ACIDE MYRISTIQUE (C14)

L'acide myristique (C14) est un acide gras saturé courant dont la formule moléculaire est CH3(CH2)12COOH.
Les sels et esters de l'acide myristique (C14) sont communément appelés myristates ou tétradécanoates.
Le nom du groupe acyle dérivé de l'acide myristique (C14) est myristoyle ou tétradécanoyle.

CAS : 544-63-8
MF : C14H28O2
MW : 228,37
EINECS : 208-875-2

Synonymes
Myristinsαure ;NAA104 ;NAA142 ;Neo-Fat 14 ;neo-fat14 ;acide n-myristic ;acide n-tétradécan-1-oïque ;acide n-tétradécan-1-oïque ;acide tétradécanoïque ;ACIDE MYRISTIQUE ;544-63-8 ;acide n-tétradécanoïque ;acide n-tétradécan-1-oïque ;acide n-tétradécoique ;Crodacid ;acide 1-tridécanecarboxylique ;acide hydrofol 1495 ;Myristinsaeure ;Univol U 316S ;Emery 655 ;Myristate ;acide tétradécoïque ;Hystrene 9014 ;Myristic acide, pur;FEMA No. 2764;Acide myristique (naturel);acide tétradécanoique;nAcide myristique;NSC 5028;CCRIS 4724;HSDB 5686;Philacid 1400;C14:0;Prifac 2942;CH3-[CH2]12-COOH;CHEBI:28875;AI3-15381;NSC-5028;Acide 1-tétradécanecarboxylique;EINECS 208-875-2;PHILACID-1400;UNII-0I3V7S25AW;PRIFRAC-2942;BRN 0508624;0I3V7S25AW;DTXSID6021666;Edenor C 14;Acide, Myristique;MFCD00002744;CHEMBL111077;DTXCID501666;ACIDE MYRISTIQUE-14-13C;NSC5028;4-02-00-01126 (référence du manuel Beilstein);FA 14:0;MyristicAcid-13C14;ACIDE MYRISTIQUE (II);ACIDE MYRISTIQUE [II];32112-52-0;ACIDE MYRISTIQUE (MART.);ACIDE MYRISTIQUE [MART.];ACIDE MYRISTIQUE (USP-RS);ACIDE MYRISTIQUE [USP-RS];CH3-(CH2)12-COOH;CAS-544-63-8;Acide tétradécanoïque;Acide myristique [NF];62217-70-3;myristoate;myristoique acide; n-tétradécanoate; acide tétradécanoïque; 3usx; acide myristique pur; acide gras 14:0; hystène 9514; TETRADECANSAEURE; 1-tridécanecarboxylate; ACIDO MYNISTICO; acide myristique, 95 %; acide myristique, naturel; acide tridécanecarboxylique; acide myristique (8CI); acide myristique, réactif; 3v2n; 3w9k; acide myristique, puriss.; Univol U 3165; acide myristique, ?99 %; acide myristique (standard); acide tétradécanoïque (9CI); bmse000737; ID d'épitope : 176772; ACIDE MYRISTIQUE [MI]; SCHEMBL6374; ACIDE MYRISTIQUE [FCC]; ACIDE MYRISTIQUE [FHFI]; ACIDE MYRISTIQUE [HSDB];MLS002152942;WLN: QV13;Acide tétradécanoïque (myristique);GTPL2806;HY-N2041R;NAA 104;NAA 142;IS_D27-ACIDE TÉTRADÉCANIQUE;HMS3039E15;HMS3648O20;Acide myristique, étalon analytique;HY-N2041;EINECS 250-924-5;Acide myristique, >=98,0 % (GC);Tox21_201852;Tox21_302781;BDBM50147581;LMFA01010014;s5617;STL185697;Acide myristique, >=95 %, FCC, FG;Acide myristique, qualité Sigma, >=99 % ; AKOS009156714 ; CCG-266785 ; DB08231 ; DS-3833 ; FM62595 ; NSC 122834 ; NCGC00091068-01 ; NCGC00091068-02 ; NCGC00091068-03 ; NCGC00256547-01 ; NCGC00259401-01 ; AC-34674 ; BP-27915 ; SMR001224536 ; CS-0018531 ; M0476 ; NS00010444 ; EN300-78099 ; C06424 ; G74510 ; Acide myristique, qualité réactif Vetec(TM), 98 % ; Q422658 ; SR-01000854525 ; ACIDE MYRISTIQUE (CONSTITUANT DU SAW PALMETTO) ; SR-01000854525-3 ; F8889-5016 ; Z1954802504 ; EDAE4876-C383-4AD4-A419-10C0550931DB ; ACIDE MYRISTIQUE (CONSTITUANT DU SAW PALMETTO) [DSC] ; Acide myristique, étalon de référence de la pharmacopée américaine (USP) ; Acide myristique, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
208-875-2

L'acide doit son nom au nom binomial de la noix de muscade (Myristica fragrans), à partir de laquelle l'acide myristique (C14) a été isolé pour la première fois en 1841 par Lyon Playfair.
L'acide myristique (C14) est un acide gras produit par les plantes et les animaux.
L'acide myristique (C14) est important pour la structure et la fonction de la membrane cellulaire, ainsi que pour le métabolisme énergétique et la production de divers composés.
L'acide myristique (C14) peut être métabolisé dans le corps pour produire un certain nombre de composés, notamment le myristate de méthyle, qui s'est avéré inhiber la croissance des cellules cancéreuses.
L'acide myristique (C14) se lie également à l'ADN par des liaisons covalentes et présente une cytotoxicité importante contre les leucocytes polynucléaires (PMN) in vitro.
Cette activité peut être due à sa capacité à se lier aux récepteurs de type Toll sur les cellules PMN.
L'acide myristique (C14) est un acide gras saturé à 14 carbones.
L'acide myristique (C14) est incorporé dans la myristoyl coenzyme A (myristoyl-CoA) et transféré par la N-myristoyltransférase à la glycine N-terminale de certaines protéines soit pendant la traduction pour modifier l'activité protéique, soit après la traduction dans les cellules apoptotiques.
L'acide myristique (C14), également appelé acide tétradécanoïque, est un acide gras saturé courant de formule moléculaire CH3(CH2)12COOH.

L'acide myristique (C14) est un sel ou un ester de l'acide myristique.
L'acide myristique (C14) doit son nom à la noix de muscade Myristica fragrans.
Le beurre de noix de muscade contient 75 % de trimyristine, le triglycéride de l'acide myristique.
Outre la noix de muscade, l'acide myristique (C14) se trouve également dans l'huile de palmiste, l'huile de coco, la matière grasse du beurre et est un composant mineur de nombreuses autres graisses animales.
L'acide myristique (C14) se trouve également dans le spermaceti, la fraction cristallisée de l'huile du cachalot.
L'acide myristique (C14) est également couramment ajouté en co-traduction à l'avant-dernière extrémité azotée de la glycine dans les kinases associées aux récepteurs pour conférer la localisation membranaire de l'enzyme.
L'acide myristique (C14) a une hydrophobicité suffisamment élevée pour être incorporé dans le noyau acyle gras de la bicouche phospholipidique de la membrane plasmique de la cellule eucaryote.
De cette façon, l'acide myristique (C14) agit comme un ancrage lipidique dans les biomembranes.
L'ester acide myristique (C14) est utilisé dans les préparations cosmétiques et médicinales topiques où une bonne absorption à travers la peau est souhaitée.
La réduction de l'acide myristique (C14) donne de l'aldéhyde myristylique et de l'alcool myristylique.
Un acide gras saturé à chaîne droite, à quatorze carbones et à longue chaîne, principalement présent dans la matière grasse du lait.
L'acide myristique (C14) est un acide gras saturé à chaîne droite, à quatorze carbones et à longue chaîne, principalement présent dans la matière grasse du lait.
L'acide myristique (C14) joue un rôle de métabolite humain, d'inhibiteur de l'EC 3.1.1.1 (carboxylestérase), de métabolite de Daphnia magna et de métabolite d'algues.
L'acide myristique (C14) est un acide gras à longue chaîne et un acide gras saturé à chaîne droite.
L'acide myristique (C14) est un acide conjugué d'un tétradécanoate.

Propriétés chimiques de l'acide myristique (C14)
Point de fusion : 52-54 °C(lit.)
Point d'ébullition : 250 °C100 mm Hg(lit.)
Densité : 0,862
Pression de vapeur : < 0,01 hPa (20 °C)
FEMA : 2764 | ACIDE MYRISTIQUE
Indice de réfraction : nD60 1,4305 ; nD70 1,4273
Fp : > 230 °F
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : 1,07 mg/l
pka : 4,78 ± 0,10 (prévue)
Forme : flocons, poudre, morceaux ou masse cristalline
Couleur : blanc
Odeur : à 100,00 %, huile de coco savonneuse grasse cireuse
Type d'odeur : cireuse
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : < 0,1 g/100 mL à 18 ºC
Merck : 14,6333
Numéro JECFA : 113
BRN : 508624
Stabilité : stable. Incompatible avec les agents oxydants forts et les bases.
LogP : 5,79
Référence de la base de données CAS : 544-63-8 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide myristique (C14) (544-63-8)
Système de registre des substances EPA : acide myristique (544-63-8)

L'acide myristique (C14) se présente sous la forme d'un solide blanc à blanc jaunâtre, apparaissant parfois comme un solide cristallin brillant ou une poudre blanche à blanc jaunâtre.
L'acide myristique (C14) a une densité relative de 0,8739 (80 ℃), un point de fusion de 54,5 ℃ et un point d'ébullition de 326,2 ℃.
L'indice de réfraction de l'acide myristique (C14) (nD60) est de 1,4310.
L'acide myristique (C14) n'est pas soluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol, l'éther et le chloroforme.
L'acide myristique (C14) contient environ 70% à 80% tandis que d'autres types d'huile de coco, l'huile de palmiste en contiennent également.
Préparé à partir du mélange d'acides gras de l'huile de palme.
L'acide myristique (C14) a une légère odeur cireuse et huileuse
L'acide myristique (C14) se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc huileux avec une légère odeur.

Application
L'acide myristique (C14) peut être utilisé comme agent chimique, également pour la synthèse d'épices et de matières organiques
L'acide myristique (C14) peut être utilisé dans la fabrication d'émulsifiants, d'agents imperméabilisants, d'agents de durcissement, de stabilisateurs thermiques et de plastifiants pour PVC, et également utilisé comme matière première pour les épices et les produits pharmaceutiques.
L'acide myristique (C14) est principalement utilisé comme matière première pour la production de tensioactifs pour la production d'esters d'acides gras de sorbitan, d'esters d'acides gras de glycérol, d'éthylène glycol ou d'esters d'acides gras de propylène glycol.
L'acide myristique (C14) peut également être utilisé pour la production de myristate d'isopropyle, etc.
L'acide myristique (C14) peut également être utilisé pour les antimousses et les agents aromatisants.
Selon la disposition de la norme chinoise GB2760-89, l'acide myristique (C14) peut être utilisé pour préparer une variété d'épices alimentaires.
L'acide myristique (C14) est un acide gras saturé commun présent dans la noix de muscade, l'huile de palmiste, l'huile de coco et la graisse de beurre.

L'acide myristique (C14) est un acide gras obtenu à partir de l'huile de coco et d'autres graisses.
L'acide myristique (C14) a une faible solubilité dans l'eau mais est soluble dans l'alcool, le chloroforme et l'éther.
L'acide myristique (C14) est utilisé comme lubrifiant, liant et agent antimousse.
L'acide myristique (C14) est un acide gras saturé à 14 carbones (14:0).
In vivo, l'acide myristique (C14) est généralement ajouté de manière covalente à l'extrémité N des protéines dans un processus co-traductionnel appelé N-myristoylation.
En outre, il existe des exemples où la N-myristoylation se produit après la traduction, lorsqu'un modèle de myristoylation caché est exposé.
L'acide myristique (C14) est un tensioactif et un agent nettoyant.
Lorsqu'il est combiné avec du potassium, le savon à l'acide myristique (C14) fournit une mousse très bonne et abondante.
L'acide myristique (C14) est un acide organique solide naturellement présent dans les acides de beurre tels que la noix de muscade, l'huile de livèche, l'huile de coco, l'huile de macis et la plupart des graisses animales et végétales.
Bien que certaines sources citent l'acide myristique (C14) comme n'ayant aucun potentiel d'irritation, elles indiquent un potentiel de comédogénicité.

Applications pharmaceutiques
L'acide myristique (C14) est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et topiques.
L'acide myristique (C14) a été évalué comme activateur de pénétration dans les patchs transdermiques de mélatonine chez le rat et dans les formulations de bupropion sur la peau de cadavre humain.
D'autres études ont évalué l'adéquation de l'acide myristique (C14) dans les formulations d'oxymorphone et les applications topiques de 17-propionate de clobétasol.
De plus, l'alcool polyvinylique substitué par l'acide myristique (C14) (ainsi que d'autres acides gras) à différents degrés de substitution a été utilisé pour la préparation de microsphères biodégradables contenant de la progestérone ou de l'indométhacine.

Préparation
Pour préparer l'acide myristique (C14), l'ester méthylique des acides gras mixtes ou l'ester méthylique d'acide gras mixte obtenu à partir de l'huile de coco ou de l'huile de palmiste est soumis à un fractionnement sous vide, ce qui permet d'obtenir l'acide myristique (C14).
Pour la préparation en laboratoire, le tris (tétradécanoate) de glycérol est soumis à une saponification avec une solution d'hydroxyde de sodium à 10 %, puis acidifié avec de l'acide chlorhydrique pour obtenir l'acide myristique libre.
L'acide myristique (C14) peut également être fabriqué à partir de tétradécanol.

Méthodes de production
L'acide myristique (C14) est naturellement présent dans le beurre de muscade et dans la plupart des graisses animales et végétales.
Synthétiquement, l'acide myristique (C14) peut être préparé par électrolyse de l'adipate méthylique d'hydrogène et de l'acide décanoïque ou par oxydation de Maurer de l'alcool myristylique.

Profil de réactivité
L'acide myristique (C14) est un acide carboxylique.
Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette manière avec toutes les bases, à la fois organiques (par exemple, les amines) et inorganiques.
Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur substantiel.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
Les acides carboxyliques ayant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux ayant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l'eau.
L'acide carboxylique soluble se dissocie dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.

De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide myristique (C14) pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazo, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures.

Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) des réactions chimiques.

Actions biochimiques/physiologiques
L'acide myristique (C14) est généralement ajouté via une liaison covalente à la glycine N-terminale de nombreuses protéines eucaryotes et virales, un processus appelé myristoylation.
La myristoylation permet aux protéines de se lier aux membranes cellulaires et facilite les interactions entre protéines.
La myristoylation des protéines affecte de nombreuses fonctions cellulaires et a donc des implications sur la santé et la maladie.