Быстрый Поиска
N,N-Диэтилэтанамин (триэтиламин), представляет собой наиболее простой тризамещенный униформно третичный амин, обладающий типичными свойствами третичных аминов, в том числе солеобразованием, окислением, тесту Хинга-Майерса (реакция Хисберга) для триэтиламина не отвечает.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) — прозрачная жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета, с сильным запахом аммиака, слегка дымящая на воздухе.
Температура кипения: 89,5 ℃, относительная плотность (вода = 1): 0,70, относительная плотность (воздух = 1): 3,48, мало растворим в воде, растворим в спирте, эфире.
КАС: 121-44-8
ПФ: C6H15N
МВт: 101,19
ИНЭКС: 204-469-4
Пары и воздух могут образовывать взрывоопасные смеси, предел взрываемости составляет от 1,2% до 8,0%.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) токсичен, обладает сильным раздражающим действием.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой третичный амин, представляющий собой аммиак, в котором каждый атом водорода замещен этильной группой.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом от сильного аммиака до рыбьего.
Температура вспышки 20°F.
Пары раздражают глаза и слизистые оболочки.
Менее плотный (6,1 фунта / галлон), чем вода.
Пары тяжелее воздуха.
При сжигании образует токсичные оксиды азота.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой химическое соединение с формулой N(CH2CH3)3, обычно сокращенно обозначаемое как Et3N.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также обозначается аббревиатурой ТЭА, но эту аббревиатуру следует использовать осторожно, чтобы избежать путаницы с триэтаноламином или тетраэтиламмонием, для которых ТЭА также является распространенным сокращением.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой бесцветную летучую жидкость с сильным рыбным запахом, напоминающим запах аммиака.
Как и диизопропилэтиламин (основание Хюнига), N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) обычно используется в органическом синтезе, обычно в качестве основания.
Химические свойства N,N-диэтилэтанамина (триэтиламина)
Температура плавления: -115°С
Температура кипения: 90°С
Плотность: 0,728
Плотность пара: 3,5 (относительно воздуха)
Давление паров: 51,75 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,401 (лит.)
Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям: 4246 | ТРИЭТИЛАМИН
Fp: 20 °F
Температура хранения: Хранить при температуре ниже +30°C.
Растворимость в воде: растворим 112 г/л при 20°C
pka: 10,75 (при 25 ℃)
Форма: жидкость
Удельный вес: 0,725 (20/4 ℃)
Цвет: прозрачный
PH: 12,7 (100 г/л, H2O, 15 ℃) (ИУКЛИД)
Относительная полярность: 1,8
Запах: сильный запах аммиака
Порог запаха: 0,0054 частей на миллион
Предел взрываемости: 1,2-9,3% (В)
Растворимость в воде: 133 г/л (20 ºC)
Мерк: 14 9666
Номер ОКЭПД: 1611
БРН: 1843166
Константа закона Генри: 1,79 при 25 ° C (Кристи и Крисп, 1967 г.)
Пределы воздействия: NIOSH REL: IDLH 200 ppm; OSHA PEL: TWA 25 частей на миллион (100 мг/м3); ACGIH TLV: TWA 1 ppm, STEL 3 ppm (принято).
Стабильность: Стабильная. Чрезвычайно легко воспламеняется. Легко образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Обратите внимание на низкую температуру вспышки. Несовместим с сильными окислителями, сильными кислотами, кетонами, альдегидами, галогенированными углеводородами.
InChIKey: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
Справочник по базе данных CAS 121-44-8 (Справочник по базе данных CAS)
Справочник по химии NIST: N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) (121-44-8)
Система регистрации веществ EPA: N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) (121-44-8)
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой бесцветную или желтоватую жидкость с сильным запахом аммиака или рыбы.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой основание, обычно используемое в органической химии для получения сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Как и другие третичные амины, N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) катализирует образование пенополиуретанов и эпоксидных смол.
Физические свойства
Прозрачная легковоспламеняющаяся жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета с сильным проникающим запахом аммиака.
Экспериментально определенные пороговые концентрации запаха для обнаружения и распознавания составляли <400 мкг/м3 (<100 частей на миллиард) и 1,1 мг/м3 (270 частей на миллиард) соответственно.
Пороговая концентрация запаха 0,032 ppbv была определена методом треугольного запахового мешка.
Синтез и свойства
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) получают алкилированием аммиака этанолом:
NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
pKa протонированного N,N-диэтилэтанамина (триэтиламина) составляет 10,75, и его можно использовать для приготовления буферных растворов при таком значении pH.
Гидрохлоридная соль, N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) (хлорид триэтиламмония), представляет собой бесцветный гигроскопичный порошок без запаха, который разлагается при нагревании до 261 °C.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) растворим в воде до 112,4 г/л при 20 °C.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также смешивается с обычными органическими растворителями, такими как ацетон, этанол и диэтиловый эфир.
Лабораторные образцы N,N-диэтилэтанамина (триэтиламина) можно очистить перегонкой гидрида кальция.
В алкановых растворителях N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой основание Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса, такими как I2 и фенолы.
Из-за своего стерического объема N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) неохотно образует комплексы с переходными металлами.
Использование
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с аммиачным или рыбным запахом.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется в производстве гидроизоляционных материалов, а также в качестве катализатора, ингибитора коррозии и пропеллента.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) в основном используется в качестве основы, катализатора, растворителя и сырья в органическом синтезе и обычно обозначается аббревиатурой Et3N, NEt3 или TEA.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) можно использовать для приготовления фосгенового поликарбонатного катализатора, ингибитора полимеризации тетрафторэтилена, ускорителя вулканизации каучука, специального растворителя для удаления краски, антиотвердителя эмали, поверхностно-активного вещества, антисептика, смачивающего агента, бактерицидов, ионообменных смол, красители, ароматизаторы, фармацевтические препараты, высокоэнергетическое топливо и жидкое ракетное топливо, в качестве отвердителя и отвердителя для полимеров и для опреснения морской воды.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой основание, используемое для получения сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов, а также в синтезе четвертичных аммониевых соединений.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) действует как катализатор при образовании пенополиуретанов и эпоксидных смол, в реакциях дегидрогалогенирования, нейтрализаторах кислот для реакций конденсации и окисления по Сверну.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) находит применение в высокоэффективной жидкостной хроматографии с обращенной фазой (ВЭЖХ) в качестве модификатора подвижной фазы.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также используется в качестве ускорителя для каучука, в качестве пропеллента, в качестве ингибитора коррозии, в качестве отвердителя и отвердителя для полимеров и для опреснения морской воды.
Кроме того, N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется в автомобильной литейной и текстильной промышленности.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) представляет собой алифатический амин.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется в качестве каталитического растворителя в химическом синтезе; активаторы-ускорители для резины; смачивающие, проникающие и гидроизоляционные вещества четвертичного аммониевого ряда; отверждение и отверждение полимеров (например, связующих смол); замедлитель коррозии; топливо.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) использовался при синтезе:
5'-диметокситритил-5-(фур-2-ил)-2'-дезоксиуридин
3'-(2-цианоэтил)диизопропилфосфорамидит-5'-диметокситритил-5-(фур-2-ил)-2'-дезоксиуридин
полиэтиленимин600-β-циклодекстрин (PEI600-β-CyD)
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) можно использовать в качестве гомогенного катализатора для получения дикарбоната глицерина посредством реакции переэтерификации между глицерином и диметилкарбонатом (ДМК).
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) обычно используется в органическом синтезе в качестве основания.
Например, N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) обычно используется в качестве основания при получении сложных эфиров и амидов из ацилхлоридов.
Такие реакции приводят к образованию хлористого водорода, который соединяется с N,N-диэтилэтанамином (триэтиламином) с образованием гидрохлорида соли триэтиламина, обычно называемого хлоридом триэтиламмония.
Затем из реакционной смеси может испаряться хлористый водород, что запускает реакцию. (R, R' = алкил, арил):
R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl-
Как и другие третичные амины, он катализирует образование пенополиуретанов и эпоксидных смол.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также полезен в реакциях дегидрогалогенирования и окислении по Сверну.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) легко алкилируется с образованием соответствующей четвертичной аммониевой соли:
RI + Et3N → Et3NR+I-
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) в основном используется в производстве четвертичных аммониевых соединений для текстильных вспомогательных веществ и четвертичных аммониевых солей красителей.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также является катализатором и нейтрализатором кислоты для реакций конденсации и используется в качестве промежуточного продукта для производства лекарств, пестицидов и других химических веществ.
Соли N,N-диэтилэтанамина (триэтиламина), как и любые другие соли третичного аммония, используются в качестве реагента ионного взаимодействия в ионно-взаимодействующей хроматографии из-за их амфифильных свойств.
В отличие от солей четвертичного аммония соли третичного аммония значительно более летучи, поэтому при проведении анализа можно использовать масс-спектрометрию.
Ниша использует
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется для получения солей различных пестицидов, содержащих карбоновые кислоты, например Триклопир и 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) является активным ингредиентом FlyNap, продукта для анестезии Drosophila melanogaster.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется в лабораториях по борьбе с комарами и переносчиками для обезболивания комаров.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется для сохранения любого вирусного материала, который может присутствовать во время идентификации вида.
Бикарбонатная соль N,N-диэтилэтанамина (триэтиламина) используется в обращенно-фазовой хроматографии, часто в градиенте для очистки нуклеотидов и других биомолекул.
В начале 1940-х годов было обнаружено, что N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) является гиперголическим в сочетании с азотной кислотой и считался возможным топливом для ранних гиперголических ракетных двигателей.
Советская ракета «Скад» использовала ТГ-02 («Тонка-250»), смесь 50% ксилидина и 50% N,N-диэтилэтанамина (триэтиламина) в качестве стартовой жидкости для зажигания своего ракетного двигателя.
Естественное возникновение
Цветки боярышника имеют тяжелый, сложный запах, отличительной чертой которого является N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин), который также является одним из первых химических веществ, вырабатываемых мертвым человеческим телом, когда оно начинает разлагаться.
Считается, что из-за запаха N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) не приносит боярышника в дом.
Говорят, что гангрена и сперма также обладают подобным запахом.
Промышленное использование
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется в качестве антиокислительного агента для эмалей на основе мочевины и меламина, а также для восстановления гелеобразных лакокрасочных транспортных средств.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также используется в качестве катализатора для пенополиуретанов, флюса для пайки меди и в качестве каталитического растворителя в химическом синтезе.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется в активаторах-ускорителях для каучука; как ингибитор коррозии полимеров; пропеллент; смачивающий, проникающий и гидроизоляционный агент четвертичных аммониевых соединений; при отверждении и отверждении полимеров (например, связующих смол); и как катализатор для эпоксидных смол.
Производство
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) получают из этанола и аммиака в присутствии водорода в реакторе, содержащем Cu-Ni-глинистый катализатор, в условиях нагрева (190 ± 2 ℃ и 165 ± 2 ℃).
Реакция также дает этиламин и диэтиламин, продукты конденсируют и затем абсорбируют распылением этанола с получением неочищенного N,N-диэтилэтанамина (триэтиламина), путем окончательного разделения, дегидратации и фракционирования получают чистый триэтиламин.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) получают парофазной реакцией аммиака с этанолом или реакцией N,N-диэтилацетамида с алюмогидридом лития.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также может быть получен из этилхлорида и аммиака при нагревании и давлении или алкилированием аммиака в паровой фазе этанолом.
Производство в США оценивается более чем в 22 000 тонн в 1972 году.
Влияние на здоровье
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) является легковоспламеняющейся жидкостью и опасной пожарной опасностью.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) может воздействовать на вас при вдыхании и прохождении через кожу.
Контакт может вызвать сильное раздражение и ожог кожи и глаз с возможным повреждением глаз.
Воздействие может вызвать раздражение глаз, носа и горла.
Вдыхание может раздражать легкие.
Более высокие дозы могут вызвать скопление жидкости в легких (отек легких), что требует неотложной медицинской помощи.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) может вызывать кожную аллергию и влиять на печень и почки.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) не проявлял мутагенных свойств в бактериальных анализах, но вызывал анеуплоидию и хромосомные аберрации у крыс.
Профиль реактивности
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) бурно реагирует с окислителями.
Реагирует с Al и Zn.
Нейтрализует кислоты в экзотермических реакциях с образованием солей и воды.
Может быть несовместим с изоцианатами, галогенсодержащими органическими соединениями, пероксидами, фенолами (кислотными), эпоксидами, ангидридами и галогенангидридами.
Горючий газообразный водород может образовываться в сочетании с сильными восстановителями, такими как гидриды.
Опасность для здоровья
Пары раздражают нос, горло и легкие, вызывая кашель, удушье и затрудненное дыхание.
Попадание в глаза вызывает сильные ожоги.
Одежда, мокрая от химикатов, вызывает ожоги кожи.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также может вызывать раздражение кожи и слизистых оболочек.
Пожароопасность
Легковоспламеняющийся/горючий материал.
Может воспламениться от тепла, искр или пламени.
Пары могут образовывать взрывоопасные смеси с воздухом.
Пары могут перемещаться к источнику воспламенения и вспыхивать обратно.
Большинство паров тяжелее воздуха.
Они будут распространяться по земле и собираться в низких или ограниченных пространствах (канализация, подвалы, резервуары).
Опасность взрыва паров в помещении, на открытом воздухе или в канализации.
Слив в канализацию может создать опасность пожара или взрыва.
Контейнеры могут взорваться при нагревании.
Многие жидкости легче воды.
Биохимия/физиол Действия
Известно, что N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) запускает реакцию полимеризации.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) действует как источник углерода и азота для бактериальных культур.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) используется в пестицидах.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) может служить органическим растворителем.
Метаболизм
Было проведено несколько исследований метаболизма промышленно важных алифатических аминов, таких как N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин).
Обычно предполагается, что N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) амины, обычно не присутствующие в организме, метаболизируются моноаминоксидазой и диаминоксидазой (гистаминазой).
В конечном итоге образуется аммиак, который будет преобразован в мочевину.
Образовавшаяся перекись водорода подвергается действию каталазы, а образовавшийся альдегид, как полагают, превращается в соответствующую карбоновую кислоту под действием альдегидоксидазы.
Методы очистки
Высушите N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) с помощью молекулярных сит CaSO4, LiAlH4, Linde типа 4A, CaH2, KOH или K2CO3, затем перегоните его либо отдельно, либо из BaO, натрия, P2O5 или CaH2.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) также перегоняли из цинковой пыли в атмосфере азота.
Для удаления следов первичных и вторичных аминов N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) кипятили с уксусным ангидридом, бензойным ангидридом, фталевым ангидридом, затем перегоняли, кипятили с обратным холодильником с CaH2 (без аммиака) или KOH (или сушили активированным оксидом алюминия). , и снова перегнали.
Другой метод очистки включал кипячение с обратным холодильником в течение 2 часов с п-толуолсульфонилхлоридом, а затем перегонку.
Гровенштейн и Уильямс обрабатывали N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) (500 мл) бензоилхлоридом (30 мл), отфильтровывали осадок и кипятили жидкость с обратным холодильником в течение 1 часа с дополнительными 30 мл бензоилхлорида.
После охлаждения жидкость фильтровали, перегоняли и оставляли на несколько часов вместе с гранулами КОН.
Затем N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) кипятили с обратным холодильником и перегоняли из перемешиваемого расплавленного калия.
N,N-диэтилэтанамин (триэтиламин) превращают в его гидрохлорид (см. ниже), кристаллизуют из EtOH (до m 254°), затем высвобождают водным раствором NaOH, сушат над твердым KOH и перегоняют над натрием в атмосфере N2.
Синонимы
ТРИЭТИЛАМИН
N,N-диэтилэтанамин
121-44-8
(Диэтиламино)этан
Этанамин, N,N-диэтил-
триэтиламин
Триэтиламин
Триэтиламин
Триэтиламин
N,N,N-триэтиламин
NET3
триэтиламин
триэтиламин
(С2Н5)3Н
MFCD00009051
N,N-диэтилэтанамин
VOU728O6AY
DTXSID3024366
ЧЕБИ:35026
Диэтиламиноэтан
Триэтиламин, >=99,5%
Триэтиламин [немецкий]
Триэтиламина [итал.]
КРИС 4881
ХДБ 896
Et3N
ДЕСЯТЬ [База]
ИНЭКС 204-469-4
ООН1296
УНИИ-ВОУ728O6AY
триэтиламин
триэтиламин
тригиламин
триэтлиамин
триэтиамин
ТРИЭТИЛАМИН 100 мл
триэтиламин
триэтиламин
Тетиламин
Триэтламин
триэтиламин
Триэтиланнин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин-
триэтиламин
триэтиламин
триэтиламин
АИ3-15425
Зеленый чай 95%
N, N-диэтилэтанамин
Зеленый чай ПЭ 50%
Зеленый чай ПЭ 90%
N,N,N-триэтиламин #
триэтиламин, 99,5%
Триэтиламин, >=99%
Триэтиламин [UN1296] [легковоспламеняющаяся жидкость]
ТРИЭТИЛАМИН [MI]
ЕС 204-469-4
Н(Эт)3
NCIOpen2_006503
ТРИЭТИЛАМИН [FHFI]
ТРИЭТИЛАМИН [HSDB]
ТРИЭТИЛАМИН [INCI]
СТАВКА:ER0331
Триэтиламин (х.ч.)
Триэтиламин, LR, >=99%
ТРИЭТИЛАМИН [USP-RS]
(СН3СН2)3Н
КЕМБЛ284057
DTXCID204366
Н(СН2СН3)3
ФЕМА №. 4246
Триэтиламин, ВЭЖХ, 99,6%
Триэтиламин, годовых, 99,0%
Триэтиламин, аналитический стандарт
АДАЛ1185352
BCP07310
Н(С2Н5)3
Триэтиламин, для синтеза, 99%
Токс21_200873
Триэтиламин, 99,7%, особо чистый
STL282722
АКОС000119998
Триэтиламин, чистый, >=99% (ГХ)
Триэтиламин, ZerO2(TM), >=99%
ООН 1296
NCGC00248857-01
NCGC00258427-01
КАС-121-44-8
Триэтиламин, BioUltra, >=99,5% (ГХ)
Триэтиламин, SAJ первого сорта, >=98,0%
FT-0688146
T0424
Триэтиламин 100 мкг/мл в ацетонитриле
EN300-35419
Триэтиламин [UN1296] [легковоспламеняющаяся жидкость]
Триэтиламин, микроэлементы, 99,99%
Триэтиламин, специальный сорт SAJ, >=98,0%
Триэтиламин, пурисс. в год, >=99,5% (ГХ)
Q139199
J-004499
J-525077
F0001-0344
Триэтиламин, для аминокислотного анализа, >=99,5% (ГХ)
Триэтиламин, для анализа белковой последовательности, ампула, >=99,5% (ГХ)
Триэтиламин, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP)
