Быстрый Поиска
Миристиновая кислота (C14) — это распространенная насыщенная жирная кислота с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH.
Соли и эфиры миристиновой кислоты (C14) обычно называют миристатами или тетрадеканоатами.
Название ацильной группы, полученной из миристиновой кислоты (C14), — миристоил или тетрадеканоил.
CAS: 544-63-8
MF: C14H28O2
MW: 228,37
EINECS: 208-875-2
Синонимы
Myristinsαure;NAA104;NAA142;Neo-Fat 14;neo-fat14;n-Myristicacid;n-Tetradecan-1-oic acid;n-tetradecan-1-oic acid;Tetradecanoic acid;MYRISTIC ACID;544-63-8;n-Tetradecanic acid;n-Tetradecan-1-oic acid;n-Tetradecoic acid;Crodacid;1-Tridecancarboxylic acid;Hydrofol acid 1495;Myristinsaeure;Univol U 316S;Emery 655; Миристат; тетрадекоевая кислота; Гистрен 9014; Миристиновая кислота, чистая; FEMA № 2764; Миристиновая кислота (натуральная); кислота тетрадекановая; n-миристиновая кислота; NSC 5028; CCRIS 4724; HSDB 5686; Филацид 1400; C14:0; Prifac 2942; CH3-[CH2]12-COOH; CHEBI:28875; AI3-15381; NSC-5028; 1-тетрадеканкарбоновая кислота; EINECS 208-875-2; PHILACID-1400; UNII-0I3V7S25AW; PRIFRAC-2942; BRN 0508624; 0I3V7S25AW; DTXSID6021666; Edenor C 14;Кислота, миристиновая;MFCD00002744;CHEMBL111077;DTXCID501666;МИРИСТОВАЯ-14-13C КИСЛОТА;NSC5028;4-02-00-01126 (Справочник Бейльштейна);FA 14:0;Миристиновая кислота-13C14;МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА (II);МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА [II];32112-52-0;МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА (MART.);МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА [MART.];МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА (USP-RS);МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА [USP-RS];CH3-(CH2)12-COOH;CAS-544-63-8;Кислота, тетрадекановая;Миристиновая кислота [NF];62217-70-3;миристоат;миристоевая кислота;n-тетрадеканоат;тетрадекановая кислота;3usx;чистая миристиновая кислота;жирная кислота 14:0;Hystrene 9514;TETRADECANSAEURE;1-тридеканкарбоксилат;ACIDO MYNISTICO;миристиновая кислота, 95%;миристиновая кислота, натуральная;тридеканкарбоновая кислота;миристиновая кислота (8CI);миристиновая кислота, реагент;3v2n;3w9k;миристиновая кислота, ч.;Univol U 3165;миристиновая кислота, ?99%;миристиновая кислота (стандарт);тетрадекановая кислота (9CI);bmse000737;идентификатор эпитопа:176772;МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА [MI];SCHEMBL6374;МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА [FCC];МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА [FHFI];МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА [HSDB];MLS002152942;WLN: QV13;Тетрадекановая (миристиновая) кислота;GTPL2806;HY-N2041R;NAA 104;NAA 142;IS_D27-ТЕТРАДЕКАНОВАЯ КИСЛОТА;HMS3039E15;HMS3648O20;Миристиновая кислота, аналитический стандарт;HY-N2041;EINECS 250-924-5;Миристиновая кислота, >=98,0% (GC);Tox21_201852;Tox21_302781;BDBM50147581;LMFA01010014;s5617;STL185697;Миистиновая кислота, >=95%, FCC, FG;Миистиновая кислота, Sigma Grade, >=99%;AKOS009156714;CCG-266785;DB08231;DS-3833;FM62595;NSC 122834;NCGC00091068-01;NCGC00091068-02;NCGC00091068-03;NCGC00256547-01;NCGC00259401-01;AC-34674;BP-27915;SMR001224536;CS-0018531;M0476;NS00010444;EN300-78099;C06424;G74510;Миристиновая кислота, Vetec(TM) химически чистый, 98%;Q422658;SR-01000854525;МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ SAW PALMETTO);SR-01000854525-3;F8889-5016;Z1954802504;EDAE4876-C383-4AD4-A419-10C0550931DB;МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ SAW PALMETTO) [DSC];Миристова кислота, Справочный стандарт Фармакопеи США (USP);Миристова кислота, Фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированный справочный материал
208-875-2
Кислота названа в честь биномиального названия мускатного ореха (Myristica fragrans), из которого миристиновая кислота (C14) была впервые выделена в 1841 году Лайоном Плейфэром.
Миристиновая кислота (C14) — это жирная кислота, которая вырабатывается растениями и животными. Миристиновая кислота (C14) важна для структуры и функционирования клеточной мембраны, а также для энергетического обмена и производства различных соединений.
Миристиновая кислота (C14) может метаболизироваться в организме с образованием ряда соединений, включая метилмиристат, который, как было показано, подавляет рост раковых клеток.
Миристиновая кислота (C14) также связывается с ДНК посредством ковалентных связей и обладает значительной цитотоксичностью против полиморфноядерных лейкоцитов (ПМН) in vitro.
Эта активность может быть обусловлена ее способностью связываться с толл-подобными рецепторами на клетках ПМН.
Миристиновая кислота (C14) представляет собой 14-углеродную насыщенную жирную кислоту.
Миристиновая кислота (C14) включена в миристоил кофермент A (миристоил-КоА) и переносится N-миристоилтрансферазой на N-концевой глицин некоторых белков либо во время трансляции для модификации активности белка, либо посттрансляционно в апоптотических клетках.
Миристиновая кислота (C14), также называемая тетрадекановой кислотой, является распространенной насыщенной жирной кислотой с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH.
Миристиновая кислота (C14) — это соль или эфир миристиновой кислоты.
Миристиновая кислота (C14) названа в честь мускатного ореха Myristica fragrans.
Мускатное масло на 75 % состоит из тримиристина, триглицерида миристиновой кислоты.
Помимо мускатного ореха, миристиновая кислота (C14) также содержится в пальмоядровом масле, кокосовом масле, жире сливочного масла и является второстепенным компонентом многих других животных жиров.
Миристиновая кислота (C14) также содержится в спермацете, кристаллизованной фракции масла кашалота.
Миристиновая кислота (C14) также обычно добавляется котрансляционно к предпоследнему, азотно-концевому, глицину в рецептор-ассоциированных киназах для обеспечения мембранной локализации фермента.
Миристиновая кислота (C14) обладает достаточно высокой гидрофобностью, чтобы встраиваться в жирное ацильное ядро фосфолипидного бислоя плазматической мембраны эукариотической клетки.
Таким образом, миристиновая кислота (C14) действует как липидный якорь в биомембранах.
Эфир миристиновой кислоты (C14) используется в косметических и местных лекарственных препаратах, где требуется хорошее всасывание через кожу.
Восстановление миристиновой кислоты (C14) дает миристиловый альдегид и миристиловый спирт.
Линейная, четырнадцатиуглеродная, длинноцепочечная насыщенная жирная кислота, в основном встречающаяся в молочном жире.
Миристиновая кислота (C14) представляет собой линейную, четырнадцатиуглеродную, длинноцепочечную насыщенную жирную кислоту, в основном встречающуюся в молочном жире.
Миристиновая кислота (C14) играет роль человеческого метаболита, ингибитора EC 3.1.1.1 (карбоксилэстеразы), метаболита Daphnia magna и метаболита водорослей.
Миристиновая кислота (C14) является длинноцепочечной жирной кислотой и насыщенной жирной кислотой с прямой цепью.
Миристиновая кислота (C14) является сопряженной кислотой тетрадеканоата.
Химические свойства миристиновой кислоты (C14)
Температура плавления: 52-54 °C (лит.)
Температура кипения: 250 °C 100 мм рт. ст. (лит.)
Плотность: 0,862
Давление паров: <0,01 гПа (20 °C)
FEMA: 2764 | МИРИСТИНОВАЯ КИСЛОТА
Показатель преломления: nD60 1,4305; nD70 1,4273
Fp: >230 °F
Температура хранения: комнатная
Растворимость: 1,07 мг/л
pka: 4,78±0,10 (прогнозируемая)
Форма: хлопья, порошок, куски или кристаллическая масса
Цвет: белый
Запах: при 100,00 % восковой жирный мыльный кокос
Тип запаха: восковой
Биологический источник: синтетический
Растворимость в воде: <0,1 г/100 мл при 18 ºC
Merck: 14,6333
Номер JECFA: 113
BRN: 508624
Стабильность: Стабильный. Несовместим с сильными окислителями, основаниями.
LogP: 5,79
Ссылка на базу данных CAS: 544-63-8 (Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: Миристиновая кислота (C14) (544-63-8)
Система реестра веществ EPA: Миристиновая кислота (544-63-8)
Миристиновая кислота (C14) выглядит как твердое вещество от белого до желтовато-белого цвета, иногда выглядит как блестящее кристаллическое вещество или порошок от белого до желтовато-белого цвета.
Миристиновая кислота (C14) имеет относительную плотность 0,8739 (80 ℃), температуру плавления 54,5 ℃ и температуру кипения 326,2 ℃.
Показатель преломления миристиновой кислоты (C14) (nD60) составляет 1,4310.
Миристиновая кислота (C14) не растворяется в воде, но растворяется в этаноле, эфире и хлороформе.
Миристиновая кислота (C14) содержит около 70%-80%, в то время как другие виды кокосового масла, пальмоядрового масла также содержат ее.
Изготовлена из смеси жирных кислот пальмового масла.
Миристиновая кислота (C14) имеет слабый, восковой, маслянистый запах
Миристиновая кислота (C14) встречается в виде маслянистого белого кристаллического твердого вещества со слабым запахом.
Применение
Миристиновая кислота (C14) может использоваться в качестве химического агента, а также для синтеза специй и органических веществ
Миристиновая кислота (C14) может использоваться в производстве эмульгаторов, гидроизоляционных агентов, отвердителей, термостабилизаторов ПВХ и пластификаторов, а также использоваться в качестве сырья для специй и фармацевтических препаратов.
Миристиновая кислота (C14) в основном используется в качестве сырья для производства поверхностно-активных веществ для производства эфиров сорбитана и жирных кислот, эфиров глицерина и жирных кислот, эфиров этиленгликоля или пропиленгликоля и жирных кислот.
Миристиновая кислота (C14) также может использоваться для производства изопропилмиристата и т. д.
Миристиновая кислота (C14) также может использоваться для пеногасителей и ароматизаторов.
Согласно положению китайского GB2760-89, миристиновая кислота (C14) может использоваться для приготовления различных пищевых специй.
Миристиновая кислота (C14) является распространенной насыщенной жирной кислотой, содержащейся в мускатном орехе, пальмоядровом масле, кокосовом масле и сливочном жире.
Миристиновая кислота (C14) — жирная кислота, получаемая из кокосового масла и других жиров.
Миристиновая кислота (C14) плохо растворяется в воде, но растворяется в спирте, хлороформе и эфире.
Миристиновая кислота (C14) используется в качестве смазки, связующего и пеногасящего агента.
Миристиновая кислота (C14) — это 14-углеродная насыщенная (14:0) жирная кислота.
In vivo миристиновая кислота (C14) обычно ковалентно добавляется к N-концу белков в котрансляционном процессе, называемом N-миристоилированием.
Кроме того, существуют примеры, когда N-миристоилирование происходит посттрансляционно, когда проявляется скрытый паттерн миристоилирования.
Миристиновая кислота (C14) — поверхностно-активное вещество и очищающее средство.
В сочетании с калием мыло с миристиновой кислотой (C14) обеспечивает очень хорошую, обильную пену.
Миристиновая кислота (C14) — это твердая органическая кислота, которая естественным образом встречается в таких жирных кислотах, как мускатный орех, масло любистока, кокосовое масло, масло мускатного ореха и большинство животных и растительных жиров.
Хотя некоторые источники указывают на то, что миристиновая кислота (C14) не имеет раздражающего потенциала, они указывают на потенциальную комедогенность.
Фармацевтическое применение
Миристиновая кислота (C14) используется в пероральных и местных фармацевтических составах.
Миристиновая кислота (C14) была оценена как усилитель проникновения в трансдермальных пластырях мелатонина у крыс и составах бупропиона на коже трупа человека.
В дальнейших исследованиях была оценена пригодность миристиновой кислоты (C14) в составах оксиморфона и клобетазола 17-пропионата для местного применения.
Кроме того, поливиниловый спирт, замещенный миристиновой кислотой (C14) (а также другими жирными кислотами) в различных степенях замещения, использовался для приготовления биоразлагаемых микросфер, содержащих прогестерон или индометацин.
Приготовление
Для приготовления миристиновой кислоты (C14) метиловый эфир смешанных жирных кислот или смешанный метиловый эфир жирных кислот, полученный из кокосового масла или пальмоядрового масла, подвергается вакуумному фракционированию, получая миристиновую кислоту (C14).
Для лабораторного приготовления глицерин трис (тетрадеканоат) подвергается омылению 10% раствором гидроксида натрия, затем подкисляется соляной кислотой для получения свободной миристиновой кислоты.
Миристиновую кислоту (C14) также можно получить из тетрадеканола.
Методы производства
Миристиновая кислота (C14) встречается в природе в масле мускатного ореха и в большинстве животных и растительных жиров.
Синтетически миристиновая кислота (C14) может быть получена электролизом метилгидроадипата и декановой кислоты или окислением миристилового спирта по Мауреру.
Профиль реакционной способности
Миристиновая кислота (C14) является карбоновой кислотой.
Карбоновые кислоты отдают ионы водорода, если присутствует основание, которое их принимает.
Они реагируют таким образом со всеми основаниями, как органическими (например, аминами), так и неорганическими.
Их реакции с основаниями, называемые «нейтрализацией», сопровождаются выделением значительного количества тепла.
Нейтрализация между кислотой и основанием дает воду и соль.
Карбоновые кислоты с шестью или менее атомами углерода свободно или умеренно растворимы в воде; кислоты с более чем шестью атомами углерода слабо растворимы в воде.
Растворимая карбоновая кислота диссоциирует в воде до некоторой степени с образованием ионов водорода.
Поэтому pH растворов карбоновых кислот меньше 7,0.
Многие нерастворимые карбоновые кислоты быстро реагируют с водными растворами, содержащими химическое основание, и растворяются, поскольку нейтрализация приводит к образованию растворимой соли.
Карбоновые кислоты в водном растворе и жидкие или расплавленные карбоновые кислоты могут реагировать с активными металлами с образованием газообразного водорода и металлической соли.
Такие реакции в принципе происходят и для твердых карбоновых кислот, но протекают медленно, если твердая кислота остается сухой.
Даже «нерастворимые» карбоновые кислоты могут поглощать достаточно воды из воздуха и достаточно растворяться в миристиновой кислоте (C14), чтобы разъедать или растворять детали и контейнеры из железа, стали и алюминия.
Карбоновые кислоты, как и другие кислоты, реагируют с солями цианидов с образованием газообразного цианистого водорода.
Реакция протекает медленнее для сухих твердых карбоновых кислот.
Нерастворимые карбоновые кислоты реагируют с растворами цианидов с выделением газообразного цианистого водорода.
В результате реакции карбоновых кислот с диазосоединениями, дитиокарбаматами, изоцианатами, меркаптанами, нитридами и сульфидами образуются легковоспламеняющиеся и/или токсичные газы и тепло.
Карбоновые кислоты, особенно в водном растворе, также реагируют с сульфитами, нитритами, тиосульфатами (с образованием H2S и SO3), дитионитов (SO2), образуя горючие и/или токсичные газы и тепло.
Их реакция с карбонатами и бикарбонатами образует безвредный газ (углекислый газ), но все равно тепло.
Как и другие органические соединения, карбоновые кислоты могут окисляться сильными окислителями и восстанавливаться сильными восстановителями.
Эти реакции генерируют тепло.
Возможно получение широкого спектра продуктов.
Как и другие кислоты, карбоновые кислоты могут инициировать реакции полимеризации; как и другие кислоты, они часто катализируют (увеличивают скорость) химических реакций.
Биохимические/физиотерапевтические действия
Миристиновая кислота (C14) обычно добавляется через ковалентную связь к N-концевому глицину многих эукариотических и вирусных белков, процесс называется миристоилированием.
Миристоилирование позволяет белкам связываться с клеточными мембранами и облегчает белок-белковые взаимодействия. Миристоилирование белков влияет на многие клеточные функции и, таким образом, имеет последствия для здоровья и болезней.
