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N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE

Le N,N-diméthylformamide est un membre de la classe des formamides qui est le formamide dans lequel les hydrogènes amino sont remplacés par des groupes méthyle.
Le N,N-diméthylformamide a un rôle de solvant aprotique polaire, d'agent hépatotoxique et de géroprotecteur.
Le N,N-diméthylformamide est un composé organique volatil et un membre des formamides.
Le N,N-diméthylformamide est fonctionnellement apparenté à un formamide.

CAS : 68-12-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) :
200-679-5

Nom IUPAC : N,N-diméthylformamide

Formule moléculaire : C3H7NO
HCON(CH3)2
Poids moléculaire : 73,09 g/mol

Description physique

Le N,n-diméthylformamide se présente sous la forme d'un liquide blanc comme l'eau avec une légère odeur de poisson.
Point d'éclair 136 °F.
Légèrement moins dense que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Toxique par inhalation ou absorption cutanée.
Peut irriter les yeux.

Propriétés:

Couleur / Forme : Liquide incolore à très légèrement jaune
Odeur : Odeur de poisson
Point d'ébullition : 300 à 313 °F à 760 mmHg
Point de fusion : -78 °F
Point d'éclair : 153 °F
Solubilité : supérieure ou égale à 100 mg/mL à 72 °F
Densité : 0,95 à 68 °F
Densité de vapeur : 2,51
Pression de vapeur : 3,7 mmHg à 77 °F
Température d'auto-inflammation : 833 °F
Viscosité : 0,802 cP à 25 °C
Chaleur de vaporisation : 47,6 kJ/mole à 25 °C
pH : 6,7 (solution 0,5 molaire dans l'eau)
Tension superficielle : 36,42 dynes/cm à 25 °C
Potentiel d'ionisation : 9,12 eV

Le N,N-diméthylformamide se présente sous la forme d'un liquide blanc comme l'eau avec une légère odeur de poisson.
Point d'éclair 136 °F.
Légèrement moins dense que l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.
Toxique par inhalation ou absorption cutanée.
Peut irriter les yeux.

Le N,N-diméthylformamide est un composé organique de formule (CH3)2NC(O)H.
Communément abrégé en DMF (bien que ce sigle soit parfois utilisé pour le diméthylfurane, ou fumarate de diméthyle), ce liquide incolore est miscible à l'eau et à la majorité des liquides organiques.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant courant pour les réactions chimiques.
Le N,N-diméthylformamide est inodore, mais les échantillons de qualité technique ou dégradés ont souvent une odeur de poisson en raison de l'impureté de la diméthylamine.
Les impuretés de dégradation de la diméthylamine peuvent être éliminées en faisant barboter des échantillons avec un gaz inerte tel que l'argon ou en sonifiant les échantillons sous pression réduite.
Comme son nom l'indique, il est structurellement lié au formamide, ayant deux groupes méthyle à la place des deux hydrogènes.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) à point d'ébullition élevé.
Le N,N-diméthylformamide facilite les réactions qui suivent des mécanismes polaires, telles que les réactions SN2.

Structure et propriétés :

Comme pour la plupart des amides, les preuves spectroscopiques indiquent un caractère de double liaison partielle pour les liaisons CN et CO.
Ainsi, le spectre infrarouge montre une fréquence d'étirement C=O à seulement 1675 cm-1, alors qu'une cétone absorberait près de 1700 cm-1.

Le N,N-diméthylformamide est un exemple classique de molécule fluxionnelle.

Le spectre RMN 1H à température ambiante montre deux signaux de méthyle, indicatifs d'une rotation entravée autour de la liaison (O)CN.
À des températures proches de 100 ° C, le spectre RMN à 500 MHz de ce composé ne montre qu'un seul signal pour les groupes méthyle.

Le N,N-diméthylformamide est miscible à l'eau.
La pression de vapeur à 20 °C est de 3,5 hPa.
Une constante de la loi d'Henry de 7,47 × 10−5 hPa m3 mol−1 peut être déduite d'une constante d'équilibre déterminée expérimentalement à 25 °C.
Le coefficient de partage log POW est mesuré à -0,85.
Étant donné que la densité du DMF (0,95 g cm−3 à 20 °C) est similaire à celle de l'eau, une flottation ou une stratification importante dans les eaux de surface en cas de pertes accidentelles n'est pas attendue.

Réactions
Le N,N-diméthylformamide est hydrolysé par des acides et des bases forts, en particulier à des températures élevées.
Avec l'hydroxyde de sodium, le N,N-diméthylformamide se transforme en formiate et en diméthylamine.
Le N,N-diméthylformamide subit une décarbonylation près de son point d'ébullition pour donner de la diméthylamine.
La distillation est donc conduite sous pression réduite à des températures plus basses.

Dans l'une de ses principales utilisations en synthèse organique, le N,N-diméthylformamide était un réactif dans la réaction de Vilsmeier-Haack, qui est utilisée pour formyler des composés aromatiques.
Le procédé implique la conversion initiale du N,N-diméthylformamide en un ion chloroiminium, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, connu sous le nom de réactif de Vilsmeier, qui attaque les arènes.

Les composés organolithiens et les réactifs de Grignard réagissent avec le N,N-diméthylformamide pour donner des aldéhydes après hydrolyse dans une réaction appelée synthèse d'aldéhydes de Bouveault.

Le N,N-diméthylformamide forme des adduits 1:1 avec une variété d'acides de Lewis tels que l'acide doux I2 et le phénol acide dur.
Le N,N-diméthylformamide est classé comme une base de Lewis dure et ses paramètres de base de modèle ECW sont EB = 2,19 et CB = 1,31.
La force relative du donneur de N, N-diméthylformamide vis-à-vis d'une série d'acides, par rapport à d'autres bases de Lewis, peut être illustrée par des tracés CB.

Production
Le N,N-diméthylformamide a été préparé pour la première fois en 1893 par le chimiste français Albert Verley (8 janvier 1867 - 27 novembre 1959), en distillant un mélange de chlorhydrate de diméthylamine et de formiate de potassium.

Le N,N-diméthylformamide est préparé en combinant le formiate de méthyle et la diméthylamine ou par réaction de diméthylamine avec du monoxyde de carbone.

Bien qu'actuellement peu pratique, le N,N-diméthylformamide peut être préparé à partir de dioxyde de carbone supercritique en utilisant des catalyseurs à base de ruthénium.

Applications
L'utilisation principale du N,N-diméthylformamide est comme solvant à faible taux d'évaporation.
Le N,N-diméthylformamide est utilisé dans la production de fibres acryliques et de matières plastiques.
Le N,N-diméthylformamide est également utilisé comme solvant dans le couplage peptidique pour les produits pharmaceutiques, dans le développement et la production de pesticides et dans la fabrication d'adhésifs, de cuirs synthétiques, de fibres, de films et de revêtements de surface.

Le N,N-diméthylformamide est utilisé comme réactif dans la synthèse des aldéhydes de Bouveault et dans la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre méthode utile de formation des aldéhydes.
Le N,N-diméthylformamide est un solvant courant dans la réaction de Heck.
Le N,N-diméthylformamide est également un catalyseur courant utilisé dans la synthèse d'halogénures d'acyle, en particulier la synthèse de chlorures d'acyle à partir d'acides carboxyliques à l'aide de chlorure d'oxalyle ou de thionyle.
Le mécanisme catalytique implique la formation réversible d'un chlorure d'imidoyle (également connu sous le nom de «réactif de Vilsmeier»):

Le -N,N-diméthylformamide pénètre dans la plupart des plastiques et les fait gonfler.
En raison de cette propriété, le N,N-diméthylformamide convient à la synthèse peptidique en phase solide et comme composant de décapants de peinture.
Le -N,N-diméthylformamide est utilisé comme solvant pour récupérer des oléfines telles que le 1,3-butadiène par distillation extractive.
Le -N,N-diméthylformamide est également utilisé dans la fabrication de colorants à solvant en tant que matière première importante.
Le N,N-diméthylformamide est consommé au cours de la réaction.
- Le gaz acétylène pur ne peut pas être comprimé et stocké sans risque d'explosion.
L'acétylène industriel est comprimé en toute sécurité en présence de diméthylformamide, qui forme une solution concentrée sûre.
Le boîtier est également rempli d'agamassan, ce qui le rend sûr à transporter et à utiliser.

En tant que réactif bon marché et courant, le DMF a de nombreuses utilisations dans un laboratoire de recherche.

-N,N-diméthylformamide est efficace pour séparer et suspendre les nanotubes de carbone, et est recommandé par le NIST pour une utilisation dans la spectroscopie proche infrarouge de ceux-ci.
-N,N-diméthylformamide peut être utilisé comme étalon dans la spectroscopie RMN du proton permettant une détermination quantitative d'un composé inconnu.
-Dans la synthèse de composés organométalliques, le N,N-diméthylformamide est utilisé comme source de ligands de monoxyde de carbone.
-N,N-diméthylformamide est un solvant couramment utilisé dans l'électrofilage.
-N,N-diméthylformamide est couramment utilisé dans la synthèse solvothermique des charpentes métallo-organiques.
-N,N-diméthylformamide-d7 en présence d'une quantité catalytique de KOt-Bu sous chauffage par micro-ondes est un réactif pour la deutération des hydrocarbures polyaromatiques.

Les usages
Le N,N-diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant industriel.
Les solutions de N,N-diméthylformamide sont utilisées pour traiter les fibres polymères, les films et les revêtements de surface ; pour permettre un filage aisé des fibres acryliques ; pour produire des émaux de fil et comme milieu de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.

Le N,N-diméthylformamide est un liquide incolore qui est miscible à la fois avec l'eau et de nombreux liquides organiques.
Le N,N-diméthylformamide a été appelé le "solvant universel" et a été utilisé comme tel dans de nombreuses applications commerciales.
La production de N,N-diméthylformamide a été estimée à 125 000 tonnes.
En plus de sa synthèse, l'exposition professionnelle au N,N-diméthylformamide peut se produire dans la production ou l'utilisation de nombreuses résines, encres et adhésifs, ainsi que dans les industries du cuir et de la réparation d'aéronefs.

Le N,N-diméthylformamide est principalement produit dans une réaction en une seule étape entre la diméthylamine et le monoxyde de carbone sous pression à des températures élevées et en présence de catalyseurs basiques tels que le méthylate de sodium.
Le produit brut contient du méthanol et du N,N-diméthylformamide de pureté accrue (jusqu'à 99,9 %) est obtenu par distillations multiples.
En variante, il peut être produit par un procédé en deux étapes dans lequel le formiate de méthyle est préparé séparément et, dans une deuxième étape, réagit avec la diméthylamine dans des conditions similaires à celles décrites pour la réaction en une seule étape.
Aucun catalyseur n'est impliqué dans le processus.

Le N,N-diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant aprotique dans la fabrication de fibres de polyacrylonitrile, et les tendances de sa production sont parallèles à celles de l'industrie des fibres polyacryliques.
Le N,N-diméthylformamide est également utilisé dans la fabrication de revêtements en polyuréthane et en polyamide de haute qualité (par exemple pour les tissus en cuir ou en cuir artificiel), qui sont autrement difficiles à solubiliser et où un solvant à vitesse d'évaporation lente est nécessaire.
Le N,N-diméthylformamide est couramment utilisé comme solvant dans l'industrie électronique, dans les pesticides, dans les applications industrielles de décapage de peinture et comme solvant de réaction et de cristallisation dans l'industrie pharmaceutique.
Le N,N-diméthylformamide a une utilisation limitée en tant que solvant sélectif pour la séparation d'hydrocarbures aliphatiques tels que l'extraction d'acétylène ou de butadiène à partir de courants d'hydrocarbures.

Stabilité / Durée de conservation

Le N,N-diméthylformamide est stable.
Le N,N-diméthylformamide est hygroscopique et absorbe facilement l'eau d'une atmosphère humide et doit donc être conservé sous azote sec.
Le N,N-diméthylformamide de haute pureté, nécessaire pour les fibres acryliques, est mieux stocké dans des réservoirs en aluminium.
La dose de N,N-diméthylformamide ne change pas sous la lumière ou l'oxygène et ne polymérise pas spontanément.
Des températures >350 °C peuvent provoquer une décomposition pour former de la diméthylamine et du dioxyde de carbone, avec une pression se développant dans des conteneurs fermés.

SYNONYMES :

N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE
Diméthylformamide
68-12-2
Diméthylformamide
N,N-Diméthylméthanamide
N-formyldiméthylamine
Formamide, N,N-diméthyl-
Diméthylformamide
DMF
DMFA
Dimétilformamide
Dwumetyloformamide
Formyldiméthylamine
N,N-Diméthylformamide
Diméthylformamidu
DMF (amide)
Diméthylforamide
NCI-C60913
N,N Diméthylformamide
Dimethylamid kyseliny mravenci
Caswell n ° 366A
diméthyl-formamide
N,N-Diméthylformamide
N,N-dimétilformamide
HSDB 78
CCRIS 1638
DTXSID6020515
U-4224
Diméthylformamidu [Tchèque]
Diméthylformamide [Allemand]
Dimétilformamide [Italien]
Dwumetyloformamide [Polonais]
NSC 5356
NSC-5356
Acide formique, amide, N,N-diméthyl-
EINECS 200-679-5
Code chimique des pesticides de l'EPA 366200
UNII-8696NH0Y2X
N,N-Dimetilformamide [Espagnol]
CHEBI:17741
AI3-03311
n,n-diméthyl-formamide
N,N-diméthylformamide
NSC5356
N,N'-Diméthylformamide
N,N- Diméthylformamide
8696NH0Y2X
N,N-Diméthylformaldéhyde
N,N-diméthylformamide
Diméthylformamide, N,N-
MFCD00003284
UN2265
n,n-diméthylformamide-1-d
Diméthylamide kyseliny mravenci [Tchèque]
DTXCID20515
CE 200-679-5
n,n,diméthylformamide
DIMÉTHYLFORMAMIDE (MART.)
DIMÉTHYLFORMAMIDE [MART.]
N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE (CIRC)
N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [IARC]
CAS-68-12-2
N,N-Diméthylformamide, pour HPLC, >=99.9%
N,N-Diméthylformamide, réactif ACS, >=99.8%
diméthlforamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthyformamide
diméthyl1formamide
diméthyl foramide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
dirnéthylformamide
di-méthylformamide
diméthylf ormamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide e
diméthylformamide-
dirnéthylformamide
n-diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
diméthylformamide
DMF, qualité SP
N,n-diméthylformamide
formamide, diméthyl-
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
n,n.diméthylformamide
N,N'diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
NN-diméthylformamide
HCONMe2
Formamide,N-diméthyl-
N, N-diméthylformamide
N,N'-diméthylformamide
N,N-diméthyl formamide
N,N-diméthyl formamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthyl formamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-dirnéthylformamide
n,n,-diméthylformamide
Diméthylformamide, DMF
DMF, diméthylformamide
N,N diméthylformamide
N,N -diméthylformamide
N,N diméthyl formamide
N,N' diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-di-méthylformamide
N,N-dime-thylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide
N,N-diméthylformamide-
DMF (code CHRIS)
N,N-di-méthylformamide
Diméthylformamide,(S)
DMF (diméthylformamide)
n,n,-diméthylformamide
N, N'-diméthylformamide
N, N-diméthylformamide
N,N-di-méthylformamide
N,N-diméthyl-formamide
N,N- diméthyl formamide
N,N-di-méthyl formamide
N,N-di-méthyl-formamide
N,N-diméthyl-formamide
N,N-diméthylformamide
Diméthylformamide (DMFA)
N, N-diméthylformaldéhyde
Diméthylformamide (N,N-)
bmse000709
D0E1KX
Formamide, n, n-dimétil-
DMF
Formamide, N,N-diméthyl-
HCON(CH3)2
Dynasolve 100 (sel/mélange)
OFFRE : ER0600
WLN : VHN1&1
CHEMBL268291
DMF
N,N-Diméthylformamide, 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, anhydre
Qualité N,N-diméthylformamide HPLC
N,N-Diméthylformamide, qualité ACS
N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [MI]
CS-CZ-00065
ACS de qualité réactif au diméthylformamide
N,N-Diméthylformamide, qualité HPLC
Tox21_201259
Tox21_300039
N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [HSDB]
N,N-Diméthylformamide, qualité biotechnologique
NA2265
s6192
STL264197
N,N-Diméthylformamide, LR, >=99%
AKOS000121096
FORMIN ACIDE,AMIDE,N,N-DIMETHYLE
DB01844
LS-1577
N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [USP-RS]
N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE [OMS-DD]
ONU 2265
N,N-Diméthylformamide, pa, 99,8 %
Code de pesticides USEPA/OPP : 366200
N,N-Diméthylformamide, AR, >=99.5%
NCGC00090785-01
NCGC00090785-02
NCGC00090785-03
NCGC00090785-04
NCGC00090785-05
NCGC00254093-01
NCGC00258811-01
N,N-diméthylformamide; diméthylformamide
Diméthylformamide, n,n- qualité réactif ACS
N,N-Diméthylformamide, étalon analytique
N,N-Diméthylformamide, anhydre, 99,8 %
D0722
D0939
FT-0629532
FT-0629533
FT-0639029
FT-0696040
N,N-Diméthylformamide, anhydre, sans amine
N,N-Diméthylformamide, pour HPLC, >=99.5%
C03134
N,N-Diméthylformamide, qualité spectrophotométrique
N,N-Diméthylformamide, AldraSORB(MC), 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, ReagentPlus(R), >=99%
A836012
N,N-Diméthylformamide, biotech. note,> = 99,9%
Q409298
InChI=1/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H
N,N-Diméthylformamide [UN2265] [Liquide inflammable]
N,N-Diméthylformamide, pa, réactif ACS, 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, SAJ premier grade, >=99.0%
N,N-Diméthylformamide [UN2265] [Liquide inflammable]
N,N-Diméthylformamide, anhydre, ZerO2(TM), 99,8 %
N,N-Diméthylformamide, pour la biologie moléculaire, >=99%
N,N-diméthylformamide, qualité spéciale JIS, >=99,5 %
N,N-Diméthylformamide, spectroscopique HPLC UV, 99,7 %
Z220615596
N,N-Diméthylformamide, qualité spectrophotométrique ACS, >=99.8%
N,N-Diméthylformamide HPLC, UV-IR min. 99,9 %, note isocratique
N,N-Diméthylformamide, qualité réactif Vetec(TM), anhydre, >=99,8 %
diméthylformamide, étalon secondaire pharmaceutique ; Matériau de référence certifié
N,N-Diméthylformamide, pa, réactif ACS, reag. ISO, réag. Ph.Eur., 99,8%
N,N-Diméthylformamide, puriss. pa, réactif ACS, reag. Ph. Eur., >=99.8% (GC)
N,N-Diméthylformamide, adapté au marqueur neutre pour mesurer le flux électroosmotique (EOF), ~99%