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N,N-DİMETHYLUREE


CE / N° de liste : 202-498-7
N° CAS : 96-31-1
Mol. formule : C3H8N2O


La N,N-Diméthylurée (DMU) (nom systématique IUPAC : 1,3-Dimethylurea) est un dérivé de l'urée et utilisé comme intermédiaire en synthèse organique.
La N,N-Diméthylurée est une poudre cristalline incolore peu toxique.
La N,N-Diméthylurée est un dérivé de l'urée et utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique.

La N,N-Diméthylurée est également utilisée pour la synthèse de la caféine, des produits pharmaceutiques, des aides textiles, des herbicides et autres.
Dans l'industrie de transformation des textiles, la N,N-Diméthylurée est utilisée comme intermédiaire pour la production d'agents de finition faciles d'entretien sans formaldéhyde pour les textiles.
Le registre suisse des produits contient 38 produits contenant de la diméthylurée, parmi lesquels 17 produits destinés à l'usage des consommateurs.
Les types de produits sont par ex. peintures et produits de nettoyage.
La teneur en N,N-Diméthylurée des produits de consommation peut atteindre 10 % (Registre suisse des produits, 2003). L'utilisation en cosmétique a été proposée, mais il n'y a aucune information disponible quant à son utilisation réelle dans de telles applications.

La N,N-Diméthylurée appartient à la classe des composés organiques appelés urées.
Les urées sont des composés contenant deux groupes amine reliés par un groupe fonctionnel carbonyle (C=O).
La N,N-Diméthylurée est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
La N,N-Diméthylurée (DMU) (nom systématique IUPAC : Diméthylurée) est un dérivé de l'urée et utilisé comme intermédiaire en synthèse organique.

Appartient à la classe des composés organiques appelés urées.
Les urées sont des composés contenant deux groupes amine reliés par un groupe fonctionnel carbonyle (C=O).

Les usages
La N,N-Diméthylurée est utilisée pour la synthèse de la caféine, de la théophylline, des produits pharmaceutiques, des aides textiles, des herbicides et autres.
Dans l'industrie de transformation des textiles, la N,N-Diméthylurée est utilisée comme intermédiaire pour la production d'agents de finition faciles d'entretien sans formaldéhyde pour les textiles.
La production mondiale estimée de DMU est estimée à moins de 25 000 tonnes.

La N,N-Diméthylurée appartient à la classe des composés organiques appelés urées.
Les urées sont des composés contenant deux groupes amine reliés par un groupe fonctionnel carbonyle (C=O). La N,N-Diméthylurée est un composé basique extrêmement faible (essentiellement neutre) (basé sur son pKa).
La N,N-Diméthylurée (DMU) (nom systématique IUPAC : Diméthylurée) est un dérivé de l'urée et utilisé comme intermédiaire en synthèse organique.

Applications typiques:
Agriculture

Urée-herbicide
Carbamate-herbicide
Additifs textiles

Additifs textiles sans formaldéhyde
Agent de réticulation pour textiles en fibres de cellulose et leurs mélanges synthétiques
Médicaments

Réactif pour la synthèse d'ingrédients actifs, tels que les bronchodilatateurs.

La N,N-Diméthylurée est une poudre incolore, utilisée comme brique de base pour les ingrédients actifs ou intermédiaire pour les additifs textiles sans formaldéhyde.

Sources/Utilisations
Utilisé dans la fabrication pharmaceutique; [Hawley] Utilisé comme intermédiaire pour fabriquer de la caféine, des produits pharmaceutiques, des aides textiles, des herbicides, des peintures et des produits de nettoyage ; [PEID de l'OCDE : N,N-Diméthylurée - 2003]


Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
 Fabrication de peintures et revêtements
 Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir

La N,N-Diméthylurée est largement utilisée dans les industries de l'imprimerie, de l'alimentation et des conservateurs.
Dans la production industrielle, l'urée est utilisée pour la production de N,N-Diméthylurée par réaction d'ammonolyse avec la méthylamine.
Cependant, dans cette réaction, l'urée et les composés d'urée ont une mauvaise stabilité thermique, ce qui peut entraîner des réactions internes.
Les impuretés produites par les réactions secondaires sont à l'origine de la pollution une fois évacuées dans l'environnement (Koyuncu et al., 2001), le traitement des impuretés est également très consommateur d'énergie et de coût.


Profil de réactivité
La N,N-Diméthylurée est un amide.
Les amides/imides réagissent avec les composés azoïques et diazoïques pour générer des gaz toxiques.
Les gaz inflammables sont formés par la réaction d'amides/imides organiques avec des agents réducteurs puissants.
 Les amides sont des bases très faibles (plus faibles que l'eau).
Les imides sont encore moins basiques et réagissent en fait avec des bases fortes pour former des sels.
C'est-à-dire qu'ils peuvent réagir comme des acides.
Le mélange d'amides avec des agents déshydratants tels que P2O5 ou SOCl2 génère le nitrile correspondant.
La combustion de ces composés génère des oxydes mixtes d'azote (NOx).


Étant donné que la N,N-Diméthylurée a de nombreuses applications dans la médecine et l'industrie des polymères, de nombreux articles se concentrent sur la synthèse, l'analyse et les applications pharmaceutiques de ses produits en aval.
En 1952, les constantes de vitesse et les énergies d'activation de la dissociation thermique de la sym-diméthylurée, de l'asym-N,N-Diméthylurée et de l'asym-phényléthylurée dans l'acide butyrique ont été étudiées.
Alors qu'en 1984, les températures de décomposition initiale de diverses zones en utilisant la gravimétrie thermique et les analyses infrarouges.
Cependant, à notre connaissance, il n'existe aucun rapport sur le comportement thermique de la synthèse de 1,3-diméthylurée.
À l'heure actuelle, le gros défaut de l'utilisation d'urée et de méthylamine pour produire de la N,N-Diméthylurée est l'instabilité thermique des produits.

Seules quelques données sont disponibles sur les données cinétiques et thermodynamiques.
En 1978, Shigeru a systématiquement étudié la cinétique et la thermodynamique de la synthèse de N,N-Diméthylurée à partir de monométhylamine et de carbone.
Les paramètres obtenus peuvent aider à prédire la cinétique et la thermodynamique d'autres voies de synthèse de la diméthylurée.
Dans cette étude, la cinétique et la thermodynamique de la synthèse de la N,N-Diméthylurée ont été explorées pour aider à comprendre la tendance, le degré et la force motrice de la réaction, et elles jouent également un rôle important pour expliquer les caractéristiques, les lois et les mécanismes possibles.
L'étude cinétique contient un ordre de réaction et une constante de vitesse.
Des spectrogrammes HPLC ont été utilisés pour étudier les impacts du temps de réaction et de la température sur le comportement thermique du système réactionnel d'ammonolyse.
L'objectif principal de cette étude est de développer une courbe de stabilité thermique à partir de la réaction d'ammonolyse de l'urée avec la méthylamine, afin de fournir des orientations pour les économies d'énergie et la réduction des émissions.

À propos de la diméthylurée
Information utile
La N,N-Diméthylurée est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 à < 10 tonnes par an.

La N,N-Diméthylurée est utilisée par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement et sur les sites industriels.

Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la N,N-Diméthylurée est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la N,N-Diméthylurée est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
La N,N-Diméthylurée est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
La N,N-Diméthylurée est utilisée dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets dans l'environnement de N,N-Diméthylurée sont susceptibles de se produire à partir de : l'utilisation à l'intérieur (par exemple, les liquides/détergents de lavage en machine, les produits d'entretien automobile, les peintures et revêtements ou les adhésifs, les parfums et les désodorisants).
Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. Le rejet dans l'environnement de la N,N-Diméthylurée peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
La N,N-Diméthylurée est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
La N,N-Diméthylurée est utilisée dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
La N,N-Diméthylurée est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de la N,N-Diméthylurée peut se produire lors d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaires technologiques sur les sites industriels et en tant qu'auxiliaires technologiques.
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles la N,N-Diméthylurée est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.

Applications
La N,N-Diméthylurée a été d'étudier les relations quantitatives structure-activité des phénylurées substituées sur l'activité inhibitrice de Hill ; Méthode de criblage simple et rapide pour les herbicides inhibiteurs du photosystème II utilisant des cellules végétales en culture photoautotrophe avec surveillance de la fluorescence de la chlorophylle.


Séparation de la N,N-Diméthylurée sur colonne HPLC Newcrom R1
La N,N-Diméthylurée peut être analysée par cette méthode HPLC en phase inverse (RP) avec des conditions simples. La phase mobile contient un acétonitrile (MeCN), de l'eau et de l'acide phosphorique.
Pour les applications compatibles Mass-Spec (MS), l'acide phosphorique doit être remplacé par de l'acide formique. Colonnes de particules plus petites de 3 µm disponibles pour les applications UPLC rapides.
Cette méthode de chromatographie liquide est évolutive et peut être utilisée pour isoler les impuretés lors de la séparation préparative.
La N,N-Diméthylurée convient également à la pharmacocinétique.

La description
La N,N-Diméthylurée est un dérivé de l'urée et utilisé comme intermédiaire dans la synthèse organique.
La N,N-Diméthylurée est utilisée pour la synthèse de la caféine, de la théophylline, des produits pharmaceutiques, des aides textiles, des herbicides et autres.
Dans l'industrie de transformation des textiles, la N,N-Diméthylurée est utilisée comme intermédiaire pour la production d'agents de finition faciles d'entretien sans formaldéhyde pour les textiles.

La N,N-Diméthylurée (DMU) est un solide sous forme de cristaux blancs avec une légère odeur d'ammoniaque. La N,N-Diméthylurée est soluble dans l'eau.
La N,N-Diméthylurée agit comme un piégeur de radicaux qui protège les îlots pancréatiques isolés des effets de l'exposition à l'alloxane et au dihydroxyfumarate.
La méthylamine et la N,N-Diméthylurée sont des produits d'hydrolyse de l'isocyanate de méthyle.
La N,N-Diméthylurée est utilisée dans la fabrication de caféine synthétique, de résines et de médicaments.
La N,N-Diméthylurée est utilisée comme catalyseur pour la condensation de la méthylamine avec l'urée.

La N,N-Diméthylurée est utilisée pour la synthèse de la caféine, des produits pharmaceutiques, des aides textiles, des herbicides et autres.
Dans l'industrie de transformation des textiles, la N,N-Diméthylurée est utilisée comme intermédiaire pour la production d'agents de finition faciles d'entretien sans formaldéhyde pour les textiles.

Déclaration d'utilisation
Sauf indication contraire, les produits de MP Biomedical sont uniquement destinés à la recherche ou à la fabrication, et non à un usage humain direct.


DESCRIPTIF ET APPLICATIONS

La N,N-Diméthylurée (DMU) est un solide sous forme de cristaux blancs avec une légère odeur d'ammoniaque. La N,N-Diméthylurée est soluble dans l'eau.
La N,N-Diméthylurée agit comme un piégeur de radicaux qui protège les îlots pancréatiques isolés des effets de l'exposition à l'alloxane et au dihydroxyfumarate.
La méthylamine et la N,N-Diméthylurée sont des produits d'hydrolyse de l'isocyanate de méthyle.
La N,N-Diméthylurée est utilisée dans la fabrication de caféine synthétique, de résines et de médicaments.
La N,N-Diméthylurée est utilisée comme catalyseur pour la condensation de la méthylamine avec l'urée.

La N,N-Diméthylurée est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Les produits non classés fournis par Spectrum indiquent une qualité adaptée à un usage industriel général ou à des fins de recherche et ne sont généralement pas adaptés à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.

NOMS UICPA
1,3-Diméthylurée
1,3-diméthylurée
1,3-DIMETHYLUREE
1,3-diméthylurée
N,N-Diméthylurée (DMU)
Diméthylharnstoff , N,N'-Diméthylharnstoff , N,N'-Diméthylurée
Urée, N,N'-diméthyl-

SYNONYMES
1,3-DIMETHYLUREE
N,N'-Diméthylurée
96-31-1
sym-Diméthylurée
Urée, N,N'-diméthyl-
Urée, 1,3-diméthyl-
N,N-Diméthylurée symétrique
N,N'-Diméthylharnstoff
1,3-Diméthylurée
N,N'-Dimethylharnstoff [allemand]
UNII-WAM6DR9I4X
MFCD00008286
NSC 14910
BRN 1740672
AI3-24386
WAM6DR9I4X
1,3-Diméthylurée, 98%
CHEBI : 80472
Urée, 3-diméthyl-
Urée,N'-diméthyl-
WLN : 1MVM1
CCRIS 2509
HSDB 3423
EINECS 202-498-7
Diméthylharnstoff
1.3-Diméthylurée
N,N-Diméthyl-Urée
1,3 diméthyl urée
N,N'-diméthylurée
N,N'-diméthylurée
1,1'-Diméthylurée
1,3-Diméthylcarbamide
3k3g
DSSTox_CID_5156
ACMC-209s6t
bmse000248
EC 202-498-7
UREE, 1,3-DIMETHYLE
(CH3NH)2CO
DSSTox_RID_77691
DSSTox_GSID_25156
N,N'-Diméthylurée, ~98 %
CHEMBL1234380
DTXSID5025156
NSC14910
NSC24823
ZINC1653257
Tox21_200794
ANW-40803
BBL011513
NSC-14910
NSC-24823
STL146629
AKOS000120912
CS-W013749
MCULE-5319497155
NE10567
CAS-96-31-1
NCGC00248834-01
NCGC00258348-01
AK209010
K738
SY004507
N,N point d'exclamation inversé -Diméthylurée
A4569
D0289
FT-0606700
C16364
5-oxo-2,3-diphényl-cyclopentanecarboxylate d'éthyle
N,N'-Diméthylurée, (sym.), >=99% (à partir de N)
Q419740
W-100145
N,N'-Diméthylurée, PESTANAL(R), étalon analytique
F0001-2292
N,N'-Diméthylurée, (sym.), >=95.0% (HPLC), technique

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