Hızlı Arama
Monokloroboran-dimetilsülfür, BH2Cl.SMe2, boran-dimetil sülfür, BH3.SMe2 ve tetraklorometanın ekimolar karışımının geri akıtılmasıyla esasen nicel verimle oluşur; alkenlerin hidroborasyonuyla dialkilkloroboranların üretiminde doğrudan kullanılabilir.
Monokloroboran-dimetilsülfür, monokloroboranın (BH₂Cl) dimetil sülfür (CH₃)₂S ile koordinasyonu sonucu oluşan bir kimyasal adükttür. Bu adüktasyonda, monokloroboranın elektron eksikliği olan bor atomu, dimetil sülfürün kükürt atomundaki yalnız elektron çiftiyle datif (koordinat kovalent) bağ oluşturarak, serbest monokloroborandan daha kolay işlenebilen stabilize bir kompleks oluşturur.
Monokloroboran-dimetilsülfürün kimyasal formülü genellikle BH₂Cl·S(CH₃)₂ olarak gösterilir ve standart koşullar altında renksizden soluk sarıya kadar değişen bir sıvı olarak bulunur; keskin kokusu kükürt içeren bileşikleri anımsatır.
CAS Numarası: 63348-81-2
Moleküler Formül: C2H9BClS
Moleküler Ağırlık: 111.41
Eş anlamlılar:63348-81-2, kloro-(dimetil-lambda4-sülfaniliden)boran, SCHEMBL7533425, KFDWJBJKOSFDRY-UHFFFAOYSA-N, AS-87655, DB-054459, MONOKLOROBORAN-METİLSÜLFÜR;MONOKLOROBORAN-METİL SÜLFÜR KOMPLEKSİ;BOR MONOKLORÜR-METİL SÜLFÜR KOMPLEKSİ;KLOROBORAN-METİL SÜLFÜR KOMPLEKSİ;Boron, klorodihidrotiobismetan-, (T-4)-;Boron monoklorür metil sülfür kompleksi, monoKloroboran metil sülfür kompleksi;Kloroboran metil;Kloro(dimetil sülfür)dihidroboron
Monokloroboran-dimetilsülfür, aksi takdirde oldukça piroforik olan ve nem, hava ve birçok organik bileşikle şiddetli reaksiyonlara eğilimli olan Monokloroboran-dimetilsülfürün aşırı reaktifliğini azaltarak, onu laboratuvar ve endüstriyel sentetik kimyada kontrollü bir reaktif olarak uygun hale getirir.
Monokloroboran-dimetilsülfür, reaktif BH₂Cl parçasının daha kararlı bir formda kaynağı olarak görev yapar ve bu sayede hidroborasyon reaksiyonlarına, seçici indirgeme reaksiyonlarına ve alkollerin, aminlerin ve diğer fonksiyonelleştirilmiş organik moleküllerin sentezinde kullanılan organoboron ara ürünlerinin oluşumuna katılmasına olanak tanır.
Bor merkezi elektron eksikliğinden dolayı, bileşik önemli bir Lewis asiditesini korur ve bu asitlik organik sentez ve katalitik proseslerde kullanılır.
Monokloroboran-dimetilsülfür aynı zamanda neme karşı hassastır ve suya maruz kaldığında yavaşça hidrojen klorür ve boran salar; bu da kararlılığı korumak ve tehlikeli reaksiyonları önlemek için sıkı susuz koşulların ve inert atmosfer kullanımının (örneğin azot veya argon altında) gerekli olduğu anlamına gelir.
Monokloroboran-dimetilsülfür, dimetil sülfürün borla koordinasyonu yoluyla oluşturulan, yüksek derecede reaktif monokloroboranın stabilize edilmiş, kullanışlı bir formudur ve kimyagerlerin kontrollü organobor kimyası, seçici indirgemeler ve hidroborasyon reaksiyonları gerçekleştirmesine olanak tanırken, serbest, yüksek derecede reaktif boran türlerinin kullanımıyla ilişkili riskleri önemli ölçüde azaltır.
Monokloroboran-dimetilsülfür, monokloroboranın (BH₂Cl) elektron eksikliği olan bor atomunun, dimetil sülfür (CH₃)₂S'nin kükürt atomundaki yalnız elektron çiftiyle datif kovalent bağ oluşturduğu, serbest monokloroborandan önemli ölçüde daha az reaktif ve daha yönetilebilir olan stabilize bir kompleks üreten bir Lewis asit-baz adüktüdür; aynı zamanda sentetik dönüşümlerde oldukça reaktif BH₂Cl parçasının kaynağı olarak hareket etme yeteneğini korur.
Bu adükt tipik olarak keskin, kükürt benzeri bir kokuya sahip renksiz ila soluk sarı bir sıvı olarak bulunur ve yüksek derecede neme duyarlıdır, suyla yavaşça reaksiyona girerek boran ve hidrojen klorür açığa çıkarır; bu da kazara hidrolizi veya aşındırıcı gazların salınımını önlemek için nitrojen veya argon gibi inert atmosferlerde kesinlikle susuz koşullar altında işlenmesini gerektirir.
Monokloroboran-dimetilsülfür, hidroborasyon ve indirgemelerdeki rolünün yanı sıra, özel organobor kimyasında bor içeren ara ürünler, katalitik olarak işlevselleştirilmiş malzemeler ve bor aracılı dönüşümler üretmek için bir reaktif olarak kullanılır; burada Lewis asidik bor merkezi, organik moleküllerdeki elektron açısından zengin bölgelere koordine olabilir ve bölgesel veya stereoseçici dönüşümleri kolaylaştırır.
Kontrollü reaktifliği, dimetil sülfür ligandının sağladığı kararlılığın kimyagerlerin yüksek reaktif bor türlerini güvenli bir şekilde manipüle etmesine, minimum riskle hassas reaksiyonlar gerçekleştirmesine ve yüksek verim ve seçicilik elde etmesine olanak tanıdığı çok adımlı sentetik diziler için uygun hale getirir.
Yoğunluk: 25 °C'de 1,059 g/mL (lit.)
Parlama noktası: 25 °C
çözünürlük: Benzen, Kloroformda çözünür
form: Petrol
renk: Berrak Renksiz
Stabilite: Higroskopik, Neme Duyarlı
UNSPSC Kodu: 12352101
SEDEF: NA.22
Monokloroboran-dimetilsülfür, organik sentezde kontrollü reaktifliği nedeniyle değerlidir; burada bor merkezi güçlü Lewis asiditesini korur, alkenlerin ve alkinlerin hidroborasyonunu, fonksiyonel grupların seçici indirgenmesini ve daha sonra alkollere, aminlere veya diğer fonksiyonelleştirilmiş organik moleküllere dönüştürülen organoboron ara ürünlerinin oluşumunu sağlar.
Serbest BH₂Cl'ye göre kararlılığı, kontrollü koşullar altında güvenli bir şekilde tartılabilmesi, ölçülebilmesi ve işlenebilmesi sayesinde laboratuvar ölçeğinde ve endüstriyel uygulamalar için uygun hale getirir ve kimyagerlerin, piroforiklik veya şiddetli nem reaksiyonları gibi aşırı tehlikeler olmadan bor-hidrit türlerinin benzersiz reaktivitesinden yararlanmalarına olanak tanır.
Ayrıca, bileşiğin yapısı, reaktif bir bor grubunu nötr bir kükürt donör ligandı ile birleştirerek, katalitik veya stokiyometrik organobor kimyasında çok yönlü bir reaktif olarak işlev görmesini sağlayarak, sentetik dönüşümler için kullanışlı ve güvenilir bir bor kaynağı sağlar.
Kullanımı özellikle karmaşık organik sentezlerde, farmasötik ara ürün üretiminde ve organobor türlerinin kontrollü koşullar altında üretiminin seçicilik, verim ve güvenlik açısından kritik öneme sahip olduğu özel kimyasal araştırmalarda önemlidir.
Monokloroboran-dimetilsülfür, özünde, kimyagerlerin hidroborasyon, indirgeme ve organoboron sentezi için BH₂Cl'nin güçlü reaktivitesine erişmesini sağlayan, monokloroboranın stratejik olarak stabilize edilmiş bir formunu temsil ederken, serbest boran türleriyle ilişkili kullanım tehlikelerini, piroforikliği ve nem hassasiyetini önemli ölçüde azaltarak onu hem laboratuvar hem de endüstriyel organoboron kimyasında vazgeçilmez bir reaktif haline getirir.
Monokloroboran-dimetilsülfür, yüksek derecede reaktif monokloroboran (BH₂Cl) ile dimetil sülfürün (CH₃)₂S'nin yalnız elektron çiftinin koordinasyonuyla oluşan stabilize bir organobor reaktifidir ve bu da BH₂Cl'nin aşırı reaktifliğini önemli ölçüde azaltan bir datif kovalent bağ oluşturur, laboratuvar ve endüstriyel ortamlarda depolanmasını, taşınmasını ve işlenmesini daha güvenli ve yönetilebilir hale getirirken, organik dönüşümlerin geniş bir yelpazesine katılmasını sağlayan temel bor merkezli reaktifliğini korur.
Addukt, karakteristik kükürt kokusuna sahip renksiz ila soluk sarı bir sıvı olarak bulunur ve suyla temas ettiğinde hidrolize uğrayarak aşındırıcı ve potansiyel olarak tehlikeli olabilen boran türleri ve hidrojen klorürün açığa çıkmasına neden olduğundan neme karşı son derece hassastır; bu da kararlılığı korumak için sıkı susuz işleme ve azot veya argon gibi inert gaz atmosferlerinin kullanılması ihtiyacını vurgular.
Kimyasal olarak Monokloroboran-dimetilsülfür, doymamış bağların hidroborasyonuna, karbonil ve diğer fonksiyonel grupların seçici indirgenmesine ve daha sonra alkollere, aminlere veya diğer fonksiyonelleştirilmiş organik bileşiklere dönüştürülen organoboron ara ürünlerinin oluşumuna katılabilen BH₂Cl parçasının çok yönlü bir kaynağı olarak işlev görür ve bu da onu karmaşık organik sentezde, farmasötik ara ürün üretiminde ve ince kimyasalların hazırlanmasında temel bir reaktif haline getirir.
Dimetil sülfür ligandının varlığı, piroforik boran türlerini stabilize etmekle kalmaz, aynı zamanda istenen koşullar altında reaktif borun kontrollü salınımına da olanak tanır, hassas stokiyometrik reaksiyonlara olanak tanır ve kontrolsüz ekzotermik reaksiyonların veya yangınların risklerini en aza indirir.
Monokloroboran-dimetilsülfürün Kullanım Alanları:
Monokloroboran-dimetilsülfür, esas olarak organik sentez ve organoboron kimyasında, kimyagerlerin alkenler ve alkinler üzerinde kontrollü hidroborasyon reaksiyonları gerçekleştirmesine, karbon-karbon çoklu bağları boyunca seçici olarak bor ekleyerek organoboron ara ürünleri üretmesine olanak tanıyan, yüksek oranda reaktif BH₂Cl parçasının stabilize edilmiş bir kaynağı olarak kullanılır ve daha sonra alkollere, aminlere veya diğer fonksiyonelleştirilmiş moleküllere dönüştürülebilir ve yüksek oranda piroforik ve neme karşı son derece hassas olan serbest monokloroboran kullanımına göre daha güvenli ve daha yönetilebilir bir alternatif sunar.
Hidroborasyona ek olarak, bileşik, ketonlar ve aldehitler de dahil olmak üzere karbonil bileşiklerinin ve diğer elektrofilik fonksiyonel grupların seçici indirgenmelerinde uygulanır; burada BH₂Cl kısmı, yüksek bölgesel seçicilik ve stereoseçicilik sunarak hafif ve kontrollü bir indirgeyici madde olarak hareket edebilir ve bu, özellikle reaksiyon sonuçları üzerinde hassas kontrolün kritik olduğu farmasötiklerin, ince kimyasalların ve karmaşık organik ara maddelerin sentezinde değerlidir.
Monokloroboran-dimetilsülfür ayrıca çapraz bağlanma reaksiyonları, metal katalizli dönüşümler ve bor fonksiyonlu polimerler veya heterosikllerin üretimi için özel bor içeren reaktiflerin ve organobor bileşiklerinin hazırlanmasında da kullanılır ve bu sayede kimyagerlerin daha reaktif veya daha az kararlı boran kaynakları kullanılarak elde edilmesi zor veya tehlikeli olacak karmaşık moleküler mimariler oluşturmasına olanak tanır.
Ayrıca, dimetil sülfür ligandının kararlılık ve reaktif BH₂Cl'nin kontrollü salınımını sağladığı bor aracılı fonksiyonelleştirmeler için araştırma ve endüstriyel laboratuvarlarda kullanılır ve böylece sentetik kimyagerlerin daha güvenli, tekrarlanabilir ve ölçeklenebilir koşullar altında reaksiyonlar yürütmesine olanak tanırken, borun oldukça reaktif doğasından yararlanarak hassas kimyasal, stereokimyasal ve fonksiyonel sonuçlara sahip hedef moleküller oluşturur.
Monokloroboran-dimetilsülfür, özünde, modern sentetik organik kimyada çok yönlü, vazgeçilmez bir reaktiftir; serbest boranların yüksek reaktivitesi ile pratik, kontrollü uygulamalar arasındaki boşluğu doldurur ve hidroborasyon, seçici indirgemeler, organoboron ara ürünlerinin sentezi, farmasötik ve ince kimyasal öncüllerin hazırlanması ve özel bor içeren malzemelerde yaygın olarak kullanılır ve bu da onu daha güvenli ve daha kontrollü laboratuvar ve endüstriyel koşullar altında karmaşık molekül yapısı için temel bir reaktif haline getirir.
Monokloroboran-dimetilsülfür, BH₂Cl grubunun stabilize edilmiş ancak reaktif bir kaynağı olarak hareket etme kabiliyeti nedeniyle sentetik organik kimyada oldukça değerli ve çok yönlü bir reaktif olarak görev yapar ve kimyagerlerin, çok çeşitli alkenler ve alkinler üzerinde mükemmel bölgesel ve stereoseçicilikle hidroborasyon reaksiyonları gerçekleştirmesini, oksidasyon, ikame veya çapraz bağlanma reaksiyonları yoluyla daha sonra alkollere, aminlere veya diğer fonksiyonelleştirilmiş moleküllere dönüştürülebilen organoboron ara ürünleri üretmesini ve farmasötiklerde, tarımsal kimyasallarda ve ince kimyasal sentezlerde temel önem taşıyan karmaşık ve yüksek fonksiyonelleştirilmiş organik bileşiklere erişim sağlamasını mümkün kılar.
Hidroborasyona ek olarak, Monokloroboran-dimetilsülfür, ketonlar, aldehitler ve asit türevleri de dahil olmak üzere karbonil içeren fonksiyonel grupların ve diğer elektrofilik substratların seçici indirgenmesinde kullanılır; burada BH₂Cl parçası, reaksiyon hızları, kemoselektivite ve stereokimyasal sonuçlar üzerinde hassas kontrol sağlayan hafif, kontrol edilebilir bir indirgeyici madde görevi görür ve bu, reaksiyon koşullarındaki küçük sapmaların bile istenmeyen yan ürünlere veya stereokimyasal bütünlüğün kaybına yol açabileceği karmaşık doğal ürünlerin, kiral ara maddelerin ve aktif farmasötik bileşenlerin sentezinde kritik öneme sahiptir.
Monokloroboran-dimetilsülfür, Suzuki-Miyaura kuplajları gibi sonraki çapraz kuplaj reaksiyonları için organoboron ara ürünlerinin hazırlanmasında ve bileşiğin kararlılığının kimyagerlerin reaktifi güvenli bir şekilde kullanmalarına, depolamalarına ve ölçmelerine olanak tanırken, yüksek derecede reaktif BH₂Cl parçasını serbest boran veya monokloroboran kullanılarak üretilmesi zor veya tehlikeli olacak karmaşık moleküler mimariler inşa etmelerine olanak tanır.
Ayrıca, araştırma ve endüstriyel laboratuvarlarda reaktif, dimetil sülfür ligandının boran merkezini stabilize ettiği, dikkatlice izlenen koşullar altında BH₂Cl'nin kontrollü salınımına izin verdiği, böylece reaksiyon kinetiğinin, stokiyometrinin ve seçiciliğin hassas bir şekilde ayarlanmasını sağlayan bor aracılı fonksiyonelleştirmeler için kullanılır, böylece çok adımlı sentezler, ölçek büyütme süreçleri ve hem güvenliğin hem de verimliliğin en önemli olduğu ilaçlar, ince kimyasallar veya malzeme bilimi uygulamaları için son derece uzmanlaşmış ara ürünlerin üretimi kolaylaştırılır.
Monokloroboran-dimetilsülfürün Güvenlik Profili:
Monokloroboran-dimetilsülfür, BH₂Cl kısmının oldukça reaktif olması ve ciltte veya gözlerde nem varlığında hidrolize olarak aşındırıcı hidrojen klorür ve reaktif boran türlerini açığa çıkarabilmesi nedeniyle doğrudan temas halinde ciddi cilt ve göz tahrişine neden olabilir ve bu da kızarıklık, kaşıntı, ağrı veya kimyasal yanıklara yol açabilir. Bu nedenle, kimyasalı herhangi bir laboratuvar veya endüstriyel ortamda kullanırken koruyucu eldivenler, uzun kollu giysiler ve güvenlik gözlükleri takmak zorunludur.
Monokloroboran-dimetilsülfit buharlarının, aerosollerinin veya dumanlarının solunması, burun, boğaz ve akciğerlerin mukoza zarlarını tahriş ederek öksürük, boğaz ağrısı, burun rahatsızlığı, nefes darlığı veya uzun süreli veya yüksek düzeyde maruz kalma durumunda daha şiddetli solunum sıkıntısına neden olabilir, özellikle hidrolizin asidik buharlar ve oldukça reaktif bor hidrürleri üretebilmesi nedeniyle, davlumbaz altında, iyi havalandırılan alanlarda veya uygun solunum korumasıyla çalışmanın önemini vurgular.
Bileşik, nem hassasiyeti yüksek ve kimyasal olarak reaktiftir; su, alkol veya diğer nükleofillerle temas ettiğinde hidrolize uğrayarak boran, hidrojen klorür ve diğer reaktif ara maddeler üretir; bu da kimyasal yanıklara, yangınlara veya kontrolsüz reaksiyonlara neden olabilir; bu nedenle reaktifin kesinlikle susuz koşullar altında, inert gaz (azot veya argon) ile depolanması ve kullanılması ve güçlü oksitleyiciler, asitler veya bazlar gibi uyumsuz kimyasallarla temasının önlenmesi kritik öneme sahiptir.
