MONOMÉTHYLAMINE

La monométhylamine, également connue sous le nom de méthanamine, est un composé organique de formule CH3NH2.
Ce gaz incolore est un dérivé de l'ammoniac, mais dont un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe méthyle.
La monométhylamine est l'amine primaire la plus simple.

Numéro CAS : 74-89-5

La monométhylamine est vendue en solution dans le méthanol, l'éthanol, le tétrahydrofurane ou l'eau, ou sous forme de gaz anhydre dans des conteneurs métalliques sous pression.
Dans l'industrie, la monométhylamine est transportée sous sa forme anhydre dans des wagons et des remorques-citernes sous pression.
La monométhylamine dégage une forte odeur de poisson pourri.
La monométhylamine est utilisée comme élément constitutif de nombreux autres composés disponibles dans le commerce.
La monométhylamine est une alkylamine basique et une amine primaire dans sa forme la plus simple.
La monométhylamine est un gaz incolore coproduit avec la diméthylamine (DMA) et la triméthylamine (TMA).
La monométhylamine dégage une forte odeur de poisson.

La monométhylamine est utilisée comme élément de base pour la synthèse de nombreux autres composés commerciaux.
Elle sert à produire divers dérivés chimiques tels que la N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP), la monométhyléthanolamine (MMEA), la méthyldiéthanolamine (MDEA), le métam-sodium, les triazines, etc.
La monométhylamine est généralement vendue sous forme de gaz anhydre en récipients sous pression ou en solution aqueuse.
La monométhylamine est disponible sous forme anhydre (gaz liquéfié sous pression) et en solution à 40 %, 45 % et 50 %.
Liquide clair et incolore à forte odeur ammoniacale.
La monométhylamine est utilisée comme intermédiaire, par exemple dans la production de pesticides, de solvants (par exemple, la N-méthylpyrrolidone), de produits pharmaceutiques et dans le raffinage.
La monométhylamine est un composé organique de formule CH₃NH₂.
Ce gaz incolore est un dérivé de l'ammoniac, mais dont un atome d'hydrogène est remplacé par un groupe méthyle.
La monométhylamine est l'amine primaire la plus simple.

Production industrielle
La monométhylamine est produite industriellement depuis les années 1920 (initialement par la Commercial Solvents Corporation pour l'épilation des peaux animales).
Cette découverte a été rendue possible par Kazimierz Smoleński [pl] et son épouse Eugenia, qui ont découvert l'amination des alcools, dont le méthanol, sur un catalyseur à base d'alumine ou de kaolin après la Première Guerre mondiale. Ils ont déposé deux demandes de brevet en 1919 et publié un article en 1921.
La monométhylamine est maintenant préparée commercialement par réaction de l'ammoniac avec du méthanol en présence d'un catalyseur à base d'aluminosilicate.
La diméthylamine et la triméthylamine sont coproduites ; la cinétique de réaction et les rapports des réactifs déterminent le rapport des trois produits.
La monométhylamine la plus favorisée par la cinétique de réaction est la triméthylamine.

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
On estime ainsi que 115 000 tonnes ont été produites en 2005.

Méthodes de laboratoire
La monométhylamine a été préparée pour la première fois en 1849 par Charles-Adolphe Wurtz par hydrolyse de l'isocyanate de méthyle et de composés apparentés.
Un exemple de ce procédé est l'utilisation de la transposition d'Hofmann, permettant d'obtenir de la monométhylamine à partir d'acétamide et de brome.
En laboratoire, la monométhylamine est facilement préparée par diverses autres méthodes, notamment le traitement du formaldéhyde par du chlorure d'ammonium.

[NH4]Cl + CH2O → [CH2=NH2]Cl + H2O

[CH2=NH2]Cl + CH2O + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH
Le chlorhydrate incolore peut être transformé en amine par addition d'une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium (NaOH) :

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Une autre méthode consiste à réduire le nitrométhane avec du zinc et de l'acide chlorhydrique.
Une autre méthode de production de méthylamine est la décarboxylation spontanée de la glycine par une base forte dans l'eau.

Réactivité et applications
La monométhylamine est un bon nucléophile car c'est une amine non encombrée.
En tant qu'amine, la monométhylamine est considérée comme une base faible.
L'utilisation de la monométhylamine en chimie organique est très répandue.
Certaines réactions impliquant des réactifs simples comprennent : la formation d'isocyanate de méthyle avec le phosgène, de méthyldithiocarbamate de sodium avec le disulfure de carbone et l'hydroxyde de sodium, de chloroforme et d'une base avec l'isocyanure de méthyle et de méthyléthanolamines avec l'oxyde d'éthylène.

La monométhylamine liquide possède des propriétés solvantes analogues à celles de l'ammoniac liquide.

Les produits chimiques commercialement significatifs produits à partir de la méthylamine comprennent les produits pharmaceutiques éphédrine et théophylline, les pesticides carbofuran, carbaryl et métham sodium, ainsi que les solvants N-méthylformamide et N-méthylpyrrolidone.
La préparation de certains tensioactifs et révélateurs photographiques nécessite la méthylamine comme élément constitutif.

Chimie biologique
La monométhylamine résulte de la putréfaction et est un substrat de la méthanogénèse.
De plus, la monométhylamine est produite lors de la déméthylation de l'arginine dépendante de PADI4.