N-BUTANOL

CE / N° de liste : 200-751-6
N° CAS : 71-36-3
Mol. formule : C4H10O

Le n-butanol (IUPAC : Butan-1-ol) également connu sous le nom de 1-butanol est un alcool primaire de formule chimique C4H9OH et de structure linéaire.
Les isomères du n-butanol sont l'isobutanol, le 2-butanol et le tert-butanol.
Le terme butanol non modifié fait généralement référence à l'isomère à chaîne droite.

Le n-butanol est un liquide inflammable incolore à forte odeur d'alcool. Le n-butanol est un liquide hautement réfringent et brûle avec une flamme fortement lumineuse.
Le n-butanol est incompatible avec les acides forts, les agents oxydants forts, l'aluminium, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide, le cuivre et les alliages de cuivre.
Le n-butanol est largement utilisé dans un grand nombre d'industries. Par exemple, il est utilisé comme solvant dans les industries associées à la fabrication de peintures, vernis, résines synthétiques, gommes, produits pharmaceutiques, huiles végétales, colorants et alcaloïdes.
Le n-butanol trouve son utilisation dans la fabrication de cuir artificiel, de caoutchouc, de ciments plastiques, de gomme laque, d'imperméables, de parfums et de films photographiques.

Le n-butanol est naturellement présent en tant que produit mineur de la fermentation des sucres et autres glucides et est présent dans de nombreux aliments et boissons.
Le n-butanol est également un arôme artificiel autorisé aux États-Unis, utilisé dans le beurre, la crème, les fruits, le rhum, le whisky, la crème glacée et les glaces, les bonbons, les produits de boulangerie et les cordiaux.
Le n-butanolis est également utilisé dans une large gamme de produits de consommation.

La plus grande utilisation du n-butanol est en tant qu'intermédiaire industriel, en particulier pour la fabrication d'acétate de butyle (lui-même un arôme artificiel et un solvant industriel).
Le n-butanol est un produit pétrochimique dérivé du propylène.
Les chiffres de production estimés pour 1997 sont les suivants : États-Unis 784 000 tonnes; Europe de l'Ouest 575 000 tonnes ; Japon 225 000 tonnes.

Production
Depuis les années 1950, l'essentiel du n-butanol est produit par hydroformylation du propylène (procédé oxo) pour former préférentiellement le butyraldéhyde n-butanal.
Les catalyseurs typiques sont à base de cobalt et de rhodium.
Le butyraldéhyde est ensuite hydrogéné pour produire du butanol.

Une deuxième méthode de production de butanol implique la réaction de Reppe du propylène avec du CO et de l'eau :

CH3CH=CH2 + H2O + 2 CO → CH3CH2CH2CH2OH + CO2

Autrefois, le butanol était préparé à partir de crotonaldéhyde, qui peut être obtenu à partir d'acétaldéhyde.

Le butanol peut également être produit par fermentation de la biomasse par des bactéries.
Avant les années 1950, Clostridium acetobutylicum était utilisé dans la fermentation industrielle pour produire du butanol.
La recherche au cours des dernières décennies a montré les résultats d'autres micro-organismes qui peuvent produire du butanol par fermentation.

Usage industriel
Constituant 85 % de son utilisation, le n-butanol est principalement utilisé dans la fabrication de vernis.
Le n-butanol est un solvant populaire, par ex. pour la nitrocellulose.
Une variété d'esters butyliques sont utilisés comme solvants, par ex. butoxyéthanol.
De nombreux plastifiants sont à base d'esters butyliques, par exemple le phtalate de dibutyle.
Le monomère acrylate de butyle est utilisé pour produire des polymères.
Le n-butanol est le précurseur des n-butylamines.

Biocarburant
Le n-butanol a été proposé comme substitut du carburant diesel et de l'essence.
Le n-butanol est produit en petites quantités dans presque toutes les fermentations (voir huile de fusel).
Clostridium produit des rendements beaucoup plus élevés de butanol.
Des recherches sont en cours pour augmenter le rendement en biobutanol à partir de la biomasse.

Le butanol est considéré comme un biocarburant potentiel (butanol fuel).
Le butanol à 85 % peut être utilisé dans les voitures conçues pour l'essence (essence) sans aucune modification du moteur (contrairement à l'éthanol à 85 %), et il fournit plus d'énergie pour un volume donné que l'éthanol, en raison de la plus faible teneur en oxygène du butanol, et presque autant que l'essence.
Par conséquent, un véhicule utilisant du butanol rapporterait une consommation de carburant plus comparable à l'essence qu'à l'éthanol.
Le butanol peut également être ajouté au carburant diesel pour réduire les émissions de suie.

La production ou, dans certains cas, l'utilisation des substances suivantes peut entraîner une exposition au n-butanol : cuir artificiel, esters butyliques, ciment de caoutchouc, colorants, essences de fruits, laques, films cinématographiques et photographiques, imperméables, parfums, plastiques pyroxyliques, rayonne, verre de sécurité, vernis gomme laque et tissu imperméabilisé.

Occurrence dans la nature
Le n-butanol se produit naturellement à la suite de la fermentation des glucides dans un certain nombre de boissons alcoolisées, notamment la bière, les eaux-de-vie de raisin, le vin et le whisky.
Le n-butanol a été détecté dans les substances volatiles du houblon, du jacquier, des laits traités thermiquement, du melon musqué, du fromage, des graines de pois du sud et du riz cuit.
Le n-butanol est également formé lors de la friture de l'huile de maïs, de l'huile de coton, de la trilinoléine et de la trioléine.

Le n-butanol est l'un des « alcools fusel » (de l'allemand pour « mauvaise liqueur »), qui comprend les alcools qui ont plus de deux atomes de carbone et ont une solubilité importante dans l'eau.
Le n-butanol est un composant naturel de nombreuses boissons alcoolisées, bien qu'en concentration faible et variable.
Le n-butanol (ainsi que des alcools de fusel similaires) est réputé être responsable de graves gueules de bois, bien que les expériences sur des modèles animaux n'en montrent aucune preuve.

Le n-butanol est utilisé comme ingrédient dans les arômes transformés et artificiels, et pour l'extraction de protéines sans lipides à partir de jaune d'œuf, de matières aromatisantes naturelles et d'huiles végétales, la fabrication d'extrait de houblon pour la fabrication de bière et comme solvant pour éliminer les pigments de concentré de protéines de feuilles de caillé humide.

Le n-butanol est utilisé dans les produits suivants : lubrifiants et graisses, produits de revêtement, produits antigel, adhésifs et produits d'étanchéité, cirages et cires, peintures au doigt, produits de lavage et de nettoyage, encres et toners, produits de traitement du cuir et produits non métalliques. produits de traitement de surface.
D'autres rejets dans l'environnement de n-butanol sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur, utilisation à l'intérieur (par ex. dégagement minimal (par ex. liquides hydrauliques dans la suspension automobile, lubrifiants dans l'huile moteur et les fluides de freinage) et utilisation en intérieur dans des systèmes fermés avec un dégagement minimal (par ex. liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, radiateurs électriques à base d'huile).

Le rejet dans l'environnement de n-butanol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : d'articles pour lesquels les substances ne sont pas destinées à être rejetées et dont les conditions d'utilisation ne favorisent pas le rejet.
D'autres rejets dans l'environnement de n-butanol sont susceptibles de se produire : utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par ex. (par ex. revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et carton, équipement électronique).
Le n-butanol peut être trouvé dans des produits dont le matériau est à base de : métal (par exemple, couverts, casseroles, jouets, bijoux) et de plastique (par exemple, emballage et stockage d'aliments, jouets, téléphones portables).

Le n-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, lubrifiants et graisses, produits chimiques de laboratoire, adhésifs et mastics et fluides de travail des métaux.
Le n-butanol est utilisé dans les domaines suivants : travaux de construction et de construction, recherche et développement scientifiques, impression et reproduction sur support enregistré et services de santé.
Le n-butanol est utilisé pour la fabrication de : produits en plastique, produits minéraux (par exemple plâtres, ciment) et meubles.
D'autres rejets dans l'environnement de n-butanol sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants) et à l'extérieur.

Le n-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler et encres et toners.
Le rejet dans l'environnement de n-butanol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et fabrication de la substance.
Utilisations sur sites industriels
Le n-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, lubrifiants et graisses, fluides de travail des métaux, produits chimiques et charges de laboratoire, mastics, plâtres, pâte à modeler.
Le n-butanol a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le n-butanol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de n-butanol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de n-butanol peut résulter d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et formulation de mélanges.

Le n-butanol est un alcool primaire qui est le butane dans lequel un hydrogène de l'un des groupes méthyle est substitué par un groupe hydroxy.
Le n-butanol est produit en petites quantités chez l'homme par les microbes intestinaux.
Le n-butanol a un rôle de solvant protique, de métabolite humain et de métabolite murin.
Le n-butanol est un alcool primaire et un alcool alkylique.

Description physique
Le n-butanol est un liquide incolore.
Utilisé dans la synthèse chimique organique, les plastifiants, les détergents, etc.

Couleur/Forme
Liquide incolore

Solubilité
9 % (NIOSH, 2016)
63200 mg/L (à 25 °C)
0,85 millions
Pour plus de données sur la solubilité (complète) du n-butanol (17 au total)
Dans l'eau, 68 g/L à 25 °C
Dans l'eau, 6,32X10+4 mg/L à 25 °C
Miscible avec de nombreux solvants organiques
Très soluble dans l'acétone; miscible à l'éthanol et à l'éther éthylique
Solubilité dans l'eau, g/100ml à 20 °C : 7,7

Densité
0,81 à 68 °F (USCG, 1999)
0,8098 à 20 °C/4 °C
POURCENTAGE DANS L'AIR SATURÉ 0,86 (25 °C); DENSITE DE L'AIR SATUREE : 1.01 (AIR= 1)
Densité relative (eau = 1) : 0,81
0,81
Capacité calorifique du liquide = 0,566 BTU/lb-F à 75 °F ; Conductivité thermique du liquide = 1,028 BTU-inch/hr-sq ft-F à 75 °F; Densité de vapeur saturée = 0,00145 lb/pi3 à 75 °F; Capacité calorifique du gaz idéal = 0,354 BTU/lb-F à 75 °F

La pression de vapeur
15,51 mmHg (USCG, 1999)
6,70 mmHg
7,0 mmHg à 25 °C
Pression de vapeur, kPa à 20 °C : 0,58
15,51 mmHg
6 mmHg

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 77 produits de consommation contenant du butanol dans les catégories suivantes sont fournies :

• Produits automobiles
• Loisirs/Artisanat
• Entretien de la maison
• À l'intérieur de la maison
• Aménagement paysager/cour
• Soins personnels
• Pesticides

Les usages
• Adhésifs et liants généraux pour une variété d'utilisations
• Relatif à l'agriculture, y compris l'élevage et l'élevage d'animaux et la culture de plantes
• Liés aux animaux (mais non vétérinaires) par exemple, l'élevage, l'élevage d'animaux/la production animale, l'élevage d'animaux pour l'alimentation ou la fourrure, les aliments pour animaux, les produits pour animaux domestiques
• Produits utilisés sur les cultures, ou liés à la culture des cultures
• Agents pour empêcher la condensation, ou décapants de condensation
• Agents antifouling généraux (application inconnue), parfois appliqués sur la peinture puis indiqués comme tels
• Agents antigel ou produits de déglaçage
• Pour la prévention et l'élimination de l'électricité statique
• Produits utilisés pour entretenir les vêtements (par exemple, cirage, produits pour réparer les chaussures ou le cuir, sprays imperméabilisants, etc.)
• Fournitures d'art et d'artisanat telles que la peinture, la fabrication de perles/bijoux, le scrapbooking, les travaux d'aiguille, l'argile, etc.
• Concernant l'entretien et la réparation des automobiles, les produits de nettoyage et d'entretien des automobiles (shampoing automobile, polish/cire, traitement du train de roulement, graisse de frein)
• Composants d'automobiles (par exemple joints, joints de cavité, roulements, engrenages), accessoires tels que batteries ou accessoires de sécurité, etc.
• Agents liants, utilisés dans la peinture, le sable, etc.
• Différents types de peinture pour diverses utilisations
• Agents de blanchiment généraux, agents de blanchiment pour textiles (on ne sait pas si les agents de blanchiment sont destinés à la consommation ou à un usage industriel)
• Lié au bâtiment ou au processus de construction de bâtiments ou de bateaux (comprend des activités telles que les travaux de plomberie et d'électricité, la maçonnerie, etc.)
• Liés à la construction ou à la réparation de navires, de bateaux de plaisance ou de bateaux de sport
• Briques ou liées à la maçonnerie/maçonnerie
• Matériaux de revêtement de sol (moquettes, bois, revêtements de sol en vinyle) ou liés aux revêtements de sol tels que la cire ou le poli pour les sols
• Liés au chauffage, tels que les systèmes de chauffage, les combustibles de chauffage, les cheminées, les fours, les radiateurs, les chaudières, etc.
• Plomberie, outils de plomberie (usage domestique ou industriel)
• Matériaux de toiture ou activités de toiture
• Les matériaux utilisés dans le processus de construction, tels que les revêtements de sol, l'isolation, le calfeutrage, les carreaux, le bois, le verre, etc.
• Charges pour peintures, textiles, plastiques, etc.
• Matériaux de revêtement de sol (moquettes, bois, revêtements de sol en vinyle) ou liés aux revêtements de sol tels que la cire ou le poli pour les sols
• Matériaux isolants pour protéger du bruit, du froid, etc (comme ceux utilisés dans les maisons ou les bâtiments), matériaux isolants liés à l'électricité
• Lié aux matériaux de ciment, de béton ou d'asphalte
• Produits plastiques, industrie des plastiques, fabrication de plastiques, additifs plastiques
• Produits de calfeutrage, de mortier ou de mastic
• Matériaux de construction de murs ou revêtements muraux
• Comprend les conservateurs utilisés dans les cosmétiques, les films, les agents de préservation du bois, les aliments, etc.
• Agents de coulée ou composés de moulage pour les plastiques, le sable ou les métaux
• Catalyseur
• Modificateur utilisé pour le produit chimique, lorsque le produit chimique est utilisé dans un laboratoire
• Liés à des produits spécialement conçus pour les enfants (par exemple, jouets, cosmétiques pour enfants, etc.)
• Produits chimiques dans les cigarettes, ou produits liés au tabac, ou liés à la fabrication de produits du tabac
• Lié à toutes les formes de nettoyage/lavage, y compris les produits de nettoyage utilisés à la maison, les détergents à lessive, les savons, les dégraissants, les détachants, etc.
• Utilisé sur les fenêtres (par exemple, les produits de nettoyage pour les fenêtres)
• Détergents avec une grande variété d'applications.
• Produits de lessive (tels que les produits de nettoyage/de lavage) ou installations de blanchisserie
• Matériaux de revêtement de sol (moquettes, bois, revêtements de sol en vinyle) ou liés aux revêtements de sol tels que la cire ou le poli pour les sols
• Meubles, ou fabrication de meubles (peut inclure des chaises et des tables, et des meubles plus généraux tels que des matelas, des meubles de patio, etc.)
• Terme utilisé pour les colorants, les teintures ou les pigments ; comprend des colorants pour médicaments, textiles, produits de soins personnels (cosmétiques, encres de tatouage, teintures capillaires), des colorants alimentaires et des encres pour l'impression
• Agents de refroidissement
• Produit médicamenteux ou lié à la fabrication de médicaments ; modifié par vétérinaire, animal
• Lié aux produits pharmaceutiques
• Matériaux isolants pour protéger du bruit, du froid, etc (comme ceux utilisés dans les maisons ou les bâtiments), matériaux isolants liés à l'électricité
• Matériel et agents pour l'écriture, y compris le matériel de correction, les encres d'écriture
• Produits utilisés pour entretenir les vêtements (par exemple, cirage, produits pour réparer les chaussures ou le cuir, sprays imperméabilisants, etc.)
• Lié aux ordinateurs ou à la fabrication d'ordinateurs
• Lié à la production alimentaire (restaurants, traiteur, etc.)
• Produits de lessive (tels que les produits de nettoyage/de lavage) ou installations de blanchisserie
• Produits ou produits chimiques trouvés ou utilisés dans les établissements de nettoyage à sec
• Engrais à usage domestique ou industriel et fabrication d'engrais
• Charges pour peintures, textiles, plastiques, etc.
• Fixateurs ou agents de fixation
• Comprend des agents antimousse, des agents coagulants, des agents de dispersion, des émulsifiants, des agents de flottation, des agents moussants, des régulateurs de viscosité, etc.
• Comprend des épices, des extraits, des colorants, des arômes, etc. ajoutés aux aliments destinés à la consommation humaine
• Agents aromatisants généraux utilisés dans les aliments, y compris les condiments et les assaisonnements
• Comprend les emballages alimentaires, les assiettes en carton, les couverts, les petits électroménagers comme les rôtissoires, etc.; ne comprend pas les installations qui fabriquent des aliments
• Parfums ou agents odorants, peuvent être utilisés dans les produits ménagers (nettoyants, produits de lessive, assainisseurs d'air) ou produits industriels similaires
• Carburants généraux, additifs pour carburant, carburants pour moteur/automobile
• Additif pour produits favorisant le durcissement, utilisé dans les peintures et vernis, les plastiques, etc.
• Agents de transfert de chaleur, utilisation ou application inconnue
• Métabolites humains
• Lié à l'activité de chasse
• Matériaux d'imprégnation et agents d'imprégnation pour divers produits (bois, huiles, graisse, papier)
• Liés à la fabrication de produits de pâte ou de papier, ou de produits de papier en général
• Produits en cuir et produits/produits chimiques utilisés dans le processus de tannage et d'habillage du cuir
• Lié à l'activité de chasse
• Textiles utilisés pour le rembourrage de vêtements ou de meubles, les procédés liés aux textiles (par exemple, les adoucissants, les agents antirides) ou le traitement/la fabrication de textiles
• Liés à la fabrication de produits de pâte ou de papier, ou de produits de papier en général
• Bois utilisé comme matériau de construction, produits de préservation du bois
• Fluides industriels tels que fluides hydrauliques, lubrifiants, fluides fonctionnels, etc.
• Lubrifiants génériques, lubrifiants pour moteurs, liquides de frein, huiles, etc. (n'inclut pas les lubrifiants de soins personnels)
• Adhésifs et liants généraux pour une variété d'utilisations
• Produits chimiques agricoles utilisés sur une variété de cultures
• Généralement liés aux automobiles ou à leur fabrication
• Composants d'automobiles (par exemple joints, joints de cavité, roulements, engrenages), accessoires tels que batteries ou accessoires de sécurité, etc.
• Boissons destinées à la consommation humaine (par exemple, jus, eau, alcool) ou liées à des boissons destinées à la consommation humaine (par exemple, machines pour la production de boissons ou installations servant des boissons)
• Bois utilisé comme matériau de construction, produits de préservation du bois
• Les matériaux utilisés dans le processus de construction, tels que les revêtements de sol, l'isolation, le calfeutrage, les carreaux, le bois, le verre, etc.
• Engrais à usage domestique ou industriel et fabrication d'engrais
• Produits chimiques dans les cigarettes, ou produits liés au tabac, ou liés à la fabrication de produits du tabac
• Cire/vernis pour voiture, cire à plancher, agents de polissage généraux, poli pour métaux, plastiques, caoutchouc, laques, cuir, meubles, etc.
• Poubelles, fûts en acier, réservoirs et réservoirs
• Liés aux métaux - fabrication de métaux, coulée de métaux, production de métaux, traitement de surface de métaux, etc.
• Détergents avec une grande variété d'applications
• Produit médicamenteux ou lié à la fabrication de médicaments ; modifié par un vétérinaire, un animal ou un animal de compagnie si indiqué par la source
• Décapants pour peinture, dissolvants de graffitis ou solvants généraux
• Lié aux ordinateurs ou à la fabrication d'ordinateurs
• Équipements généraux n'entrant dans aucune autre catégorie (équipements de communication, équipements de levage et de manutention)
• Engrais à usage domestique ou industriel et fabrication d'engrais
• Meubles, ou fabrication de meubles (peut inclure des chaises et des tables, et des meubles plus généraux tels que des matelas, des meubles de patio, etc.)
• Lié aux chaises et sièges
• Produits utilisés dans la cuisine (comprend les meubles de cuisine, les nettoyants pour la cuisine, exclut les appareils électroménagers, les aliments ou les articles en contact avec les aliments)
• Comprend les fournitures de bureau, les fournitures scolaires, le matériel de classement et de stockage, le mobilier de bureau, les machines et l'équipement de bureau
• Matériaux d'imprégnation et agents d'imprégnation pour divers produits (bois, huiles, graisse, papier)
• Relatif à l'agriculture, y compris l'élevage et l'élevage d'animaux et la culture de plantes
• Lié à la foresterie
• Instruments de médecine générale ou installations médicales, verres de lunettes et instruments d'optique
• Peut être utilisé avec un médicament ; indique autrement la coulée ou le traitement du fer
• Produits plastiques, industrie des plastiques, fabrication de plastiques, additifs plastiques
• Pétrole brut, pétrole brut, produits pétroliers raffinés, fiouls, huiles de forage

Le n-butanol est utilisé comme solvant pour les peintures, les laques et les vernis, les résines naturelles et synthétiques, les gommes, les huiles végétales, les colorants et les alcaloïdes.
Le n-butanol est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques et chimiques, et employé dans les industries produisant du cuir artificiel, des textiles, du verre de sécurité, du ciment de caoutchouc, de la gomme laque, des imperméables, des films photographiques et des parfums.

Le n-butanol est principalement utilisé comme intermédiaire industriel dans la production d'éthers et d'acétates d'éther butylique, de produits pharmaceutiques, de polymères et de plastiques.
Le n-butanol est utilisé dans une moindre mesure comme solvant, réactif/diluant et composant dans les produits de consommation (formulations de vernis à ongles, ciment de caoutchouc et verre de sécurité) et les produits industriels.

Comme solvant organique pour les graisses, les cires, les résines, la gomme laque, les gommes de vernis, etc. fabriquer des laques, de la rayonne, des détergents, d'autres composés butyles; en microscopie pour la préparation de matériaux d'inclusion de paraffine.

Le n-butanol est un alcool aliphatique primaire historiquement utilisé comme solvant dans les produits cosmétiques pour le soin des ongles, mais de nouvelles données sur la concentration d'utilisation indiquent qu'il est également utilisé à de faibles concentrations dans le maquillage des yeux, l'hygiène personnelle et les produits cosmétiques de rasage.
Le n-butanol a été généralement reconnu comme sûr pour une utilisation en tant que substance aromatisante dans les aliments et figure sur la liste des ingrédients inactifs de la Food and Drug Administration (FDA) de 1982 pour les produits pharmaceutiques sur ordonnance approuvés...

Utilisations de l'industrie
• Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
• Composant composite
• Carburants et additifs pour carburant
• Expédition intersociétés
• Intermédiaires
• PEINTURE
• Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
• Plastifiants
• Agents de placage et agents de traitement de surface
• Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
• Agents de séparation des solides
• Solvant provenant de matières premières importées
• Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
• Solvants (qui deviennent partie intégrante de la formulation ou du mélange du produit)
• Agents tensioactifs
• catalyseur pour Détergent alcool

Utilisations par les consommateurs
• Adhésifs et mastics
• Produits d'entretien pour le nettoyage et l'ameublement
• Carburants et produits associés
• Encres, toners et produits colorants
• Expédition intersociétés
• Processus d'herbicide de l'usine de Kansas City.
• Peintures et revêtements
• Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
• Intermédiaires de processus
• alcool détergent

Méthodes de fabrication

La principale source commerciale de n-butanol est le n-butyraldéhyde, obtenu à partir de la réaction Oxo du propylène.
Un mélange de n- et d'isobutyraldéhyde est obtenu dans ce procédé ; ce mélange est soit séparé initialement et les isomères d'aldéhyde individuels hydrogénés, soit le mélange d'aldéhydes isomères est hydrogéné directement et le mélange de produits d'alcool n- et isobutylique est séparé par distillation.

Le n-butanol est obtenu par fermentation du glycérol, du mannite, des amidons et des sucres en général, à l'aide de Bacillus butylicus parfois synergisé par la présence de Clostridium acetobutyricum, synthétiquement, à partir d'acétylène.

L'alcool éthylique peut être converti directement en n-butanol à 325 °C et 13 MPa (128 atm) sur oxyde de magnésium/oxyde de cuivre.
Un mélange d'alcools butanol, hexyle et octylique, d'acétaldéhyde, de butyraldéhyde et de crontonaldéhyde est obtenu lorsque de l'éthanol et de l'hydrogène sont passés sur de l'oxyde de magnésium à 200 °C et 10 MPa (99 atm).
Le bromure de butyle peut être hydrolyse à 130-180°C à 350-700 kPa (3,5-6,9 atm) pour donner un mélange de butanol et d'éther dibutylique; l'éther dibutylique peut être converti en 81 % de butanol par chauffage avec 48 % d'acide bromhydrique aqueux dans un autoclave à 150 °C.
Un rendement de 82 % en n-butanol peut être obtenu à partir d'une réduction à basse température du n-butyraldéhyde avec du borohydrure de sodium.
À 200-300 °C et 10 MPa (99 atm), le furane a été réduit en présence d'un catalyseur de chromite de cuivre et de chromite de baryum en butanol avec des rendements de 70 %.

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
• Fabrication d'adhésifs
• Toute autre fabrication de produits chimiques inorganiques de base
• Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
• Tous les autres produits chimiques et fabrication de préparation
• Fabrication d'asphalte, de toiture et de matériaux de revêtement
• Fabrication d'équipements électriques, d'appareils et de composants
• Fabrication de produits métalliques fabriqués
• Fabrication de meubles et produits connexes
• Expédition intersociétés
• Activités minières (à l'exception du pétrole et du gaz) et de soutien
• Fabrication diverse
• Fabrication de peinture et de revêtement
• Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
• Fabrication pétrochimique
• Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
• Fabrication de matières plastiques et de résines
• Fabrication de produits en plastique
• Impression et activités de support associées
• Prestations de service
• Fabrication de savons, de produits de nettoyage et de produits de toilette
• Fabrication de matériel de transport
• Commerce de gros et de détail

DENTIFICATION :
Le n-butanol (BA) est un alcool aliphatique à l'odeur sucrée rance, c'est-à-dire liquide à température ambiante. Le n-butanol a de nombreuses applications dans le secteur des plastiques et du textile.
Le n-butanol est souvent utilisé comme intermédiaire industriel, converti en dérivés, y compris l'acétate de butyle et d'autres esters de butyle, qui servent de solvants ou de composants monomères dans la production de cuir artificiel, de textiles, de verre de sécurité, de ciment de caoutchouc, de gomme laque, d'imperméables, de films photographiques. , ou des parfums.
Le n-butanol peut également être utilisé directement comme solvant pour les peintures, laques et vernis, les résines naturelles et synthétiques, les gommes, les huiles végétales, les colorants et les alcaloïdes.
Le n-butanol est historiquement utilisé comme solvant dans les produits cosmétiques pour le soin des ongles et est également utilisé à de faibles concentrations dans le maquillage des yeux, l'hygiène personnelle et les produits cosmétiques de rasage.
Le n-butanol a été généralement reconnu comme sûr pour une utilisation en tant que substance aromatisante dans les aliments et figure sur la liste 1982 de la Food and Drug Administration (FDA) des ingrédients inactifs pour les produits pharmaceutiques sur ordonnance approuvés.

Caractéristiques et histoire de la découverte
Le n-butanol est un type d'alcool contenant quatre atomes de carbone par molécule. La formule moléculaire du n-butanol est CH3CH2CH2CH2OH avec trois isomères, à savoir l'iso-butanol, le sec-butanol et le tert-butanol.
Le n-butanol est un liquide incolore avec une odeur d'alcool.
Le n-butanol a un point d'ébullition de 117,7 , la densité (20 ) étant de 0,8109g/cm3, le point de congélation étant de 89,0 , le point d'éclair étant de 36~38 ℃, le point d'auto-inflammation étant de 689F et le indice de réfraction étant (n20D) 1,3993.
A 20 , sa solubilité dans l'eau est de 7,7 % (en poids) tandis que la solubilité dans l'eau dans le n-Butanol est de 20,1 % (en poids).
Le n-butanol est miscible avec l'éthanol, l'éther et d'autres types de solvants organiques.
Le n-butanol peut être utilisé comme solvant d'une variété de peintures et comme matière première pour produire les plastifiants, le phtalate de dibutyle.
Le n-butanol peut également être utilisé pour la fabrication d'acrylate de butyle, d'acétate de butyle et d'éther butylique d'éthylène glycol et également utilisé comme extrait d'intermédiaires de synthèse organique et de médicaments biochimiques et peut également être utilisé dans la fabrication de tensioactifs.
La vapeur de n-butanol peut former des mélanges explosifs avec l'air, la limite d'explosivité étant de 3,7 % à 10,2 % (fraction volumique).
Le n-butanol a été découvert pour la première fois par C-A. Wurtz (français) de l'huile de fusel obtenue à partir du processus de fermentation de l'alcool en 1852.
En 1913, les sociétés britanniques Strange-Graham ont utilisé le maïs comme matière première pour la production d'acétone par le biais du processus de fermentation, le butanol étant le principal sous-produit.
Plus tard, en raison de la demande croissante de butanol, l'usine de production de fermentation a commencé à synthétiser principalement du n-butanol, l'acétone et l'éthanol étant le principal sous-produit.
Pendant la Seconde Guerre mondiale, la société chimique allemande (Ruhr) a commencé à appliquer la méthode du propylène carboxyle pour la production de n-butanol.
Avec l'essor de l'industrie pétrolière dans les années 1950, la méthode de synthèse du n-butanol a connu un développement rapide avec la méthode du propylène carboxyle ayant la vitesse la plus rapide.

Préparation d'une solution de n-butanol saturée en eau
Ajouter 21 ml d'eau et 100 ml de n-butanol dans une ampoule à décanter de 150 ml, agiter pendant 3 min, laisser reposer pour la stratification ; puis retirez la couche inférieure, la couche supérieure étant une solution de n-butanol saturée d'eau.
(La densité de l'eau : 1 g/ml ; densité du n-butanol : 0,808~0,811 g/ml).

Les usages
Le n-butanol est le plus important dans l'industrie et le plus étudié. Le n-butanol est un liquide incolore avec une forte odeur légèrement alcoolisée.
Le n-butanol est utilisé dans des dérivés chimiques et comme solvant pour les peintures, les cires, le liquide de frein et les nettoyants.
Le butanol est l'arôme alimentaire autorisé documenté dans les "normes de santé des additifs alimentaires" de la Chine. Le n-butanol est principalement utilisé pour la préparation d'arômes alimentaires de bananes, de beurre, de fromage et de whisky.
Pour les bonbons, la quantité d'utilisation doit être de 34 mg/kg ; pour les aliments cuits au four, il devrait être de 32 mg/kg ; pour les boissons non alcoolisées, il devrait être de 12 mg/kg ; pour les boissons froides, il devrait être de 7,0 mg/kg ; pour la crème, il devrait être de 4,0 mg/kg ; pour l'alcool, il devrait être de 1,0 mg/kg.
Le n-butanol est principalement utilisé pour la fabrication de plastifiants n-butyliques d'acide phtalique, d'acide dicarboxylique aliphatique et d'acide phosphorique qui sont largement appliqués à divers types de produits en plastique et en caoutchouc.
Le n-butanol peut également être utilisé comme matière première pour produire du butyraldéhyde, de l'acide butyrique, de la butylamine et du lactate de butyle dans le domaine de la synthèse organique.
Le n-butanol peut également être utilisé comme agent d'extraction d'huile, de médicaments (tels que les antibiotiques, les hormones et les vitamines) et d'épices ainsi que les additifs de peinture alkyde.
Le n-butanol peut être utilisé comme solvant de colorants organiques et d'encre d'imprimerie et d'agent de déparaffinage.

Le n-butanol est utilisé dans la production d'acétate de butyle, d'éther de butylglycol et de plastifiants tels que le phtalate de dibutyle ; comme solvant dans l'industrie du revêtement ; comme solvant pour les extractions d'huiles, de médicaments et de produits cosmétiques pour les ongles ; et comme ingrédient pour les parfums et les arômes.
Le n-butanol est présent dans l'huile de fusel et comme sous-produit de la fermentation de boissons alcoolisées telles que la bière ou le vin.
Le n-butanol est présent dans la graisse de bœuf, le bouillon de poulet et la fumée de cigarette non filtrée (Sherman 1979).

Solvant de laque; fabrication de plastiques et de ciments caoutchouteux

Comme solvant pour graisses, cires, résines, gomme laque, vernis, gommes etc. fabrication de laques, rayonne, détergents, autres composés butyliques; en microscopie pour la préparation de matériaux d'inclusion de paraffine.

Méthode de production
Il existe plusieurs méthodes pour leur préparation.
Fermentation
Dans le passé, la production de butanol a également utilisé des pommes de terre, des céréales ou du sucre comme matière première et par leur fermentation par hydrolyse.
Le produit résultant du bouillon de fermentation contient une teneur en butanol de 54,8 % à 58,5 %, une teneur en acétone de 30,9 % à 33,7 % et une teneur en éthanol de 7,8 % à 14,2 %.
Avec le développement de l'industrie pétrochimique, la méthode de fermentation a été progressivement abandonnée.
L'équation de la réaction est la suivante : ,
(C6H10O5) n [n (H2O)] → [souche] n-C6H12O6 [fermentation] → CH3COCH3 + C4H9OH + C2H5OH
Le bouillon de fermentation résultant a été encore fractionné pour obtenir séparément de l'acétone, de l'éthanol et du n-butanol.
Méthode à l'acétaldéhyde
Prenez l'acétaldéhyde comme matière première, ajoutez une solution alcaline diluée pour donner du 2-hydroxybutyraldéhyde à une température inférieure à 20 ℃, la réaction étant arrêtée lorsqu'elle atteint 50%.
Utiliser un alcali pour neutraliser l'acide et recycler l'acétaldéhyde n'ayant pas réagi et extraire le 2-hydroxybutyraldéhyde.
Utilisez ensuite un catalyseur acide tel que l'acide sulfurique et l'acide acétique pour la déshydratation afin d'obtenir du crotonaldéhyde à 105 ~ 137 , puis utilisez un catalyseur complexe de cuivre pour l'hydrogénation à 160 ~ 240 pour obtenir le butyraldéhyde brut et le n-butanol avec distillation pour obtenir les produits.
CH3CH = CHCHO + H2 [catalyseur] CH3CH2CH2CHO + CH3CH2CH2CH2OH
Méthode de synthèse du n-butanol comprenant les différentes voies suivantes :
Fermentation et synthèse de propylène carbonyle
Mettez du propylène, du monoxyde de carbone et de l'hydrogène dans le lit catalytique pour la réaction, le catalyseur étant la zéolite pour absorber le sel de cobalt ou le cobalt d'acide gras, la température de réaction étant de 130 ~ 160 et la pression de réaction de 20 ~ 25 MPa.
La réaction peut générer du n-butyraldéhyde et de l'iso-butyraldéhyde avec séparation par distillation et hydrogénation catalytique supplémentaire du n-butyraldéhyde pour obtenir le n-butanol.
CH3CH2CH2CHO + H2 → CH3CH2CH2CH2OH
Vous pouvez également utiliser une méthode à basse pression avec une méthode de première étape de propylène, de monoxyde de carbone et d'eau pour synthétiser le butanol avec une température de réaction de 100 ~ 104 et une pression de 1,5 MPa.
Le n-butanol applique le mélange de fer pentacarbonyle, de n-butyl pyrrolidine et d'eau.
Cependant, la conversion unidirectionnelle du propylène est faible avec seulement 8 % à 10 %. Équation de réaction :
CH3CH = CH2 + 3CO + 2H2O → n-C4H9OH + 2CO2

Propriétés chimiques
Le n-butanol est un liquide inflammable incolore avec une forte odeur d'alcool.
Le n-butanol est un liquide hautement réfringent et brûle avec une flamme fortement lumineuse.
Il est incompatible avec les acides forts, les agents oxydants forts, l'aluminium, les chlorures d'acide, les anhydrides d'acide, le cuivre et les alliages de cuivre.
Le n-butanol est largement utilisé dans un grand nombre d'industries.
Par exemple, il est utilisé comme solvant dans les industries associées à la fabrication de peintures, vernis, résines synthétiques, gommes, produits pharmaceutiques, huiles végétales, colorants et alcaloïdes.
Le n-butanol est utilisé dans la fabrication de cuir artificiel, de caoutchouc et de ciments plastiques, de gomme laque, d'imperméables, de parfums et de films photographiques.
C'est un solvant, un intermédiaire chimique et un additif dans l'essence sans plomb.

Propriétés physiques
Liquide clair et incolore avec une odeur sucrée rance semblable à l'huile de fusel.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance des odeurs déterminées expérimentalement étaient de 900 μg/m3 (300 ppbv) et de 3,0 mg/m3 (1,0 ppmv), respectivement (Hellman et Small, 1974). La concentration seuil d'odeur dans l'eau est de 500 ppb (Buttery et al., 1988).
Le seuil d'odeur le moins détectable dans l'eau de concentration à 60 °C était de 0,2 mg/L (Alexander et al., 1982).
Cometto-Mu?iz et al. (2000) ont signalé des concentrations seuils de piquant nasal allant d'environ 900 à 4 000 ppm.

Le stockage du n-butanol
Conservez le n-butanol dans un endroit frais, sec et bien ventilé, loin des zones fumeurs. Le risque d'incendie peut être aigu.
Un stockage extérieur ou détaché est préférable. Séparer des incompatibles.
Les conteneurs doivent être collés et mis à la terre pour le transfert afin d'éviter les étincelles statiques

Méthodes de purification
Séchez-le avec du MgSO4, du CaO, du K2CO3 ou du NaOH solide, suivi d'un reflux avec et d'une distillation à partir de petites quantités de calcium, de magnésium activé avec de l'iode ou de l'amalgame d'aluminium.
Il peut également être séché avec des tamis moléculaires, ou par reflux avec du phtalate ou du succinate de n-butyle.
(Pour la méthode, voir Éthanol.)
Le n-butanol peut également être séché par distillation fractionnée efficace, l'eau passant dans la première fraction sous forme d'azéotrope binaire (contient environ 37 % d'eau).
Un distillat transparent aux ultraviolets a été obtenu par séchage avec du magnésium et distillation à partir d'acide sulfanilique.
Pour éliminer les bases, les aldéhydes et les cétones, l'alcool est lavé avec du H2SO4 dilué, puis une solution de NaHSO4 ; les esters sont éliminés par ébullition pendant 1,5 heure avec 10 % de NaOH.
Il a également été purifié en ajoutant 2 g de NaBH4 à 1,5 L de butanol, en faisant doucement barboter de l'argon et en chauffant au reflux pendant 1 jour à 50o.
Puis ajout de 2g de sodium fraîchement coupé (lavé au butanol) et porté à reflux pendant 1 jour. Distiller et recueillir la fraction médiane [Jou & Freeman J Phys Chem 81 909 1977]. [Beilstein 1 IV 1506.]

NOMS UICPA
n-butanol
n-butanol
n-butanol
n-butanol
n-butanol
n-butanol (n-butanol)
n-butanol (n-butanol)
1-Hydroxybutane
Buan-1-ol
Butane-1-ol
butane-1-ol
Butane-1-ol
butane-1-ol
Butane-1-ol,
butane-1-ol/n-butanol
butane-1-ol; n-butanol
butane-1.ol
Butane-2-ol
Butanol
butanol
Butanol
butanol
alcool butylique
Alcool butylique
EC 200-751-6 n-butanol
Isobutanol
Isobutanol, n-butanol
n-butano
n-butanol
n-butanol
N-Butanol
N-butanol
n-butanol
n-butanol
n-butanol
n-butanol
n-butanol
ALCOOL BUTYLE NORMAL
Masse de réaction d'alcool benzylique et de xylène et de m-phénylènebis(méthylamine) et de quartz (SiO2) et de formaldéhyde, produits de réaction oligomères avec le phénol et la m-phénylènebis(méthylamine)

SYNONYMES :
alcoolbutylique
butanol (français)
Butanol-1
Butanolen
Butano
butanols
alcool butylique (nom non spécifique)
Alcool butylique
alcool butylique
alcool butylique (polonais)
Alcool butyrique
alcool butyrique
alcool butylique primaire
SCC 203
ccs203
numéro de femme2178
Hémotype
Méthylolpropane
NA 1120
NBA
n-butane-1-ol
n-butanolbutanolen
n-C4H9OH
alcool butylique primaire normal
Propylcarbinol
Propylméthanol
Numéro de déchet Rcra U031
rcrawastenumberu031
Tebol 88, 99
n-Butanol, qualité HPLC
ALCOOL BUTYLIQUE DE QUALITÉ HPLC
ALCOOL BUTYLIQUE,NF
ALCOOL BUTYLIQUE, OMNISOLV
ALCOOL BUTYLIQUE, PESTISOLV
ALCOOL BUTYLIQUE,REACTIF,ACS
ALCOOL N-BUTYLIQUE, ACÉTATEACS, RÉACTIF (EN VRAC
ALCOOL BUTYLE, n(SG)
TYROSOL(P)
TYROSOL(RG)
n-Butanol [pour la spectrophotométrie]
Alcool butylique, dépasse l'A.C.S. Spécifications, qualité HPLC
Alcool butylique, UniSolv(R) , HPLC
n-Butanol (1,2 mL/ampoule
3 ampoules)
2-Propanol (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 1 - 1,1,1-trichloroéthane (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 1 - 1,1-dichloroéthène (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 1 - 1,2-dichloroéthane (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 1 - Benzène (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 1 - Tétrachlorure de carbone (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 2 - 1,2-dichloroéthène (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 2 - 1,2-diméthoxyéthane (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 2 - 1,4-dioxane (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 2 - 2-éthoxyéthanol (1,2 ml/ampoule
Solvant résiduel de classe 2 - 2-Méthoxyéthanol (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 2 - Acétonitrile (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 2 - Chlorobenzène (1,2 mL/ampoule
Solvant résiduel de classe 2 - Chloroforme (1,2 mL/ampoule