N,N-DIÉTHYLHYDROXYLAMINE ( ​​DEHA )

La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est un composé organique de formule (C₂H₅)₂NOH.
Plus précisément, il s'agit de la N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA).
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) possède un isomère, la N,O-diéthylhydroxylamine, de formule EtNHOEt.

CAS : 3710-84-7
Formule mathématique : C₄H₁₁NO
Masse molaire : 89,14
EINECS : 223-055-4

Synonymes : N,N-diéthylhydroxylamine ; N,N-diéthylhydroxylamine (technique) ; N,N-diéthylhydroxylamine ; diéthylhydroxylamine (DEHA85) ; N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) ; N,N-diéthylhydroxylamine (97 % 5 g) ; sulfate de N,N-diéthylhydroxylamine

La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) pure est un liquide incolore, bien qu’elle se présente généralement sous forme de solution aqueuse incolore à jaune, avec une odeur d’amine.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) peut être synthétisée par réaction entre la triéthylamine et un peroxyde. La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est un liquide incolore et transparent, dont le point d'ébullition est de 125-130 °C et qui dégage une odeur d'ammoniaque.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est facilement soluble dans l'eau et soluble dans l'éthanol, l'éther, le chloroforme et le benzène.
Le produit est une solution à 85 % en poids de N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA).
La réaction de la N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) avec le tert-butylhydroperoxyde a été étudiée.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) participe à la préparation de phtalocyanines symétriques et d'un mélange d'isomères de phtalocyanines asymétriques.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) se dégrade sous l'effet des radiations et donne des hydrocarbures légers.
Les analyses qualitatives et quantitatives des hydrocarbures produits ont été rapportées. La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) participe également à la conversion des quinones et du quinonemonosulfonimide en hydroquinones et sulfonylaminophénols correspondants, respectivement.

Propriétés chimiques de la N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA)
Point de fusion : −26-−25 °C (littérature)
Point d’ébullition : 125-130 °C
Densité : 0,902 g/mL à 25 °C
Densité de vapeur : 3,07 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 4 mmHg (0 °C)
Indice de réfraction : n₂O/D 1,420 (littérature)
Point d’ébullition : 115 °F
Température de stockage : À conserver en dessous de +30 °C. Forme : Liquide
pKa : 14,19 ± 0,69 (prévu)
Couleur : Transparent
Densité : 0,867
Limite d’explosivité : 1,9-10 % (V)
Solubilité dans l’eau : Soluble
Sensibilité : Hygroscopique
BRN : 1731349
Limites d’exposition ACGIH : VME 2 ppm
Stabilité : Stable. Hygroscopique. Inflammable. Incompatible avec les oxydants puissants et les acides forts. InChI : 1S/C4H11NO/c1-3-5(6)4-2/h6H,3-4H2,1-2H3
Clé InChI : FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N
LogP : 0,5 à 23 °C
Référence CAS : 3710-84-7
Référence chimique NIST : N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) (3710-84-7)
Système d’enregistrement des substances de l’EPA : N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) (3710-84-7)

Utilisations
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) a les utilisations suivantes :
1. Monomère vinylique, elle est utilisée comme inhibiteur efficace des oléfines conjuguées.
2. En phase liquide ou gazeuse, si des germes de polymérisation sont présents, la DEHA peut être utilisée comme inhibiteur de polymérisation.
3. La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est un excellent agent de polymérisation en émulsion du caoutchouc styrène-butadiène.
4. La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est un antioxydant pour les huiles insaturées et les résines.
5. En matière de protection de l'environnement, c'est un bon inhibiteur de fumée photochimique.
6. La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les équipements d'alimentation en eau des chaudières et les échangeurs de chaleur à vapeur.
7. La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est utilisée comme antioxydant dans les solutions pour écrans photographiques.

La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est largement utilisée comme désoxygénant dans le traitement de l'eau. 
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est un capteur d'oxygène volatil qui réagit selon un rapport DEHA/O₂ de 2,8/1.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) est utilisée dans les chaudières haute pression (> 70 bar) en raison de sa très faible vitesse de réaction à basses températures et pressions.
Du fait de sa volatilité, la N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) agit comme capteur d'oxygène dans l'ensemble du système de chaudière grâce à l'entraînement de vapeur.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) réagit également avec les métaux ferreux pour former un film passivant de magnétite dans toute la chaudière.
La réduction des métaux lourds toxiques, tels que le chrome hexavalent, en leurs homologues plus respectueux de l'environnement, comme le chrome trivalent, est également réalisée à l'aide de solutions aqueuses contenant de la N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA). 
Effets sur la santé
Les effets de la N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA), un puissant piégeur de radicaux libres, sur la peroxydation lipidique des microsomes hépatiques de rat ont été étudiés in vitro.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) inhibe fortement la peroxydation lipidique microsomale non enzymatique dépendante de l'ascorbate.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) inhibe également complètement la peroxydation lipidique non enzymatique des microsomes dénaturés par la chaleur, ce qui indique que cette inhibition est indépendante des protéines.
La N,N-diéthylhydroxylamine (DEHA) n'inhibe que modérément la peroxydation lipidique microsomale enzymatique dépendante du NADPH.