Пропиле́нглико́ль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.
1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и
одноатомных спиртов, особенно при низких температурах.
ИК-спектр и масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.
Монопропиленгликоль (MПГ) Monopropylene glycol (MPG)
Монопропиленгликоль (1,2-пропандиол)
Монопропиленгликоль применяется при производстве ненасыщенных полиэфирных смол, эластичных полиуретанов, алкидных смол.
Монопропиленгликоль используется как растворитель природных и синтетических веществ при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т.д.
Монопропиленгликоль используется в качестве растворителя, пластификатора, как основа для изготовления низкозамерзающих, антиоблединительных, гидравлических и гидротормозных жидкостей.
Монопропиленгликоль применяется в качестве энергетической добавки, предназначенной для крупного рогатого скота для повышения удоя, жира, в молоке, обладает антисептическим свойствами.
Физические характеристики: прозрачное вещество
Химическая формула: C3H8O2
Молекулярная масса: 76,09 г/мол
Тип тары, Бочка / ИБС / Танкер
Прозрачный растворитель с низкой летучестью. Полностью смешивается с водой, спиртом и хлороформом. Обладает гигроскопическими свойствами.
Территории использования:
-В еде, напитках, эфирных маслах, фармацевтической и парфюмерно-косметической промышленностях.
-В процессах очистки воды.
- Используется для извлечения веществ из смесей.
Пропиле́нглико́ль — бесцветная вязкая жидкость со слабым характерным запахом, сладковатым вкусом, обладающая гигроскопическими свойствами.
1,2-пропиленгликоль — прозрачная вязкая жидкость. Её плотность ниже, чем у этиленгликоля и глицерина, но выше чем у этанола. Вязкость пропиленгликоля выше, чем у этиленгликоля и
одноатомных спиртов, особенно при низких температурах.
ИК-спектр и масс-спектр 1,2-пропиленгликоля представлены на сайте NIST.
Растворимость
Пропиленгликоль является хорошим растворителем для различного класса соединений. С ним полностью смешивается большинство низкомолекулярных органических соединений, содержащих кислород
и азот:
одноатомные спирты (метиловый, этиловый, пропиловый, изопропиловый, н-бутиловый, н-амиловый, фенилэтиловый и пр.)
этилен- и пропиленгликоли и их эфиры
кислоты (уксусная, диэтилуксусная, валериановая, олеиновая и пр.)
альдегиды (анисовый, бензойный, горчичный, салициловый, фурфурол, цитраль) и кетоны (ацетон, α-ионон, метилизопропил- и метилизобутилкетоны)
сложные эфиры (этил-, этилхлор-, н-бутил-, амил- и изоамилацетаты, три-н-бутилфосфат, н-бутил-лактон и пр.)
амины и другие азотсодержащие соединения (этанол- и диэтаноламины, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, α-метилбензиламин, α-метилбензилдиметиламин, 2-фенилэтиламин,
диэтилентриамин, триэтилентетрамин, пиридин, диметилформамид, н-амилцианид и пр.).
Физико-химические свойства водных растворов пропиленгликоля
Пропиленгликоль смешивается с водой.
Химические свойства пропиленгликоля
Пропиленгликоль известен в виде двух изомеров: 1,2-пропиленгликоль {displaystyle {mathsf {CH_{3}!!-!!CHOH!-!CH_{2}!-!OH}}}{mathsf {CH_{3}!!-!!CHOH!-!CH_{2}!-!OH}} и 1,3-пропиленгликоль {displaystyle {mathsf {HO!-!CH_{2}!!-!!CH_{2}!-!CH_{2}!-!OH}}}{mathsf {HO!-!CH_{2}!!-!!CH_{2}!-!CH_{2}!-!OH}}.
1,3-Пропиленгликоль более реакционноспособен, чем 1,2-пропиленгликоль, и склонен к полимеризации.
Вследствие наличия асимметрического атома углерода имеются два оптических изомера: один, вращающий плоскость поляризации света влево, (-)-форма и другой — вправо, (+)-форма. Пропиленгликоль, получаемый в промышленности гидратацией окиси пропилена, представляет собой рацемическую смесь обоих оптических изомеров (рацемат).
Оптические изомеры пропиленгликоля могут быть получены из лево- и правовращающей окиси пропилена. Кроме того, левовращающий изомер получают при восстановлении левовращающего эфира молочной кислоты, а правовращающий — при гидрировании над никелем левовращающего 3-иод-1,2-пропиленгликоля[12].
Оптические изомеры пропиленгликоля можно также получить из рацемата при фракционировании циклических кеталей пропиленгликоля и 1-ментона и последующем кислотном гидролизе индивидуальных кеталей[13]. Предложен способ выделения (-)- и (+)-пропиленгликолей из раствора рацемата в органическом растворителе (н-пропаноле, втор-бутаноле, ацетоне и его смеси с этиловыми эфиром или этил-ацетатом и др.) путём «затравки» кристаллическим пропиленгликолем раствора, охлажденного до температуры ниже −29 °C[14].
По химическим свойствам 1,2-пропиленгликоль — типичный гликоль. С щелочными металлами и щелочами образуют гликоляты, с карбоновыми кислотами и ангидридами — одно- и двузамещенные сложные эфиры; этерификация 1,2-пропиленгликоля и моноэфиров приводит к диэфирам. При дегидратации в присутствии кислот или щелочей 1,2-пропиленгликоль образует смесь диметил-1,4-диоксанов, в присутствии Н3РО4 при 250 °C-пропионовый альдегид, в присутствии АlРО4 — аллиловый спирт (2-пропен-1-ол)CH2=CH-CH2-OH и ацетон. При каталитическом дегидрировании 1,2-пропиленгликоля дает ацетол СН3-СО-СН2-ОН или пропионовый альдегид, пропионовую кислоту, метилглиоксаль и др. В процессе окисления 1,2-пропиленгликоля продуктами реакции являются ацетон, пропионовый альдегид, молочная кислота, формальдегид, ацетальдегид и др.
Токсикология
Добавка E1520 (пропиленгликоль) разрешена для использования в большинстве стран мира[15].
Производство пропиленгликоля
Схема производства
Получение пропиленгликоля осуществляется путём гидратации окиси пропилена при температуре от 160 до 200 градусов и при давлении около 1,6 МПа. При этом выделяется 85,5 % пропиленгликоля, 13 % дипропиленгликоля и 1,5 % трипропиленгликоля. Выделяют гликоли в вакууме на ректификационной колонне. Гарантийный срок хранения продукта — один год со дня изготовления. Пищевой пропиленгликоль хранится около двух лет. В процессе эксплуатации не следует забывать, что при перегреве растворов, содержащих пропиленгликоль, начинается разложение основы и присадок, поэтому возможно ухудшение теплофизических свойств раствора.
Применение пропиленгликоля
Антифризы (теплоносители, хладоносители)
Низкозамерзающие теплоносители на основе водного раствора пропиленгликоля широко используются в различных отраслях промышленности в качестве теплоносителей (антифризов), в том числе в системах отопления, вентиляции, кондиционирования жилых домов и общественных зданий, в системах охлаждения пищевых производств, а также в другом теплообменном оборудовании в интервале температур от −40 °C до +108 °C.
Зависимость температуры замерзания теплоносителей от концентрации в них пропиленгликоля:
t замерзания, °C −40 −30 −20 −10 −5 0
Содержание, % масс. 54 48 39 25 15 1
В домашних условиях можно определить температуру замерзания t замерзания °С эксплуатируемого теплоносителя по плотности. Зависимость плотности от температуры замерзания для водных растворов пропиленгликоля приведены в таблице 2.
Зависимость плотности от температуры начала кристаллообразования пропиленгликоля:
t замерзания, °C −40 −30 −20 −10 −5 0
Плотность, кг/м.куб. 1040 1037 1031 1019 1010 999,3
1,2-Пропиленгликоль применяют:
в производстве ненасыщенных полиэфирных смол (для строительной индустрии и производства автомобилей), эластичных полиуретанов, алкидных смол;
как растворитель природных и синтетических веществ при приготовлении мазей, паст, кремов, шампуней и т. д. в фармацевтической и косметической промышленности;
в пищевой промышленности как растворитель пищевых добавок и увлажнитель табака. 1,2-Пропиленгликоль обладает умеренными консервирующими и бактерицидными свойствами;
Для дезинфекции помещений на предприятиях пищевой промышленности (распыляют в воздухе в виде аэрозоля);
при изготовлении тормозных жидкостей, антифризов, антиобледенительных жидкостей и теплоносителей;
в качестве пластификатора при производстве целлофановых и поливинилхлоридных плёнок;
в дымовых машинах для создания визуальных эффектов на концертах, эстрадных шоу, в киноиндустрии;
В связи с заменой эфиров этиленгликоля менее токсичными соединениями возрастает применение эфиров 1,2-пропиленгликоля;
в жидкости для электронных парогенераторов и ЭСДН;
В пищевой промышленности пропиленгликоль зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1520, как влагоудерживающий, смягчающий и диспергирующий агент.