Hızlı Arama
N-benzilamin, renksiz ila soluk sarı renkte, karakteristik amin benzeri bir kokuya sahip bir sıvıdır ve azot atomundaki yalnız elektron çifti nedeniyle bazik özellikler gösterir.
N-benzilamin, nükleofilik sübstitüsyon ve kondensasyon reaksiyonlarında oldukça reaktiftir ve bu da onu organik sentez ve tıbbi kimyada önemli bir yapı taşı yapar.
N-benzilamin, etanol, eter ve kloroform gibi birçok organik çözücüde çözünür ve suda orta derecede çözünür.
CAS Numarası: 100-46-9
Moleküler Formül: C7H9N
Moleküler Ağırlık: 107.15
EINECS Numarası: 202-854-1
Eş anlamlılar: Benzilamin, fenilmetanamin, 100-46-9, Benzenemetanamin, Monobenzilamin, (Fenilmetil)amin, alfa-Aminotoluen, (Aminometil)benzen, Moringin, Sumin 2005, Aminotoluen, omega-Aminotoluen, Sumin 2006, CHEBI:40538, A1O31ROR09, DTXSID5021839, NSC-8046, DTXCID201839, alfa Aminotoluen, CHEBI:22531, 202-854-1, RefChem:5598, 1-fenilmetanamin, 89551-24-6, N-Benzilamin, Fenilmetilamin, benzil amin, a-Aminotoluen, .omega.-Aminotoluen, benzil-amin, 1utj, 1utn, 2bza, NSC 8046, MFCD00008106, .alfa.-Aminotoluen, TOLUEN,ALFA-AMINO, CHEMBL522, ABN, MFCD00145849, AM reçinesi, HSDB 2795, EINECS 202-854-1, Lacosamide EP Safsızlığı J, benzilarnin, bezilamin, BRN 0741984, UNII-A1O31ROR09, AI3-15299, Benzilamin; 1-Fenilmetanamin; Lacosamide Imp. J (Pharmeuropa), aminometilbenzen, N-(fenilmetil)amin, BnNH2, NH2Bn, QuadraPure(TM) BZA, Bzl-NH2, Benzenemetanamin, 9CI, BENZYLAMINE [MI], Benzilamin, reaktif sınıfı, SCHEMBL373, BENZYLAMINE [HSDB], Epitop Kimliği:141489, EC 202-854-1, QuadraPure(TM) Benzilamin, C4X-183021Benzilamin, NCIOpen2_007746, SCHEMBL17695, SCHEMBL65919, SCHEMBL65920, 4-12-00-02155 (Beilstein El Kitabı Referansı), laquo Omegaraquo -aminotoluen, SCHEMBL201838, SCHEMBL232726, SCHEMBL300292, SCHEMBL497858, SCHEMBL1077812, SCHEMBL4522847, SCHEMBL4626764, SCHEMBL9353950, SCHEMBL9452523, Benzilamin, analitik standart, SCHEMBL11190747, SCHEMBL16197776, BDBM10999, NSC8046, Benzilamin, camdan yeniden damıtılmış, SGA75079, STR00195, Benzilamin, ReagentPlus®, %99, Tox21_300933, MFCD00130502, MFCD00135579, SBB040473, STL115534, AKOS000119096, DB02464, FA29816, FB09449, NCGC00166029-01, NCGC00166029-02, NCGC00254835-01, BP-31247, CAS-100-46-9, LAKOSAMİT KATKI MADDESİ J [EP KATKI MADDESİ], B0406, NS00009841, ST45255426, EN300-16215, Benzilamin, GC türevlendirme için, >=%99,0, Benzilamin, yeniden damıtma ile saflaştırılmış, >=%99,5, Q424000, BRD-K76133116-001-01-2, F2190-0388, 3F830B2A-ABAA-4E26-971C-53B1C7485954, Aminometil polistiren reçinesi (1,0-1,2 mmol/g, 100-200 mesh), InChI=1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H, QuadraPure(R) BZA, 400-1100 mum, etiketleme kapsamı: 20 mg/g yükleme, makro gözenekli, Moringin;moringin[qr];omega-Aminotoluen;omega-aminotoluen[qr];Sumine 2005;sumine2005;sumine2006;BZA
N-benzilamin, fenilmetilamin olarak da bilinir, yoğunlaştırılmış yapısal formülü C6H5CH2NH2 olan (bazen PhCH2NH2 veya BnNH2 olarak kısaltılır) organik bir kimyasal bileşiktir.
N-benzilamin, bir amin fonksiyonel grubu olan NH2'ye bağlı bir benzil grubu olan C6H5CH2'den oluşur.
Renksiz, suda çözünen bu sıvı, organik kimyada yaygın bir öncü olup, birçok ilacın endüstriyel üretiminde kullanılır.
Hidroklorür tuzu, NASA astronotu John Glenn'in Dünya yörüngesine giren ilk Amerikalı olduğu Mercury-Atlas 6 görevinde hareket tutmasını tedavi etmek için kullanıldı.
N-benzilamin'in α-metillenmiş türevinin, hem monoamin oksidaz A (MAO-A) hem de monoamin oksidaz B (MAO-B) dahil olmak üzere bir monoamin oksidaz inhibitörü (MAOI) olarak etki ettiği bulunmuştur.
N-Benzilamin, bir benzil grubunun (bir metilene (–CH₂–) bağlı bir fenil halkası) doğrudan aminin azot atomuna bağlandığı birincil aminler sınıfına ait bir organik bileşiktir.
N-benzilamin, çeşitli farmasötiklerin, tarım kimyasallarının ve boyaların sentezinde öncül madde olarak kullanılabildiği gibi, aynı zamanda ince kimyasalların ara maddesi olarak da kullanılabilir.
Bir türevi olan pargilin (N-metil-N-propargilbenzilamin), antihipertansif ajan ve antidepresan olarak farmasötik olarak kullanılan bir MAOI'dir.
N-benzilamin, hem MAO-A'yı hem de MAO-B'yi inhibe eden bir MAOI'dir.[19]
Başka bir türev olan N-benzilamin, sıçanlarda yapılan uyuşturucu ayrımı testlerinde yüksek dozlarda MDMA'nın kısmen yerine geçmektedir.
N-benzilamin, monoamin salıcı ve psikostimülan olan benzilpiperazin (BZP) ile de yapı olarak benzerlik göstermektedir.
Ancak hem N-benzilamin hem de α-metilbenzilamin'in norepinefrin salgılatıcı ajanlar olarak etkisiz olduğu bulunmuştur.
N-benzilamin çeşitli yöntemlerle üretilebilir, başlıca endüstriyel yöntem benzil klorür ve amonyak reaksiyonudur.
Ayrıca, Raney nikeli üzerinde benzonitrilin indirgenmesi ve benzaldehitin indirgeyici aminasyonu ile de üretilir.
N-benzilamin, Arthrobacter pascens bakterisi tarafından üretilen N-ikameli formamid deformilaz enziminin etkisi sonucu biyolojik olarak meydana gelir.
Bu hidrolaz, N-benzilformamidin, yan ürün olarak format içeren benzilamin'e dönüşümünü katalize eder.
N-benzilamin, monoamin oksidaz B enziminin etkisiyle biyolojik olarak parçalanarak benzaldehite dönüşür.
N-benzilaminin hidroklorür tuzu olan C6H5CH2NH3Cl veya C6H5CH2NH2·HCl, benzilaminin hidroklorik asitle reaksiyona sokulmasıyla hazırlanır ve hareket hastalığının tedavisinde kullanılabilir.
NASA astronotu John Glenn'e Mercury-Atlas 6 görevi için bu amaçla N-benzilamin hidroklorür verildi.
Bu tuzdaki katyon benzilamonyum olarak adlandırılır ve askariazis tedavisinde kullanılan antihelmintik ajan befenyum hidroksinaftoat gibi ilaçlarda bulunan bir kısımdır.
N-benzilamin ve tuzlarının diğer türevlerinin, N-(3,4,5-trimetoksibenzoil)benzilamin kısmı olanlar da dahil olmak üzere, anti-emetik özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir.
Sinarizin ve meklizin gibi ticari olarak satılan hareket hastalığı ilaçları benzilamin türevleridir.
N-benzilamin, kiral bir metillenmiş benzilamin türevidir; enantiyosaf formları rasematların çözülmesiyle elde edilir.
Rasemik formu bazen (±)-α-metilbenzilamin olarak da bilinir.
Hem N-benzilamin hem de 1-feniletilamin, nispeten yüksek bazikliklerinden dolayı kararlı amonyum tuzları ve iminler oluştururlar.
N-benzilamin, reaktif amin grubu nedeniyle temas veya solunum yoluyla alındığında dokulara karşı aşındırıcı, cilt, gözler ve solunum yollarına karşı tahriş edici olabilir.
N-benzilamin yutulduğunda da tehlike yaratabilir, potansiyel olarak mide-bağırsak rahatsızlığına neden olabilir ve ısıya veya açık aleve maruz kaldığında yanıcı buharlar oluşturabilir.
Uygun kullanım için kişisel koruyucu ekipman, yeterli havalandırma ve güçlü oksitleyicilerden veya asitlerden uzakta, sıkıca kapatılmış kaplarda saklanması gerekir.
N-Benzilamin, azot atomunun metilen (–CH₂–) bağıyla bağlı bir fenil halkasından oluşan bir benzil grubuna doğrudan bağlı olduğu birincil bir alifatik amindir.
N-benzilamin, genellikle keskin, karakteristik bir amin kokusuna sahip, renksiz ila soluk sarı renkte bir sıvı olarak bulunur ve solunum sistemi ve mukoza zarlarını tahriş edebilir.
Molekülün azot atomu yalnız bir çift elektron içerir ve bu da ona güçlü nükleofilik özellikler ve baziklik kazandırır; bu da onun alkilasyon, asilasyon ve karbonil bileşikleriyle yoğunlaşma gibi çeşitli kimyasal reaksiyonlara kolayca katılmasını sağlar.
Bu kimyasal tepkime özelliği, N-benzilamini sentetik organik kimyada, özellikle de ilaçların, tarım kimyasallarının, boyaların, polimerlerin ve ince kimyasal reaktiflerin hazırlanmasında önemli bir ara madde haline getirir.
Erime noktası: 10 °C (lit.)
Kaynama noktası: 184-185 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,981 g/mL (lit.)
Buhar basıncı: 1,2 hPa (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.543 (lit.)
Parlama noktası: 140 °F
Saklama sıcaklığı: +30 °C'nin altında saklayınız.
Çözünürlük: Alkol: karışabilir
Form: Sıvı
pKa: 9.33 (25 ℃'de)
Renk: Berrak, renksiz ila hafif sarı
pH: 11,4 (100 g/L, H₂O, 20 ₂)
Koku: Güçlü amonyak
Patlayıcı sınır: %0,7-8,2 (V)
Suda çözünürlük: Çözünür
Hassas: Havaya duyarlı
Merck: 14.1125
BRN: 741984
Dielektrik sabiti: 4.6 (Ortam)
Kararlılık: Yanıcıdır. Güçlü oksitleyici maddelerle, güçlü asitlerle uyumsuzdur.
InChIKey: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25 ℃'de 1
Yüzey gerilimi: 293,15 K'de 37,1 mN/m
N-benzilamin genellikle ikincil ve üçüncül aminlerin, Schiff bazlarının ve heterosiklik bileşiklerin sentezinde yapı taşı olarak kullanılır.
N-benzilamin, çok adımlı organik sentezde amin fonksiyonellikleri için koruyucu grup vericisi olarak da işlev görebilir, çünkü benzil grubu daha sonra belirli koşullar altında serbest amini yeniden oluşturmak için uzaklaştırılabilir.
Ayrıca, amin işlevselliğinin epoksitler veya izosiyanatlarla reaksiyona girerek polimer özelliklerini değiştirebildiği özel polimerlerin üretiminde kullanılır ve analitik kimyada, bazen kromatografik tespiti iyileştirmek için karboksilik asitlerin ve aldehitlerin türevlendirilmesinde kullanılır.
Güvenlik açısından bakıldığında, N-benzilamin aşındırıcı bir madde olduğundan ve doğrudan temas veya buharının solunması halinde cilt, gözler ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olabileceğinden büyük bir dikkatle kullanılmalıdır.
Yutulması mide bulantısı, kusma ve karın ağrısı gibi mide-bağırsak rahatsızlıklarına yol açabilirken, uzun süreli veya tekrarlanan maruziyet hassasiyet gibi ek riskler doğurabilir. Bileşik yanıcıdır ve buharları havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir ve güçlü oksitleyici maddeler, asitler veya halojenlerle şiddetli reaksiyona girebilir.
Güvenli kullanım uygulamaları arasında uygun kişisel koruyucu ekipmanların kullanılması, iyi havalandırılan alanlarda veya davlumbazlarda çalışılması, tutuşturma kaynaklarından uzakta sıkıca kapatılmış kaplarda depolanması ve çevre kirliliğini önlemek için uygun dökülme ve bertaraf protokollerinin izlenmesi yer alır.
N-benzilamin bazı metalleri zayıf bir şekilde aşındırabilir. Sıvı ise bazı plastiklere zarar verebilir.
Ekzotermik reaksiyonlarda asitleri nötralize ederek tuz ve su oluştururlar.
İzosiyanatlar, halojenli organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürlerle uyumsuz olabilir.
Hidrit gibi güçlü indirgeyici maddelerle kombinasyon halinde yanıcı gaz halinde hidrojen üretilir.
N-benzilamin, güçlü oksidatif koşullar altında oksidasyona uğrayarak benzaldehit veya benzoik asit oluşturabilir ve indirgeyici aminasyon veya asilasyon reaksiyonları yoluyla N-ikameli türevlere dönüştürülebilir.
Suda orta düzeyde, etanol, metanol, eter ve kloroform gibi organik çözücülerde ise yüksek düzeyde çözünürlüğe sahip olması, onu hem polar hem de polar olmayan reaksiyon ortamlarında çok yönlü kılar.
N-benzilamin, tıbbi kimya, tarımsal kimyasal üretimi ve polimer sentezinde yaygın kullanımı nedeniyle, hem laboratuvar hem de endüstriyel ortamlarda güvenli ve verimli kullanımını sağlamak için kimyasal özellikleri ve tehlikelerinin dikkatlice yönetilmesi gereken önemli bir ara madde olarak kabul edilir.
N-benzilamin hava ile temas ettiğinde yavaş yavaş oksitlenir ve benzalbenzilamin oluşur.
N-benzilamin ayrıca karbondioksitle reaksiyona girerek katı karbamik asit tuzunu oluşturur.
Bu nedenle ağzı sıkıca kapalı bir kapta en fazla bir yıl saklanmalıdır.
N-Benzilamin Kullanım Alanları:
N-benzilamin boyalar, ilaçlar ve polimerler için kimyasal bir ara madde olarak kullanılır.
Ayrıca elektrokaplama banyolarında korozyon önleyici ve parlatıcı olarak da kullanılır.
Patlayıcı madde yapımında da kullanılır.
N-benzilamin, çeşitli uygulamalar için değerli bir ara madde ve ilaç ve bitki koruma maddelerinde kullanılan kimyasal sentezin yapı taşıdır.
Kaplama sektöründe uygulama alanı bulmaktadır.
N-benzilamin, dolaylı UV deteksiyonu ile kapiler elektroforez yoluyla su numunelerindeki alkali, alkali toprak ve amonyum katyonlarının ayrılmasında taşıyıcı elektrolit olarak görev alır.
N-benzilamin ayrıca N-(p-vinilbenzoil)-2-metilalanin, stiren ve divinilbenzene dayalı çapraz bağlı gözenekli kopolimer desteklerin sentezinde de kullanılır.
Tekstil sanayinde renkli boyalarda kullanılır.
Topikal kremlerde, antifungal solüsyonlarda ve vitaminlerde sıklıkla tıbbi amaçlarla kullanılır.
N-Benzilamin, alkilasyon, asilasyon, indirgeyici aminasyon ve karbonil içeren bileşiklerle kondensasyon reaksiyonları da dahil olmak üzere çok çeşitli kimyasal dönüşümlere katılabilen reaktif birincil amin grubunun varlığı nedeniyle organik ve tıbbi kimyada oldukça çok yönlü bir ara madde olarak görev yapar.
Farmasötik kimyada, analjezikler, antiviral ajanlar ve merkezi sinir sistemi aktif bileşikleri de dahil olmak üzere çeşitli ilaç moleküllerinin sentezi için bir yapı taşı olarak sıklıkla kullanılır; burada benzil grubu hem yapısal bir motif olarak hem de daha sonra kontrollü koşullar altında çıkarılabilen amin işlevleri için bir koruyucu grup olarak hizmet edebilir.
N-benzilamin, ilaç sentezinin yanı sıra, reaktif amini sayesinde biyolojik aktiviteyi artıran veya çözünürlük ve kararlılık özelliklerini değiştiren azot içeren fonksiyonel grupların eklenmesine olanak tanıyan herbisitler, insektisitler ve fungisitler gibi tarımsal kimyasalların üretiminde de yaygın olarak kullanılmaktadır.
N-benzilamin ayrıca boyaların, pigmentlerin ve özel polimerlerin hazırlanmasında da kullanılır ve genellikle epoksitler, izosiyanatlar veya diğer işlevsel monomerlerle reaksiyona girerek çapraz bağlama yoğunluğu, termal kararlılık ve yapışma özellikleri gibi polimer özelliklerini değiştirir.
Analitik olarak, N-benzilamin bazen karboksilik asitlerin, aldehitlerin veya ketonların türevlendirilmesinde kullanılır, kromatografik ve spektroskopik yöntemlerde tespit edilebilirliklerini artırır ve katı faz sentezinde, kombinasyonel kimyada ve peptit sentezinde kullanılan fonksiyonelleştirilmiş reçineler oluşturmak için polimerik desteklere bağlanabilir.
Ayrıca, endüstriyel kimyasal proseslerde N-benzilamin, indirgeyici aminasyon yoluyla ikincil ve üçüncül aminlerin öncüsü olarak hareket edebilir ve yüzey aktif maddelerin, korozyon inhibitörlerinin ve özel yağlayıcıların üretimine katkıda bulunabilir.
Nükleofiliklik, baziklik ve hem polar hem de polar olmayan çözücülerdeki çözünürlük kombinasyonu, onu kontrollü reaktiflik ve çok yönlülüğün gerekli olduğu kimyasal araştırmalar ve büyük ölçekli üretim uygulamaları için vazgeçilmez bir bileşik haline getirir.
N-benzilamin, yüksek performanslı sıvı kromatografisi (HPLC) ve floresan tespiti kullanılarak biyolojik örneklerde 5-hidroksiindol, katekolamin ve katekollerin belirlenmesinden önce duyarlılığını artırmak için bir türevlendirme maddesi olarak kullanılabilir.
N-benzilamin, N-alkilasyondan sonra benzil grubunun hidrojenoliz yoluyla uzaklaştırılabilmesi nedeniyle maskelenmiş bir amonyak kaynağı olarak kullanılır: C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
Tipik olarak, HBr'yi (veya diğer alkilleyici ajanlar için ilgili asidi) emmek için ilk adımda bir baz kullanılır.
N-benzilamin, asetil klorür ile reaksiyona girerek N-benzilasetamid oluşturur.
İzokinolinler, Pomeranz-Fritsch reaksiyonuna Schlittler-Müller modifikasyonu olarak bilinen benzer bir yaklaşımla benzilamin ve glioksal asetalden hazırlanabilir.
Bu modifikasyon aynı zamanda ikame edilmiş izokinolinlerin hazırlanmasında da kullanılabilir.
N-benzilamin, alniditan, lakosamid, moksifloksasin ve nebivolol dahil olmak üzere diğer ilaçların üretiminde kullanılır.
N-benzilamin aynı zamanda HMX ve RDX gibi eski nitroamin yüksek patlayıcılardan daha üstün olan askeri patlayıcı hekzanitrohekzaazaisowurtzitane'in (HNIW) üretiminde de kullanılır.
Benzilaminlerin debenzilasyon eğilimini gösteren bir örnek olarak, benzil gruplarından dördü, karbon üzerinde paladyum katalizli hidrojenoliz yoluyla hekzabenzilhekzaazaizowurtzitanden uzaklaştırılır.
N-Benzilamin'in Sağlık Tehlikesi:
Buharının solunması burun ve boğaz mukozasında tahrişe, solunum sıkıntısı ve öksürüğe yol açarak akciğerlerde tahrişe neden olur.
Baş ağrısı, mide bulantısı, baygınlık hissi ve anksiyete gibi belirtiler buhara maruz kalındığında ortaya çıkabilir. Buhar, gözlerde tahrişe, göz yaşarmasına, konjonktivite ve kornea ödemine neden olarak ışıkların etrafında hale oluşmasına yol açar.
Sıvıyla doğrudan lokal temasın ciddi ve bazen kalıcı göz hasarına ve cilt yanıklarına yol açtığı bilinmektedir.
Buharlar ayrıca birincil cilt tahrişine ve dermatite de neden olabilir.
N-benzilaminin Güvenlik Profili:
N-Benzilamin, aşındırıcı ve tahriş edici özellikleri nedeniyle tehlikeli bir kimyasal olarak kabul edilir. Buharının doğrudan teması veya solunması halinde cilt, gözler ve solunum sistemini etkileyerek kızarıklık, ağrı, öksürük ve nefes darlığına neden olabilir. Uzun süreli veya tekrarlanan maruziyet, ciltte veya solunum yollarında hassasiyete yol açarak hassas kişilerde alerjik reaksiyon olasılığını artırabilir.
N-benzilamin yutulduğunda mide bulantısı, kusma, karın ağrısı ve ishal gibi gastrointestinal sıkıntılara neden olabilir ve ciddi vakalarda kan dolaşımına emilim nedeniyle sistemik toksisite meydana gelebilir.
Yanıcılık açısından bakıldığında, N-benzilamin yanıcı bir sıvı olarak sınıflandırılır ve buharları hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir; bu da uygun önlemler alınmazsa ısıya, kıvılcımlara veya açık alevlere maruz kalmanın yangına veya patlamaya yol açabileceği anlamına gelir.
N-benzilamin ayrıca güçlü oksitleyici maddeler, asitler, halojenler ve diğer reaktif kimyasallarla şiddetli reaksiyona girebilir ve potansiyel olarak tehlikeli yan ürünler veya ikincil tehlikeleri başlatabilecek ısı üretebilir.
Ayrıca, N-benzilamin suda orta derecede çözünebildiği ve büyük miktarlarda döküldüğünde yerel kimyasal dengeleri değiştirebildiği için, kazara çevreye salınımı su ve kara organizmaları için risk oluşturabilir.
