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NUMÉRO CAS : 17440-81-2
NUMÉRO CE : -
FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H16N
POIDS MOLÉCULAIRE : 102,20
NOM IUPAC : N,N-diéthyléthanamine ; hydrogène
La N,N-diméthyléthylamine (DMEA), parfois appelée diméthyléthylamine, est un composé organique de formule (CH3)2NC2H5.
La N,N-diéthyléthanamine est un produit chimique industriel principalement utilisé dans les fonderies comme catalyseur pour les résines époxy et les polyuréthanes ainsi que pour la production de noyaux de sable.
La N,N-diéthyléthanamine est un liquide malodorant et volatil à température ambiante qui est excrété à des concentrations plus élevées avec un apport alimentaire plus important en triméthylamine
La N,N-diéthyléthanamine est un dérivé du benzimidazole qui inhibe les phosphodiestérases.
La N,N-diéthyléthanamine s'est avérée efficace dans le traitement des troubles cardiaques et des réactions allergiques.
La N,N-diéthyléthanamine peut également être utilisée en cosmétique pour améliorer l'élasticité de la peau.
La N,N-diéthyléthanamine a un effet inhibiteur sur la phosphodiestérase des nucléotides cycliques et est métabolisée par hydrolyse pour former la diéthylamine.
Les effets pharmacologiques de la N,N-diéthyléthanamine sont liés à son effet inhibiteur sur les enzymes phosphodiestérases et à sa capacité à agir comme un cation à des niveaux de pH physiologiques.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans :
-la fabrication de produits pharmaceutiques
-pesticides
-inhibiteurs de polymérisation
-combustibles à haute énergie
-agents de durcissement du caoutchouc, etc.
La N,N-diéthyléthanamine est une base organique utilisée en synthèse organique.
La N,N-diéthyléthanamine est largement utilisée dans la synthèse d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
La N,N-diéthyléthanamine est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La N,N-diéthyléthanamine est également abrégée TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante.
La N,N-diéthyléthanamine est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniaque.
Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la N,N-diéthyléthanamine est couramment utilisée en synthèse organique, généralement comme base.
La N,N-diéthyléthanamine est une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est remplacé par un groupe éthyle.
La N,N-diéthyléthanamine est un composé organique répondant à la formule chimique N(CH2CH2OH)3.
La N,N-diéthyléthanamine contient trois groupes alcool attachés à un atome d'azote central.
Ce composé se présente sous la forme d'un liquide incolore et visqueux à température ambiante.
Cependant, si la N,N-Diéthyléthanamine contient des impuretés, ce liquide apparaît en jaune.
Synthèse et Propriétés :
La N,N-diéthyléthanamine est préparée par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol :
NH3 + 3 C2H5OH → N(C2H5)3 + 3 H2O
Le pKa de la triéthylamine protonée est de 10,75, et il peut être utilisé pour préparer des solutions tampons à ce pH.
La N,N-diéthyléthanamine est une poudre incolore, inodore et hygroscopique qui se décompose lorsqu'elle est chauffée à 261 °C.
La N,N-diéthyléthanamine est soluble dans l'eau à hauteur de 112,4 g/L à 20 °C.[10] Il est également miscible dans les solvants organiques courants, tels que l'acétone, l'éthanol et l'éther diéthylique.
Des échantillons de laboratoire de N,N-diéthyléthanamine peuvent être purifiés par distillation à partir d'hydrure de calcium.
Dans les solvants alcanes, la N,N-diéthyléthanamine est une base de Lewis qui forme des adduits avec une variété d'acides de Lewis, tels que I2 et les phénols.
En raison de son encombrement stérique, la N,N-diéthyléthanamine forme des complexes avec les métaux de transition à contrecœur.
APPLICATIONS :
La N,N-diéthyléthanamine est couramment utilisée en synthèse organique comme base.
Par exemple, la N,N-diéthyléthanamine est couramment utilisée comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui se combine avec la N,N-diéthyléthanamine pour former le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium.
Le chlorure d'hydrogène peut alors s'évaporer du mélange réactionnel, ce qui entraîne la réaction. (R, R' = alkyle, aryle) :
R2NH + R'C(O)Cl + Et3N → R'C(O)NR2 + Et3NH+Cl−
Comme les autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy.
La N,N-diéthyléthanamine est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La N,N-diéthyléthanamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant :
RI + Et3N → Et3NR+I−
La N,N-diéthyléthanamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire de colorants.
La N,N-diéthyléthanamine est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.
Les sels de N,N-diéthyléthanamine, comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire, sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique, en raison de leurs propriétés amphiphiles.
Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors de l'analyse.
Les usages:
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée pour donner sels de divers pesticides contenant des acides carboxyliques, par ex. Triclopyr et acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
La N,N-diéthyléthanamine est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans les laboratoires de contrôle des moustiques et des vecteurs pour anesthésier les moustiques.
Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui pourrait être présent lors de l'identification des espèces.
La N,N-diéthyléthanamine est utile en chromatographie en phase inverse, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
La N,N-diéthyléthanamine s'est avérée hypergolique au début des années 1940 en combinaison avec l'acide nitrique et était considérée comme un propulseur possible pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.
Occurrence naturelle :
Les fleurs d'aubépine ont un parfum lourd et compliqué, dont la partie distinctive est la triéthylamine, qui est également l'un des premiers produits chimiques produits par un corps humain mort lorsqu'il commence à se décomposer.
En raison de son odeur, la N,N-diéthyléthanamine est considérée comme malchanceuse pour amener l'aubépine dans une maison.
La gangrène et le sperme auraient également une odeur similaire.
La N,N-diéthyléthanamine est à l'état liquide à température ambiante et se présente sous la forme d'un liquide volatil et incolore.
La N,N-diéthyléthanamine a une forte odeur de poisson qui ressemble à celle de l'ammoniac.
La N,N-diéthyléthanamine peut être produite par alkylation de l'ammoniac avec de l'éthanol.
Le pKa de ce liquide est d'environ 10,75, la N,N-diéthyléthanamine peut donc être utilisée pour la préparation de solutions tampons autour de pH 10,75.
La N,N-diéthyléthanamine est légèrement soluble dans l'eau.
Cependant, la N,N-diéthyléthanamine est également miscible avec certains solvants organiques. par exemple. acétone, éthanol, etc.
La N,N-diéthyléthanamine est une poudre incolore, inodore et hygroscopique.
Il existe de nombreuses applications importantes de la N,N-diéthyléthanamine.
Couramment, la N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans les réactions de synthèse en chimie organique comme base.
Par exemple. préparation d'esters, d'amides à partir de chlorures d'acyle.
De plus, la N,N-diéthyléthanamine est utile dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour l'industrie textile.
La N,N-diéthyléthanamine est également utile comme catalyseur et neutralisant d'acide pour les réactions de condensation.
De plus, la N,N-diéthyléthanamine est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides, etc.
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:
-Poids moléculaire : 102,20
-Masse exacte : 102.128274515
-Masse monoisotopique : 102.128274515
-Surface polaire topologique : 3,2 Ų
-Densité : 0,728
-Point de fusion : -115°C
-Point d'ébullition : 90°C
-Indice de téfraction : 1.399-1.401
-Point d'éclair : -11°C
-Solubilité dans l'eau : 133g/L (20°C)
La N,N-diméthyléthylamine est un composé organique de formule (CH3)2NC2H5.
La N,N-diéthyléthanamine est un dérivé du benzimidazole qui inhibe les phosphodiestérases.
La N,N-diéthyléthanamine s'est avérée efficace dans le traitement des troubles cardiaques et des réactions allergiques.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée en cosmétique pour améliorer l'élasticité de la peau.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans les inhibiteurs de polymérisation
La N,N-diéthyléthanamine est une base organique utilisée en synthèse organique.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:
-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0
-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
-Nombre d'obligations rotatives : 3
-Nombre d'atomes lourds : 7
-Charge formelle : 0
-Complexité : 25,7
-Nombre d'atomes isotopiques : 0
-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
- Nombre d'unités liées par covalence : 2
-Le composé est canonisé : oui
La N,N-diéthyléthanamine est largement utilisée dans la synthèse d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
La N,N-diéthyléthanamine est le composé chimique de formule N(CH2CH3)3, communément abrégé Et3N.
La N,N-diéthyléthanamine est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniaque.
La N,N-diéthyléthanamine est une amine tertiaire qui est l'ammoniac dans laquelle chaque atome d'hydrogène est remplacé par un groupe éthyle.
La N,N-diéthyléthanamine est un composé organique répondant à la formule chimique N(CH2CH2OH)3.
La N,N-diéthyléthanamine est couramment utilisée en synthèse organique comme base.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée comme base lors de la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle.
La N,N-diéthyléthanamine est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant des acides carboxyliques, par ex. Triclopyr et acide 2,4-dichlorophénoxyacétique
La N,N-diéthyléthanamine est l'ingrédient actif de FlyNap, un produit pour anesthésier Drosophila melanogaster
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans les laboratoires de contrôle des moustiques et des vecteurs pour anesthésier les moustiques.
La N,N-diéthyléthanamine est utile en chromatographie en phase inverse, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.
La N,N-diéthyléthanamine est à l'état liquide à température ambiante et se présente sous la forme d'un liquide volatil et incolore.
La N,N-diéthyléthanamine est légèrement soluble dans l'eau.
La N,N-diéthyléthanamine est un incolore,poudre inodore et hygroscopique.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans les réactions de synthèse en chimie organique comme base.
La N,N-diéthyléthanamine est utile dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour l'industrie textile.
La N,N-diéthyléthanamine est utile comme intermédiaire pour la fabrication de médicaments, de pesticides, etc.
SYNONYMES :
N,N-diéthyléthanamine;hydron
17440-81-2
SCHEMBL1334882
Éthanamine, N,N-diéthyl-, acide conjugué
Éthanamine, N,N-diéthyl-, compd. avec bore (1:1)
N,N-Diéthyléthanamine -borinine (1:1)
N,N-Diéthyléthanamine - borinine (1:1)
N,N-Diéthyléthanamine - borinine (1:1)
TETN
Triéthylamine
éthanamine
Bromure de N,N-diéthyléthanaminium
Sulfate de N,N-diéthyléthanamine
Acétate de N,N-diéthyléthanamine (1:1)
N,N-diéthyléthanaminium
Sulfate de N,N-diéthyléthanamine (1:1)
(C2H5)3N
Éthanamine, N,N-diéthyl-, acide conjugué
Éthanamine, N,N-diéthyl-, compd. au bore
N,N-Diéthyléthanamine -borinine (1:1)
N,N-Diéthyléthanamine - borinine
(diéthylamino)éthane
N,N,N-triéthylamine
N,N-Diéthyléthanamine
NEt3
THÉ
Éthanamine, N,N-diéthyl-, acide conjugué
Éthanamine, N,N-diéthyl-, compd. au bore
N,N-Diéthyléthanamine - borinine
