ÜRÜNLER

N,N-DİMETİLFORMAMİD

N,N-dimetilformamid, amino hidrojenlerin metil gruplarıyla değiştirildiği formamid olan formamid sınıfının bir üyesidir.
N,N-dimetilformamid, polar aprotik bir çözücü, bir hepatotoksik ajan ve bir geroprotektör olarak bir role sahiptir.
N,N-dimetilformamid uçucu bir organik bileşiktir ve formamidlerin bir üyesidir.
N,N-dimetilformamid, fonksiyonel olarak bir formamid ile ilişkilidir.

CAS: 68-12-2
Avrupa Topluluğu (EC) Numarası: 200-679-5

IUPAC Adı: N,N-dimetilformamid

Moleküler Formül: C3H7NO
HCON(CH3)2
Moleküler Ağırlık: 73.09 g/mol

Fiziksel tanım

N,n-dimetilformamid, hafif bir balık kokusu olan su beyazı bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 136 °F.
Sudan biraz daha az yoğun.
Havadan ağır buharlar.
Solunduğunda veya cilt tarafından emildiğinde toksiktir.
Gözleri tahriş edebilir.

Özellikler:

Renk / Form: Renksiz ila çok hafif sarı sıvı
Koku: Balık kokusu
Kaynama Noktası: 760 mmHg'de 300 ila 313 °F
Erime Noktası: -78 °F
Parlama Noktası: 153 °F
Çözünürlük: 72 °F'de 100 mg/mL'ye eşit veya daha büyük
Yoğunluk: 68 °F'de 0,95
Buhar Yoğunluğu: 2.51
Buhar Basıncı: 77 °F'de 3,7 mmHg
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı: 833 °F
Viskozite: 25 °C'de 0,802 cP
Buharlaşma Isısı: 25 °C'de 47,6 kJ/mol
pH: 6,7 (suda 0,5 molar çözelti)
Yüzey Gerilimi: 25 °C'de 36,42 din/cm
İyonlaşma Potansiyeli: 9.12 eV

N,N-dimetilformamid, hafif bir balık kokusu olan su beyazı bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 136 °F.
Sudan biraz daha az yoğun.
Havadan ağır buharlar.
Solunduğunda veya cilt tarafından emildiğinde toksiktir.
Gözleri tahriş edebilir.

N,N-dimetilformamid, (CH3)2NC(O)H formülüne sahip bir organik bileşiktir.
Yaygın olarak DMF olarak kısaltılır (bu baş harf bazen dimetilfuran veya dimetil fumarat için kullanılsa da), bu renksiz sıvı, su ve organik sıvıların çoğu ile karışabilir.
N,N-dimetilformamid, kimyasal reaksiyonlar için yaygın bir çözücüdür.
N,N-dimetilformamid kokusuzdur, ancak teknik dereceli veya bozulmuş numuneler, dimetilamin safsızlığından dolayı genellikle balık kokusuna sahiptir.
Dimetilamin bozunma safsızlıkları, numunelere argon gibi bir inert gaz serpilerek veya numunelere düşük basınç altında sonikasyon uygulanarak giderilebilir.
Adından da anlaşılacağı gibi, iki hidrojen yerine iki metil grubuna sahip olan formamid ile yapısal olarak ilişkilidir.
N,N-dimetilformamid, yüksek kaynama noktasına sahip polar (hidrofilik) aprotik bir çözücüdür.
N,N-dimetilformamid, SN2 reaksiyonları gibi polar mekanizmaları takip eden reaksiyonları kolaylaştırır.

Yapı ve özellikler:

Amitlerin çoğunda olduğu gibi, spektroskopik kanıtlar, CN ve CO bağları için kısmi çift bağ karakterini gösterir.
Bu nedenle, kızılötesi spektrum yalnızca 1675 cm-1'de bir C=O gerilme frekansı gösterirken, bir keton 1700 cm-1'e yakın soğurur.

N,N-dimetilformamid, akıcı bir molekülün klasik bir örneğidir.

Ortam sıcaklığı 1H NMR spektrumu, (O)CN bağı etrafında engellenmiş dönüşün göstergesi olan iki metil sinyali gösterir.
100 °C'ye yakın sıcaklıklarda, bu bileşiğin 500 MHz NMR spektrumu, metil grupları için yalnızca bir sinyal gösterir.

N,N-dimetilformamid su ile karışabilir.
20 °C'deki buhar basıncı 3,5 hPa'dır.
7.47 × 10−5 hPa m3 mol−1'lik bir Henry yasası sabiti, 25 °C'de deneysel olarak belirlenmiş bir denge sabitinden çıkarılabilir.
Bölme katsayısı log POW, -0.85 olarak ölçülür.
DMF'nin yoğunluğu (20 °C'de 0,95 g cm-3) suyunkine benzer olduğundan, yüzey sularında kazara kayıplar durumunda önemli bir yüzdürme veya tabakalaşma beklenmemektedir.

tepkimeler
N,N-dimetilformamid, özellikle yüksek sıcaklıklarda güçlü asitler ve bazlar tarafından hidrolize edilir.
Sodyum hidroksit ile N,N-dimetilformamid, format ve dimetilamine dönüşür.
N,N-dimetilformamid, dimetilamin vermek üzere kaynama noktasına yakın bir yerde dekarbonilasyona uğrar.
Damıtma bu nedenle düşük sıcaklıklarda düşük basınç altında gerçekleştirilir.

Organik sentezdeki ana kullanımlarından birinde, N,N-dimetilformamid, aromatik bileşikleri formüle etmek için kullanılan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktifti.
İşlem, N,N-dimetilformamidin, bir Vilsmeier reaktifi olarak bilinen ve arenlere saldıran bir kloroiminyum iyonuna, [(CH3)2N=CH(Cl)]+'ye ilk dönüşümünü içerir.

Organolityum bileşikleri ve Grignard reaktifleri, Bouveault aldehit sentezi adı verilen bir reaksiyonda hidrolizden sonra aldehitler vermek üzere N,N-dimetilformamid ile reaksiyona girer.

N,N-dimetilformamid, yumuşak asit I2 ve sert asit fenol gibi çeşitli Lewis asitleriyle 1:1 adüktler oluşturur.
N,N-dimetilformamid sert bir Lewis bazı olarak sınıflandırılır ve ECW modeli temel parametreleri EB= 2.19 ve CB= 1.31'dir.
N,N-dimetilformamidin diğer Lewis bazlarına karşı bir dizi aside göreli donör gücü, CB çizimleri ile gösterilebilir.

Üretim
N,N-dimetilformamid ilk olarak 1893'te Fransız kimyager Albert Verley (8 Ocak 1867 - 27 Kasım 1959) tarafından bir dimetilamin hidroklorür ve potasyum format karışımının damıtılmasıyla hazırlandı.

N,N-dimetilformamid, metil format ve dimetilaminin birleştirilmesiyle veya dimetilaminin karbon monoksit ile reaksiyonuyla hazırlanır.

Şu anda pratik olmamakla birlikte, N,N-dimetilformamid, rutenyum bazlı katalizörler kullanılarak süperkritik karbon dioksitten hazırlanabilir.

Uygulamalar
N,N-dimetilformamidin birincil kullanımı, düşük buharlaşma hızına sahip bir çözücüdür.
N,N-dimetilformamid, akrilik elyaf ve plastik üretiminde kullanılmaktadır.
N,N-dimetilformamid ayrıca farmasötikler için peptit birleştirmede, pestisitlerin geliştirilmesinde ve üretiminde ve yapıştırıcıların, sentetik derilerin, elyafların, filmlerin ve yüzey kaplamalarının imalatında bir çözücü olarak kullanılır.

N,N-dimetilformamid, Bouveault aldehit sentezinde ve aldehit oluşturmanın başka bir yararlı yöntemi olan Vilsmeier-Haack reaksiyonunda bir reaktif olarak kullanılır.
N,N-dimetilformamid, Heck reaksiyonunda yaygın bir çözücüdür.
N,N-dimetilformamid aynı zamanda asil halojenürlerin sentezinde, özellikle oksalil veya tionil klorid kullanılarak karboksilik asitlerden asil kloritlerin sentezinde kullanılan yaygın bir katalizördür.
Katalitik mekanizma, bir imidoil klorürün ('Vilsmeier reaktifi' olarak da bilinir) tersine çevrilebilir oluşumunu gerektirir:

-N,N-dimetilformamid çoğu plastiğe nüfuz eder ve şişmelerini sağlar.
Bu özelliğinden dolayı N,N-dimetilformamid, katı faz peptit sentezi için ve boya sökücülerin bir bileşeni olarak uygundur.
-N,N-dimetilformamid, ekstraktif damıtma yoluyla 1,3-bütadien gibi olefinleri geri kazanmak için bir çözücü olarak kullanılır.
-N,N-dimetilformamid de solvent boyaların üretiminde önemli bir hammadde olarak kullanılmaktadır.
N,N-dimetilformamid reaksiyon sırasında tüketilir.
-Saf asetilen gazı patlama tehlikesi olmadan sıkıştırılamaz ve depolanamaz.
Endüstriyel asetilen, güvenli, konsantre bir çözelti oluşturan dimetilformamid varlığında güvenli bir şekilde sıkıştırılır.
Muhafaza ayrıca taşımayı ve kullanmayı güvenli hale getiren agamassan ile doldurulmuştur.

Ucuz ve yaygın bir reaktif olarak DMF'nin bir araştırma laboratuvarında birçok kullanımı vardır.

-N,N-dimetilformamid, karbon nanotüpleri ayırmada ve askıya almada etkilidir ve NIST tarafından bu türlerin yakın kızılötesi spektroskopisinde kullanılması önerilir.
-N,N-dimetilformamid, proton NMR spektroskopisinde bir standart olarak kullanılabilir ve bilinmeyen bir bileşiğin kantitatif olarak belirlenmesine olanak tanır.
-Organometalik bileşiklerin sentezinde, karbon monoksit ligandlarının kaynağı olarak N,N-dimetilformamid kullanılır.
-N,N-dimetilformamid, elektroeğirmede kullanılan yaygın bir çözücüdür.
-N,N-dimetilformamid, metal-organik çerçevelerin solvotermal sentezinde yaygın olarak kullanılır.
Mikrodalga ısıtma altında katalitik miktarda KOt-Bu varlığında -N,N-dimetilformamid-d7, poliaromatik hidrokarbonların döterasyonu için bir reaktiftir.

kullanımlar
N,N-dimetilformamid öncelikle endüstriyel bir çözücü olarak kullanılır.
N,N-dimetilformamid çözeltileri, polimer elyafları, filmleri ve yüzey kaplamalarını işlemek için kullanılır; akrilik liflerin kolayca bükülmesini sağlamak için; tel emayeleri üretmek ve ilaç endüstrisinde bir kristalleştirme ortamı olarak.

N,N-dimetilformamid, hem su hem de birçok organik sıvı ile karışabilen renksiz bir sıvıdır.
N,N-dimetilformamid "evrensel çözücü" olarak anılır ve bu haliyle birçok ticari uygulamada kullanılır.
N,N-dimetilformamid üretiminin 125.000 ton olduğu tahmin ediliyor.
Sentezine ek olarak, deri ve uçak tamir endüstrilerinin yanı sıra birçok reçine, mürekkep ve yapıştırıcının üretiminde veya kullanımında N,N-dimetilformamide mesleki maruziyet meydana gelebilir.

N,N-Dimetilformamid ağırlıklı olarak dimetilamin ve karbon monoksit arasında yüksek sıcaklıklarda ve sodyum metoksit gibi bazik katalizörlerin varlığında basınç altında tek adımlı bir reaksiyonda üretilir.
Ham ürün metanol içerir ve N,N-dimetilformamid saflığı artırılmış (%99,9'a kadar) çoklu damıtmalarla elde edilir.
Alternatif olarak, metil formatın ayrı olarak hazırlandığı ve ikinci bir adımda, tek adımlı reaksiyon için açıklananlara benzer koşullar altında dimetilamin ile reaksiyona girdiği iki aşamalı bir işlemle üretilebilir.
Sürece hiçbir katalizör dahil değildir.

N,N-Dimetilformamid, ağırlıklı olarak poliakrilonitril elyafların imalatında aprotik bir çözücü olarak kullanılır ve üretim trendleri, poliakrilik elyaf endüstrisininkilere paraleldir.
N,N-Dimetilformamid ayrıca, başka türlü çözülmesi zor olan ve yavaş buharlaşma hızına sahip bir solventin gerekli olduğu yüksek kaliteli poliüretan ve poliamid kaplamaların (örneğin deri veya suni deri kumaşlar için) imalatında da kullanılır.
N,N-Dimetilformamid, elektronik endüstrisinde, böcek ilaçlarında, endüstriyel boya sıyırma uygulamalarında ve ilaç endüstrisinde bir reaksiyon ve kristalleştirici çözücü olarak yaygın olarak kullanılır.
N,N-Dimetilformamid, hidrokarbon akımlarından asetilen veya bütadien ekstraksiyonu gibi alifatik hidrokarbonların ayrılması için seçici bir solvent olarak sınırlı kullanıma sahiptir.

Stabilite / Raf Ömrü

N,N-Dimetilformamid kararlıdır.
N,N-Dimetilformamid higroskopiktir ve nemli bir atmosferdeki suyu kolayca emer ve bu nedenle kuru nitrojen altında tutulmalıdır.
Akrilik elyaflar için gerekli olan yüksek saflıkta N,N-Dimetilformamid en iyi şekilde alüminyum tanklarda saklanır.
N,N-Dimetilformamid dozu ışık veya oksijen altında değişmez ve kendiliğinden polimerleşmez.
350 °C'nin üzerindeki sıcaklıklar, kapalı kaplarda oluşan basınçla dimetilamin ve karbon dioksit oluşturmak üzere ayrışmaya neden olabilir.

EŞ ANLAMLI:

N,N-DİMETİLFORMAMİT
Dimetilformamid
68-12-2
dimetil formamid
N,N-Dimetilmetanamid
N-Formildimetilamin
Formamid, N,N-dimetil-
Dimetilformamid
DMF
DMFA
Dimetilformamid
dwumetiloformamid
Formildimetilamin
N,N-Dimetil formamid
dimetilformamidu
DMF (amid)
dimetilforamid
NCI-C60913
N,N Dimetilformamid
Dimetilamid kyseliny mravenci
366A
dimetil-Formamid
N,N-Dimetilformamid
N,N-Dimetilformamida
HSDB 78
CCRIS 1638
DTXSID6020515
U-4224
Dimetilformamidu [Çekçe]
Dimetilformamid [Almanca]
Dimetilformamid [İtalyanca]
Dwumetiloformamid [Lehçe]
MGK 5356
NSC-5356
Formik asit, amid, N,N-dimetil-
EINECS 200-679-5
EPA Pestisit Kimyasal Kodu 366200
UNII-8696NH0Y2X
N,N-Dimetilformamida [İspanyolca]
ÇEVİ:17741
AI3-03311
n,n-dimetil-Formamid
N, N-dimetilformamid
NSC5356
N,N'-Dimetilformamid
N,N- Dimetilformamid
8696NH0Y2X
N,N-Dimetilformaldehit
N,N-dimetil formamid
Dimetilformamid, N,N-
MFCD00003284
UN2265
n,n-dimetilformamid-1-d
Dimetilamid kyseliny mravenci [Çekçe]
DTXCID20515
AT 200-679-5
n,n,dimetilformamid
DİMETİLFORMAMİT (MART.)
DİMETİLFORMAMİT [MART.]
N,N-DİMETİLFORMAMİT (IARC)
N,N-DİMETİLFORMAMİT [IARC]
CAS-68-12-2
HPLC için N,N-Dimetilformamid, >=%99,9
N,N-Dimetilformamid, ACS reaktifi, >=%99,8
dimetilforamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetilformamid
dimetil formamid
dimetil1formamid
dimetil foramit
dimetil formamid
dimetilformarnid
dimetilformarnid
dimetilformnamit
dirnetilformamid
di-metilformamid
dimetilf ormamit
dimetilform amid
dimetilform-amid
dimetilformamid e
dimetilformamid-
dirnetilformarnid
n-dimetilformamid
dimetil form-amid
dimetil-formamid
dimetilformamid
DMF, SP Sınıfı
N,n-dimetilforamid
formamid, dimetil-
N,N-dimetilformamid
N,N-dimetilformamid
N,N-dimetilformamid
n,n.dimetilformamid
N,N'dimetilformamid
N,N-dimetilformamid
NN-dimetilformamid
HCONMe2
Formamid,N-dimetil-
N, N-dimetilforamid
N,N'-dimetilforamid
N,N-dimetil formamid
N,N-dimetil formamid
N,N-dimetil foramit
N,N-dimetil formamid
N,N-dimetilformarnid
N,N-dimetilformamid
N,N-dimetil formamid
N,N-dirnetilformamid
n,n,-dimetilformamid
Dimetilformamid, DMF
DMF, Dimetilformamid
N, N dimetilformamid
N,N -dimetilformamid
N,N dimetil formamid
N,N' dimetilformamid
N,N-di metilformamid
N,N-di-metilformamid
N,N-dime-tilformamid
N,N-dimehtil formamid
Mamit için N,N-dimetil
N,N-dimetilform-mamid
N,N-dimetilform-amid
N,N-dimetilformamid-
DMF (CHRIS Kodu)
N,N-di-metilformamid
Dimetil Formamid,(S)
DMF (dimetilformamid)
n,n,-dimetil formamid
N,N'-dimetilformamid
N, N-dimetilformamid
N,N-di-metilformamid
N,N-dimetil-formamid
N,N- dimetil formamid
N,N-di-metil formamid
N,N-di-metil-formamid
N,N-dimetil-formamid
N,N-dimetil-formamid
Dimetilformamid (DMFA)
N, N-dimetilformaldehit
Dimetilformamid (N,N-)
bmse000709
D0E1KX
Formamida, n, n-dimetil-
DMF
Formamid, N,N-dimetil-
HCON(CH3)2
Dynasolve 100 (Tuz/Karışım)
TEKLİF:ER0600
WLN: VHN1&1
CHEMBL268291
DMF
N,N-Dimetilformamid, %99,8
N,N-Dimetilformamid, susuz
N,N-Dimetilformamid HPLC derecesi
N,N-Dimetilformamid, ACS derecesi
N,N-DİMETİLFORMAMİT [MI]
CS-CZ-00065
Dimetilformamid Reaktif Sınıfı ACS
N,N-Dimetilformamid, HPLC Sınıfı
Tox21_201259
Tox21_300039
N,N-DİMETİLFORMAMİT [HSDB]
N,N-Dimetilformamid, biyoteknoloji sınıfı
NA2265
s6192
STL264197
N,N-Dimetilformamid, LR, >=%99
AKOS000121096
FORMİN ASİT,AMİD,N,N-DİMETİL
DB01844
LS-1577
N,N-DİMETİLFORMAMİT [USP-RS]
N,N-DİMETİLFORMAMİT [WHO-DD]
UN 2265
N,N-Dimetilformamid, pa, %99,8
USEPA/OPP Pestisit Kodu: 366200
N,N-Dimetilformamid, AR, >=%99,5
NCGC00090785-01
NCGC00090785-02
NCGC00090785-03
NCGC00090785-04
NCGC00090785-05
NCGC00254093-01
NCGC00258811-01
N,N-dimetilformamid; dimetil formamid
Dimetilformamid, n,n- Reaktif Sınıfı ACS
N,N-Dimetilformamid, analitik standart
N,N-Dimetilformamid, susuz, %99,8
D0722
D0939
FT-0629532
FT-0629533
FT-0639029
FT-0696040
N,N-Dimetilformamid, susuz, amin içermez
N,N-Dimetilformamid, HPLC için >=%99,5
C03134
N,N-Dimetilformamid, Spektrofotometrik Sınıf
N,N-Dimetilformamid, AldraSORB(TM), %99,8
N,N-Dimetilformamid, ReagentPlus(R), >=%99
A836012
N,N-Dimetilformamid, biyoteknoloji. derece, >=%99,9
Q409298
InChI=1/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H
N,N-Dimetilformamid [UN2265] [Yanıcı sıvı]
N,N-Dimetilformamid, pa, ACS reaktifi, %99,8
N,N-Dimetilformamid, SAJ birinci sınıf, >=%99,0
N,N-Dimetilformamid [UN2265] [Yanıcı sıvı]
N,N-Dimetilformamid, susuz, ZerO2(TM), %99,8
N,N-Dimetilformamid, moleküler biyoloji için >=%99
N,N-Dimetilformamid, JIS özel sınıfı, >=%99,5
N,N-Dimetilformamid, UV HPLC spektroskopik, %99,7
Z220615596
N,N-Dimetilformamid, ACS spektrofotometrik derece, >=%99,8
N,N-Dimetilformamid HPLC, UV-IR min. %99,9, izokratik derece
N,N-Dimetilformamid, Vetec(TM) reaktif sınıfı, susuz, >=%99,8
Dimetilformamid, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Materyal
N,N-Dimetilformamid, pa, ACS reaktifi, reaktif. ISO, reaktif Ph.Eur., %99.8
N,N-Dimetilformamid, sade. pa, ACS reaktifi, reaktif. Ph. Eur., >=%99,8 (GC)
N,N-Dimetilformamid, elektroozmotik akışı (EOF) ölçmek için nötr işaretleyici olarak uygun, ~%99