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La N,N-diéthyléthanamine est l'amine tertiaire trisubstituée la plus simple, possédant les propriétés typiques des amines tertiaires, notamment la salification, l'oxydation ; le test de Hing Myers (réaction de Hisberg) pour la triéthylamine ne réagit pas.
La N,N-diéthyléthanamine est un liquide transparent incolore à jaune pâle, avec une forte odeur d'ammoniaque, dégageant légèrement des vapeurs dans l'air.
La N,N-diéthyléthanamine est toxique et fortement irritante.
Numéro CAS : 121-44-8
Formule moléculaire : C6H15N
Masse moléculaire : 101,19
Numéro EINECS : 204-469-4
Synonymes : TRIÉTHYLAMINE, N,N-Diéthyléthanamine, (Diéthylamino)éthane, Éthanamine N,N-diéthyl, Triéthylamine, Triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, N,N,N-Triéthylamine, NEt3, MFCD00009051, triéthylamine, tri-éthylamine, (C2H5)3N, N,N-diéthyl-éthanamine, éthane diéthylamino, Diéthylaminoéthane, triéthylamine, CCRIS 4881, HSDB 896, Et3N, EINECS 204-469-4, UN1296, UNII-VOU728O6AY, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, Triéthylamine, Triéthylannine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, triéthylamine, AI3-15425, Triéthylamine anhydre, N,N-diéthyléthanamine, N,N,N-Triéthylamine, SCHEMBL30, N(Et)3, TRIÉTHYLAMINE, EC 204-469-4, CHEMBL284057, N(CH2CH3)3, N(C2H5)3, (CH3CH2)3N, (C2H5)3N;(Diéthylamino)éthane;ai3-15425;Éthanamine, N,N-diéthyl-;éthanamine,n,n-diéthyl-;N,N,N-Triéthylamine;N,N-Diéthyléthanamine;AKOS BBS-00004381
La N,N-diéthyléthanamine est une amine aliphatique tertiaire, largement utilisée comme base, catalyseur et intermédiaire dans la synthèse chimique et les procédés industriels.
La formule chimique de la N,N-diéthyléthanamine est C₆H₁₅N.
La N,N-diéthyléthanamine appartient à la classe des trialkylamines.
La N,N-diéthyléthanamine est constituée d'un atome d'azote lié à trois groupes éthyle (–CH₂CH₃).
Cette structure en fait une amine tertiaire sans liaisons N–H.
Elle présente des propriétés basiques et nucléophiles.
Physiquement, la N,N-diéthyléthanamine se présente comme un liquide incolore avec une forte odeur d'ammoniaque.
Il est volatil et partiellement soluble dans l'eau.
La N,N-diéthyléthanamine est miscible avec de nombreux solvants organiques.
La N,N-diéthyléthanamine présente une basicité due au doublet non liant de l'atome d'azote.
Il peut accepter des protons et former des sels d'ammonium.
Cela le rend utile dans les réactions de neutralisation.
La N,N-diéthyléthanamine est largement utilisée comme capteur de protons et catalyseur en synthèse organique.
La N,N-diéthyléthanamine contribue à accélérer les réactions en neutralisant les acides formés au cours de celles-ci.
Cela améliore l'efficacité de la réaction.
La N,N-diéthyléthanamine est chimiquement réactive, notamment avec les acides, les chlorures d'acyle et les électrophiles.
La N,N-diéthyléthanamine participe à diverses transformations organiques.
Cela confirme son rôle dans la synthèse.
La N,N-diéthyléthanamine est volatile et inflammable, ce qui nécessite une manipulation soigneuse.
Il doit être conservé dans des récipients hermétiquement fermés.
La N,N-diéthyléthanamine est mieux décrite comme une amine tertiaire basique volatile utilisée comme catalyseur, base et intermédiaire, largement utilisée en chimie organique et dans les procédés industriels.
La N,N-diéthyléthanamine, parfois appelée diméthyléthylamine, est un composé organique de formule (CH3)2NC2H5.
La N,N-diéthyléthanamine est un produit chimique industriel principalement utilisé dans les fonderies comme catalyseur pour les résines époxy et le polyuréthane ainsi que pour la production de noyaux de sable.
La N,N-diéthyléthanamine est un liquide malodorant et volatil à température ambiante qui est excrété à des concentrations plus élevées avec un apport alimentaire plus important de triméthylamine.
La N,N-diéthyléthanamine est une amine tertiaire de formule C5H13N.
La N,N-diéthyléthanamine est un liquide clair, incolore à jaune pâle à température ambiante, et est utilisée dans diverses applications industrielles et scientifiques, notamment le dessalement de l'eau ainsi que la chimie analytique et organique.
La N,N-diéthyléthanamine est une toxine aiguë par voie orale et par inhalation, bien que les limites déterminant la toxicité aiguë et chronique n'aient pas été établies, ni les effets aigus ou chroniques sur divers systèmes organiques.
De plus, les effets de l'exposition ou de l'accumulation dans l'environnement ne sont pas encore connus.
La N,N-diéthyléthanamine peut être nitrosée en sa nitrosamine correspondante, ce qui peut présenter des risques pour la santé si la DEMA est utilisée dans un processus industriel impliquant des agents nitrants à faible pH ou à haute température.
La nitrosamine N-nitrosodiéthylamine a été retrouvée dans des cosmétiques et est un produit possible de la nitrosation DEMA.
Cependant, cette nitrosamine toxique n'a été que rarement identifiée dans les produits cosmétiques.
Il n'existe pas d'exigences de stockage spécifiques pour le DEMA, hormis les précautions habituelles pour le stockage d'un liquide inflammable.
Point de fusion : -115 °C
Point d'ébullition : 90 °C
Densité : 0,728
densité de vapeur : 3,5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur : 51,75 mm Hg (20 °C)
indice de réfraction : n20/D 1,401 (litt.)
FEMA : 4246 | TRIÉTHYLAMINE
Point d'éclair : 20 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C
Solubilité : eau : soluble à 112 g/L à 20 °C
pKa : 10,75 (à 25 °C)
forme : liquide
Densité relative : 0,725 (20/4℃)
Couleur : Transparent
pH : 12,7 (100 g/L, H2O, 15℃) (IUCLID)
Polarité relative : 1,8
Odeur : Forte odeur d'ammoniaque
Seuil olfactif : 0,0054 ppm
Type d'odeur : poisson
limite d'explosivité : 1,2–9,3 % (V)
Taux d'évaporation : 5,6
Solubilité dans l'eau : 133 g/L (20 °C)
Merck : 14 966
Numéro JECFA : 1611
BRN : 1843166
Constante de la loi de Henry : 1,79 à 25 °C (Christie et Crisp, 1967)
Limites d'exposition : NIOSH REL : IDLH 200 ppm ; OSHA PEL : VME 25 ppm (100 mg/m³) ; ACGIH TLV : VME 1 ppm, VLE 3 ppm (adoptée)
Constante diélectrique : 5,0 (ambiante)
Stabilité : Stable. Extrêmement inflammable. Forme facilement des mélanges explosifs avec l’air. Point d’éclair bas. Incompatible avec les oxydants puissants, les acides forts, les cétones, les aldéhydes et les hydrocarbures halogénés.
Fonctions des ingrédients cosmétiques : STABILISATION DES ÉMULSIONS
InChI : 1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3
Clé InChIKey : ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CCN(CC)CC
LogP : 1,65
La N,N-diéthyléthanamine est une amine tertiaire sans atomes d'hydrogène liés à l'azote, ce qui empêche la formation de liaisons hydrogène entre les molécules.
Cela contribue à son point d'ébullition relativement bas et à sa volatilité élevée.
La N,N-diéthyléthanamine s'évapore facilement à température ambiante.
La molécule présente une force basique modérée (pKa de l'acide conjugué ≈ 10,7).
La N,N-diéthyléthanamine est plus faible que les bases inorganiques mais suffisamment forte pour de nombreuses réactions organiques.
Cela en fait une base organique polyvalente.
La N,N-diéthyléthanamine agit comme une base nucléophile, ce qui signifie qu'elle peut à la fois donner son doublet non liant et participer à des réactions.
La N,N-diéthyléthanamine est couramment utilisée pour piéger les sous-produits acides tels que le HCl.
Cela oriente les réactions vers leur achèvement.
La N,N-diéthyléthanamine forme des sels de triéthylammonium par protonation.
Ces sels sont souvent solubles et s'éliminent facilement.
Cela simplifie les processus de purification.
La N,N-diéthyléthanamine présente une bonne solubilité dans les solvants organiques et une solubilité limitée dans l'eau.
Cela le rend adapté aux réactions en phase organique.
La N,N-diéthyléthanamine est largement utilisée dans les systèmes non aqueux.
La N,N-diéthyléthanamine peut jouer un rôle catalytique et neutralisant l'acide dans les réactions d'estérification, d'acylation et de condensation.
La N,N-diéthyléthanamine améliore les vitesses de réaction et les rendements.
Cela améliore l'efficacité de la synthèse.
Ce composé possède une odeur forte et caractéristique, détectable même à de faibles concentrations.
Ceci est typique des amines de faible poids moléculaire.
La N,N-diéthyléthanamine est un élément important à prendre en compte lors de sa manipulation.
La N,N-diéthyléthanamine est souvent utilisée en combinaison avec d'autres réactifs, tels que des chlorures d'acides ou des agents de couplage.
Il stabilise les conditions de réaction.
La N,N-diéthyléthanamine est une base organique volatile, moyennement forte, à caractère nucléophile et très utile pour la neutralisation des acides et la catalyse, ce qui la rend essentielle en synthèse organique et en chimie industrielle.
La N,N-diéthyléthanamine présente de faibles forces intermoléculaires en raison de sa structure ramifiée et de l'absence de liaisons hydrogène, ce qui entraîne une volatilité élevée.
Il passe facilement en phase vapeur.
Cela influe sur la manutention et le stockage.
La N,N-diéthyléthanamine présente une bonne miscibilité avec une large gamme de composés organiques, notamment les hydrocarbures, les alcools et les éthers.
Cela en fait un composant de solvant polyvalent.
La N,N-diéthyléthanamine permet de soutenir divers systèmes réactionnels.
La N,N-diéthyléthanamine peut agir comme facilitateur de transfert de phase dans certaines réactions, aidant à transférer les espèces réactives entre les phases.
Cela améliore l'efficacité de la réaction.
La N,N-diéthyléthanamine est utile dans les systèmes hétérogènes.
La N,N-diéthyléthanamine joue un rôle clé dans la neutralisation des acides lors des réactions impliquant des chlorures d'acides ou des chlorures de sulfonyle.
Il neutralise les acides libérés et prévient les réactions secondaires.
Cela garantit une formation de produit plus propre.
Cette molécule peut influencer la sélectivité et la cinétique de la réaction en stabilisant les intermédiaires ou en contrôlant le pH.
La N,N-diéthyléthanamine contribue à maintenir des conditions de réaction optimales.
Cela améliore les rendements.
La N,N-diéthyléthanamine forme des sels d'ammonium volatils qui peuvent souvent être éliminés par lavage ou évaporation.
Cela simplifie la purification post-réactionnelle.
La N,N-diéthyléthanamine présente des avantages dans les flux de travail de synthèse.
La N,N-diéthyléthanamine peut interagir avec le dioxyde de carbone de l'air, formant au fil du temps des espèces de type carbamate.
Cela peut légèrement affecter la pureté.
Un stockage adéquat minimise cet effet.
En raison de sa forte basicité et de sa volatilité, il est souvent utilisé dans les procédés d'addition contrôlée pour gérer la chaleur et la vitesse de réaction.
La N,N-diéthyléthanamine est importante dans les opérations de mise à l'échelle.
La N,N-diéthyléthanamine est une base organique volatile très polyvalente dotée d'une forte capacité de piégeage des acides, d'une bonne compatibilité avec les solvants et d'une influence sur le contrôle des réactions, ce qui la rend indispensable en chimie organique et industrielle.
Utilisations :
La N,N-diéthyléthanamine est un liquide clair et incolore ayant une odeur d'ammoniaque ou de poisson.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans la fabrication d'agents d'étanchéité, ainsi que comme catalyseur, inhibiteur de corrosion et propulseur.
Il est principalement utilisé comme base, catalyseur, solvant et matière première en synthèse organique et est généralement abrégé en Et3N, NEt3 ou TEA.
La N,N-diéthyléthanamine peut être utilisée pour préparer un catalyseur de polycarbonate de phosgène, un inhibiteur de polymérisation du tétrafluoroéthylène, un accélérateur de vulcanisation du caoutchouc, un solvant spécial dans les décapants pour peinture, un anti-durcisseur pour émail, un tensioactif, un antiseptique, un agent mouillant, des bactéricides, des résines échangeuses d'ions, des colorants, des parfums, des produits pharmaceutiques, des carburants à haute énergie et des propergols liquides pour fusées, comme agent de durcissement et de vulcanisation pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
La N,N-diéthyléthanamine est une base utilisée pour préparer des esters et des amides à partir de chlorures d'acyle ainsi que dans la synthèse de composés d'ammonium quaternaire.
La N,N-diéthyléthanamine agit comme catalyseur dans la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy, dans les réactions de déshydrohalogénation, comme neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et les oxydations de Swern.
Il trouve une application en chromatographie liquide à haute performance en phase inverse (HPLC) comme modificateur de phase mobile.
La N,N-diéthyléthanamine est également utilisée comme activateur d'accélération pour le caoutchouc, comme propulseur, comme inhibiteur de corrosion, comme agent de durcissement et de vulcanisation pour les polymères et pour le dessalement de l'eau de mer.
De plus, il est utilisé dans l'industrie de la fonderie automobile et dans l'industrie textile.
La N,N-diéthyléthanamine a trouvé des applications dans de nombreux domaines d'étude, notamment la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire (RMN), les techniques d'extraction industrielle et le dessalement de l'eau.
La N,N-diéthyléthanamine est largement utilisée comme base en synthèse organique.
La N,N-diéthyléthanamine neutralise les acides formés au cours des réactions.
Cela oriente les réactions vers leur achèvement.
Dans les réactions d'acylation et d'estérification, il agit comme un capteur d'acide.
La N,N-diéthyléthanamine capture les sous-produits tels que le HCl.
Cela améliore le rendement et la pureté.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée en synthèse pharmaceutique comme réactif et intermédiaire.
Il contribue à la production de principes actifs pharmaceutiques.
Cela soutient la fabrication de médicaments.
Dans la production de polymères et de résines, il agit comme catalyseur ou agent neutralisant.
La N,N-diéthyléthanamine contrôle les conditions de réaction.
Cela améliore la formation de polymères.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans les revêtements, les peintures et les encres comme régulateur de pH et catalyseur.
Cela contribue à stabiliser les formulations.
Cela améliore les performances du produit.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée en chromatographie par paires d'ions et en chimie analytique.
Elle modifie les propriétés de la phase mobile.
Cela améliore l'efficacité de la séparation.
Dans le traitement des textiles et des colorants, il agit comme agent neutralisant et de traitement.
La N,N-diéthyléthanamine contribue à contrôler les environnements réactionnels.
Cela améliore la qualité des soins.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée dans les adhésifs et les mastics comme catalyseur et stabilisateur.
Il améliore le durcissement et les performances.
Cela permet de prendre en charge les applications industrielles.
La N,N-diéthyléthanamine est également utilisée dans la synthèse de produits agrochimiques pour la production de pesticides et d'herbicides.
Il participe à des réactions intermédiaires.
La N,N-diéthyléthanamine est utilisée partout où la basicité, la neutralisation des acides, l'activité catalytique et le contrôle des réactions sont nécessaires dans les domaines pharmaceutique, des polymères, des revêtements et de la synthèse chimique.
Profil de sécurité :
Modérément toxique par ingestion et par contact cutané.
Effets systémiques chez l'homme : modifications du champ visuel.
Les données expérimentales sur les effets de la mutation sur la reproduction ont rapporté une irritation cutanée et oculaire sévère.
Peut provoquer des lésions rénales et hépatiques et constitue un risque d'incendie très dangereux en cas d'exposition à la chaleur, aux flammes ou aux comburants.
Explosif sous forme de vapeur lorsqu'il est exposé à la chaleur ou à une flamme.
Le complexe avec le tétraoxyde de diazote explose en dessous de 0°C lorsqu'il est mis en contact avec un solvant.
Réaction exothermique avec l'anhydride maléique au-dessus de 150 °C.
Peut réagir avec les agents oxydants. Incompatible avec le N2O4.
Pour lutter contre les incendies, on utilise du CO2, des produits chimiques secs, de la mousse à base d'alcool qui, lorsqu'elle est chauffée jusqu'à décomposition, émet des fumées toxiques de NOx.
La N,N-diéthyléthanamine présente des risques importants, principalement en raison de son inflammabilité, de sa volatilité, de sa forte odeur et de ses effets irritants.
La N,N-diéthyléthanamine est un solvant organique et une base dangereux.
Des mesures de sécurité strictes sont requises.
Le contact avec la peau peut provoquer une irritation et un dégraissage cutané.
Une exposition prolongée peut entraîner des rougeurs et une sécheresse cutanée.
Le port de gants et de vêtements de protection est recommandé.
Le contact avec les yeux peut provoquer une irritation grave ou des lésions.
Les symptômes incluent rougeur, douleur et possible blessure.
Un rinçage immédiat à l'eau est nécessaire.
L'inhalation de vapeurs peut provoquer une irritation respiratoire et des effets sur le système nerveux central.
Les symptômes peuvent inclure des maux de tête, des étourdissements, des nausées et de la somnolence.
Une forte exposition peut entraîner des effets plus graves.
L'ingestion est nocive et peut provoquer une irritation gastro-intestinale et une toxicité systémique.
Les symptômes peuvent inclure nausées, vomissements et malaise.
