Hızlı Arama
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, hidroklorür tuzu olarak bulunan suda çözünür bir karbodiimiddir.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, suda çözünür ve karboksil kalıntılarını birincil aminlerle reaksiyona girerek bir reaksiyon ara ürünü olarak O-asilizüre oluşturmak üzere aktive edebilen, karboksil ve amin reaktif bir çapraz bağlayıcıdır. Bu reaksiyon ara ürünü, amid bağlarıyla reaksiyona girerek yan ürün olarak izoüre açığa çıkarır.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, glutamat ve aspartatın karboksi grubunu, lizinin yan zincir birincil aminine ve N-terminustaki amino grubuna çapraz bağlayabilir.
CAS: 1892-57-5
MF: C8H17N3
MW: 155,24
EINECS: 217-579-2
Eş anlamlılar
1-ETİL-3-(3-DİMETİLAMİNOPROPİL) KARBODİİMİD; 1-(3-DİMETİLAMİNOPROPİL)-3-ETİLKARBODİİMİD; SUDA ÇÖZÜNÜR KARBODİİMİD; WSCD; WSCI; N-ETİL-N'-(3-DİMETİLAMİNOPROPİL) KARBODİİMİD; [3-(Dimetilamino)propil]etilkarbodiimid; etildimetilaminopropilkarbodiimid
Çapraz bağlayıcı, 4,5–7,2 pH aralığında kolayca reaksiyona girer ve yalnızca van der Waals mesafesi içindeki kalıntıları çapraz bağlar.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, ilaç/protein taşıma sistemlerinde uygulanan farklı nanosistemlerin üretiminde de yaygın olarak kullanılır.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, esas olarak pH veya sıcaklık gibi çevresel değişikliklere karşı stabiliteyi artırmak için ilaçların yüzey çapraz bağlanması/immobilizasyonu için kullanılır.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, genellikle karbodiimid kenetlenme reaksiyonunda N-hidroksisüksinimid (NHS) ile birlikte, karboksil grubunu aktive ederek aminlerle kenetlenerek amidler oluşturmak üzere kullanılır.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, genellikle hidroklorür olarak bilinen ve beyaz bir katı olan suda çözünür bir karbodiimiddir.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin genellikle 4,0-6,0 pH aralığında kullanılır.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, genellikle birincil aminlerin amit bağları oluşturmak üzere bağlanması için bir karboksil aktive edici ajan olarak kullanılır.
Disikloheksilkarbodiimid (DCC) veya diizopropilkarbodiimid (DIC) gibi diğer karbodiimidler de bu amaçla kullanılırken, EDC, oluşan üre yan ürününün (DCC veya DIC durumunda genellikle uzaklaştırılması zordur) seyreltik asit kullanılarak amit ürününden yıkanarak uzaklaştırılabilmesi avantajına sahiptir.
Ek olarak, N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, fosfomonoesterler ve fosfodiesterler oluşturmak için fosfat gruplarını aktive etmek için de kullanılabilir.
Bu karbodiimidin yaygın kullanımları arasında peptit sentezi, proteinlerin nükleik asitlere çapraz bağlanması ve ayrıca immünokonjugatların hazırlanması yer alır.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, büyük biyomoleküllerin immobilizasyonu için sıklıkla N-hidroksisüksinimid (NHS) ile birlikte kullanılır.
Son çalışmalarda, RNA'daki urasil nükleobazlarının yapı durumunu değerlendirmek için N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin de kullanılmıştır.
Genellikle EDC olarak adlandırılan N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, öncelikle peptit sentezinde ve diğer organik reaksiyonlarda bağlayıcı ajan olarak kullanılan suda çözünür bir karbodiimiddir.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, karboksil grubunu aktive ederek karboksilik asitler ve aminler arasında amid bağlarının oluşumunu kolaylaştırır ve onu nükleofilik saldırıya karşı daha reaktif hale getirir.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, sulu ortamlarda reaksiyonları destekleme kabiliyetiyle karakterize edilir ve bu da biyokonjugasyon uygulamaları için avantajlıdır.
Bileşik tipik olarak renksiz ila soluk sarı bir sıvı olarak görünür ve nispeten düşük bir molekül ağırlığına sahiptir.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) aminin reaktivitesi, reaksiyon karışımındaki çeşitli fonksiyonel grupların varlığından etkilenebilir.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, genellikle bağlanma verimliliğini artırmak ve yan reaksiyonları en aza indirmek için N-hidroksisüksinimid (NHS) gibi diğer reaktiflerle birlikte kullanılır.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, cilt ve gözler için tahriş edici olabileceğinden, kullanılırken güvenlik önlemleri alınması gerekir ve maruziyeti azaltmak için uygun laboratuvar uygulamaları izlenmelidir.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin Kimyasal Özellikleri
Kaynama noktası: 66-68°C/1mm
Yoğunluk: 20 °C'de 0,877 g/mL (lit.)
Kırılma indisi: n20/D 1,461
Fp: 66-68°C/1mm
Saklama sıcaklığı: -20°C
Çözünürlük: Kloroform
Pka: 9,52±0,28 (Tahmini)
Form: Sıvı
Özgül Ağırlık: 0,885
Renk: Renksiz ila hafif sarı
Suda Çözünürlük: Suda çözünür. Hassas: Havaya Hassas
BRN: 507429
InChIKey: LMDZBCPBFSXMTL-UHFFFAOYSA-N
CAS Veritabanı Referansı: 1892-57-5 (CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin (1892-57-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin (1892-57-5)
Kullanım Alanları
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, karboksil aktive edici ajan olarak kullanılır ve fosfo mono ve di esterlerindeki fosfat gruplarını aktive eder.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, peptit sentezinde, 3'-amino-3'-deoksiadenozin-5'-di- ve trifosfatlarda ve immünokonjugatlar gibi antikorların hazırlanmasında kullanılır.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, N-hidroksisüksinimid ile birlikte büyük biyomoleküllerin immobilizasyonunda hayati bir rol oynar.
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin ayrıca fosforanların asilasyonunda da kullanılır.
Sentez
N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin üretim yöntemi, hammadde olarak N,N'-dimetilpropandiamin ve karbon disülfür ile reaksiyona sokularak N,N'-Dimetilpropiltiyoüre elde edilmesidir.
Daha sonra N,N,N, -tris(3-dimetilaminopropil-) amin, etil kloroformat ile oksitlenerek N,N'-dimetilpropil izotiyosiyanat elde edilir. Bu izotiyosiyanat daha sonra etilamin ile reaksiyona sokulur ve sodyum hipoklorit ile oksitlenerek 1-(3-dimetilaminopropil)-3-Etilkarbodiimid ürünü elde edilir.
