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La N-(3-aminopropyl)morpholine est une amine hétérocyclique organique dans laquelle un cycle morpholine est substitué par un groupe 3-aminopropyle, donnant à la molécule à la fois une amine tertiaire à l'intérieur du cycle et une chaîne latérale d'amine primaire réactive.
La N-(3-aminopropyl)morpholine se présente généralement sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle, miscible à l'eau, et sert d'intermédiaire polyvalent dans la synthèse organique en raison de sa forte basicité, de sa réactivité bifonctionnelle et de sa bonne compatibilité avec les solvants.
Industriellement, la N-(3-aminopropyl)morpholine est largement utilisée comme agent de durcissement et prolongateur de chaîne dans les systèmes époxy et polyuréthane, et comme élément constitutif dans la production de tensioactifs, d'inhibiteurs de corrosion, de résines, de produits pharmaceutiques et de produits agrochimiques.
Numéro CAS : 123-00-2
Numéro CE : 204-590-2
Formule moléculaire : C7H16N2O
Poids moléculaire : ~144,21 g/mol
Synonymes : 3-Morpholinopropylamine, N-(3-Aminopropyl)morpholine, 3-Morpholinopropan-1-amine, 4-Morpholinepropanamine, Morpholine, 4-(3-aminopropyl)-, Gamma-morpholinopropylamine, 4-Aminopropyl morpholine, NAPM, NSC 1081, 3-MorphoL, n-3-aminopropyl morpholine, 4-morpholinepropanamine, 3-morpholinopropylamine, 3-morpholinopropan-1-amine, n-aminopropylmorpholine, 4-3-aminopropyl morpholine, 4-morpholinepropylamine, 4-aminopropylmorpholine, 1-amino-3-morpholinopropane, 3-4- morpholinyl-1-propanamine, morpholine, 4-(3-aminopropyl)-, γ-morpholinopropylamine, (3-aminopropyl)morpholine, N-(3-aminopropyl)morpholine, 1-amino-3-morpholinopropane, 3-morpholinopropylamine, 4-(γ-aminopropyl)morpholine, 4-(3-aminopropyl)morpholine, 4-morpholinepropylamine, 4-(aminopropyl)morpholine, 3-morpholino-1-propylamine, morpholine, N-aminopropyl-, morpholine, 4-aminopropyl-, N-aminopropylmorpholine, N-(3-aminopropyl)morfolin, NSC 1081, 3- Morpholinopropylamine, N-(3-Aminopropyl)morpholine, 3-Morpholinopropan-1-amine, 4-Aminopropyl morpholine, 4-Morpholinepropanamine, Morpholine, 4-(3-aminopropyl)-, NAPM, NSC1081, 3-MorphoL, gamma-morpholinopropylamine, 123-00-2, N-(3-Aminopropyl)morpholine, 3-Morpholinopropylamine, 3-morpholinopropan-1-amine, 4-MORPHOLINEPROPANAMINE, N-Aminopropylmorpholine, 4-(3-Aminopropyl)morpholine, 3-(morpholin-4-yl)propan-1-amine, 1-Amino-3-morpholinopropane, 4- Morpholinepropylamine, Morpholine, 4-(3-aminopropyl)-, (3-Aminopropyl)morpholine, 3-(4-Morpholinyl)-1-propanamine, 4-Aminopropylmorpholine, Morpholine, N-aminopropyl-, Morpholine, 4-aminopropyl-, 3-Morpholinopropanamine, gamma-Morpholinopropylamine, Aminopropylmorpholine, N-(3-Aminopropyl)morfolin, NSC 1081, .gamma.-Morpholinopropylamine, CHEBI :86554, N-(3-Aminopropyl)morfolin [Tchèque], EINECS 204-590-2, 3-(4-Morpholinyl)propylamine, 4-(3-aminopropyl)-morpholine, BRN 0105104, DTXSID4041521, AI3-52553, NSC-1081, 9A09425QD6, 1-morpholino-3-aminopropane, DTXCID2021521, 4-27-00-00411 (Beilstein Handbook Reference), 3-(N-MORPHOLINO)-1-AMINOPROPANE, 4-[3-Aminopropyl]morpholine, 3-(4-morpholinyl)propanamine, 4-(gamma-Aminopropane) inopropyl)morpholine, 3-(MORPHOLINO)-N-PROPYLAMINE, 3-AMINO-1-(MORPHOLINO)PROPANE, Morpholine, 4-(3-aminopropyl)-(8CI), 204-590-2, inchi=1/c7h16n2o/c8-2-1-3-9-4-6-10-7-5-9/h1-8h, 3-morpholine-4-ylpropan-1-amine, 3- Morpholine-4-yl-propylamine, N-(3-aminopropyl)-morpholine, MFCD00006184, 3-morpholine-4-ylpropylamine, N-(3-aminopropyl)morpholine, CHEMBL158697, Morpholine, N-(3-aminopropyl)-, 4-(.gamma.-Aminopropyl)morpholine, 3-aminopropyl morpholine, UNII-9A09425QD6, NSC1081, N-(3-Aminopropyl)morpholine (AMP), NAPM, 3-aminopropylmorpholine, 3-morpholinylpropylamine, 3-morpholino-propylamine, N-(aminopropyl)morpholine, (3-morpholinopropyl)amine, 4-(aminopropyl)morpholine, bmse000971, bmse000981, 3-Morpholino-1-propylamine, 4-(3Aminopropyl)morpholine, N-(3-aminopropyl)morpholine, 3-morpholino-propan-1-amine, Oprea1_150673, SCHEMBL19922, WLN : T6N DOTJ A3Z, 3-morpholin-4-yl propylamine, MLS000556422, SCHEMBL948828, 3-morpholine-4-yl-propylamine, 4-(3-aminopropyl) morpholine, 3-morpholinopropylamine, 98 %, 4-(3-aninopropyl)-morpholine, (3-morpholin-4-ylpropyl)amine, 3-(4-morpholinyl)-propanamine, 3-(morpholin-4-yl)propylamine, N-(gamma-aminopropyle)morpholine, SCHEMBL5345777, 3-Morpholinopropylamine, Liquide, SCHEMBL27687298, [3-(4-morpholinyl)propyl]amine, 3-(morpholin-4-yl)-propylamine, 3-(N-morpholinyl)-1-propylamine, 3-(4-morpholinyl)-1-propylamine, 3-(4-Morpholinyl)propan-1-amine, 3-morpholin-4-yl-propan-1-amine, HMS2384K03, 3-(4-morpholinyl)-1-aminopropane, 3-(4-morpholinyl)-1-amine, STR02269, Tox21_302076, BDBM50607380, SBB028271, STK802951, 3-(4-Morpholinyl)-1-propanamine #, AKOS000119857, FD10554, NCGC00246332-01, NCGC00255491-01, CAS-123-00-2, FM160673, SMR000147739, A0409, CS-0008472, NS00019770, ST45255352, EN300-19625, Q27159240, F2187-2240, Z104474506, FC1F27D2-1429-41AC-9F03-C277D41006FA
La N-(3-aminopropyl)morpholine est une amine hétérocyclique organique appartenant à la famille des morpholines, dans laquelle un cycle morpholine est substitué par un groupe 3-aminopropyle.
La N-(3-aminopropyl)morpholine se présente généralement sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une légère odeur d'amine, est très soluble dans l'eau et présente une bonne miscibilité avec de nombreux solvants organiques polaires.
En raison de sa structure bifonctionnelle, qui contient à la fois une amine tertiaire dans le cycle morpholine et une chaîne latérale aminochimique primaire, la N-(3-aminopropyl)morpholine sert d'intermédiaire polyvalent dans les systèmes de synthèse organique, de modification des polymères et de durcissement de l'époxy.
Industriellement, la N-(3-aminopropyl)morpholine est utilisée comme élément constitutif pour la préparation d'inhibiteurs de corrosion, de tensioactifs, de résines et de produits chimiques spécialisés, ainsi que dans les formulations pharmaceutiques et agrochimiques.
La nature amphiphile et réactive de la N-(3-aminopropyl)morpholine offre une forte adhérence, mouillage et réactivité chimique, ce qui en fait un additif multifonctionnel précieux dans les revêtements, les adhésifs et les produits de traitement de l'eau.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est une amine claire, essentiellement incolore et de faible viscosité qui est très réactive avec les résines de type éther glycidylique telles que les époxydes à base de bisphénol A.
En raison de sa faible viscosité, la N-(3-aminopropyl)morpholine a été utilisée comme diluant réactif dans certaines formulations d'époxy.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est une amine claire, essentiellement incolore et de faible viscosité qui est très réactive avec les résines de type éther glycidylique, et qui est également utilisée comme diluant réactif dans les formulations époxy.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est une amine claire, basique et hautement soluble dans l'eau utilisée principalement dans la synthèse industrielle et la catalyse.
Les caractéristiques les plus remarquables de la N-(3-aminopropyl)morpholine comprennent une forte basicité, une stabilité thermique et une compatibilité avec les processus aqueux.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est une amine hautement réactive et de faible viscosité qui peut être utilisée comme diluant réactif dans les produits époxy, par exemple les revêtements et les adhésifs, en fonction de sa fonctionnalité, en tant que diluant de chaîne ou agent de réticulation dans les résines et en tant qu'accélérateur pour les systèmes contenant des amines à durcissement plus lent.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est une amine très réactive, à faible viscosité, à faible coloration et stable aux UV.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est un liquide incolore, légèrement odorant, sensible à l'air, de formule C₇H₁₆N₂O et de poids moléculaire ≈ 144,21 g/mol.
La N-(3-aminopropyl)morpholine se caractérise par un cycle morpholine à six chaînons attaché par une chaîne propyle à une amine primaire, ce qui en fait à la fois une amine secondaire et primaire.
Cette double fonctionnalité unique confère à la N-(3-aminopropyl)morpholine une basicité élevée (pH ~12 dans l'eau) et une large réactivité chimique.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est un composé organique qui appartient à la classe des dérivés de la morpholine, caractérisée par la présence d'un cycle hétérocyclique morpholine substitué par une chaîne latérale 3-aminopropyle.
Cette double fonctionnalité confère à la molécule à la fois un centre amine tertiaire dans le cycle morpholine et un groupe amine primaire réactif sur la chaîne latérale, ce qui en fait un intermédiaire très polyvalent dans la synthèse chimique.
Dans sa forme pure, la N-(3-aminopropyl)morpholine est généralement un liquide incolore à jaune pâle avec une légère odeur d'amine, entièrement miscible avec l'eau et la plupart des solvants polaires, ce qui lui permet d'être facilement incorporée dans les systèmes aqueux et organiques.
Industriellement, la N-(3-aminopropyl)morpholine trouve une large application en tant qu'agent de durcissement et extenseur de chaîne dans les résines époxy et les systèmes de polyuréthane, où elle apporte flexibilité, adhérence et résistance chimique aux revêtements, adhésifs et produits d'étanchéité.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est également utilisée comme matière première dans la synthèse de tensioactifs, d'inhibiteurs de corrosion, d'auxiliaires textiles et de produits agrochimiques, bénéficiant de sa capacité à introduire à la fois des sites hydrophiles et réactifs dans des molécules plus grosses.
En chimie pharmaceutique, la N-(3-aminopropyl)morpholine sert d'élément structurel et de modificateur de groupe fonctionnel, améliorant la solubilité et la biodisponibilité des molécules actives.
La nature amphiphile de la N-(3-aminopropyl)morpholine, sa stabilité dans des conditions de stockage typiques et sa réactivité vers un large éventail de groupes fonctionnels en font un produit chimique polyvalent précieux dans toutes les industries, comblant le fossé entre la synthèse chimique fine et les applications industrielles à grande échelle.
Aperçu du marché de la N-(3-aminopropyl)morpholine :
Le marché mondial de la N-(3-aminopropyl)morpholine était évalué à environ 1,32 milliard USD en 2023 et devrait atteindre environ 2,45 milliards USD d'ici 2032, ce qui correspond à un taux de croissance annuel composé (TCAC) d'environ 6,8 % au cours de la période de prévision.
Les principaux moteurs de la demande comprennent l'utilisation croissante de la N-(3-aminopropyl)morpholine comme intermédiaire chimique dans la production de polymères, de résines, de revêtements et de produits chimiques de spécialité, ainsi que ses applications croissantes dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, les inhibiteurs de corrosion, les tensioactifs et d'autres segments de spécialité.
À l'échelle régionale, l'Asie-Pacifique devrait être le moteur de la croissance, alimentée par l'industrialisation rapide, le développement des secteurs chimiques et pharmaceutiques et les capacités de fabrication à faible coût dans des pays comme la Chine et l'Inde.
Les marchés développés d'Amérique du Nord et d'Europe restent importants en raison de la demande de grades de haute pureté et de normes réglementaires strictes.
Le marché est quelque peu fragmenté, avec des acteurs chimiques établis et des entreprises d'intermédiaires spécialisés qui étendent leurs capacités, optimisent leurs formulations et investissent dans la R&D pour créer des variantes plus efficaces, de haute pureté et conformes à l'environnement.
Les défis du marché comprennent la fluctuation des coûts des matières premières, l'examen réglementaire des composés d'amines de spécialité et la concurrence des intermédiaires ou des formulations alternatives.
Néanmoins, les opportunités résident dans la transition en cours vers des matériaux haute performance (par exemple, revêtements avancés, adhésifs, polymères intelligents), l'utilisation croissante dans la synthèse pharmaceutique et la formulation d'inhibiteurs de corrosion et de tensioactifs plus durables.
Utilisations de la N-(3-aminopropyl)morpholine :
La N-(3-aminopropyl)morpholine est un intermédiaire chimique très polyvalent qui a des applications dans de multiples industries en raison de sa double fonctionnalité d'un cycle morpholine et d'une chaîne latérale aminopropylique réactive.
Dans le secteur des polymères et des revêtements, la N-(3-aminopropyl)morpholine est largement utilisée comme agent de durcissement et extenseur de chaîne dans les systèmes époxy et polyuréthane, où elle améliore l'adhérence, la flexibilité, la ténacité et la résistance chimique des adhésifs, des produits d'étanchéité et des revêtements protecteurs.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est également un ingrédient clé dans la formulation d'inhibiteurs de corrosion, en particulier dans le traitement de l'eau et la protection des pipelines, où elle forme des couches protectrices sur les surfaces métalliques pour réduire la dégradation.
Dans la synthèse de tensioactifs et de produits chimiques spécialisés, la N-(3-aminopropyl)morpholine contribue au développement de molécules amphiphiles aux propriétés améliorées de mouillage, de dispersion et d'émulsification, qui sont précieuses dans les produits de nettoyage, les lubrifiants et les traitements textiles.
L'industrie pharmaceutique utilise la N-(3-aminopropyl)morpholine comme élément structurel dans le développement de médicaments, tirant parti du rôle répandu du cycle morpholine en chimie médicinale pour améliorer la solubilité et la biodisponibilité des composés actifs.
De plus, la N-(3-aminopropyl)morpholine est utilisée dans des formulations agrochimiques telles que les herbicides et les fongicides, ainsi que dans les auxiliaires textiles et en cuir pour améliorer la douceur, la stabilité de la couleur et la durabilité.
Ce large éventail d'utilisations souligne l'importance de la N-(3-aminopropyl)morpholine en tant qu'additif multifonctionnel qui fait le lien entre la chimie industrielle, pharmaceutique et agricole.
Dans les systèmes de résine de fonctionnalité supérieure, la N-(3-aminopropyl)morpholine peut servir d'agent de réticulation.
Étant donné que la N-(3-aminopropyl)morpholine réagit rapidement avec les résines époxy, elle peut être utilisée pour accélérer le durcissement de formulations contenant des durcissements amines plus lents tels que les amines JEFFAMINE T-403 ou JEFFAMINE D-230.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est utilisée comme prolongateurs de chaîne, agents de réticulation, diluants réactifs dans certains produits époxy et accélérateurs dans différents systèmes de revêtement et d'adhésif.
La N-(3-aminopropyl)morpholine est également utilisée dans les préparations lubrifiantes, tensioactives et détergentes.
La réactivité et la structure de la N-(3-aminopropyl)morpholine la rendent utile dans divers domaines :
Intermédiaire chimique :
La N-(3-aminopropyl)morpholine est largement utilisée dans la synthèse organique pour créer des produits pharmaceutiques avancés, des produits chimiques fins et des produits agrochimiques.
L'anneau N-(3-aminopropyl)morpholine offre un excellent échafaudage pour la découverte de médicaments et diverses modifications de groupes fonctionnels.
Science des polymères et des matériaux :
La N-(3-aminopropyl)morpholine est utilisée comme additif ou modificateur dans les formulations de polymères pour améliorer les performances des revêtements, des adhésifs, de la synthèse de fibres et des composites.
La N-(3-aminopropyl)morpholine agit comme un agent de couplage ou de réticulation et un additif ajustant ou tamponnant le pH en raison de sa nature basique.
Catalyse et chimie de coordination :
La N-(3-aminopropyl)morpholine sert de ligand dans les procédés catalysés par les métaux, ce qui permet d'améliorer la sélectivité et le rendement dans les réactions spécialisées.
Inhibiteur de corrosion :
La N-(3-aminopropyl)morpholine est utilisée dans des formulations pour le secteur pétrolier et gazier afin de protéger les surfaces métalliques de la dégradation.
Réactifs de biotechnologie et de recherche :
La N-(3-aminopropyl)morpholine est utilisée dans la bioconjugaison, la synthèse de conjugués polymère-médicament et la découverte académique pour lier les biomolécules.
Systèmes époxy et polyuréthane :
La N-(3-aminopropyl)morpholine est largement utilisée comme agent de durcissement, prolongateur de chaîne ou flexibilisant dans les résines époxy et les formulations de polyuréthane.
La N-(3-aminopropyl)morpholine améliore l'adhérence, la ténacité et la résistance chimique des revêtements, des adhésifs, des produits d'étanchéité et des composites.
Inhibiteurs de corrosion et traitement de l'eau :
La fonctionnalité amine de la N-(3-aminopropyl)morpholine la rend adaptée à la préparation des inhibiteurs de corrosion utilisés dans les pipelines, les chaudières et les systèmes de refroidissement.
La N-(3-aminopropyl)morpholine aide à prévenir la dégradation des métaux en formant des films protecteurs sur les surfaces.
Tensioactifs et produits chimiques de spécialité :
La N-(3-aminopropyl)morpholine sert d'intermédiaire dans la synthèse de tensioactifs, de détergents et d'émulsifiants amphiphiles.
La N-(3-aminopropyl)morpholine améliore les propriétés mouillantes, dispersantes et moussantes dans les formulations d'agents de nettoyage, de lubrifiants et de textiles.
Industrie pharmaceutique:
Dans la synthèse de médicaments, la N-(3-aminopropyl)morpholine est utilisée comme élément constitutif ou modificateur fonctionnel pour améliorer la solubilité et la biodisponibilité des ingrédients pharmaceutiques actifs.
Le cycle morpholine de la N-(3-aminopropyl)morpholine est un échafaudage bien connu de la chimie médicinale.
Produits agrochimiques :
La N-(3-aminopropyl)morpholine est utilisée comme intermédiaire chimique dans la production d'herbicides, de fongicides et de régulateurs de croissance des plantes, où ses deux groupes amines améliorent l'activité et les propriétés de liaison.
Résines et polymères :
Incorporé dans des résines et des plastiques spécialisés pour introduire de l'hydrophilie et des sites réactifs, améliorant ainsi les performances des revêtements, des adhésifs et des composites industriels.
Auxiliaires en textile et en cuir :
Fonctionne comme un composant dans les agents de finition textile, les auxiliaires de teinture et les produits chimiques de traitement du cuir, améliorant la douceur, la solidité des couleurs et la durabilité.
Avantages de la N-(3-aminopropyl)morpholine :
Les avantages de la N-(3-aminopropyl)morpholine proviennent de sa structure chimique unique, qui combine la stabilité du cycle morpholine avec la réactivité d'une chaîne latérale d'amine primaire, ce qui lui confère des propriétés multifonctionnelles que peu d'autres intermédiaires offrent.
La double fonctionnalité de la N-(3-aminopropyl)morpholine lui permet d'agir à la fois comme un agent de durcissement réactif et un modificateur structurel, ce qui la rend très précieuse dans les systèmes époxy et polyuréthane où elle améliore l'adhérence, la flexibilité et la résistance à la chaleur, aux solvants et aux produits chimiques.
L'excellente solubilité dans l'eau de la N-(3-aminopropyl)morpholine et sa compatibilité avec les systèmes aqueux et organiques améliorent ses performances dans les tensioactifs, les inhibiteurs de corrosion et les auxiliaires textiles, assurant un mélange efficace et une forte activité de surface.
Dans les produits pharmaceutiques, la fraction morpholine est un pharmacophore bien établi, et sa présence dans la N-(3-aminopropyl)morpholine améliore la biodisponibilité et la solubilité des molécules médicamenteuses, tout en servant d'élément constitutif polyvalent pour de nouveaux composés actifs.
Industriellement, la N-(3-aminopropyl)morpholine offre une réactivité élevée, ce qui permet de réduire les temps de durcissement et d'abaisser les températures de traitement dans les applications de polymères, ce qui améliore l'efficacité et les économies d'énergie.
De plus, la capacité de la N-(3-aminopropyl)morpholine à être produite par des voies de synthèse évolutives garantit un approvisionnement fiable et une rentabilité, tandis que son adaptabilité aux revêtements, aux adhésifs, au traitement de l'eau, aux produits agrochimiques et aux résines spéciales démontre sa polyvalence.
Collectivement, ces avantages font de la N-(3-aminopropyl)morpholine un intermédiaire indispensable qui combine performance, efficacité et large applicabilité dans divers secteurs.
Production de N-(3-aminopropyl)morpholine :
La production de N-(3-aminopropyl)morpholine est généralement réalisée par des réactions d'amination et de substitution bien établies qui exploitent la réactivité de la morpholine et des intermédiaires d'halogénure d'alkyle.
Une voie industrielle courante consiste à alkyler la morpholine avec du chlorhydrate de 3-chloropropylamine dans des conditions contrôlées, ce qui permet d'obtenir de la N-(3-aminopropyl)morpholine comme produit principal.
D'autres voies de synthèse comprennent l'amination réductrice du 3-aminopropionaldéhyde avec de la morpholine ou l'hydrogénation catalytique des précurseurs du nitrile en présence de morpholine, qui offrent toutes deux des rendements élevés et permettent une fabrication à grande échelle.
Les réactions sont généralement réalisées en présence de piégeurs d'acide ou de catalyseurs appropriés pour minimiser les produits secondaires, la purification étant réalisée par distillation ou cristallisation pour obtenir des grades de haute pureté adaptés aux applications pharmaceutiques ou polymères.
À l'échelle industrielle, la N-(3-aminopropyl)morpholine est fabriquée dans des usines chimiques polyvalentes qui se concentrent sur les dérivés de la morpholine, en exploitant des matières premières facilement disponibles telles que la morpholine, la propylamine et leurs dérivés halogénés.
Les récents développements de procédés ont visé à améliorer l'efficacité en optimisant les systèmes de solvants, en réduisant les sous-produits et en utilisant des approches de chimie verte telles que des réactions sans solvant et des catalyseurs recyclables.
Le résultat final est un liquide stable, incolore à jaune pâle à haute réactivité, produit à l'échelle d'une tonne pour être utilisé dans les polymères, les résines, les revêtements, les produits pharmaceutiques et les produits chimiques spécialisés.
Antécédents de N-(3-aminopropyl)morpholine :
L'histoire de la N-(3-aminopropyl)morpholine est étroitement liée au développement plus large de la chimie de la morpholine, qui remonte à la fin du 19e et au début du 20e siècle, lorsque la morpholine elle-même a été synthétisée pour la première fois et reconnue comme une amine hétérocyclique utile.
Au milieu du 20e siècle, alors que la demande industrielle d'amines polyvalentes augmentait, les chimistes ont commencé à explorer des dérivés de morpholine qui pouvaient offrir à la fois stabilité et réactivité accrue pour des applications spécialisées.
Parmi ceux-ci, la N-(3-aminopropyl)morpholine a été identifiée comme un candidat prometteur en raison de sa double fonctionnalité unique : un cycle morpholine offrant une stabilité et une solubilité chimiques, combiné à une chaîne latérale aminopropylique réactive qui a ouvert la voie à la modification des polymères et à la synthèse pharmaceutique.
Dans les années 1960 et 1970, la N-(3-aminopropyl)morpholine a été produite à plus grande échelle, principalement en Europe et au Japon, pour être utilisée comme agent de durcissement dans les résines époxy et comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques et les produits agrochimiques.
L'adoption de la N-(3-aminopropyl)morpholine s'est accélérée avec l'essor des polymères haute performance, des revêtements avancés et du besoin croissant d'inhibiteurs de corrosion dans le traitement des eaux industrielles.
Au fil du temps, l'amélioration des méthodes de production, y compris des voies d'alkylation et des processus catalytiques plus efficaces, a rendu la N-(3-aminopropyl)morpholine plus accessible et plus rentable, assurant son intégration dans une large gamme de formulations industrielles.
Aujourd'hui, la N-(3-aminopropyl)morpholine reste un produit chimique de niche important, faisant le lien entre l'histoire des dérivés classiques de la morpholine et les applications modernes dans la science des matériaux, les produits pharmaceutiques et les produits chimiques spécialisés, reflétant plus d'un demi-siècle de pertinence industrielle constante.
Manipulation et stockage de la N-(3-aminopropyl)morpholine :
Manutention:
Évitez tout contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Empêcher l'inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Manipuler dans un endroit bien ventilé.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas lors de la manipulation.
Laver soigneusement après utilisation.
Stockage:
Conserver dans un récipient hermétiquement fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Protéger de la lumière directe du soleil et de l'humidité.
Hygroscopique – peut absorber le CO₂ et la vapeur d'eau de l'air.
Incompatibilités:
Tenir à l'écart des agents oxydants puissants, des acides et des halogénures d'acyle.
Stabilité et réactivité de la N-(3-aminopropyl)morpholine :
Stabilité:
Stable dans les conditions de stockage et de manipulation recommandées.
Réactivité:
Peut réagir exothermiquement avec les acides (formation de sel).
Le groupe amine primaire peut subir des réactions d'alkylation, d'amidation et de condensation.
Conditions à éviter :
Chaleur élevée, exposition prolongée à l'air et à l'humidité.
Produits de décomposition dangereux :
Oxydes de carbone (CO, CO₂), oxydes d'azote (NOₓ), dérivés de la morpholine, fumées irritantes.
Premiers soins à base de N-(3-aminopropyl)morpholine :
Inhalation:
Déplacez la personne à l'air frais.
Si la respiration est difficile, donnez de l'oxygène et consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Lavez immédiatement avec du savon et beaucoup d'eau.
Retirez les vêtements contaminés.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Contact visuel :
Rincez avec précaution à l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Consultez un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Demandez immédiatement de l'aide médicale si de grandes quantités sont ingérées.
Mesures de lutte contre l'incendie de la N-(3-aminopropyl)morpholine :
Agent extincteur approprié :
Pulvérisation d'eau, poudre chimique sèche, dioxyde de carbone (CO₂) ou mousse.
Supports inadaptés :
Jets d'eau à haute pression (peut épandre du matériau).
Dangers particuliers :
Les vapeurs peuvent être irritantes.
La combustion peut produire des gaz toxiques (CO, CO₂, NOₓ).
Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection.
Mesures de rejet accidentel de N-(3-aminopropyl)morpholine :
Précautions personnelles :
Porter un équipement de protection ; Évitez l'inhalation et le contact avec la peau et les yeux.
Assurez une ventilation adéquate.
Précautions environnementales :
Empêchez les déversements de pénétrer dans les égouts, le sol ou les cours d'eau.
Méthodes de nettoyage :
Absorber les déversements avec des matériaux inertes (p. ex., sable, vermiculite), puis les recueillir dans des contenants correctement étiquetés pour l'élimination.
Lavez les surfaces contaminées avec de l'eau et du détergent.
Contrôle de l'exposition / Équipement de protection individuelle à la N-(3-aminopropyl)morpholine :
Contrôles techniques :
Fournir une ventilation par aspiration locale ou une hotte pour maintenir les concentrations en suspension dans l'air en dessous des limites d'exposition.
Protection respiratoire :
Normalement non nécessaire ; si la ventilation est insuffisante ou si de la poussière ou de la vapeur se forme, utilisez un respirateur approuvé par le NIOSH.
Protection des yeux:
Lunettes de sécurité chimique ou écran facial.
Protection de la peau :
Gants de protection (nitrile, néoprène) et vêtements de protection.
Mesures d'hygiène :
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas pendant la manipulation.
Lavez-vous les mains et la peau exposée après utilisation.
Gardez les vêtements de travail séparés des vêtements personnels.
Identificateurs de la N-(3-aminopropyl)morpholine :
Nom commun : N-(3-aminopropyl)morpholine
Nom IUPAC : 3-(Morpholin-4-yl)propan-1-amine
Numéro CAS : 123-00-2
Numéro CE (EINECS) : 204-605-0
CID de PubChem : 11675
Identifiant ChemSpider : 11183
ChEBI ID : CHEBI :77937
UNII (FDA) : 2W05Q78YQW
Formule moléculaire : C₇H₁₆N₂O
Poids moléculaire : 144,22 g/mol
InChI : InChI=1S/C7H16N2O/c8-1-2-3-9-4-6-10-7-5-9/h1-8H2
Clé InChI : UXBBGOGGHZTOHR-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1COCCN1CCCN
Numéro CAS : 123-00-2
Numéro CE/EINECS : 204-605-0
CID de PubChem : 11675
Identifiant ChemSpider : 11183
ChEBI ID : CHEBI :77937
UNII (FDA) : 2W05Q78YQW
Numéro d'enregistrement Beilstein : 87386
Numéro RTECS : QD2275000
Code SH (pour le commerce) : 29349990 (composés hétérocycliques avec de l'azote)
Formule moléculaire : C₇H₁₆N₂O
Poids moléculaire : 144,22 g/mol
InChI : InChI=1S/C7H16N2O/c8-1-2-3-9-4-6-10-7-5-9/h1-3,6-8H2,4-5H2
Clé InChI : UXBBGOGGHZTOHR-UHFFFAOYSA-N
SMILES (Canonique) : C1COCCN1CCCN
Classe chimique : Dérivé de la morpholine (amine hétérocyclique)
Groupes fonctionnels : amine secondaire (dans le cycle morpholine) + amine primaire (chaîne aminopropylique)
Propriétés de la N-(3-aminopropyl)morpholine :
Apparence : Liquide incolore à jaune pâle
Odeur : Légère odeur d'amine
Formule moléculaire : C₇H₁₆N₂O
Poids moléculaire : 144,22 g/mol
Densité : ~0,97 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : −70 °C (environ)
Point d'ébullition : 256–258 °C à 760 mmHg
Point d'éclair : ~117 °C (tasse fermée)
Indice de réfraction : n²⁰D ≈ 1,468–1,470
Viscosité : Faible à modérée (liquide mobile à température ambiante)
Solubilité dans l'eau : Complètement miscible
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec les alcools, les cétones, les esters et de nombreux solvants polaires
pH (solution aqueuse à 1 %) : Légèrement basique (~10–11)
Stabilité : Stable dans des conditions normales ; hygroscopique; peut absorber le CO₂ de l'air
Réactivité : Réagit avec les acides pour former des sels ; Peut subir des réactions de formation d'amides, d'alkylation ou de condensation en raison du groupe amine primaire
Coefficient de partage (log P) : environ −0,5 (solubilité élevée dans l'eau)
Forme : Amine hétérocyclique (dérivé de la morpholine avec chaîne latérale aminopropylique primaire)
Apparence : Liquide clair, incolore à jaune pâle
Odeur : Odeur douce, semblable à celle des amines
Formule moléculaire : C₇H₁₆N₂O
Poids moléculaire : 144,22 g/mol
Classe chimique : Dérivé de la morpholine, amine secondaire hétérocyclique avec un substituant aminopropyle primaire
Densité : ~0,97 g/cm³ à 20 °C
Point de fusion : ~−70 °C
Point d'ébullition : 256 à 258 °C à 1013 hPa (760 mmHg)
Point d'éclair : 117 °C (coupelle fermée)
Température d'auto-inflammation : ~390 °C
Indice de réfraction (n²⁰) : 1,468–1,470
Viscosité : Faible viscosité, liquide mobile à température ambiante
Tension superficielle : ~38–40 mN/m (estimée)
pH (solution aqueuse à 1 %) : ~10–11 (basique)
Solubilité dans l'eau : Complètement miscible
Solubilité dans les solvants organiques : Miscible avec les alcools, les esters, les cétones, les glycols et les solvants polaires ; Miscibilité limitée dans les hydrocarbures non polaires
Coefficient de partage (log P, estimé) : −0,5 à −0,6 (hydrophile)
Pression de vapeur : Très faible à 20 °C (<0,1 mmHg), indiquant une faible volatilité
Hygroscopicité : Hygroscopique, absorbe l'humidité et le CO₂ de l'air
