N,N-диметилформамид представляет собой бесцветный органический растворитель с химической формулой C₃H₇NO.
N,N-диметилформамид обычно используется в химических исследованиях, промышленности и лабораториях из-за его способности растворять как полярные, так и неполярные вещества, что делает его универсальным растворителем.
N,N-диметилформамид представляет собой легковоспламеняющуюся, бесцветную жидкость с рыбным, неприятным, аминоподобным запахом при относительно низких концентрациях.
Номер CAS: 68-12-2
Молекулярная формула: C3H7NO
Молекулярный вес: 73,09
Номер EINECS: 200-679-5
Синонимы: N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД, ДИМЕТИЛФОРМАМИД, 68-12-2, Диметилформамид, N,N-диметилметанамид, N-формилдиметиламид, формамид, N,N-диметил-, диметилформамид, ДМФА, ДМФА, Диметилформамид, Двуметилоформамид, Формилдиметиламид, N,N-диметилформамид, Диметилформавиду, ДМФА (амид), Диметилфорамид, NCI-C60913, N,N диметилформамид, Диметиламид кизелины мравенци, Caswell No. 366A, диметил-формамид, n,n,диметилформамид, N,N-диметилформамид, HSDB 78, CCRIS 1638, DTXSID6020515, U-4224, NSC 5356, NSC-5356, муравьиная кислота, амид, N,N-диметил-, EINECS 200-679-5, MFCD00003284, Химический код пестицида EPA 366200, UNII-8696NH0Y2X, CHEBI:17741, AI3-03311, n,n-диметил-формамид, NSC5356, N,N-диметилформамид, 8696NH0Y2X, N,N-диметилформальдегид, DTXCID20515, EC 200-679-5, N,N-диметилформамид, ДИМЕТИЛФОРМАМИД (МАРТ.), ДИМЕТИЛФОРМАМИД [МАРТ.], ДИМЕТИЛФОРМАМИД [Чешский], Диметилформамид [немецкий], N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД (МАИР), N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [ IARC], Dimetilformamide [итальянский], Dwumetyloformamid [польский], CAS-68-12-2, MFCD00003286, N,N-Dimetilformamide [испанский], DMF, Dimethylformamide, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, для ВЭЖХ, >=99,9%, N, N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, реагент ACS, >=99,8%, N, N-диметилформамид, UN2265, Диметиламид кизелины мравенци [чешский], диметлфорамид, диметлформамид, диметилформамид, диметилформамид, диметилформамид, диметилформамид, диметилформамид, диметиформамид, диметилформамид, диметилформамид, диметилформамид, диметилформарнид, диметилформарнид, диметилфоррнамид, дирнетилформамид, ди-метилформамид, диметилф ормамид, диметилформамид, диметилформа-амид, диметилформамид е, диметилформамид, дирнетилформарнид, n-диметилформамид, диметилформамид, диметилформамид, диметилфор-мамид, N,N-диметилфорамид, формамид, диметил-, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N-диметилформамид, N,N.диметилформамид, N,N'диметилформамид, N,N-диметилформамид, N.N-диметилформамид, HCONMe2, формамид, N-диметил-, N, N-диметилфорамид, N,N'-диметилфорамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформарнид, N,N-диметилфоррнамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N,-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N' диметилформамид, N,N-ди-метилформамид, N,N-ди-метилформамид, N,N-дим-тилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-диметилфор-мамида, N,N-диметилформа-амида, N,N-диметилформамид-, N,N-ди-метилформамид-, N,N-ди-метилфоррнамид, диметилформамид, (S), ДМФ (диметилформамид), n,N,-диметилформамид, N, N'-диметилформамид, N, N-диметилформамид, N, N-диметилформамид, N-диметилформамид, N-диметилформамид, N,N-диметилформамид, N,N-ди-метилформамид, N,N-ди-метилформамид, N,N-диметил-формамид, N,N-диметил-формамид, |N,N|-диметилформамид, N, N-диметилформальдегид, bmse000709, D.M.F, HCON(CH3)2, Dynasolve 100 (соль/смесь), BIDD, WLN: VHN1&1, CHEMBL268291, D.M.F., N,N-диметилформамид, 99,8%, N,N-диметилформамид, безводный, N,N-диметилформамид класса ВЭЖХ, N,N-диметилформамид, класс ACS, N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [MI], N,N-диметилформамид, класс ВЭЖХ, Tox21_201259, Tox21_300039, N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [HSDB], N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД, БИОТЕХНОЛОГИЧЕСКИЙ УРОВЕНЬ, s6192, STL264197, N,N-диметилформамид, LR, >=99%, AKOS000121096, ФОРМИНОВАЯ КИСЛОТА,АМИД,N,N-ДИМЕТИЛ, DB01844, N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [USP-RS], N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД [WHO-DD], ООН 2265, N,N-диметилформамид, а.к., 99,8%, USEPA/OPP Пестицид Код: 366200, N,N-диметилформамид, AR, >=99,5%, NCGC00090785-01, NCGC00090785-02, NCGC00090785-03, NCGC00090785-04, NCGC00090785-05, NCGC00254093-01, NCGC00258811-01, SY010600, N,N-диметилформамид, аналитический стандарт, N, N-диметилформамид, безводный, 99,8%, 1ST000746-1000A, D0722, D0939, N,N-диметилформамид, безводный, без аминов, NS00005138, N,N-диметилформамид, для ВЭЖХ, >=99,5%, C03134, N,N-диметилформамид, спектрофотометрический класс, N,N-диметилформамид, AldraSORB(TM), 99,8%, N,N-диметилформамид, ReagentPlus(R), >=99%, A836012, N,N-диметилформамид, биотехнология. марка, >=99,9%, Q409298, InChI=1/C3H7NO/c1-4(2)3-5/h3H,1-2H, N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД, P.A., Реагент ACS, 99,8%, N,N-диметилформамид, SAJ первый сорт, >=99,0%, N,N-диметилформамид [UN2265] [Легковоспламеняющаяся жидкость], N,N-диметилформамид, безводный, ZerO2(TM), 99,8%, N,N-диметилформамид, для молекулярной биологии, >=99%, N,N-диметилформамид, специальный сорт JIS, >=99,5%, N,N-диметилформамид, УФ-спектроскопический ВЭЖХ, 99,7%, Z220615596, N,N-диметилформамид раствор в ацетонитриле, 1000 мкг/мл, N,N-диметилформамид, спектрофотометрический класс ACS, >=99,8%, N,N-диметилформамид ВЭЖХ, УФ-ИК мин. 99,9%, изократическая степень, N,N-диметилформамид, реагент класса Vetec(TM), безводный, >=99,8%, диметилформамид, фармацевтический вторичный стандарт, сертифицированный эталонный материал, N,N-диметилформамид, p.a., реагент ACS, реактив. ISO, reag. Ph. Eur., 99,8%, N,N-диметилформамид, пурисс. в год, реагент ACS, реаг. Ph. Eur., >=99,8% (GC), N,N-диметилформамид, подходит в качестве нейтрального маркера для измерения электроосмотического потока (EOF), ~99%.амид,n,n-диметил-формикаци,Диметиламид кизелины мравенци,диметиламидкиселинимравенци,N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД, 99,9+%, ВЭЖХ ГРАД E,N N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД 99,8% A.C.S. &,N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД, 4X25 МЛ,N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД, РЕАГЕНТ МОЛЕКУЛЯРНОЙ БИОЛОГИИ,N,N-ДИМЕТИЛФОРМАМИД НЕЙТРАЛЬНЫЙ МАРКЕР*ДЛЯ КАПИЛЛЯРОВ
N,N-диметилформамид используется в качестве растворителя для жидкостей, газов, а также в качестве присадки к бензину.
N,N-диметилформамид обладает мощными растворяющими свойствами для широкого спектра органических соединений.
Из-за своих физических свойств это химическое вещество использовалось, когда требовались растворители с медленной скоростью испарения.
N,N-диметилформамид находит особое применение в производстве полиакриловых волокон, бутадиена, очищенного ацетилена, фармацевтических препаратов, красителей, нефтепродуктов и других органических химических веществ.
N,N-диметилформамид представляет собой бесцветную или слегка желтую жидкость с температурой кипения 153°С и давлением паров 380 Па при 20°С.
Он легко растворяется в воде и растворяется в спиртах, ацетоне и бензоле.
N,N-диметилформамид используется в качестве растворителя, катализатора и газопоглотителя.
Бурно реагирует с концентрированной серной кислотой, дымится азотной кислотой и даже может взорваться.
Чистый N,N-диметилформамид не имеет запаха, но промышленный или модифицированный диметилформамид имеет рыбный запах, поскольку содержит примеси диметиламина.
N,N-диметилформамид нестабилен (особенно при высоких температурах) в присутствии сильного основания, такого как гидроксид натрия, или сильной кислоты, такой как соляная кислота или серная кислота, и гидролизуется до муравьиной кислоты и диметиламина.
N,N-диметилформамид является широко используемым растворителем для химических реакций.
N,N-диметилформамид является полезным растворителем, используемым для выделения хлорофилла из растительных тканей.
Широко используется реагентом в органическом синтезе.
N,N-диметилформамид играет множество ролей в различных реакциях, таких как растворитель, дегидратирующий агент, восстановитель, а также катализатор.
Он является многоцелевым строительным блоком для синтеза соединений, содержащих O, -CO, -NMe2, -CONMe2, -Me, -CHO в качестве функциональных групп.
N,N-диметилформамид является полярным растворителем, обычно используемым в органическом синтезе.
N,N-диметилформамид также действует как многоцелевой предшественник для реакций формилирования, аминирования, аминокарбонилирования, амидирования и цианирования.
N,N-диметилформамид является органическим соединением с химической формулой HCON(CH3)2.
Его структура — HC(=O)−N(−CH3)2.
Обычно сокращенно N,N-диметилформамид (хотя эта аббревиатура иногда используется для диметилфурана или диметилфумарата), эта бесцветная жидкость смешивается с водой и большинством органических жидкостей.
N,N-диметилформамид является распространенным растворителем для химических реакций.
N,N-диметилформамид не имеет запаха, но технически пригодные или деградировавшие образцы часто имеют рыбный запах из-за примеси диметиламина.
Примеси деградации N,N-диметилформамида могут быть удалены путем полоскания образцов инертным газом, таким как аргон, или путем ультразвуковой обработки образцов под пониженным давлением.
Как следует из его названия, он структурно связан с формамидом, имея две метильные группы вместо двух атомов водорода.
N,N-диметилформамид является полярным (гидрофильным) апротонным растворителем с высокой температурой кипения.
N,N-диметилформамид способствует реакциям, которые следуют полярным механизмам, таким как реакции SN2.
N,N-диметилформамид является членом класса формамидов, то есть формамидов, в которых аминоводородные гены заменены метильными группами.
Он играет роль полярного апротонного растворителя, гепатотоксического агента и геропротектора.
N,N-диметилформамид является летучим органическим соединением и входит в состав формамидов.
Функционально он связан с формамидом.
Для получения N,N-диметилформамида в коммерческих целях используются два процесса.
В прямом или одностадийном процессе N,N-диметилформамид и монооксид углерода вступают в реакцию при 100°C и 200 фунтах на квадратный дюйм в присутствии катализатора на основе метоксида натрия с образованием диметилформамида.
Гомогенный катализатор отделяют от сырого N,N-диметилформамида, который затем рафинируют до конечного продукта.
В непрямом процессе метилформиат выделяют, а затем вступают в реакцию с диметиламином с образованием N,N-диметилформамида.
Для получения метилформиата могут быть использованы два метода - дегидрирование метанола и этерификация муравьиной кислоты.
Двухстадийный процесс синтеза N,N-диметилформамида отличается от прямого синтеза тем, что метилформиат получают отдельно и вводят в виде примерно 96% чистого (коммерческого) материала.
Эквимолярные количества метилформиата и N,N-диметилформамида подвергают непрерывной реакции при 60-100°С и 0,1 – 0,3 МПа.
Полученный продукт представляет собой смесь N,N-диметилформамида и метанола.
Процесс очистки включает в себя дистилляцию и аналогичен описанному процессу прямого синтеза.
Тем не менее, отделение солей не требуется, поскольку в процессе не участвуют катализаторы.
В соответствии с коррозионными свойствами как исходных материалов, так и продуктов, нержавеющая сталь должна использоваться в качестве конструкционного материала для производственных объектов.
Промышленное производство N,N-диметилформамида осуществляется с помощью трех отдельных процессов.
N,N-диметилформамид в метаноле вступает в реакцию с окисью углерода в присутствии метоксида натрия или карбонилов металлов при 110-150°С и высоком давлении.
С другой стороны, метилформиат получают из окиси углерода и метанола под высоким давлением при 60-100°С в присутствии метоксида натрия.
Полученный метилформиат дистиллируют, а затем реагируют с N,N-диметилформамидом при 80-100°С и низком давлении.
Третий процесс включает реакцию углекислого газа, водорода и N,N-диметилформамида в присутствии галогенсодержащих соединений переходных металлов с образованием ДМФА.
N,N-диметилформамид гидролизуется сильными кислотами и основаниями, особенно при повышенных температурах.
С гидроксидом натрия ДМФА превращается в формиат и диметиламин.
N,N-диметилформамид подвергается декарбонилированию вблизи точки кипения с получением диметиламина.
Поэтому дистилляция проводится при пониженном давлении при более низких температурах.
В одном из своих основных применений в органическом синтезе, N,N-диметилформамид является реагентом в реакции Вильсмайера-Хаака, которая используется для формилирования ароматических соединений.
Процесс включает в себя первоначальное превращение ДМФА в ион хлориминия, [(CH3)2N=CH(Cl)]+, известный как реагент Вильсмайера, который атакует арены.
Литийорганические соединения и реагенты Гриньяра реагируют с ДМФА с образованием альдегидов после гидролиза в реакции, называемой синтезом альдегида Буво.
N,N-диметилформамид является органическим соединением с химической формулой HCON(CH3)2.
Его структура — HC(=O)−N(−CH3)2. Обычно сокращенно N,N-диметилформамид (хотя эта аббревиатура иногда используется для диметилфурана или диметилфумарата), эта бесцветная жидкость смешивается с водой и большинством органических жидкостей.
N,N-диметилформамид является распространенным растворителем для химических реакций.
N,N-диметилформамид не имеет запаха, но технически пригодные или деградировавшие образцы часто имеют рыбный запах из-за примеси диметиламина.
Примеси деградации N,N-диметилформамида могут быть удалены путем полоскания образцов инертным газом, таким как аргон, или путем ультразвуковой обработки образцов под пониженным давлением.
Как следует из его названия, он структурно связан с формамидом, имея две метильные группы вместо двух атомов водорода.
N,N-диметилформамид является полярным (гидрофильным) апротонным растворителем с высокой температурой кипения.
Он способствует реакциям, которые следуют полярным механизмам, таким как реакции SN2.
Это соединение относится к классу органических соединений, известных как амиды третичных карбоновых кислот.
Это соединения, содержащие амидное производное карбоновой кислоты, с общей структурой RN(R1)C(R2)=O (R1-R2 любой атом, кроме H).
N,N-диметилформамид токсичен и может вызывать раздражение кожи, глаз и дыхательных путей. Длительное воздействие может повредить печень и почки.
Несмотря на то, что ДМФА не является легковоспламеняющейся, она может воспламениться при воздействии сильного источника возгорания.
N,N-диметилформамид следует обрабатывать в хорошо проветриваемых помещениях с соответствующими защитными средствами, включая перчатки и защитные очки.
N,N-диметилформамид смешивается с водой и многими органическими растворителями.
N,N-диметилформамид относительно стабилен, но может разлагаться в кислых или основных условиях.
Он может вступать в реакцию с сильными окислителями и галогенами.
N,N-диметилформамид является членом семейства амидов с формамидным ядром, в котором оба атома водорода замещены метильными группами.
N,N-диметилформамид является высокополярным апротонным растворителем, что означает, что он обладает значительным дипольным моментом, но не имеет кислотных атомов водорода.
Это свойство позволяет ему стабилизировать ионы и растворять ионные соединения, что делает его очень полезным в различных реакциях, где полярная сольватация полезна.
Благодаря наличию в своей структуре атома азота, N,N-диметилформамид может вступать в водородную связь с другими соединениями, усиливая свою способность растворять как органические, так и неорганические материалы.
N,N-диметилформамид часто используется в синтезе пептидов из-за его полярной и апротонной природы, которая способствует реакциям связывания, необходимым для создания пептидных связей.
N,N-диметилформамид играет важную роль в катализируемых палладием реакциях перекрестного связывания, которые часто используются при синтезе сложных органических молекул.
Он стабилизирует реакционноспособные промежуточные продукты и солюбилизирует многие металлоорганические реактивы.
N,N-диметилформамид иногда используется в производстве литиевых батарей и других электронных компонентов из-за его способности растворять некоторые соли и проводящие полимеры.
При переработке полимеров N,N-диметилформамид выступает в качестве носителя для растворения смол, красителей и других компонентов, используемых в красках, покрытиях и клеях, поскольку он испаряется плавно и равномерно.
N,N-диметилформамид служит промежуточным продуктом и растворителем в синтезе лекарств, где он используется в реакциях, которые должны быть свободными от воды и других протон-донорских растворителей.
Его сольватирующие свойства делают его пригодным для создания тонких химических промежуточных продуктов для лекарств.
Он также используется в исследованиях по доставке лекарств, в частности, при разработке фармацевтических покрытий и некоторых инъекционных составов.
Вдыхание или воздействие на кожу может вызвать раздражение дыхательных путей, кожи и глаз. Длительное воздействие N,N-диметилформамида может привести к проблемам с центральной нервной системой, повреждению печени и почечной недостаточности.
N,N-диметилформамид не только токсичен для человека, но и вреден для водных организмов.
В некоторых странах он классифицируется как «приоритетный загрязнитель» из-за его потенциального вреда для окружающей среды.
N,N-диметилформамид не поддается биологическому разложению, поэтому утилизация требует тщательных методов предотвращения загрязнения воды и почвы.
Для его безопасного разложения часто используются специализированные промышленные процессы или высокотемпературное сжигание.
Температура плавления: -61 °C (лит.)
альфа: 0.94 º
Температура кипения: 153 °C (лит.)
Плотность: 0,944 г/мл (лит.)
Плотность пара: 2,5 (по сравнению с воздухом)
Давление пара: 2,7 мм рт.ст. (20 °C)
показатель преломления: n20/D 1.430 (лит.)
Температура вспышки: 136 °F
Температура хранения: Хранить при температуре от +5°C до +30°C.
Растворимость: Вода: Смешивается
Форма: жидкая
pka: -0.44±0.70(Прогноз)
цвет: APHA: ≤15
Запах: Слабый, похожий на аммиак запах, обнаруживаемый при 100 ppm
Относительная полярность: 0.386
PH: 7 (200 г/л, H2O, 20°C)
предел взрывоопасности 2,2-16%(V)
Порог запаха: 1,8 ppm
Растворимость в воде: растворимая
Чувствительный: гигроскопичный
λmax: λ: 270 nm Amax: 1.00
λ: 275 нм Amax: 0.30
λ: 295 нм Amax: 0.10
λ: 310 нм Amax: 0.05
λ: 340-400 нм Amax: 0.01
Merck: 14,3243
BRN: 605365
Пределы воздействия NIOSH REL: ТРИ 10 ppm (30 мг/м3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: ТРИ 10 PPM; ACGIH TLV: ТРИ 10 ppm (приняты).
Диэлектрическая проницаемость: 36,7100000000000001
InChIKey: ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -1.010
N,N-диметилформамид преимущественно образуется в одноступенчатой реакции между диметиламином и монооксидом углерода под давлением при высоких температурах и в присутствии основных катализаторов, таких как метоксид натрия.
Сырой продукт содержит метанол и N,N-диметилформамид повышенной чистоты (до 99,9%) получен путем многократной перегонки.
Альтернативно, его можно получить с помощью двухстадийного процесса, в котором метилформиат получают отдельно и на второй стадии реагируют с диметиламином в условиях, аналогичных описанным для одностадийной реакции.
Это органический растворитель для виниловых смол и ацетилена, бутадиена и кислых газов.
N,N-диметилформамид вызывает контактный дерматит у техника на заводе по производству эпоксидных смол и может спровоцировать вызванное алкоголем покраснение у подвергшихся воздействию предметов.
N,N-диметилформамид в природной морской воде приводит к минерализации соединения до углекислого газа.
Скорость образования углекислого газа была обратно пропорциональна начальной концентрации.
Химический. Реагирует с кислотами или основаниями с образованием муравьиной кислоты и диметиламина
N,N-диметилформамид прозрачный, от бесцветного до светло-желтого, гигроскопичный, подвижный жидкий со слабым, характерным, аммиачным запахом.
Несмотря на стабильность при нормальных температурах и условиях хранения, N,N-диметилформамид может бурно реагировать с галогенами, ацилгалогенидами, сильными окислителями и полигалогенированными соединениями в присутствии железа.
Продукты разложения включают токсичные газы и пары, такие как N,N-диметилформамид и окись углерода.
N,N-диметилформамид атакует некоторые формы пластмасс, резины и покрытий.
N,N-диметилформамид может бурно реагировать с широким спектром химических веществ, например: щелочными металлами (натрий, калий), азидами, гидридами (боргидрид натрия, гидрид лития и алюминия), бромом, хлором, четыреххлористым углеродом, гексахлорциклогексаном, пентаоксидом фосфора, триэтилалюминием, нитратом магния, органическими нитратами.
Образует взрывоопасные смеси с азидом лития.
Окисление триоксидом хрома или марганцовкой может привести к взрыву
Острая токсичность ДМФА низка при вдыхании, проглатывании и контакте с кожей.
Контакт с жидким N,N-диметилформамидом может вызвать раздражение глаз и кожи.
N,N-диметилформамид является отличным растворителем для многих токсичных веществ, которые обычно не абсорбируются и могут увеличить опасность этих веществ при контакте с кожей.
Воздействие высоких концентраций ДМФА может привести к повреждению печени и другим системным эффектам.
N,N-диметилформамид включен МАИР в группу 2B («возможный канцероген для человека»).
Он не классифицируется как «избранный канцероген» в соответствии с критериями лабораторного стандарта OSHA.
Повторное воздействие N,N-диметилформамида может привести к повреждению печени, почек и сердечно-сосудистой системы
Если это химическое вещество попало в глаза, немедленно снимите все контактные линзы и немедленно промывайте их в течение как минимум 15 минут, время от времени приподнимая верхние и нижние веки.
Если это химическое вещество попало на кожу, снимите загрязненную одежду и немедленно вымойте водой с мылом.
N,N-диметилформамид был введен, изъять из-под воздействия, начать искусственное дыхание (с использованием универсальных мер предосторожности, включая реанимационную маску), если дыхание остановилось, и сердечно-легочную реанимацию, если остановилось действие сердца.
После проглатывания этого химического вещества обратитесь за медицинской помощью. Дают большое количество воды и индуцируют.
N,N-диметилформамид следует использовать только в местах, свободных от источников возгорания, а количества более 1 литра следует хранить в плотно закрытых металлических контейнерах в местах, отделенных от окислителей.
N,N-диметилформамидные растворители подходят для широкого спектра классических лабораторных применений и часто используются в регулируемых и требовательных лабораторных приложениях.
N,N-диметилформамид обеспечивает лучшие и наиболее обширные технические характеристики продукции в мире.
Из-за своей летучей природы и токсичности N,N-диметилформамид следует обрабатывать в вытяжном шкафу с надлежащей вентиляцией.
Необходимы средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, очки и лабораторные халаты.
Регулирующие органы, такие как OSHA и ACGIH, устанавливают строгие пределы воздействия ДМФА из-за его токсического воздействия, требуя, чтобы воздействие на рабочем месте оставалось ниже этих пороговых значений.
N,N-диметилформамид следует хранить в прохладном, сухом месте, вдали от источников возгорания и несовместимых материалов, особенно сильных окислителей.
При повышенных температурах или в присутствии сильных кислот или оснований N,N-диметилформамид может разлагаться, выделяя диметиламин и формальдегид, которые также опасны.
N,N-диметилформамид может вступать в реакцию с галогенидами и некоторыми спиртами с образованием различных производных, используемых в органическом синтезе, что делает его универсальным реагентом.
Из-за его токсичности промышленность все чаще изучает менее токсичные альтернативы, такие как диметилсульфоксид (ДМСО) или ацетонитрил, в зависимости от применения.
N,N-диметилформамид остается незаменимым в определенных реакциях благодаря уникальному балансу полярности и низкой реакционной способности.
Многие страны регулируют использование ДМФА с рекомендациями по утилизации для предотвращения загрязнения окружающей среды.
В настоящее время предпринимаются усилия по разработке альтернатив N,N-диметилформамиду или сокращению его использования с помощью принципов «зеленой» химии, таких как переработка растворителей или использование каталитических методов, которые сводят к минимуму потребность в больших объемах растворителей.
Использует:
N,N-диметилформамид представляет собой прозрачную жидкость, которая широко используется в промышленности в качестве растворителя, добавки или промежуточного продукта из-за его обширной смешиваемости с водой и наиболее распространенными органическими растворителями.
Растворы N,N-диметилформамида используются для обработки полимерных волокон, пленок и поверхностных покрытий; обеспечить легкое прядение акриловых волокон; для производства проволочных эмалей и в качестве кристаллизационной среды в фармацевтической промышленности.
N,N-диметилформамид также может быть использован для формилирования алкиллитием или реагентами Гриньяра.
N,N-диметилформамид используется в качестве реагента в синтезе альдегида Буво, а также в реакции Вильсмайера-Гаака.
Он выступает катализатором в синтезе ацилхлоридов.
N,N-диметилформамид используется для отделения и очистки сырой нефти от олефинов.
N,N-диметилформамид вместе с метиленхлоридом действует как смывка лака или лаков.
Также его используют при изготовлении клеев, волокон и пленок.
В основном N,N-диметилформамид применяется в качестве растворителя и экстрагента, в частности, для солей и соединений с высокой молекулярной массой.
Эта роль согласуется с интересным сочетанием физических и химических свойств: низкой молекулярной массой, высокой диэлектрической проницаемостью, электрон-донорными характеристиками и способностью образовывать комплексы.
Использование N,N-диметилформамида в качестве компонента в синтезе имеет относительно небольшое значение, по крайней мере, в коммерческом плане.
N,N-диметилформамид используется в качестве растворителя для синтеза цитотоксического конъюгата лютеинизирующего гормона-рилизинг-гормона (LH-RH) AN-152 (химиотерапевтический препарат) и флуорофора C625 [4-(N,N-дифениламино)-4'-(6-O-гемиглутарат)гексилсульфинилстилбен].
N,N-диметилформамид может быть использован в качестве среды растворителя для различных реакций органического восстановления.
Мировая производственная мощность N,N-диметилформамида составляет около 225 х 103 тонн в год.
Основное применение N,N-диметилформамида заключается в качестве растворителя в промышленных процессах, особенно для полярных полимеров, таких как поливинилхлорид, полиакрилонитрил и полиуретаны.
N,N-диметилформамидные растворы высокомолекулярных полимеров перерабатываются в волокна, пленки, поверхностные покрытия и синтетические кожи.
Поскольку соли могут быть растворены и диссоциированы в N,N-диметилформамидах, растворы используются в электролитических конденсаторах и некоторых электролитических процессах (Eberling, 1980).
N,N-диметилформамид является растворителем с низкой скоростью испарения.
N,N-диметилформамид используется в производстве акриловых волокон и пластмасс.
Он также используется в качестве растворителя в пептидных соединениях для фармацевтической промышленности, при разработке и производстве пестицидов, а также при производстве клеев, синтетических кож, волокон, пленок и поверхностных покрытий.
N,N-диметилформамид используется в качестве реагента в синтезе альдегида Буво и в реакции Вильсмайера-Гаака, еще одном полезном методе получения альдегидов.
N,N-диметилформамид является распространенным растворителем в реакции Хека.
N,N-диметилформамид является распространенным катализатором, используемым при синтезе ацилгалогенидов, в частности синтезе ацилхлоридов из карбоновых кислот с использованием оксалилхлорида или тионилхлорида.
Каталитический механизм влечет за собой обратимое образование имидоилхлорида (также известного как «реагент Вильсмайера»).
N,N-диметилформамид проникает в большинство пластмасс и вызывает их набухание. Благодаря этому свойству ДМФА подходит для синтеза твердофазных пептидов и в качестве компонента средств для удаления краски.
N,N-диметилформамид используется в качестве растворителя для извлечения олефинов, таких как 1,3-бутадиен, путем экстракционной дистилляции.
N,N-диметилформамид используется в производстве красителей на основе растворителей в качестве важного сырья.
N,N-диметилформамид расходуется во время реакции.
Чистый газообразный ацетилен не может быть сжат и храниться без опасности взрыва.
Промышленный ацетилен безопасно сжимается в присутствии N,N-диметилформамида, который образует безопасный, концентрированный раствор.
Оболочка также заполнена агамассаном, что делает его безопасным для транспортировки и использования.
Будучи дешевым и распространенным реагентом, N,N-диметилформамид имеет множество применений в исследовательских лабораториях.
N,N-диметилформамид эффективен при разделении и суспендии углеродных нанотрубок и рекомендован NIST для использования в ближней инфракрасной спектроскопии таких нанотрубок.
N,N-диметилформамид может быть использован в качестве стандарта в протонной ЯМР-спектроскопии, что позволяет количественно определить неизвестное соединение.
При синтезе металлоорганических соединений он используется в качестве источника лигандов окиси углерода.
N,N-диметилформамид является распространенным растворителем, используемым в электропрядильном производстве.
N,N-диметилформамид обычно используется в сольвотермическом синтезе металл-органических каркасов.
N,N-диметилформамид-d7 в присутствии каталитического количества трет-бутоксида калия при микроволновом нагревании является реагентом для дейтерации полиароматических углеводородов.
N,N-диметилформамид используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты и регуляторы pH, а также продукты для очистки воды.
N,N-диметилформамид используется в следующих областях: научные исследования и разработки, а также здравоохранение.
N,N-диметилформамид используется для производства: .
Выделение в окружающую среду N,N-диметилформамида может происходить при промышленном использовании: в технологических добавках на промышленных площадках и в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Другие выбросы N,N-диметилформамида в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной стирки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).
N,N-диметилформамид используется в следующих продуктах: клеи и герметики, продукты для покрытий, средства для обработки кожи, средства защиты растений, лабораторные химикаты, духи и ароматизаторы, фармацевтические препараты, полимеры и средства для обработки текстиля и красители.
Выделение в окружающую среду N,N-диметилформамида может происходить при промышленном применении: рецептурах смесей.
N,N-диметилформамид используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, клеи и герметики, продукты для покрытий, средства для обработки кожи, средства защиты растений, духи и ароматизаторы, фармацевтические препараты, полимеры и средства для обработки текстиля и красители.
N,N-диметилформамид имеет промышленное применение, что приводит к получению другого вещества (использование промежуточных продуктов).
N,N-диметилформамид используется для производства: химикатов, текстиля, кожи или меха, пластмассовых изделий, минеральных продуктов (например, штукатурки, цемента) и мебели.
Выделение в окружающую среду N,N-диметилформамида может происходить при промышленном применении: в технологических добавках на промышленных объектах, в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), веществ в замкнутых системах с минимальным выделением и в качестве технологической добавки.
N,N-диметилформамид обычно используется в качестве растворителя в органическом синтезе, особенно в реакциях с участием нуклеофильных замен.
N,N-диметилформамид используется в производстве синтетических волокон, пленок и поверхностных покрытий.
N,N-диметилформамид играет важную роль в фармацевтическом применении, помогая в синтезе различных лекарственных соединений.
N,N-диметилформамид иногда используется в качестве растворителя для ВЭЖХ из-за его способности растворять широкий спектр соединений.
N,N-диметилформамид обычно используется в синтезе пептидов в качестве растворителя, обеспечивая связывание аминокислот.
N,N-диметилформамид является идеальным растворителем для катализируемых палладием реакций перекрестного связывания, необходимых для синтеза сложных органических молекул в фармацевтике и материаловедении.
Его полярно-апротонная природа делает его пригодным для реакций, в которых требуется полярная растворимость без доноров водородных связей, например, в нуклеофильных заменах и реакциях с реагентами Гриньяра.
N,N-диметилформамид участвует в синтезе различных активных фармацевтических ингредиентов (АФИ), поскольку он может растворять широкий спектр органических и неорганических соединений.
Способность N,N-диметилформамида растворять биологически активные соединения позволяет использовать его в составах, покрытиях и исследованиях методов доставки лекарств, особенно в инъекционных препаратах и некоторых фармацевтических покрытиях.
N,N-диметилформамид используется в качестве растворителя при производстве полиакрилонитрильных волокон, которые являются предшественниками материалов углеродного волокна.
N,N-диметилформамид необходим для растворения и обработки полимеров для синтетической кожи, спандекса и других эластичных или прочных материалов.
В производстве красок и покрытий N,N-диметилформамид является растворителем для смол, пигментов и красителей, обеспечивая равномерное, контролируемое нанесение и гладкую поверхность.
Благодаря своей растворяющей способности N,N-диметилформамид используется в производстве клеев, особенно для промышленного применения, где требуется прочное сцепление.
N,N-диметилформамид может использоваться в производстве литий-ионных аккумуляторов и другой электроники, где он выступает в качестве растворителя для некоторых проводящих полимеров и солей лития.
N,N-диметилформамид используется в качестве чистящего растворителя и технологического средства при производстве печатных плат и других электронных компонентов.
N,N-диметилформамид является растворителем в системах ВЭЖХ, особенно для веществ, которым требуется высокая растворяющая способность для разделения.
В аналитической химии N,N-диметилформамид используется в спектроскопии и в качестве растворителя для аналитических эталонов благодаря своей чистоте и совместимости с различными аналитами.
N,N-диметилформамид используется при синтезе некоторых пестицидов и гербицидов, а также для растворения активных ингредиентов в рецептурах.
Высокая температура кипения и полярность N,N-диметилформамида делают его подходящим растворителем для некоторых катализаторов и реагентов, часто способствуя более эффективным или быстрым реакциям.
N,N-диметилформамид используется при окрашивании и отделке текстиля благодаря своей способности растворять красители и улучшать связывание цвета на синтетических волокнах.
N,N-диметилформамид является распространенным растворителем в биохимических исследованиях, особенно в экспериментах, где необходима высокая растворимость полярных соединений.
Исследователи используют ДМФА для изготовления современных материалов, таких как наночастицы, а также для исследований материалов с определенными проводящими или тепловыми свойствами.
Профиль безопасности:
Воздействие паров N,N-диметилформамида показало снижение толерантности к алкоголю и раздражение кожи в некоторых случаях.
20 июня 2018 года Датское агентство по охране окружающей среды опубликовало статью о применении N,N-диметилформамида в хлюпаньях.
Плотность соединения в игрушке привела к тому, что все сквиши были удалены с датского рынка.
Все хлюпки рекомендовалось выбросить как бытовые отходы.
Вдыхание паров N,N-диметилформамида может вызвать раздражение дыхательных путей, головокружение, тошноту и головную боль.
Длительная ингаляция в высоких концентрациях может привести к повреждению печени и почек.
N,N-диметилформамид может абсорбироваться через кожу, вызывая раздражение и, возможно, системную токсичность.
Повторное или длительное воздействие на кожу может привести к повреждению печени и другим последствиям для здоровья.
N,N-диметилформамид может вызывать сильное раздражение глаз, приводящее к покраснению, боли и, возможно, долгосрочному повреждению при высоком воздействии.
Длительное воздействие N,N-диметилформамида, даже в низких концентрациях, связано с токсичностью для печени, что приводит к возможным изменениям ферментов печени, гепатиту или более серьезным проблемам с печенью.
Исследования на животных показали, что ДМФА может иметь репродуктивную токсичность и тератогенные эффекты, что означает, что он потенциально может нанести вред развитию плода.
N,N-диметилформамид не классифицируется как известный канцероген для человека, но некоторые исследования показывают, что он может иметь канцерогенный потенциал, особенно при длительном воздействии.
Регулирующие органы, такие как МАИР, классифицируют его как группу 2B (возможно, канцерогенный для человека), поэтому рекомендуется соблюдать осторожность.
N,N-диметилформамид имеет температуру вспышки около 58 ° C (136 ° F), что означает, что он может воспламениться при воздействии пламени или искры при относительно низких температурах.
Он классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость, поэтому его следует хранить вдали от открытого огня, искр и горячих поверхностей.
При воздействии высоких температур N,N-диметилформамид может разлагаться, выделяя токсичные газы, такие как диметиламин, окись углерода и оксиды азота, которые опасны при вдыхании.
N,N-диметилформамид вреден для водной флоры и фауны и может вызывать долгосрочные неблагоприятные последствия в водной среде.
Он не поддается биологическому разложению и может сохраняться, что приводит к накоплению в водоемах.
Разливы N,N-диметилформамида могут загрязнять почву и водные источники.
Из-за своей стойкости он может потребовать специализированной обработки для удаления его из окружающей среды и предотвращения долгосрочного вреда экосистемам.