, formé par la coordination du sulfure de diméthyle au bore, qui permet aux chimistes d'effectuer une chimie organoborique contrôlée, des réductions sélectives et des réactions d'hydroboration, tout en réduisant considérablement les risques associés à la manipulation des espèces de borane libres et hautement réactives.
Le monochloroborane-diméthylsulfure est un adduit acide-base de Lewis dans lequel l'atome de bore déficient en électrons du monochloroborane (BH₂Cl) forme une liaison covalente dative avec la paire d'électrons isolée sur l'atome de soufre du diméthylsulfure (CH₃)₂S, produisant un complexe stabilisé qui est significativement moins réactif et plus gérable que le monochloroborane libre, tout en conservant la capacité d'agir comme source du fragment BH₂Cl hautement réactif dans les transformations synthétiques.
Cet adduit existe généralement sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur forte de soufre, et il est très sensible à l'humidité, réagissant lentement avec l'eau pour libérer du borane et du chlorure d'hydrogène, ce qui nécessite une manipulation dans des conditions strictement anhydres dans des atmosphères inertes telles que l'azote ou l'argon pour éviter une hydrolyse accidentelle ou la libération de gaz corrosifs.
En plus de son rôle dans l'hydroboration et les réductions, le monochloroborane-diméthylsulfure est utilisé dans la chimie des organobores spécialisés comme réactif pour générer des intermédiaires contenant du bore, des matériaux fonctionnalisés catalytiquement et des transformations médiées par le bore, où son centre de bore acide de Lewis peut se coordonner avec des sites riches en électrons sur des molécules organiques, facilitant les transformations régiosélectives ou stéréosélectives.
Sa réactivité contrôlée le rend adapté aux séquences synthétiques en plusieurs étapes, où la stabilité fournie par le ligand diméthyl sulfure permet aux chimistes de manipuler en toute sécurité des espèces de bore hautement réactives, d'effectuer des réactions sensibles avec un risque minimal et d'obtenir des rendements et une sélectivité élevés.
Densité : 1,059 g/mL à 25 °C (lit.)
Point d'éclair : 76 °F
solubilité : soluble dans le benzène, le chloroforme
forme : Huile
couleur : Clair Incolore
Stabilité : Hygroscopique, sensible à l'humidité
Code UNSPSC : 12352101
NACRES : NA.22
Le monochloroborane-diméthylsulfure est apprécié pour sa réactivité contrôlée en synthèse organique, où le centre bore conserve sa forte acidité de Lewis, permettant l'hydroboration des alcènes et des alcynes, la réduction sélective des groupes fonctionnels et la génération d'intermédiaires organoborés qui sont ensuite transformés en alcools, amines ou autres molécules organiques fonctionnalisées.
Sa stabilité par rapport au BH₂Cl libre le rend adapté aux applications à l'échelle du laboratoire et industrielles, car il peut être pesé, mesuré et manipulé en toute sécurité dans des conditions contrôlées, permettant aux chimistes d'exploiter la réactivité unique des espèces bore-hydrure sans les dangers extrêmes de la pyrophoricité ou des réactions violentes d'humidité.
De plus, la structure du composé, combinant une fraction de bore réactive avec un ligand donneur de soufre neutre, lui permet d'agir comme un réactif polyvalent dans la chimie organoborique catalytique ou stoechiométrique, fournissant une source pratique et fiable de bore pour les transformations synthétiques.
Son utilisation est particulièrement importante dans la synthèse organique complexe, la production d’intermédiaires pharmaceutiques et la recherche chimique spécialisée, où la génération d’espèces organoborées dans des conditions contrôlées est essentielle pour la sélectivité, le rendement et la sécurité.
Essentiellement, le monochloroborane-diméthylsulfure représente une forme stratégiquement stabilisée de monochloroborane, qui permet aux chimistes d'accéder à la puissante réactivité du BH₂Cl pour l'hydroboration, la réduction et la synthèse d'organobore, tout en réduisant considérablement les risques de manipulation, la pyrophoricité et la sensibilité à l'humidité associés aux espèces de borane libre, ce qui en fait un réactif indispensable en chimie des organobores en laboratoire et en industrie.
Le monochloroborane-diméthylsulfure est un réactif organoboré stabilisé formé par la coordination du monochloroborane hautement réactif (BH₂Cl) avec la paire d'électrons isolés du sulfure de diméthyle (CH₃)₂S, ce qui donne lieu à une liaison covalente dative qui modère considérablement la réactivité extrême du BH₂Cl, le rendant plus sûr et plus facile à stocker, à transporter et à manipuler en laboratoire et dans des environnements industriels, tout en conservant la réactivité essentielle centrée sur le bore qui lui permet de participer à une large gamme de transformations organiques.
L'adduit existe sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur sulfureuse caractéristique, et il est extrêmement sensible à l'humidité, car le contact avec l'eau conduit à une hydrolyse, libérant des espèces de borane et du chlorure d'hydrogène, qui peuvent être corrosifs et potentiellement dangereux, soulignant la nécessité d'une manipulation anhydre stricte et l'utilisation d'atmosphères de gaz inertes telles que l'azote ou l'argon pour maintenir la stabilité.
Chimiquement, le monochloroborane-diméthylsulfure sert de source polyvalente du fragment BH₂Cl, qui peut s'engager dans l'hydroboration des liaisons insaturées, la réduction sélective du carbonyle et d'autres groupes fonctionnels, et la formation d'intermédiaires organoborés qui sont ensuite convertis en alcools, amines ou autres composés organiques fonctionnalisés, ce qui en fait un réactif essentiel dans la synthèse organique complexe, la production d'intermédiaires pharmaceutiques et la préparation de produits chimiques fins.
La présence du ligand sulfure de diméthyle stabilise non seulement les espèces de borane par ailleurs pyrophoriques, mais permet également une libération contrôlée de bore réactif dans les conditions souhaitées, permettant des réactions stoechiométriques précises et minimisant les risques de réactions exothermiques incontrôlées ou d'incendies.
Utilisations du monochloroborane-diméthylsulfure :
Le monochloroborane-diméthylsulfure est principalement utilisé dans la synthèse organique et la chimie des organobores comme source stabilisée du fragment BH₂Cl hautement réactif, ce qui permet aux chimistes d'effectuer des réactions d'hydroboration contrôlées sur les alcènes et les alcynes, en ajoutant sélectivement du bore à travers des liaisons multiples carbone-carbone pour produire des intermédiaires organobores qui peuvent ensuite être convertis en alcools, amines ou autres molécules fonctionnalisées, offrant une alternative plus sûre et plus gérable à l'utilisation de monochloroborane libre, qui est hautement pyrophorique et extrêmement sensible à l'humidité.
En plus de l'hydroboration, le composé est appliqué dans les réductions sélectives de composés carbonylés, y compris les cétones et les aldéhydes, ainsi que d'autres groupes fonctionnels électrophiles, où la fraction BH₂Cl peut agir comme un agent réducteur doux et contrôlé, offrant une régiosélectivité et une stéréosélectivité élevées, ce qui est particulièrement précieux dans la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits chimiques fins et d'intermédiaires organiques complexes où un contrôle précis des résultats de la réaction est essentiel.
Le monochloroborane-diméthylsulfure est également utilisé dans la préparation de réactifs spécialisés contenant du bore et de composés organoborés pour les réactions de couplage croisé, les transformations catalysées par des métaux et la génération de polymères ou d'hétérocycles fonctionnalisés par du bore, permettant aux chimistes de construire des architectures moléculaires complexes qui seraient difficiles ou dangereuses à réaliser en utilisant des sources de borane plus réactives ou moins stables.
De plus, il est utilisé dans les laboratoires de recherche et industriels pour les fonctionnalisations médiées par le bore, où le ligand sulfure de diméthyle assure la stabilité et la libération contrôlée de BH₂Cl réactif, permettant aux chimistes synthétiques de mener des réactions dans des conditions plus sûres, reproductibles et évolutives, tout en exploitant la nature hautement réactive du bore pour créer des molécules cibles avec des résultats chimiques, stéréochimiques et fonctionnels précis.
Essentiellement, le monochloroborane-diméthylsulfure est un réactif polyvalent et indispensable dans la chimie organique synthétique moderne, comblant le fossé entre la réactivité élevée des boranes libres et les applications pratiques et contrôlées, et il est largement utilisé dans l'hydroboration, les réductions sélectives, la synthèse d'intermédiaires organoborés, la préparation de précurseurs pharmaceutiques et chimiques fins et de matériaux spécialisés contenant du bore, ce qui en fait un réactif de base pour la construction de molécules complexes dans des conditions de laboratoire et industrielles plus sûres et plus contrôlées.
Le monochloroborane-diméthylsulfure est un réactif très précieux et polyvalent en chimie organique synthétique en raison de sa capacité à agir comme une source stabilisée mais réactive de la fraction BH₂Cl, ce qui permet aux chimistes d'effectuer des réactions d'hydroboration sur une large gamme d'alcènes et d'alcynes avec une excellente régiosélectivité et stéréosélectivité, produisant des intermédiaires organoborés qui peuvent ensuite être convertis en alcools, amines ou autres molécules fonctionnalisées par des réactions d'oxydation, de substitution ou de couplage croisé, donnant accès à des composés organiques complexes et hautement fonctionnalisés qui sont essentiels dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et la synthèse chimique fine.
En plus de l'hydroboration, le monochloroborane-diméthylsulfure est utilisé dans la réduction sélective des groupes fonctionnels contenant du carbonyle, y compris les cétones, les aldéhydes et les dérivés d'acides, ainsi que d'autres substrats électrophiles, où le fragment BH₂Cl agit comme un agent réducteur doux et contrôlable, offrant un contrôle précis sur les taux de réaction, la chimiosélectivité et les résultats stéréochimiques, ce qui est essentiel dans la synthèse de produits naturels complexes, d'intermédiaires chiraux et d'ingrédients pharmaceutiques actifs où même des écarts mineurs dans les conditions de réaction pourraient conduire à des sous-produits indésirables ou à une perte d'intégrité stéréochimique.
Le monochloroborane-diméthylsulfure est également largement utilisé dans la préparation d'intermédiaires organoborés pour des réactions de couplage croisé ultérieures, telles que les couplages Suzuki-Miyaura, et dans la synthèse de polymères fonctionnalisés au bore, d'hétérocycles et de matériaux avancés, où la stabilité du composé permet aux chimistes de manipuler, stocker et mesurer le réactif en toute sécurité tout en exploitant le fragment BH₂Cl hautement réactif pour construire des architectures moléculaires complexes qui seraient autrement difficiles ou dangereuses à générer en utilisant du borane libre ou du monochloroborane.
De plus, dans les laboratoires de recherche et industriels, le réactif est utilisé pour les fonctionnalisations médiées par le bore où le ligand diméthyl sulfure stabilise le centre borane, permettant une libération contrôlée de BH₂Cl dans des conditions soigneusement surveillées, ce qui permet un réglage précis de la cinétique de réaction, de la stoechiométrie et de la sélectivité, facilitant ainsi les synthèses en plusieurs étapes, les processus de mise à l'échelle et la production d'intermédiaires hautement spécialisés pour les applications pharmaceutiques, de chimie fine ou de science des matériaux où la sécurité et l'efficacité sont primordiales.
Profil de sécurité du monochloroborane-diméthylsulfure :
Le monochloroborane-diméthylsulfure peut provoquer une grave irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct, entraînant des rougeurs, des démangeaisons, des douleurs ou des brûlures chimiques, car la fraction BH₂Cl est hautement réactive et peut s'hydrolyser en présence d'humidité sur la peau ou dans les yeux pour libérer du chlorure d'hydrogène corrosif et des espèces réactives de borane, ce qui rend les gants de protection, les vêtements à manches longues et les lunettes de sécurité essentiels lors de la manipulation du produit chimique dans tout laboratoire ou environnement industriel.
L'inhalation de vapeurs, d'aérosols ou de fumées de monochloroborane-diméthylsulfure peut irriter les muqueuses du nez, de la gorge et des poumons, provoquant de la toux, des maux de gorge, une gêne nasale, un essoufflement ou une détresse respiratoire plus grave en cas d'exposition prolongée ou élevée, en particulier parce que l'hydrolyse peut générer des vapeurs acides et des hydrures de bore hautement réactifs, soulignant l'importance de travailler sous des hottes aspirantes, dans des zones bien ventilées ou avec une protection respiratoire appropriée.
Le composé est très sensible à l'humidité et chimiquement réactif, subissant une hydrolyse au contact de l'eau, des alcools ou d'autres nucléophiles pour produire du borane, du chlorure d'hydrogène et d'autres intermédiaires réactifs, qui peuvent provoquer des brûlures chimiques, des incendies ou des réactions incontrôlées, ce qui rend essentiel de stocker et de manipuler le réactif dans des conditions strictement anhydres avec un gaz inerte (azote ou argon) et d'éviter tout contact avec des produits chimiques incompatibles tels que des oxydants forts, des acides ou des bases.
