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La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant aprotique aux applications variées : traitement pétrochimique, revêtements de surface, colorants et pigments, produits d'entretien industriels et domestiques, et formulations agricoles et pharmaceutiques.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est principalement irritante, mais elle a également été à l'origine de plusieurs cas de dermatite de contact dans une petite entreprise électrotechnique.
La N-méthyl-2-pyrrolidone appartient à la classe des pyrrolidine-2-ones, c'est-à-dire la pyrrolidine-2-one dont l'hydrogène lié à l'azote est remplacé par un groupe méthyle.
CAS : 872-50-4
MF : C5H9NO
PM : 99,13
EINECS : 212-828-1
Synonymes
M-PYROL(R) ; 1-méthyl-2-pyrrolidinone (99,5 %, Sec, Eau ≤ 50 ppm (selon K.F.)) ; 1-méthyl-2-pyrrolidinone (99,5 %, Sec, avec tamis moléculaires, Eau ≤ 50 ppm (selon K.F.)) ; N-méthyl-2-pyrrolidone. Fabricant : 1-MÉTHYL-2-PYRROLIDONE, RÉACTIF (ACS) ; 1-MÉTHYL-2-PYRROLIDONE, RÉACTIF (ACS) ; 1-méthyl-2-pyrrolidinone 872-50-4 NMP N-méthyl-2-pyrrolidone ; N-méthyl-2-pyrrolidinone 872-50-4 NMP ; 1-MÉTHYL-2-PYRROLIDINONE
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant aprotique polaire.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est une N-alkylpyrrolidine, un lactame et un membre de la famille des pyrrolidin-2-ones.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un composé organique constitué d'un lactame à 5 chaînons.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un liquide incolore, bien que les échantillons impurs puissent apparaître jaunes.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est miscible à l'eau et à la plupart des solvants organiques courants.
La N-méthyl-2-pyrrolidone appartient également à la classe des solvants aprotiques dipolaires tels que le diméthylformamide et le diméthylsulfoxyde.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant dans les industries pétrochimique, des polymères et des batteries, exploitant sa non-volatilité et sa capacité à dissoudre divers matériaux (dont le polyfluorure de vinylidène, PVDF).
La N-méthyl-2-pyrrolidone possède un moment dipolaire élevé et une forte liaison hydrogène grâce à sa conformation cis-amide.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant utilisé dans la production de polymères, de peintures et d'autres produits.
Il a été démontré que la N-méthyl-2-pyrrolidone est un puissant inducteur d'arythmies cardiaques chez le rat.
La N-méthyl-2-pyrrolidone présente également une courbe d'étalonnage linéaire pour les données de spectroscopie d'impédance électrochimique (SIE) de 0,1 M à 5 M.
Cette propriété rend la N-méthyl-2-pyrrolidone utile pour la détermination des mécanismes réactionnels et la méthodologie de surface.
La N-méthyl-2-pyrrolidone présente des données expérimentales de solubilité à pression constante, qui peuvent être utilisées pour les données thermodynamiques et les valeurs de résistance élevée.
La N-méthyl-2-pyrrolidone n'est pas toxique pour l'homme ou l'animal à des concentrations allant jusqu'à 2 000 mg/kg de poids corporel, mais elle provoque une insuffisance cardiaque congestive chez le rat à des doses égales ou supérieures à 500 mg/kg de poids corporel.
Propriétés chimiques de la N-méthyl-2-pyrrolidone
Point de fusion : -24 °C (lit.)
Point d’ébullition : 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.)
Densité : 1,028 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur : 3,4 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,29 mmHg (20 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,479
Fp : 187 °F
Température de stockage : Conserver entre +5 °C et +30 °C.
Solubilité dans l'éthanol : miscible à 0,1 ml/ml, limpide, incolore (10 %, v/v)
Forme : liquide
pka : -0,41 ± 0,20 (prévu)
Couleur : ≤ 20 (APHA)
PH : 8,5-10,0 (100 g/l, H₂O, 20 °C)
Odeur : légère odeur d'amine
Plage de pH : 7,7-8,0 E
Limite d'explosivité : 1,3-9,5 % (V)
Solubilité dans l'eau : >= 10 g/100 ml à 20 °C
Sensibilité : hygroscopique
λmax : 283 nm (MeOH) (lit.)
Merck : 14,6117
BRN : 106420
Constante diélectrique : 32,200000000000003
Stabilité : stable, mais Se décompose à la lumière. Combustible. Incompatible avec les agents oxydants forts, les acides forts, les agents réducteurs et les bases.
InChIKey : SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,46 à 25 °C
Tension superficielle : 41,3 mN/m à 293,15 K
Référence CAS : 872-50-4
Référence chimique NIST : N-méthyl-2-pyrrolidone (872-50-4)
Système d’enregistrement des substances EPA : N-méthyl-2-pyrrolidone (872-50-4)
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un liquide incolore ou jaune clair à l’odeur d’amine.
Bien qu’elle soit considérée comme un solvant stable, la N-méthyl-2-pyrrolidone peut subir de nombreuses réactions chimiques. La N-méthyl-2-pyrrolidone est résistante à l'hydrolyse en conditions neutres, mais un traitement par un acide ou une base forte entraîne une ouverture de cycle en acide 4-méthylaminobutyrique.
La N-méthyl-2-pyrrolidone peut être réduite en 1-méthylpyrrolidine par un borohydrure.
Le traitement par des agents de chloration entraîne la formation d'amide, un intermédiaire susceptible de subir une substitution ultérieure, tandis que le traitement par le nitrate d'amyle produit le nitrate.
Des oléfines peuvent être ajoutées en position 3 par traitement d'abord avec des esters oxaliques, puis avec des aldéhydes appropriés (Hort et Anderson 1982).
Utilisations
La N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP) est un solvant aprotique polaire présentant les avantages d'une faible toxicité, d'un point d'ébullition élevé, d'un excellent pouvoir solvant, d'une forte sélectivité et d'une bonne stabilité.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est largement utilisée pour la purification des hydrocarbures aromatiques extraits, de l'acétylène, des oléfines et des dioléfines.
Elle est utilisée dans le nettoyage industriel et sert de solvant pour la production de pesticides, de plastiques techniques, de revêtements, de fibres synthétiques et de circuits intégrés.
Elle peut également être utilisée comme nettoyant industriel, dispersant, colorant, lubrifiant et antigel.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un excellent solvant, largement utilisé dans l'extraction des aromatiques, le raffinage des huiles lubrifiantes, l'enrichissement de l'acétylène, la séparation du butadiène et la désulfuration des gaz de synthèse.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la désulfuration des gaz, le raffinage des huiles lubrifiantes, l'antigel des huiles lubrifiantes, l'extraction des oléfines et comme solvant pour la polymérisation des plastiques techniques insolubles.
La N-méthyl-2-pyrrolidone peut être utilisée dans les herbicides, pour le nettoyage des matériaux isolants, des instruments de précision et des circuits imprimés de l'industrie des semi-conducteurs, pour le recyclage des déchets de PVC, comme détergent, supplément de colorant et agent dispersant.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans les milieux de réaction de polymérisation tels que les plastiques techniques et les fibres aramides.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant pour le fluorure de polyvinylidène et comme matériau auxiliaire d'électrode pour les batteries lithium-ion.
Haute pureté pour la détection ICP-MS.
Pour la synthèse peptidique.
Solvant pour résines haute température, traitement pétrochimique, fabrication de composants microélectroniques, colorants et pigments, produits de nettoyage industriels et domestiques. Formulations agricoles et pharmaceutiques
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utile pour la spectrophotométrie, la chromatographie et la détection par ICP-MS.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant polaire utilisé en chimie organique et en chimie des polymères.
Les applications à grande échelle comprennent la récupération et la purification des acétylènes, des oléfines et des dioléfines, la purification des gaz et l'extraction des aromatiques à partir de matières premières.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est un solvant industriel polyvalent.
L'utilisation de la N-méthyl-2-pyrrolidone est actuellement autorisée uniquement dans les produits pharmaceutiques vétérinaires.
La détermination de la distribution et du métabolisme de la N-méthyl-2-pyrrolidone chez le rat contribuera à la compréhension de la toxicologie de ce produit chimique exogène auquel l'homme est susceptible d'être exposé en quantités croissantes.
Utilisations industrielles
1) La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant aprotique dipolaire général, stable et non réactif ; 2) pour l'extraction des hydrocarbures aromatiques des huiles lubrifiantes ;
3) pour l'élimination du dioxyde de carbone dans les générateurs d'ammoniac ;
4) comme solvant pour les réactions de polymérisation et les polymères ;
5) comme décapant pour peinture ;
6) pour les formulations de pesticides (USEPA 1985).
D'autres utilisations non industrielles de la N-méthyl-2-pyrrolidone reposent sur ses propriétés de solvant dissociant, convenant aux études électrochimiques et physico-chimiques (Langan et Salman 1987).
Les applications pharmaceutiques exploitent les propriétés de la N-méthyl-2-pyrrolidone comme activateur de pénétration pour un transfert plus rapide des substances à travers la peau.
La N-méthyl-2-pyrrolidone a été approuvée comme solvant pour l'application de produits anti-mousse sur les matériaux d'emballage alimentaire.
Préparation
La N-méthyl-2-pyrrolidone est produite industriellement par une conversion ester-amide classique, en traitant la gamma-butyrolactone avec de la méthylamine.
D'autres voies d'amélioration incluent l'hydrogénation partielle du N-méthylsuccinimide et la réaction de l'acrylonitrile avec la méthylamine, suivie d'une hydrolyse.
Environ 200 000 à 250 000 tonnes sont produites chaque année.
Réactions
La N-méthyl-2-pyrrolidone réagit avec le pentasulfure de phosphore pour donner son analogue, le thioamide.
Avec l'hydroxyde de sodium, la N-méthyl-2-pyrrolidone subit une ouverture de cycle réversible, produisant du N-méthyl-4-aminobutyrate de sodium.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour récupérer certains hydrocarbures produits lors du traitement des produits pétrochimiques, comme le 1,3-butadiène et l'acétylène.
Ses bonnes propriétés de solvabilité ont également conduit à son utilisation pour dissoudre une large gamme de polymères.
Plus précisément, la N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée comme solvant pour le traitement de surface des textiles, des résines et des plastiques revêtus de métal, ou comme décapant de peinture.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est également utilisée comme solvant dans la production de sulfure de polyphénylène.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la production de fibres d'aramide Twaron et Kevlar.
Dans l'industrie pharmaceutique, la N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée dans la formulation de médicaments par voie orale et transdermique.
La N-méthyl-2-pyrrolidone est également largement utilisée dans la fabrication de batteries lithium-ion, comme solvant pour la préparation des électrodes, car la NMP possède la capacité unique de dissoudre le liant polyfluorure de vinylidène.
Procédé Purisol
Dans le procédé Purisol, développé par Lurgi AG dans les années 1960, une solution aqueuse froide (environ −15 °C) de N-méthyl-2-pyrrolidone est utilisée pour éliminer le sulfure d'hydrogène des gaz acides et des installations d'hydrodésulfuration.
Ce procédé présente certains avantages par rapport au procédé Selexol, notamment sa plus grande sélectivité pour le sulfure d'hydrogène.
De plus, la N-méthyl-2-pyrrolidone favorise l'hydrolyse de certains sulfures de carbonyle, un composant courant des gaz acides :
COS + H₂O → CO₂ + H₂S
Cette étape d'hydrolyse enrichit encore la teneur en sulfure d'hydrogène du gaz de dégagement lors de l'extraction du NMP.
Ce gaz riche en soufre est particulièrement adapté à une unité Claus, qui fournit du soufre élémentaire solide.
