ПРОДУКТЫ

N,N-ДИМЕТИЛФОРМИД

N,N-диметилформамид относится к классу формамидов, в которых атомы водорода аминогрупп заменены метильными группами.
N,N-диметилформамид играет роль полярного апротонного растворителя, гепатотоксического агента и геропротектора.
N,N-диметилформамид представляет собой летучее органическое соединение, входящее в состав формамидов.
N,N-диметилформамид функционально связан с формамидом.

КАС: 68-12-2
Номер Европейского сообщества (ЕС):
200-679-5

Название ИЮПАК: N,N-диметилформамид

Молекулярная формула: C3H7NO
HCON(CH3)2
Молекулярный вес: 73,09 г/моль

Физическое описание

N,n-диметилформамид представляет собой беловато-белую жидкость со слабым рыбным запахом.
Температура вспышки 136 °F.
Чуть менее плотный, чем вода.
Пары тяжелее воздуха.
Токсично при вдыхании или впитывании через кожу.
Может раздражать глаза.

Характеристики:

Цвет/форма: жидкость от бесцветной до слегка желтоватой.
Запах: рыбный запах
Температура кипения: от 300 до 313 °F при 760 мм рт.ст.
Температура плавления: -78 °F
Температура вспышки: 153 °F
Растворимость: больше или равна 100 мг/мл при 72 °F
Плотность: 0,95 при 68 °F
Плотность пара: 2,51
Давление паров: 3,7 мм рт.ст. при 77 °F
Температура самовоспламенения: 833 °F
Вязкость: 0,802 сП при 25 °C.
Теплота парообразования: 47,6 кДж/моль при 25 °C.
pH: 6,7 (0,5 молярный раствор в воде)
Поверхностное натяжение: 36,42 дин/см при 25 °C.
Потенциал ионизации: 9,12 эВ

N,N-диметилформамид представляет собой беловато-белую жидкость со слабым рыбным запахом.
Температура вспышки 136 °F.
Чуть менее плотный, чем вода.
Пары тяжелее воздуха.
Токсично при вдыхании или впитывании через кожу.
Может раздражать глаза.

N,N-диметилформамид представляет собой органическое соединение с формулой (CH3)2NC(O)H.
Эта бесцветная жидкость, обычно обозначаемая аббревиатурой ДМФА (хотя этот инициализм иногда используется для обозначения диметилфурана или диметилфумарата), смешивается с водой и большинством органических жидкостей.
N,N-диметилформамид является обычным растворителем для химических реакций.
N,N-диметилформамид не имеет запаха, но технические или разложившиеся образцы часто имеют рыбный запах из-за примеси диметиламина.
Примеси разложения диметиламина можно удалить путем барботирования образцов инертным газом, таким как аргон, или обработкой образцов ультразвуком при пониженном давлении.
Как видно из его названия, он структурно связан с формамидом, имея две метильные группы вместо двух атомов водорода.
N,N-диметилформамид — полярный (гидрофильный) апротонный растворитель с высокой температурой кипения.
N,N-диметилформамид способствует реакциям, протекающим по полярным механизмам, таким как реакции SN2.

Структура и свойства:

Что касается большинства амидов, спектроскопические данные указывают на частичный характер двойной связи для связей CN и CO.
Таким образом, инфракрасный спектр показывает частоту растяжения C = O всего 1675 см-1, тогда как кетон поглощал бы около 1700 см-1.

N,N-диметилформамид является классическим примером флексионной молекулы.

Спектр 1H ЯМР при температуре окружающей среды показывает два метильных сигнала, свидетельствующих о затрудненном вращении вокруг связи (O)CN.
При температурах около 100 °C спектр ЯМР 500 МГц этого соединения показывает только один сигнал для метильных групп.

N,N-диметилформамид смешивается с водой.
Давление пара при 20 °C составляет 3,5 гПа.
Константа закона Генри, равная 7,47 × 10–5 гПа·м3·моль–1, может быть выведена из экспериментально определенной константы равновесия при 25 °C.
Коэффициент распределения log POW измеряется как -0,85.
Поскольку плотность ДМФА (0,95 г/см3 при 20 °С) аналогична плотности воды, значительной флотации или расслоения в поверхностных водах в случае аварийных потерь не ожидается.

Реакции
N,N-диметилформамид гидролизуется сильными кислотами и основаниями, особенно при повышенных температурах.
С гидроксидом натрия N,N-диметилформамид превращается в формиат и диметиламин.
N,N-диметилформамид подвергается декарбонилированию вблизи точки кипения с образованием диметиламина.
Поэтому перегонку проводят при пониженном давлении при более низких температурах.

В одном из основных применений в органическом синтезе N,N-диметилформамид был реагентом в реакции Вильсмейера-Хаака, которая используется для формилирования ароматических соединений.
Процесс включает первоначальное превращение N,N-диметилформамида в ион хлориминия, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, известный как реагент Вильсмайера, который атакует арены.

Литийорганические соединения и реактивы Гриньяра реагируют с N,N-диметилформамидом с образованием альдегидов после гидролиза в реакции, называемой синтезом альдегидов Буво.

N,N-диметилформамид образует аддукты 1:1 с различными кислотами Льюиса, такими как мягкая кислота I2 и фенол с жесткой кислотой.
N,N-диметилформамид классифицируется как твердое основание Льюиса, и его базовые параметры модели ECW составляют EB = 2,19 и CB = 1,31.
Относительная донорная сила N,N-диметилформамида по отношению к ряду кислот по сравнению с другими основаниями Льюиса может быть проиллюстрирована графиками CB.

Производство
N,N-диметилформамид был впервые получен в 1893 году французским химиком Альбером Верли (8 января 1867 - 27 ноября 1959) путем перегонки смеси гидрохлорида диметиламина и формиата калия.

N,N-диметилформамид получают сочетанием метилформиата и диметиламина или реакцией диметиламина с монооксидом углерода.

Хотя в настоящее время это непрактично, N,N-диметилформамид можно получить из сверхкритического диоксида углерода с использованием катализаторов на основе рутения.

Приложения
В основном N,N-диметилформамид используется в качестве растворителя с низкой скоростью испарения.
N,N-диметилформамид используется в производстве акриловых волокон и пластмасс.
N,N-диметилформамид также используется в качестве растворителя при связывании пептидов в фармацевтических препаратах, при разработке и производстве пестицидов, а также в производстве клеев, синтетических кож, волокон, пленок и поверхностных покрытий.

N,N-диметилформамид используется в качестве реагента в синтезе альдегидов Буво и в реакции Вильсмейера-Хаака, еще одном полезном методе образования альдегидов.
N,N-диметилформамид является обычным растворителем в реакции Хека.
N,N-диметилформамид также является обычным катализатором, используемым в синтезе ацилгалогенидов, в частности, в синтезе ацилхлоридов из карбоновых кислот с использованием оксалил- или тионилхлорида.
Каталитический механизм включает обратимое образование имидоилхлорида (также известного как «реагент Вильсмайера»):

-N,N-диметилформамид проникает в большинство пластиков и вызывает их набухание.
Благодаря этому свойству N,N-диметилформамид подходит для твердофазного синтеза пептидов и в качестве компонента растворителей для краски.
-N,N-диметилформамид используется в качестве растворителя для извлечения олефинов, таких как 1,3-бутадиен, путем экстрактивной дистилляции.
-N,N-диметилформамид также используется в производстве красителей-растворителей в качестве важного сырья.
В ходе реакции расходуется N,N-диметилформамид.
- Чистый газообразный ацетилен нельзя сжимать и хранить без опасности взрыва.
Промышленный ацетилен безопасно сжимается в присутствии диметилформамида, который образует безопасный концентрированный раствор.
Корпус также заполнен агамассаном, что делает его безопасным при транспортировке и использовании.

Как дешевый и распространенный реагент, ДМФ имеет множество применений в исследовательской лаборатории.

-N,N-диметилформамид эффективен при разделении и суспендировании углеродных нанотрубок и рекомендован NIST для использования в их спектроскопии в ближней инфракрасной области.
-N,N-диметилформамид можно использовать в качестве стандарта в протонной ЯМР-спектроскопии, позволяющей количественно определить неизвестное соединение.
- В синтезе металлоорганических соединений N,N-диметилформамид используется как источник лигандов монооксида углерода.
-N,N-диметилформамид является обычным растворителем, используемым в электропрядении.
-N,N-диметилформамид широко используется в сольвотермическом синтезе металлоорганических каркасов.
-N,N-диметилформамид-d7 в присутствии каталитического количества KOt-Bu при микроволновом нагреве является реагентом для дейтерирования полиароматических углеводородов.

Использование
N,N-диметилформамид в основном используется в качестве промышленного растворителя.
Растворы N,N-диметилформамида применяют для обработки полимерных волокон, пленок и поверхностных покрытий; для облегчения прядения акриловых волокон; для производства проволочных эмалей и в качестве среды кристаллизации в фармацевтической промышленности.

N,N-диметилформамид представляет собой бесцветную жидкость, смешивающуюся как с водой, так и со многими органическими жидкостями.
N,N-диметилформамид был назван «универсальным растворителем» и использовался как таковой во многих коммерческих целях.
Производство N,N-диметилформамида оценивалось в 125 000 тонн.
Помимо его синтеза, воздействие N,N-диметилформамида на рабочем месте может иметь место при производстве или использовании многих смол, красок и клеев, а также в кожевенной и авиаремонтной промышленности.

N,N-диметилформамид преимущественно получают в результате одностадийной реакции между диметиламином и монооксидом углерода под давлением при высоких температурах и в присутствии основных катализаторов, таких как метоксид натрия.
Неочищенный продукт содержит метанол и N,N-диметилформамид повышенной чистоты (до 99,9%), полученный многократными перегонками.
В качестве альтернативы его можно получить с помощью двухстадийного процесса, в котором метилформиат получают отдельно, а на второй стадии он взаимодействует с диметиламином в условиях, подобных описанным для одностадийной реакции.
Катализаторы в процессе не участвуют.

N,N-диметилформамид используется преимущественно в качестве апротонного растворителя при производстве полиакрилонитрильных волокон, и тенденции в его производстве аналогичны тенденциям в производстве полиакриловых волокон.
N,N-диметилформамид также используется в производстве высококачественных полиуретановых и полиамидных покрытий (например, для кожи или тканей из искусственной кожи), которые трудно растворить другими способами и где требуется растворитель с низкой скоростью испарения.
N,N-диметилформамид обычно используется в качестве растворителя в электронной промышленности, в пестицидах, для промышленного удаления краски, а также в качестве реакционного и кристаллизующего растворителя в фармацевтической промышленности.
N,N-диметилформамид имеет ограниченное применение в качестве селективного растворителя для разделения алифатических углеводородов, например, при экстракции ацетилена или бутадиена из углеводородных потоков.

Стабильность/срок годности

N,N-диметилформамид стабилен.
N,N-диметилформамид гигроскопичен и легко поглощает воду из влажной атмосферы, поэтому его следует хранить в атмосфере сухого азота.
N,N-диметилформамид высокой чистоты, необходимый для производства акриловых волокон, лучше всего хранить в алюминиевых резервуарах.
Доза N,N-диметилформамида не изменяется под действием света или кислорода и самопроизвольно не полимеризуется.
Температуры >350 °C могут вызвать разложение с образованием диметиламина и двуокиси углерода с повышением давления в закрытых емкостях.

СИНОНИМЫ:

N,N-ДИМЕТИЛФОРМИД
Диметилформамид
68-12-2
Диметилформамид
N,N-диметилметанамид
N-формилдиметиламин
Формамид, N,N-диметил-
Диметилформамид
ДМФ
ДМФА
Диметилформамид
Дваметилоформамид
Формилдиметиламин
N,N-диметилформамид
Диметилформамид
ДМФ (амид)
Диметилформамид
NCI-C60913
N,N-диметилформамид
Диметиламид киселины мравенси
Касвелл № 366A
диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамида
ХСДБ 78
КРИС 1638
DTXSID6020515
U-4224
Диметилформамид [чешский]
Диметилформамид [немецкий]
Диметилформамид [итальянский]
Дваметилоформамид [польский]
СНБ 5356
НБК-5356
Муравьиная кислота, амид, N,N-диметил-
ИНЭКС 200-679-5
Химический код пестицида EPA 366200
УНИ-8696NH0Y2X
N,N-диметилформамида [испанский]
ЧЕБИ:17741
АИ3-03311
н,н-диметилформамид
N,N-диметилформамид
NSC5356
N,N'-диметилформамид
N,N-диметилформамид
8696NH0Y2X
N,N-диметилформальдегид
N, N-диметилформамид
Диметилформамид, N,N-
MFCD00003284
ООН2265
н,н-диметилформамид-1-d
Диметиламид киселины мравенцы [чешский]
DTXCID20515
ЕС 200-679-5
н, н, диметилформамид
ДИМЕТИЛФОРМИД (МАРТ.)
ДИМЕТИЛФОРМИД [МАРТ.]
N,N-ДИМЕТИЛФОРМИД (IARC)
N,N-ДИМЕТИЛФОРМИД [IARC]
КАС-68-12-2
N,N-диметилформамид, для ВЭЖХ, >=99,9%
N,N-диметилформамид, реагент ACS, >=99,8%
диметилфорамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид е
диметилформамид-
диметилформамид
н-диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
диметилформамид
ДМФ, класс SP
N,n-диметилформамид
формамид, диметил-
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
н,н-диметилформамид
N,N'диметилформамид
N,N-диметилформамид
NN-диметилформамид
HCONMe2
Формамид, N-диметил-
N, N-диметилформамид
N,N'-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
н,н,-диметилформамид
Диметилформамид, ДМФА
ДМФ, диметилформамид
N, N диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N диметилформамид
N,N'-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-дим-тилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид-
ДМФ (код КРИС)
N,N-диметилформамид
Диметилформамид (S)
ДМФА (диметилформамид)
н,н,-диметилформамид
N,N'-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N, N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
N,N-диметилформамид
Диметилформамид (ДМФА)
N, N-диметилформальдегид
Диметилформамид (N,N-)
бмсе000709
D0E1KX
Формамида, н, н-диметил-
ДМФ
Формамид, N,N-диметил-
HCON(CH3)2
Dynasolve 100 (соль/смесь)
СТАВКА:ER0600
WLN: VHN1 и 1
КЕМБЛ268291
ДМФ
N,N-диметилформамид, 99,8%
N,N-диметилформамид, безводный
N,N-диметилформамид чистоты для ВЭЖХ
N,N-диметилформамид марки ACS
N,N-ДИМЕТИЛФОРМИД [MI]
CS-CZ-00065
Диметилформамид реактивной чистоты ACS
N,N-диметилформамид, для ВЭЖХ
Токс21_201259
Токс21_300039
N,N-ДИМЕТИЛФОРМИД [HSDB]
N,N-диметилформамид, биотехнический класс
NA2265
с6192
STL264197
N,N-диметилформамид, LR, >=99%
АКОС000121096
ФОРМИНОВАЯ КИСЛОТА, АМИД, N, N-ДИМЕТИЛ
DB01844
ЛС-1577
N,N-ДИМЕТИЛФОРМИД [USP-RS]
N,N-ДИМЕТИЛФОРМИД [WHO-DD]
ООН 2265
N,N-Диметилформамид, Па, 99,8%
Код USEPA/OPP пестицида: 366200
N,N-диметилформамид, AR, >=99,5%
NCGC00090785-01
NCGC00090785-02
NCGC00090785-03
NCGC00090785-04
NCGC00090785-05
NCGC00254093-01
NCGC00258811-01
N,N-диметилформамид; диметилформамид
Диметилформамид, n,n-х. ч. ACS
N,N-диметилформамид, аналитический стандарт
N,N-диметилформамид, безводный, 99,8%
Д0722
Д0939
FT-0629532
FT-0629533
FT-0639029
FT-0696040
N,N-диметилформамид, безводный, без аминов
N,N-диметилформамид, для ВЭЖХ, >=99,5%
C03134
N,N-диметилформамид, чистота для спектрофотометрии
N,N-диметилформамид, AldraSORB™, 99,8%
N,N-диметилформамид, ReagentPlus(R), >=99%
А836012
N,N-диметилформамид, биотехн. класс, >=99,9%
Q409298
InChI=1/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H
N,N-диметилформамид [UN2265] [легковоспламеняющаяся жидкость]
N,N-диметилформамид, па, реагент АЦС, 99,8%
N,N-диметилформамид, SAJ первого сорта, >=99,0%
N,N-диметилформамид [UN2265] [легковоспламеняющаяся жидкость]
N,N-диметилформамид, безводный, ZerO2(TM), 99,8%
N,N-диметилформамид, для молекулярной биологии, >=99%
N,N-диметилформамид, специальный сорт JIS, >=99,5%
N,N-диметилформамид, УФ-ВЭЖХ, 99,7%
Z220615596
N,N-диметилформамид, чистота для спектрофотометрии ACS, >=99,8%
N,N-диметилформамид ВЭЖХ, УФ-ИК мин. 99,9%, изократический класс
N,N-диметилформамид, реактив Vetec™, безводный, >=99,8%
Диметилформамид, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
N,N-диметилформамид, па, реагент ACS, реаг. ISO, рег. Ph.Eur., 99,8%
N,N-диметилформамид, чистота. pa, реагент ACS, реаг. Ph.Eur., >=99,8% (GC)
N,N-диметилформамид, подходит в качестве нейтрального маркера для измерения электроосмотического потока (EOF), ~99%