MONOMETİLAMİN

Metanamin olarak da bilinen monometilamin, CH3NH2 formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu renksiz gaz, amonyağın bir türevidir, ancak bir hidrojen atomu bir metil grubu ile değiştirilmiştir.
Monometilamin, en basit birincil amindir.

CAS Numarası: 74-89-5

Monometilamin, metanol, etanol, tetrahidrofuran veya su içinde bir çözelti olarak veya basınçlı metal kaplarda susuz gaz olarak satılır.
Endüstriyel olarak Monometilamin, susuz haliyle basınçlı vagonlarda ve tankerlerde taşınır.
Monometilamin, çürümüş balığa benzer güçlü bir kokuya sahiptir.
Monometilamin, piyasada bulunan diğer birçok bileşiğin sentezi için bir yapı taşı olarak kullanılır.
Monometilamin, bazik bir alkilamindir ve en basit haliyle birincil bir amindir.
Monometilamin, dimetilamin (DMA) ve trimetilamin (TMA) ile birlikte üretilen renksiz bir gazdır.
Monometilamin, güçlü bir balık kokusuna sahiptir.

Monometilamin, birçok ticari bileşiğin sentezinde yapı taşı olarak kullanılır.
Monometilamin, N-metil-2-pirolidon (NMP), Monometiletanolamin (MMEA), Metildietanolamin (MDEA), Metam sodyum, Triazinler vb. gibi çeşitli kimyasal türevlerin üretiminde kullanılır.
Monometilamin genellikle basınçlı kaplarda susuz gaz olarak veya su içinde çözelti halinde satılır.
Monometilamin, susuz (basınç altında sıvılaştırılmış gaz) ve %40, %45 ve %50 çözelti halinde mevcuttur.
Berrak, renksiz ve güçlü amonyak kokulu bir sıvıdır.
Monometilamin, örneğin pestisit, çözücü (yani N-Metilpirolidon), ilaç ve rafinasyon uygulamalarında ara ürün olarak kullanılır.
Monometilamin, CH₃NH₂ formülüne sahip organik bir bileşiktir.
Bu renksiz gaz, amonyağın bir türevidir, ancak bir hidrojen atomu bir metil grubu ile değiştirilmiştir.
Monometilamin, en basit birincil amindir.

Endüstriyel üretim
Monometilamin, 1920'lerden beri endüstriyel olarak üretilmektedir (aslen Commercial Solvents Corporation tarafından hayvan derilerinin tüylerinden arındırılması için).
Bu, I. Dünya Savaşı'ndan sonra metanol de dahil olmak üzere alkollerin alümina veya kaolin katalizörü üzerinde aminasyonunu keşfeden, 1919'da iki patent başvurusunda bulunan ve 1921'de bir makale yayınlayan Kazimierz Smoleński [çoğunlukla] ve eşi Eugenia tarafından mümkün kılınmıştır.
Monometilamin artık ticari olarak, bir alüminosilikat katalizörü varlığında amonyağın metanol ile reaksiyonuyla üretilmektedir.
Dimetilamin ve trimetilamin birlikte üretilir; reaksiyon kinetiği ve reaktan oranları, üç ürünün oranını belirler.
Reaksiyon kinetiği tarafından en çok tercih edilen monometilamin, trimetilamindir.

CH3OH + NH3 → CH3NH2 + H2O
Bu şekilde, 2005 yılında tahmini 115.000 ton üretim gerçekleştirilmiştir.

Laboratuvar yöntemleri
Monometilamin ilk olarak 1849 yılında Charles-Adolphe Wurtz tarafından metil izosiyanat ve ilgili bileşiklerin hidrolizi yoluyla üretilmiştir.
Bu prosesin bir örneği, asetamid ve bromdan Monometilamin elde etmek için Hofmann düzenlemesinin kullanılmasıdır.
Laboratuvarda, Monometilamin çeşitli diğer yöntemlerle kolayca hazırlanabilir. Bir yöntem, formaldehitin amonyum klorür ile işlenmesini içerir.

[NH4]Cl + CH2O → [CH2=NH2]Cl + H2O

[CH2=NH2]Cl + CH2O + H2O → [CH3NH3]Cl + HCOOH
Renksiz hidroklorür tuzu, sodyum hidroksit (NaOH) gibi güçlü bir baz eklenerek bir amine dönüştürülebilir:

[CH3NH3]Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O
Başka bir yöntem, nitrometanın çinko ve hidroklorik asit ile indirgenmesini içerir.
Metilamin üretiminin bir diğer yöntemi, glisinin suda güçlü bir bazla kendiliğinden dekarboksilasyonu.

Reaktivite ve uygulamalar
Monometilamin, engellenmemiş bir amin olduğu için iyi bir nükleofildir.
Bir amin olarak monometilamin zayıf bir baz olarak kabul edilir.
Monometilaminin organik kimyada kullanımı yaygındır.
Basit reaktifleri içeren bazı reaksiyonlar şunlardır: fosgen ile metil izosiyanat, karbon disülfür ve sodyum hidroksit ile sodyum metilditiyokarbamat, kloroform ve baz ile metil izosiyanür ve etilen oksit ile metiletanolaminler.
Sıvı Monometilamin, sıvı amonyağınkine benzer çözücü özelliklerine sahiptir.

Metilasyondan üretilen ticari açıdan önemli kimyasallar arasında efedrin ve teofilin gibi farmasötikler, karbofuran, karbaril ve metam sodyum gibi pestisitler ve N-metilformamid ve N-metilpirolidon gibi çözücüler bulunur.
Bazı yüzey aktif maddelerin ve fotoğrafik geliştiricilerin hazırlanması, yapı taşı olarak metilamin gerektirir.

Biyolojik kimya
Monometilamin, çürüme sonucu ortaya çıkar ve metanojenez için bir substrattır.
Ayrıca, Monometilamin, PADI4'e bağlı arginin demetilasyon sırasında üretilir.