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L'acide méthanesulfonique (AMS) à 70 % est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère entraîne la formation d'AMS à 70 % en grandes quantités.
L'AMS à 70 % subit une biodégradation par formation de CO2 et de sulfate.
CAS : 75-75-2
MF : CH4O3S
PM : 96,11
EINECS : 200-898-6
Synonymes
acide méthanesulfonique ; acide méthylsulfonique ; sulfométhane ; AMS ; acide méthanesulfonique 70 % ; acide méthanesulfonique 4,0 M avec 0,2 %*(p/v) de tryptamine
L’acide méthanesulfonique (AMS) à 70 % est considéré comme un acide vert, car il est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
La solution aqueuse d’AMS à 70 % (acide méthanesulfonique) a été considérée comme un électrolyte modèle pour les procédés électrochimiques.
L'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) est un acide alcanesulfonique dont le groupe alkyle directement lié à la fonction sulfo est le méthyle.
L'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) est un métabolite d'Escherichia coli.
L'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) est un acide alcanesulfonique et un composé monocarboné.
L'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) est un acide conjugué d'un méthanesulfonate.
Un acide alcanesulfonique dont le groupe alkyle directement lié à la fonction sulfo est le méthyle.
L'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) est un acide organique fort.
L'oxydation chimique du sulfure de diméthyle dans l'atmosphère conduit à la formation d'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) en grandes quantités.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % se biodégrade par formation de CO₂ et de sulfate.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est considéré comme un acide vert, car il est moins toxique et corrosif que les acides minéraux.
La solution aqueuse d'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est considérée comme un électrolyte modèle pour les procédés électrochimiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est un acide organique de formule chimique CH₃SO₃H.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est un liquide incolore et visqueux, soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est un acide fort, ce qui signifie qu'il cède facilement des protons (H₂) aux autres molécules en solution.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est couramment utilisé en synthèse organique et comme catalyseur dans diverses réactions chimiques. Grâce à sa polyvalence, l'acide méthanesulfonique (AMS) à 70 % est un substitut viable aux acides forts organiques et inorganiques dans de nombreuses applications.
L'AMS à 70 % (acide méthanesulfonique), ou acide méthanesulfonique (en anglais britannique), est un liquide organosulfurique incolore de formule moléculaire CH₃SO₃H et de structure H₃C−S(=O)₂−OH.
L'AMS à 70 % (acide méthanesulfonique) est le plus simple des acides alkylsulfoniques (R−S(=O)₂−OH).
Les sels et esters de l'AMS à 70 % (acide méthanesulfonique) sont appelés mésylates (ou méthanesulfonates, comme l'éthyl méthanesulfonate).
L'AMS à 70 % (acide méthanesulfonique) est hygroscopique sous sa forme concentrée. L'acide méthanesulfonique peut dissoudre une large gamme de sels métalliques, dont beaucoup sont présents à des concentrations nettement supérieures à celles de l'acide chlorhydrique (HCl) ou de l'acide sulfurique (H₂SO₄).
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est également appelé acide méthanesulfonique ou acide mésylique.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est largement utilisé comme catalyseur acide et solvant dans les réactions organiques en agriculture et en biologie.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est également un ingrédient essentiel pour le placage de divers métaux destinés à la fabrication de circuits imprimés dans l'industrie électrique.
Par ailleurs, l'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est couramment utilisé dans le traitement des textiles et la production de plastiques et de polymères.
Propriétés chimiques de l'AMS 70 % (acide méthanesulfonique)
Point de fusion : 17-19 °C (lit.)
Point d'ébullition : 167 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,475-1,485 g/ml à 20 °C ; 1,481 g/ml à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,3 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 1 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,429 (lit.)
Fp : > 230 °F
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité dans l'eau : soluble à 1 000 g/ml à 20 °C
pka : -2,6 (à 25 °C)
Forme : solution
Couleur : marron
Densité : 1,48 (18/4 °C)
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l’eau : Miscible à l’eau. Légèrement miscible au benzène et au toluène. Non miscible aux paraffines.
λmax λ : 240-320 nm Amax : < 0,4
Sensibilité : Photosensible et hygroscopique
Merck : 14,5954
BRN : 1446024
Stabilité : Stable. Sensible à l’humidité. Incompatible avec les amines, les bases, l’eau et les métaux communs.
Dégage une quantité importante de chaleur lorsqu’il est dilué avec de l’eau (ajouter l’acide à l’eau avec précaution en cas de dilution).
Clé InChI : AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N
Référence CAS : 75-75-2
Référence NIST (chimie) : CH₃SO₃H (75-75-2)
Système de registre des substances de l'EPA : Acide méthanesulfonique (75-75-2)
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 %, l'acide alcanesulfonique le plus simple, est un liquide huileux incolore ou légèrement brun, apparaissant comme solide à basse température.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 %, a une température de fusion de 20 °C, un point d'ébullition de 167 °C (13,33 kPa) et de 122 °C (0,133 kPa), une densité relative de 1,4812 (18 °C) et un indice de réfraction de 1,4317 (16 °C).
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 %, est soluble dans l'eau, l'alcool et l'éther, mais insoluble dans les alcanes, le benzène et le toluène.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 %, ne se décompose pas dans l'eau bouillante ni dans une solution alcaline chaude.
L'acide méthanesulfonique (AMS) à 70 % a également un fort effet corrosif sur le fer, le cuivre et le plomb.
L'AMS à 70 % est un liquide incolore ou jaune clair dont le point de fusion est de 20 °C. C'est un acide puissant, corrosif mais non oxydant.
L'acide méthanesulfonique est utilisé en galvanoplastie et en synthèse organique, notamment comme catalyseur d'alkylations, d'estérifications et de polymérisations.
Par ailleurs, l'AMS à 70 % est utilisé comme matière première pour la préparation du chlorure de méthanesulfonyle.
Histoire et synthèse
Début
Le chimiste allemand Hermann Kolbe a découvert l'AMS à 70 % (acide méthanesulfonique) entre 1842 et 1845 et l'a initialement appelé acide méthylhyposulfurique.
Cette découverte découle de travaux antérieurs de Berzelius et Marcet en 1813, qui traitèrent le disulfure de carbone avec du chlore humide et produisirent un composé qu'ils baptisèrent « sulfite de chlorure de carbone ».
En le faisant réagir avec de l'hydroxyde de baryum, Kolbe démontra qu'il s'agissait en réalité de chlorure de trichlorométhylsulfonyle (CCl₃SO₂Cl en notation moderne).
2 CCl₃SO₂Cl + 3 Ba(OH)₂ → Ba(CCl₃SO₂)₂ + 3 BaCl₂ + 2 H₂O
À partir du trichlorométhylsulfonate de baryum ainsi obtenu, Kolbe isola l'acide libre, qu'il déchlora ensuite séquentiellement par génération électrolytique d'hydrogène atomique pour obtenir de l'AMS à 70 % (acide méthanesulfonique).
CCl3SO3H + 3 H → CHCl2SO3H + 2 H + HCl → … → CH3SO3H + 3 HCl
Les recherches de Kolbe sur les acides méthanesulfonique et chloroacétique ont été saluées par Berzelius comme une preuve solide de sa théorie des composés copulés, une modification de la théorie radicalaire pour tenir compte des réactions de substitution, qui postulait la combinaison de fractions organiques et inorganiques sans altérer significativement les propriétés de ces dernières.
Plus tard au XIXe siècle, le nom a évolué vers l'acide méthylsulfonique.
D'autres voies de synthèse historiques en laboratoire comprenaient l'oxydation du méthanethiol, du disulfure de diméthyle ou du thiocyanate de méthyle par l'acide nitrique.
Utilisations
L'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) est une matière première utilisée en médecine et en pesticide.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % peut également être utilisé comme agent déshydratant, accélérateur de durcissement pour les revêtements, agent de traitement des fibres, solvant, catalyseur, estérification et polymérisation.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % peut être utilisé comme solvant, catalyseur d'alkylation, d'estérification et de polymérisation, et est également utilisé en médecine et en galvanoplastie.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % peut également être utilisé en oxydation.
Les solutions d'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % sont utilisées pour la galvanoplastie des soudures à l'étain et à l'étain-plomb.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % remplace l'acide fluoroborique, qui libère du fluorure d'hydrogène corrosif et volatil.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est également un ingrédient principal des produits antirouille et antitartre.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est utilisé pour éliminer la rouille superficielle de la céramique, du carrelage et de la porcelaine, généralement sensibles aux attaques acides.
Catalyseur de polymérisation.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % a été développé comme catalyseur d'estérification, remplaçant l'acide sulfurique, pour la synthèse de résines dans les peintures et les revêtements.
L'un des principaux avantages de l'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % par rapport à l'acide sulfurique est son absence d'oxydation.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est utilisé comme catalyseur dans les réactions organiques, notamment l'estérification, l'alkylation et la condensation, grâce à sa nature non volatile et à sa solubilité dans les solvants organiques.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est également utilisé dans la production d'esters d'amidon, d'esters d'oxydats de cire, d'esters d'acide benzoïque, d'esters phénoliques ou d'esters d'alkyle.
L'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) réagit avec le borohydrure de sodium en présence de solvant polaire tétrahydrofurane pour préparer un complexe borane-tétrahydrofurane.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est utilisé dans les batteries grâce à sa pureté et à son absence de chlorure.
Dans l'industrie pharmaceutique, l'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est utilisé pour la fabrication de principes actifs pharmaceutiques comme le telmisartan et l'éprosartan.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est utile en chromatographie ionique et constitue une source de carbone et d'énergie pour certaines bactéries méthylotropes à Gram négatif.
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % est impliqué dans la déprotection des peptides.
Pour une hydrolyse complète des protéines et des peptides avec récupération du tryptophane.
Après hydrolyse, les échantillons sont dilués avant l'analyse des acides aminés.
Méthode de production
L'acide méthanesulfonique (MSA) à 70 % peut être obtenu par oxydation du nitrate de méthyle thiocyanate.
L'acide nitrique et l'eau négative sont chauffés avec précaution à 80-88 °C avec ajout fractionné de thiocyanate de méthyle. La température est alors automatiquement portée à environ 105 °C.
Une fois la réaction devenue douce, la réaction est portée à 120 °C et laissée à réagir pendant 5 heures pour obtenir un produit brut.
Le produit brut est dilué avec de l'eau purifiée et ajusté à pH 8-9 par ajout d'une solution d'hydroxyde de baryum à 25 %, puis filtré.
Le filtrat est condensé jusqu'à précipitation cristalline.
Les cristaux sont lavés au méthanol pour éliminer le nitrate et obtenir le méthanesulfonate de baryum.
De l'acide méthanesulfonique (AMS) à 70 % est ensuite ajouté à l'eau purifiée jusqu'à ébullition. De l'acide sulfurique est ajouté pour la décomposition. Pendant que l'AMS est chaud, le filtrat est filtré et concentré sous vide jusqu'à élimination complète de l'eau pour obtenir le produit fini.
Une autre méthode consiste à soumettre le sulfate de méthylisothiourée successivement à une chloration, une oxydation et une hydrolyse pour obtenir le produit fini.
Du sulfate de méthylisothiourée a été ajouté à l'eau ; le chlore a été envoyé à 20-25 °C jusqu'à ce que la solution vire au jaune ; une couche d'huile apparaît au fond du flacon ; la température a chuté et une grande quantité de chlore résiduel s'est évacuée par le tuyau d'échappement, indiquant le point final de la réaction.
La solution réactionnelle a été extraite au chloroforme.
Après séchage, l'extrait a été distillé à 60-62 °C sous pression normale pour éliminer le chloroforme, puis soumis à une nouvelle distillation sous pression réduite.
La fraction à 60-65 °C (2,67 kPa) a été recueillie pour obtenir le chlorure de méthanesulfonyle.
Ajouter la base goutte à goutte à de l'eau chaude à 80 °C sous agitation et maintenir l'hydrolyse à chaud pendant environ 2 heures, jusqu'à disparition complète des gouttelettes de liquide réactionnel.
La solution réactionnelle a été concentrée sous pression réduite jusqu'à obtenir une forme sirupeuse, diluée avec de l'eau, puis concentrée sous pression réduite jusqu'à élimination complète de l'eau par distillation afin d'obtenir de l'acide méthanesulfonique.
L'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) est produit principalement par oxydation du méthylthiol ou du disulfure de diméthyle à l'aide d'acide nitrique, de peroxyde d'hydrogène, de chlore ou par des procédés électrochimiques.
Méthodes de purification
Sécher l'acide, soit par élimination azéotropique de l'eau avec du benzène ou du toluène, soit en agitant 20 g de P₂O₇ avec 500 ml d'acide à 100 °C pendant 0,5 heure.
Distiller ensuite l'AMS 70 % (acide méthanesulfonique) sous vide et le cristalliser fractionnellement par congélation partielle.
L'acide sulfurique, s'il est présent, peut être éliminé par ajout préalable de Ba(OH)₂ à une solution diluée, filtration du BaSO₄ et concentration sous pression réduite. et est suffisamment pur pour la plupart des applications.
