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Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique est un composé organophosphoré de formule SP(NH2)2(NHC4H9).
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique est un amide de l'acide thiophosphorique.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique est un solide blanc, un engrais à efficacité renforcée, destiné à limiter la libération de gaz azotés après la fertilisation.
CAS : 94317-64-3
MF : C4H14N3PS
PM : 167,21
EINECS : 435-740-7
Synonymes
TRIAMIDE N-(N-BUTYL)THIOPHOSPHORIQUE ; TRIAMIDE N-BUTYLTHIOPHOSPHORIQUE ; triamide butylphosphorothioique ; TRIAMIDE N-(N-BUTYL)-THIOPHORIQUE (NBPT) ; Triamide N-(n-Butyl)thiophosphorique = NBPT ; ACIDE N-(N-BUTYL)THIOPHOSPHORIQUE ; Triamide butylphosphorothioique ; Triamide N-(n-Butyl)thiophosphorique, 97 %
Concernant sa structure chimique, la molécule présente du phosphore tétraédrique lié au soufre et trois groupes amides.
Le triamide N-(N-Butyl)thiophosphorique inhibe l’uréase, une enzyme largement répandue chez les micro-organismes du sol. L'uréase transforme l'urée, un engrais azoté couramment utilisé, en ammoniac, qui peut se volatiliser avant d'être absorbé par les cultures.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique est appelé engrais azoté à efficacité renforcée (EENF) car il favorise une meilleure absorption de l'azote, permettant potentiellement au producteur de réduire la quantité d'urée appliquée à une culture.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique est un inhibiteur d'uréase utilisé principalement en agriculture.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique est un herbicide triamide qui inhibe l'enzyme végétale synthase des acides gras.
Il a été démontré que le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique inhibe l'absorption des éthers de glycol, tels que les esters de glycol, par les plantes en agissant sur le groupe hydroxyle de l'ester de glycol.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique inhibe également la synthèse des acides gras dans les plantes et réduit la teneur en lipides du ray-grass anglais et du solanum tuberosum.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique inhibe également les émissions de protoxyde d'azote des stations d'épuration.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique, également appelé agrotain ou NBPT, est un composé organophosphoré se présentant sous la forme d'un solide blanc.
L'application générale de ce matériau est de limiter les rejets de gaz azotés après la fertilisation.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique présente une composition chimique unique, comprenant un phosphore tétraédrique lié au soufre et trois groupes amides.
Propriétés chimiques du triamide N-(N-butyl)thiophosphorique
Point de fusion : 58-60 °C
Point d’ébullition : 277,4 ± 23,0 °C (prévu)
Densité : 1,171 ± 0,06 g/cm³ (prévu)
Pression de vapeur : 0,001-1,7 Pa à 25 °C
P : 96 °C
Température de stockage : Conserver à l’abri de la lumière, atmosphère inerte, 2-8 °C
Solubilité : DMSO (en faible quantité), méthanol (en faible quantité)
Forme : Solide
pka : 6,23 ± 0,70 (prévu)
Couleur : Blanc à blanc cassé
Solubilité dans l’eau : 4,3 g/L à 25 °C
Sensibilité : Odeur nauséabonde
Clé InChI : HEPPIYNOUFWEPP-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,32-0,444 à 20-25 °C
Référence base de données CAS : 94317-64-3 (Référence base de données CAS)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : PN-(N-butyl)thiophosphoric Triamide (94317-64-3)
Utilisation
Le N-(N-butyl)thiophosphoric Triamide agit comme un inhibiteur de l’uréase.
L’uréase, présente dans les micro-organismes du sol, transforme l’urée en ammoniac, susceptible de se volatiliser si sa production est supérieure à son assimilation par les plantes.
Environ 0,5 % en poids de NBPT est mélangé à l’urée.
Le N-(N-butyl)thiophosphoric Triamide est actuellement l’un des inhibiteurs d’uréase du sol les plus efficaces.
En tant qu'inhibiteur d'engrais azoté, le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique est très efficace, non toxique, sans effets secondaires sur le sol et se dégrade naturellement en ammoniac et en phosphore.
Le triamide N-(N-butyl)thiophosphorique peut également être absorbé comme engrais par les racines des cultures et réduit la toxicité de l'ammoniac pour la germination des graines et la croissance des plantules.
Il constitue un excellent inhibiteur enzymatique d'engrais azoté.
Synthèse
Procédure générale de synthèse de la triamine n-butylthiophosphorique à partir du composé (CAS : 6141-81-7) : l'ammoniac a d'abord été passé à travers de l'hydrazine froide et observé extérieurement jusqu'à formation d'ammoniac liquide.
Un dispositif de refroidissement a été mis en marche dans un ballon à quatre cols équipé d'un agitateur pour maintenir la température de réaction à -45 °C.
Ensuite, 12,75 g d'ammoniac liquide ont été ajoutés au ballon et la solution réactionnelle pré-refroidie a été ajoutée goutte à goutte par étapes.
Le processus d'addition goutte à goutte a été contrôlé pour être terminé en 1,5 heure.
Des échantillons ont été prélevés pendant la réaction et, lorsque la teneur en dichlorure de N-butylaminothiophosphoryle a diminué à 2 % de la masse totale, la température de réaction a été augmentée à 25 °C.
La réaction s'est poursuivie jusqu'à la fin de la réaction de substitution, pour une durée totale de 2 h 5 min.
À la fin de la réaction, le produit a été filtré, lavé et vaporisé, puis recristallisé dans le n-hexane pour obtenir l'acide N-n-butylaminophosphorothioique triamine avec une pureté de 98,7 % et un rendement de 95,1 %.
