Hızlı Arama
N-Metil-2-pirolidon, geniş bir uygulama yelpazesine sahip aprotik bir çözücüdür: petrokimya işleme, yüzey kaplama, boyalar ve pigmentler, endüstriyel ve evsel temizlik bileşikleri ve tarımsal ve farmasötik formülasyonlar.
N-Metil-2-pirolidon esas olarak tahriş edici bir maddedir, ancak küçük bir elektroteknik şirketinde birkaç kontakt dermatit vakasına da neden olmuştur.
N-Metil-2-pirolidon, nitrojene bağlı hidrojenin bir metil grubu ile değiştirildiği pirolidin-2-on sınıfının bir üyesidir.
CAS: 872-50-4
MF: C5H9NO
MW: 99,13
EINECS: 212-828-1
Eş anlamlılar
M-PİROL(R); 1-Metil-2-pirolidinon (%99,5, HyDry, Su≤50 ppm (K.F.'ye göre)); 1-Metil-2-pirolidinon (%99,5, HyDry, moleküler eleklerle, Su≤50 ppm (K.F.'ye göre)); N-Metil-2-pirolidon Üretici; 1-METİL-2-PİROLİDON, REAKTİF (ACS) 1-METİL-2-PİROLİDON, REAKTİF (ACS) 1-METİL-2-PİROLİDON, REAKTİF (ACS); 1-Metil-2-pirolidinon 872-50-4 NMP N-Metil-2-pirolidinon;N-Metil-2-pirolidinon 872-50-4 NMP;1-METİL-2-PİROLİDİNON
N-Metil-2-pirolidon, polar aprotik bir çözücü görevi görür.
N-Metil-2-pirolidon, bir N-alkilpirolidin, bir laktam ve pirolidin-2-onların bir üyesidir.
N-Metil-2-pirolidon, 5 üyeli bir laktam içeren organik bir bileşiktir.
N-Metil-2-pirolidon renksiz bir sıvıdır, ancak saf olmayan numuneler sarı görünebilir.
N-Metil-2-pirolidon, su ve çoğu yaygın organik çözücüyle karışabilir.
N-Metil-2-pirolidon, dimetilformamid ve dimetil sülfoksit gibi dipolar aprotik çözücüler sınıfına da aittir.
N-Metil-2-pirolidon, uçucu olmaması ve çeşitli malzemeleri (poliviniliden diflorür, PVDF dahil) çözme yeteneği sayesinde petrokimya, polimer ve pil endüstrilerinde çözücü olarak kullanılır.
N-Metil-2-pirolidon, cis-amid konformasyonu sayesinde güçlü bir dipol momentine ve hidrojen bağına sahiptir.
N-Metil-2-pirolidon, polimer, boya ve diğer ürünlerin üretiminde kullanılan bir çözücüdür.
N-Metil-2-pirolidonun sıçanlarda güçlü bir kalp ritmi düzenleyicisi olduğu gösterilmiştir.
N-Metil-2-pirolidonun ayrıca 0,1 M ila 5 M arasındaki elektrokimyasal empedans spektroskopisi (EIS) verileri için doğrusal bir kalibrasyon eğrisine sahip olduğu gösterilmiştir.
Bu özellik, N-Metil-2-pirolidonu reaksiyon mekanizmalarını ve yüzey metodolojisini belirlemede kullanışlı hale getirir.
N-Metil-2-pirolidonun, termodinamik veriler ve yüksek direnç değerleri için kullanılabilen sabit basınç deneysel çözünürlük verilerine sahip olduğu gösterilmiştir.
N-Metil-2-pirolidon, 2000 mg/kg vücut ağırlığına kadar konsantrasyonlarda insanlar veya hayvanlar için toksik değildir, ancak 500 mg/kg vücut ağırlığı veya daha yüksek dozlarda sıçanlarda konjestif kalp yetmezliğine neden olur.
N-Metil-2-pirolidon Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: -24 °C (lit.)
Kaynama noktası: 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,028 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 3,4 (havaya karşı)
Buhar basıncı: 0,29 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1,479
Fp: 187 °F
Saklama sıcaklığı: +5°C ile +30°C arasında saklayın. Çözünürlük etanol: karışabilir 0,1ML/mL, berrak, renksiz (%10, v/v)
Form: Sıvı
pka: -0,41±0,20 (Tahmini)
Renk: ≤20 (APHA)
PH: 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20℃)
Koku: Hafif amin kokusu
PH Aralığı: 7,7 - 8,0E
Patlama sınırı: %1,3-9,5 (V)
Suda Çözünürlük: 20 ºC'de >=10 g/100 mL
Hassas: Higroskopik
λmax: 283 nm (MeOH) (lit.)
Merck: 14,6117
BRN: 106420
Dielektrik sabiti: 32.200000000000003
Kararlılık: Kararlıdır, ancak ışığa maruz kaldığında ayrışır. Yanıcıdır. Güçlü oksitleyici maddeler, güçlü asitler, indirgeyici maddeler ve bazlarla uyumsuzdur.
InChIKey: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N
LogP: 25℃'de -0,46
Yüzey gerilimi: 293,15K'de 41,3 mN/m
CAS Veri Tabanı Referansı: 872-50-4 (CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: N-Metil-2-pirolidon (872-50-4)
EPA Madde Kayıt Sistemi: N-Metil-2-pirolidon (872-50-4)
N-Metil-2-pirolidon, amin kokulu, renksiz veya açık sarı bir sıvıdır.
N-Metil-2-pirolidon, kararlı bir çözücü olarak kabul edilmesine rağmen bir dizi kimyasal reaksiyona girebilir.
N-Metil-2-pirolidon, nötr koşullar altında hidrolize dirençlidir, ancak güçlü asit veya baz muamelesi, 4-metil aminobütirik aside halka açılmasıyla sonuçlanır.
N-Metil-2-pirolidon, borohidrit ile 1-metil pirolidine indirgenebilir.
Klorlama ajanlarıyla muamele, daha fazla ikameye uğrayabilen bir ara ürün olan amid oluşumuyla sonuçlanırken, amil nitratla muamele nitratı verir.
Olefinler, önce oksalik esterlerle, ardından uygun aldehitlerle muamele edilerek 3. pozisyona eklenebilir (Hort ve Anderson 1982).
Kullanım Alanları
N-Metil-2-pirolidon (NMP), düşük toksisite, yüksek kaynama noktası, üstün çözücülük, güçlü seçicilik ve iyi stabilite gibi avantajlara sahip polar aprotik bir çözücüdür.
N-Metil-2-pirolidon, aromatik hidrokarbon ekstraksiyonu, asetilen, olefin ve diolefinlerin saflaştırılmasında yaygın olarak kullanılır.
N-Metil-2-pirolidon, endüstriyel temizlikte kullanılır ve pestisit, mühendislik plastikleri, kaplamalar, sentetik elyaflar ve entegre devrelerin üretiminde çözücü görevi görür.
N-Metil-2-pirolidon ayrıca endüstriyel temizleyici, dağıtıcı, boya, yağlayıcı ve antifriz olarak da kullanılabilir.
N-Metil-2-pirolidon, aromatik ekstraksiyon, yağlama yağı rafinasyonu, asetilen zenginleştirme, bütadien ayırma ve sentez gazı kükürt giderme işlemlerinde yaygın olarak kullanılan mükemmel bir çözücüdür. N-Metil-2-pirolidon, gaz desülfürizasyonunda, yağlama yağı rafinasyonunda, yağlama yağı antifrizinde, olefin ekstraksiyonunda ve çözünmeyen mühendislik plastiklerinin polimerizasyonunda çözücü olarak kullanılır.
N-Metil-2-pirolidon, herbisit olarak, yalıtım malzemelerini, yarı iletken endüstrisi hassas aletlerini ve devre kartlarını temizlemek için, PVC egzoz atıklarını geri dönüştürmek için, deterjan, boya takviyesi ve dağıtıcı ajan olarak kullanılabilir.
N-Metil-2-pirolidon, mühendislik plastikleri ve aramid elyaf gibi polimerizasyon reaksiyonları için ortamlarda kullanılır.
N-Metil-2-pirolidon, poliviniliden florür çözücüsü ve lityum iyon piller için elektrot yardımcı malzemesi olarak kullanılır.
ICP-MS tespiti için yüksek saflıkta.
Peptit sentezi için.
Yüksek sıcaklık reçineleri için çözücü; petrokimyasal işleme, mikroelektronik üretim endüstrisinde, boyalar ve pigmentler, endüstriyel ve evsel temizlik bileşikleri; Tarımsal ve farmasötik formülasyonlar
N-Metil-2-pirolidon, spektrofotometri, kromatografi ve ICP-MS tespiti için kullanışlıdır.
N-Metil-2-pirolidon, organik kimya ve polimer kimyasında kullanılan polar bir çözücüdür.
Büyük ölçekli uygulamalar arasında asetilenlerin, olefinlerin ve diolefinlerin geri kazanımı ve saflaştırılması, gaz saflaştırması ve hammaddelerden aromatik maddelerin ekstraksiyonu yer alır.
N-Metil-2-pirolidon, çok yönlü bir endüstriyel çözücüdür.
N-Metil-2-pirolidon şu anda yalnızca veterinerlik ilaçlarında kullanım için onaylanmıştır.
N-Metil-2-pirolidonun sıçanlardaki dağılımının ve metabolizmasının belirlenmesi, insanın giderek artan miktarlarda maruz kalabileceği bu ekzojen kimyasalın toksikolojisinin anlaşılmasına katkıda bulunacaktır.
Endüstriyel kullanımlar
1) N-Metil-2-pirolidon, stabil ve reaktif olmayan genel bir dipolar aprotik çözücü olarak kullanılır;
2) Yağlama yağlarından aromatik hidrokarbonların ekstraksiyonu için;
3) Amonyak jeneratörlerinde karbondioksit giderimi için;
4) Polimerizasyon reaksiyonları ve polimerler için çözücü olarak;
5) Boya sökücü olarak;
6) Pestisit formülasyonları için (USEPA 1985).
N-Metil-2-pirolidonun diğer endüstriyel olmayan kullanımları, elektrokimyasal ve fiziksel kimyasal çalışmalar için uygun bir ayrıştırıcı çözücü olarak özelliklerine dayanmaktadır (Langan ve Salman 1987).
Farmasötik uygulamalar, maddelerin cilt yoluyla daha hızlı transferini sağlamak için penetrasyon arttırıcı olarak N-Metil-2-pirolidonun özelliklerinden yararlanır.
N-Metil-2-pirolidon, gıda ambalaj malzemelerine slimisit uygulaması için bir çözücü olarak onaylanmıştır.
Hazırlık
N-Metil-2-pirolidon, endüstriyel olarak gama-bütirolaktonun metilamin ile işlenmesiyle tipik bir ester-amid dönüşümüyle üretilir.
Alternatif yollar arasında N-metilsüksinimidin kısmi hidrojenasyonu ve akrilonitrilin metilamin ile reaksiyona sokulması ve ardından hidroliz yer alır.
Yılda yaklaşık 200.000 ila 250.000 ton üretilir.
Tepkimeler
N-Metil-2-pirolidon, fosfor pentasülfür ile reaksiyona girerek benzer tiyoamidini verir.
N-Metil-2-pirolidon, sodyum hidroksit ile tersinir halka açılmasına uğrar ve sodyum N-metil-4-aminobütirat elde edilir.
N-Metil-2-pirolidon, petrokimyasalların işlenmesinde oluşan bazı hidrokarbonların, örneğin 1,3-bütadien ve asetilenin geri kazanımı gibi, geri kazanımında kullanılır.
İyi çözücülük özellikleri, N-Metil-2-pirolidonun çok çeşitli polimerleri çözmek için kullanılmasına da yol açmıştır.
N-Metil-2-pirolidon, özellikle tekstil, reçine ve metal kaplı plastiklerin yüzey işlemlerinde çözücü olarak veya boya sökücü olarak kullanılır.
N-Metil-2-pirolidon ayrıca polifenilen sülfür üretiminde çözücü olarak da kullanılır.
N-Metil-2-pirolidon, aramid elyaflar Twaron ve Kevlar üretiminde kullanılır.
İlaç endüstrisinde, N-metil-2-pirolidon hem oral hem de transdermal uygulama yollarıyla ilaç formülasyonlarında kullanılır.
N-Metil-2-pirolidon ayrıca lityum iyon pil üretiminde elektrot hazırlamada çözücü olarak yoğun olarak kullanılır, çünkü NMP poliviniliden florür bağlayıcıyı çözme konusunda benzersiz bir yeteneğe sahiptir.
Purisol prosesi
Lurgi AG tarafından 1960'larda geliştirilen Purisol prosesinde, N-Metil-2-pirolidonun soğuk (yaklaşık -15 °C) sulu çözeltisi, asitli gazdan ve hidrodesülfürizasyon tesislerinden hidrojen sülfürü uzaklaştırmak için kullanılır.
Hidrojen sülfür için daha seçici olması nedeniyle Selexol prosesine göre bazı avantajlar sunar.
Ayrıca, N-Metil-2-pirolidon, ekşi gazın yaygın bir bileşeni olan bazı karbonil sülfitlerin hidrolizini destekler:
COS + H2O → CO2 + H2S
Bu hidroliz adımı, NMP sıyrıldığında çıkış gazının hidrojen sülfür içeriğini daha da zenginleştirir.
Kükürt açısından zengin gaz, katı elementel kükürt sağlayan bir Claus ünitesi için oldukça uygundur.
