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La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est un carbodiimide hydrosoluble disponible sous forme de chlorhydrate.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est un agent de réticulation carboxyle et amine soluble dans l'eau. Il peut activer les résidus carboxyle pour leur réaction avec les amines primaires afin de former l'O-acylisourée comme intermédiaire réactionnel, qui réagit avec les liaisons amides pour libérer l'isourée comme sous-produit.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine peut réticuler le groupe carboxyle du glutamate et de l'aspartate à l'amine primaire de la chaîne latérale de la lysine et au groupe amino de l'extrémité N-terminale.
CAS : 1892-57-5
MF : C8H17N3
PM : 155,24
EINECS : 217-579-2
Synonymes
1-ÉTHYL-3-(3-DIMÉTHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE ; 1-(3-DIMÉTHYLAMINOPROPYL)-3-ÉTHYLCARBODIIMIDE ; CARBODIIMIDE HYDROSOLUBLE ; WSCD ; WSCI ; N-ÉTHYL-N'-(3-DIMÉTHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE ; [3-(Diméthylamino)propyl]éthylcarbodiimide ; éthyldiméthylaminopropylcarbodiimide
L’agent de réticulation réagit facilement à un pH compris entre 4,5 et 7,2 et ne réticule que les résidus situés à leur distance de van der Waals.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est également largement utilisée dans la fabrication de différents nanosystèmes utilisés dans les systèmes d'administration de médicaments et de protéines.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est principalement utilisée pour la réticulation et l'immobilisation de surface des médicaments afin d'accroître leur stabilité face aux variations environnementales, telles que le pH ou la température.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est couramment utilisée en association avec le N-hydroxysuccinimide (NHS) dans la réaction de couplage carbodiimide afin d'activer le groupe carboxyle et de le coupler aux amines pour former des amides.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est un carbodiimide hydrosoluble, généralement traité sous forme de chlorhydrate, un solide blanc.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est généralement utilisée à un pH compris entre 4,0 et 6,0.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est généralement utilisée comme agent activateur carboxyle pour le couplage d'amines primaires afin de former des liaisons amides.
Bien que d'autres carbodiimides, comme le dicyclohexylcarbodiimide (DCC) ou le diisopropylcarbodiimide (DIC), soient également utilisés à cette fin, l'EDC présente l'avantage de pouvoir éliminer l'urée (souvent difficile à éliminer dans le cas du DCC ou du DIC) par lavage à l'acide dilué.
De plus, la N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine peut également être utilisée pour activer les groupes phosphate afin de former des phosphomonoesters et des phosphodiesters.
Les utilisations courantes de ce carbodiimide comprennent la synthèse de peptides, la réticulation de protéines avec des acides nucléiques, mais aussi la préparation d'immunoconjugués.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est souvent utilisée en association avec le N-hydroxysuccinimide (NHS) pour l'immobilisation de grandes biomolécules.
Des travaux récents ont également utilisé la N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine pour évaluer l'état structural des nucléobases uraciles dans l'ARN.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine, communément appelée EDC, est un carbodiimide hydrosoluble utilisé principalement comme agent de couplage dans la synthèse peptidique et d'autres réactions organiques.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine facilite la formation de liaisons amides entre les acides carboxyliques et les amines en activant le groupe carboxyle, le rendant ainsi plus réactif aux attaques nucléophiles.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine se caractérise par sa capacité à favoriser les réactions en milieu aqueux, ce qui est avantageux pour les applications de bioconjugaison.
Ce composé se présente généralement sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle et présente un poids moléculaire relativement faible.
La réactivité de la N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine peut être influencée par la présence de divers groupes fonctionnels dans le mélange réactionnel.
La N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine est souvent utilisée en association avec d'autres réactifs, tels que le N-hydroxysuccinimide (NHS), afin d'améliorer l'efficacité du couplage et de minimiser les réactions secondaires.
Des précautions de sécurité sont nécessaires lors de la manipulation de la N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine, car elle peut être irritante pour la peau et les yeux. Des pratiques de laboratoire appropriées doivent être respectées pour limiter l'exposition.
Propriétés chimiques de la N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine
Point d'ébullition : 66-68 °C/1 mm
Densité : 0,877 g/mL à 20 °C (lit.)
Indice de réfraction : n₂0/D 1,461
Fp : 66-68 °C/1 mm
Température de stockage : -20 °C
Solubilité : Chloroforme
Pka : 9,52 ± 0,28 (prévision)
Forme : Liquide
Densité : 0,885
Couleur : Incolore à légèrement jaune
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau. Sensible : Sensible à l’air
BRN : 507429
Clé InChI : LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
Référence CAS : 1892-57-5
Référence chimique NIST : N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine (1892-57-5)
Système de registre des substances de l’EPA : N,N,N,-tris(3-diméthylaminopropyl-)amine (1892-57-5)
