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N,N-DIMETHYL-PARA-TOLUIDINE


CE / N° liste : 202-805-4
N° CAS : 99-97-8
Mol. formule : C9H13N


La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur aromatique.
Densité 0,937 g/cm3 (Lancaster) et insoluble dans l'eau.
Donc flotte sur l'eau.


Les usages:
Utilisé pour accélérer la polymérisation du méthacrylate d'éthyle
Utilisé dans l'application d'ongles artificiels
La N,N-diméthyl-para-toluidine est un accélérateur du système initiateur-accélérateur redox utilisé commercialement pour durcir les monomères de méthacrylate de méthyle.
La polymérisation est rarement complète
La N,N-diméthyl-para-toluidine est une substance chimique produite en grande quantité et susceptible d'être largement exposée à l'homme en raison de son utilisation dans les matériaux dentaires et le ciment osseux.
La N,N-diméthyl-para-toluidine est utilisée depuis 50 ans dans la préparation de matériaux acryliques pour prothèses dentaires.
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée comme accélérateur du ciment dans la plupart des prothèses de hanche et d'os pour activer la réaction de polymérisation à des concentrations allant de 0,7 % à 2,6 %.
La N,N-diméthyl-para-toluidine se trouve dans les colles industrielles et les préparations pour ongles artificiels et est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse des colorants et des pesticides. La N,N-diméthyl-para-toluidine a un temps de prise plus court (11,5 minutes) que certains accélérateurs alternatifs.


Utilisations de l'industrie
- Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
- Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
- Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière


Utilisations des consommateurs
- Adhésifs et mastics
- Peintures et revêtements
- résines, charbon


Informations générales sur la fabrication
Secteurs de transformation de l'industrie
- Fabrication d'adhésifs
- Activités minières (hors pétrole et gaz) et activités de soutien
- Fabrication de matières plastiques et de résines


Les résines acryliques utilisées dans la pratique dentaire sont des mélanges de particules de poly(méthacrylate de méthyle) et de monomère de méthacrylate de méthyle, ou des copolymères de méthacrylate de méthyle avec du styrène ou d'autres monomères acryliques.
Ce mélange est une bouillie de viscosité élevée qui est durcie par la polymérisation radicalaire des composants monomères.
Le processus de durcissement est initié par la décomposition d'un petit nombre de peroxydes organiques (1% à 3%; généralement le peroxyde de benzoyle) activés par la réaction redox avec l'amine tertiaire.
L'amine tertiaire, le plus souvent la N,N-Diméthyl-Para-Toluidine, est l'ingrédient qui induit la réaction donnant naissance aux radicaux libres capables d'initier la polymérisation des monomères acryliques.
La polymérisation est rarement complète.


Propriétés chimiques
liquide jaune clair

Les usages:
La N,N-diméthyl-4-toluidine est un accélérateur aminé pour la polymérisation, par ex. matériaux de restauration méthacrylique dentaire
La N,N-diméthyl-para-toluidine est utilisée comme catalyseur de polymérisation pour les polyesters, les acrylates et les résines époxy.
La N,N-diméthyl-para-toluidine est également utilisée comme durcisseur pour le ciment dentaire et dans les adhésifs.
La N,N-diméthyl-para-toluidine sert d'intermédiaire pour les produits chimiques photographiques, dans les colles industrielles, les préparations pour ongles artificiels, les colorants et les produits pharmaceutiques.
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine réagit avec l'éther vinylique en présence de chlorure de cuivre(II) donnant des tétrahydroquinolines.
De plus, il est utilisé pour accélérer la polymérisation du méthacrylate d'éthyle.
Utilisé pour faire de l'eau de plateau à dents auto-réglable
Une amine tertiaire qui peut être couplée en C-C avec du phénylacétylène et du benzamide pour une oxydation catalysée par le fer en présence de peroxyde de di-tert-butyle pour former la N, 4-diméthyl-N-(3-phényl prop-2-ynyl) phénylazamine et N-((méthyl (p-tolyl) amino) méthyl) benzamide, respectivement.
La N,N-diméthyl-para-toluidine est utilisée comme catalyseur de polymérisation pour les polyesters, les résines acryliques et époxy.
La N,N-diméthyl-para-toluidine est également utilisée comme durcisseur pour le ciment dentaire et dans les adhésifs.
La N,N-diméthyl-para-toluidine sert d'intermédiaire pour les produits chimiques photographiques, dans les colles industrielles, dans les préparations pour ongles artificiels, les colorants et les produits pharmaceutiques. La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine réagit avec l'éther vinylique en présence de chlorure de cuivre(II) donnant des tétrahydroquinolines.
De plus, il est utilisé pour accélérer la polymérisation du méthacrylate d'éthyle.
Le durcissement des résines de polyester insaturé à température ambiante ne peut en général pas être effectué par un peroxyde organique seul. La formation de radicaux, qui est nécessaire pour démarrer la réaction de polymérisation, se fait à température ambiante avec la plupart des peroxydes organiques généralement appliqués trop lents.
Pour accélérer la formation de radicaux de manière contrôlable, les peroxydes organiques doivent donc être utilisés en combinaison avec ce que l'on appelle un accélérateur.

Formule : C9H13N
Poids de la formule : 135,21
Point de fusion : -25°
Point d'ébullition : 210-211°
Point d'éclair : 83 ° (181 °F)
Densité : 0,937
Indice de réfraction : 1,5460
Stockage et sensibilité : Températures ambiantes.
Solubilité : Miscible avec l'alcool, l'éther et le chloroforme. Non miscible à l'eau.

La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine réagit avec l'éther vinylique en présence de chlorure de cuivre(II) donnant des tétrahydroquinolines.
De plus, il est utilisé pour accélérer la polymérisation du méthacrylate d'éthyle.


La N,N-diméthyl p-toluidine est soluble dans certains solvants organiques et est décomposée par la lumière en tant que photoinitiateur efficace pour la polymérisation de l'acrylonitrile (AN).
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine peut également être utilisée pour fabriquer de l'eau de porte-dents auto-coagulante.


Réaction de polymérisation
Les amines tertiaires aromatiques, en particulier la N,N-diméthyl p-toluidine, sont des photoinitiateurs efficaces pour la polymérisation de l'acrylonitrile (AN).
L'influence du milieu sur la vitesse de polymérisation est grande en polarité et la vitesse de polymérisation est rapide.
L'oxygène a une influence évidente sur la polymérisation.
Avec l'augmentation de la teneur en oxygène, la période d'induction de la polymérisation augmente et la vitesse diminue.
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est généralement considérée comme un retardateur pour la polymérisation des alcènes, plutôt qu'un initiateur de photopolymérisation pour l'acrylonitrile (AN).


Fonctionnalités d'agrégation
La N,N-diméthyl-para-toluidine ne peut pas initier la polymérisation de l'acrylonitrile (AN) dans l'obscurité, mais la polymérisation est extrêmement rapide à la lumière. La figure 1 montre la photopolymérisation de l'acrylonitrile (AN) en présence de N, N-diméthyl p-toluidine, de naphtalène, de benzophénone (BP)-triéthylamine (TEA) et la polymérisation d'ABlN aux vitesses de 0,157, 0,023, 0,139. et 0,045 % -1 respectivement, indiquant que la N,N-diméthyl p-toluidine est un initiateur extrêmement efficace pour la photopolymérisation de l'acrylonitrile.

La photopolymérisation de l'acrylonitrile (AN) initiée par la N,N-diméthyl p-toluidine est réalisée selon un mécanisme radicalaire.
Lorsqu'une quantité infime d'agent de capture de radicaux libres est ajoutée, la polymérisation est complètement arrêtée.
Par exemple, [N, N-Diméthyl-Para-Toluidine]- 10-3M, lorsque le radical nitroxyde de 2,2,6,6, 6-tétraméthylpipéridol humain à 200 ppm est ajouté, l'acrylonitrile (AN) n'a aucune polymérisation après 1,5 heure de lumière, et dans les mêmes conditions, aucun agent de capture de radicaux libres n'est ajouté, et un précipité blanc de polyacrylonitrile apparaît en deux minutes.

Application
En tant que photoinitiateur efficace pour la polymérisation de l'acrylonitrile (AN), sa vitesse de polymérisation est proportionnelle à la puissance 1,62 de la concentration AN et à la puissance 0,62 de la concentration DMT.
Le produit est généralement utilisé comme accélérateur, et peut également être utilisé comme additif pour la synthèse de polyester insaturé, adhésif, etc.

Méthode de synthèse
En utilisant du sulfate de diméthyle comme agent de méthylation, la N,N-diméthyl p-toluidine a été synthétisée à basse température et à pression normale.


À propos de la N,N-diméthyl-para-toluidine
Information utile
La N,N-diméthyl-para-toluidine est enregistrée dans le cadre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.

La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le N,N-diméthyl-para-toluidine est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le N,N-diméthyl-para-toluidine est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de traitement du cuir et produits chimiques de laboratoire.
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifique. La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée pour la fabrication de : textile, cuir ou fourrure.
D'autres rejets dans l'environnement de N,N-Diméthyl-Para-Toluidine sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants).


Formulation ou reconditionnement
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et mastics.
Le rejet dans l'environnement de N,N-Dimethyl-Para-Toluidine peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de traitement textile et colorants, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement, services de santé et recherche et développement scientifique.
La N,N-Diméthyl-Para-Toluidine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de N,N-diméthyl-para-toluidine peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels et en tant qu'auxiliaire technologique.
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le N,N-diméthyl-para-toluidine est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

NOMS IUPAC :
4,N,N-Triméthylaniline, 4-Diméthylaminotoluène
4-diméthylaminotoluène
Benzénamine, N,N,4-triméthyl-
Diméthyl-p-toluidine, N,N,4-Triméthylaniline, N,N,4-Triméthylbenzénamine
N,N,4-triméthylaniline
N,N,4-Triméthylbenzénamine
N,N-4-triméthylaniline
N,N-diméthyl-p-toluidine
N,N-Diméthyl-Para-Toluidine
N,N-Diméthyl-Para-Toluidine
N,N-Diméthyl-Para-Toluidine
N,N-diméthyl-p-toluidine
N.N-4-triméthylaniline
N.N-Diméthyl-p-toluidine
p-(diméthylamino)toluène

SYNONYMES :
N,N-Diméthyl-p-toluidine
N,N,4-TRIMÉTHYLANILINE
99-97-8
Diméthyl-p-toluidine
Benzénamine, N,N,4-triméthyl-
N,N-Diméthyl-4-méthylaniline
4,N,N-Triméthylaniline
N,N-Diméthyl-para-toluidine
N,N,4-Triméthylbenzénamine
p-(diméthylamino)toluène
N,N-Diméthyl-4-toluidine
N,N-Diméthyl-p-tolylamine
p-méthyl-N,N-diméthylaniline
NSC 1785
p,N,N-Triméthylaniline
Dimetil-p-toluidina
p-toluidine, N,N-diméthyl-
UNII-S8XC5939VU
S8XC5939VU
Diméthyl-4-toluidine
1-(Diméthylamino)-4-méthylbenzène
4-diméthylaminotoluène
p-N,N-Triméthylaniline
CAS-99-97-8
Dimetil-p-toluidina [Italien]
CCRIS 1001
EINECS 202-805-4
Benzèneamine,N,N,4-triméthyl-
N,4-Triméthylaniline
nn-diméthyl-p-toluidine
diméthyl-(p-tolyl)-amine
EC 202-805-4
Benzénamine,N,4-triméthyl-
4-diméthylamino-1-méthylbenzène
4,N,N-Triméthylaniline, 99%
CHEMBL1462714
N,N-Diméthyl-p-méthylphénylamine
E758854,N,N-Triméthylaniline, purum, >=98.0% (GC)
N,N-DIBENZYL-1,4,10,13-TETRAOXA-7,16-DIAZACYCLOOCTADECANE
4,N,N-Triméthylaniline, qualité catalyseur (pour la polymérisation du peroxyde), >=98.5% (GC)
4,N,N-Triméthylaniline, puriss., catalyseur pour les polymérisations au peroxyde, >=99.0% (GC)
N,N,4-TRIMÉTHYLBENZÉNAMINE
N,N-DIMÉTHYL-4-MÉTHYLANILINE
N,N-DIMETHYL-4-TOLUIDINE
N,N-DIMETHYL-PARA-TOLUIDINE
N,N-DIMETHYL-P-TOLUIDINE
Benzèneamine,N,N,4-triméthyl-
diméthyl-4-toluidine
Diméthyl-p-toluidine
Diméthyl-p-tolyl-amine
diméthyltoluidine
Dimetil-p-toluidina
N,N,4-Triméthylaniline
n,n,4-triméthyl-benzénamine
N,N-Dialkylarylamine (groupe méthyle en métaposition)
N,N-Dialkylarylamine
4,N,N-Triméthylaniline,4-Diméthylaminotoluène, N,N-Diméthyl-p-toluidine
4,N,N-Triméthylanili
N,N-DiMéthyl-p-toluidine, 99% 500GR
N,N-Diméthyl-p-toluidine
Catalyseur de qualité 4,N,N-triméthylaniline (pour la polymérisation du peroxyde), >=98,5 % (GC)
4,N,N-Triméthylaniline pure, >=98.0% (GC)
N,N,4-Triméthylaniline 4-Diméthylaminotoluène
N,N- deux Méthylp-toluidine
4,N,N-Triméthylaniline 99%
4,N,N-TriMéthylaniline, 98%+
N,N,4-triméthyl-
N,N-Diméthyl-p-toluidine
N,N-Diméthyl-p-toluidine pour la synthèse
4,N,N-triméthyleL
n,n-diméthyl-p-toluidine
N,N-Diméthyl-p-tolylamine
p-(diméthylamino)toluène
p,N,N-triméthylaniline
p-méthyl-N,N-diméthylaniline
p-toluidine, N,N-diméthyl-
4-DIMETHYLAMINOTOLUENE
4,N,N-TRIMÉTHYLANILINE
Tétraphénylphtalicanhydride, 98 %
Benzénamine, N,N,4-triméthyl-
DIMÉTHYLPARA-TOLUIDINE
4-MÉTHYL-N,N-DIMÉTHYLANILINE
PARA-N,N-TRIMÉTHYLANILINE
4-Diméthylaminotoluène, N,N-Diméthyl-p-toluidine
p-tolyldiméthylamine
N,N-diméthyl-p-toluidine, 99 %
DIMÉTHYLTOLYLAMINE
N,N-Diméthyl-p-toluidine >
N,N-DIMÉTHYL-P-TOLUIDINE fandachem
N,N-DIMETHYL-P-TOLUIDINE ISO 9001:2015 REACH
N,N-Dimethyl-p-toluidine Pureté 99%

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