N-НИТРОЗОДИМЕТИЛАМИН

N-нитрозодиметиламин = Диметилнитрозоамин
Номер CAS: 62-75-9
Номер ЕС: 200-549-8
Информационная карта ECHA : 100.000.500
CID PubChem : 6124
Химспидер : 5894
Химическая формула : C2H6N2O
Молярная масса: 74,083 г · моль−1
Запах : слабый, характерный
Температура кипения: 153,1 °C

N-нитрозодиметиламин (NDMA), также известный как диметилнитрозамин (DMN), представляет собой органическое соединение с формулой (CH3)2NNO.
N-нитрозодиметиламин является одним из простейших представителей большого класса N-нитрозаминов.
N-нитрозодиметиламин представляет собой летучее желтое масло.
NDMA привлек к себе широкое внимание как высоко гепатотоксичный и известный канцероген у лабораторных животных.

Возникновение N-нитрозодиметиламина
Питьевая вода

Что касается более общей проблемы, NDMA может быть получен путем очистки воды хлорированием или хлораминированием.
Вопрос в том, на каком уровне он производится.
В американском штате Калифорния допустимый уровень составляет 10 нанограммов на литр.
Канадская провинция Онтарио установила стандарт на уровне 9 нг / л.
Потенциальная проблема более серьезна для оборотной воды, которая может содержать диметиламин.
Кроме того, NDMA может образовываться или выщелачиваться во время обработки воды анионообменными смолами.

Загрязнение питьевой воды NDMA вызывает особую озабоченность из-за малых концентраций, при которых он вреден, трудности его обнаружения при этих концентрациях и трудности удаления его из питьевой воды.
NDMA не легко разлагается, адсорбируется или улетучивается.
Таким образом, он не может быть удален активированным углем и легко проникает в почву.

Относительно высокие уровни ультрафиолетового излучения в диапазоне от 200 до 260 нм разрушают N–N связь.
Таким образом, он может быть использован для разложения NDMA.
Кроме того, обратный осмос удаляет примерно 50% NDMA.

Вяленое мясо
NDMA обнаруживается в низких концентрациях во многих продуктах потребления человеком, включая вяленое мясо, рыбу, пиво, а также во время употребления табачных изделий и вдыхания табачного дыма.

Ракетное топливо
Несимметричный диметилгидразин, ракетное топливо, является высокоэффективным предшественником NDMA:

(CH3)2NNH2 + 2o → (CH3)2NNO + H2O

Грунтовые воды вблизи мест запуска ракет часто содержат высокий уровень NDMA.

Химия N-нитрозодиметиламина
Ядро C2N2O NDMA является плоским, как установлено рентгеновской кристаллографией.
Центральный азот связан с двумя метильными группами и группой NO с углами связи 120°.
Расстояния N-N и N-O составляют 1,32 и 1,26 Å соответственно.

NDMA образуется из различных соединений, содержащих диметиламин, например, при гидролизе диметилформамида.
Диметиламин подвержен окислению до несимметричного диметилгидразина, который окисляется на воздухе до NDMA.
В лабораторных условиях NDMA может быть синтезирован реакцией азотистой кислоты с диметиламином:

HONO + (CH3)2NH → (CH3)2NNO + H2O

Механизм его канцерогенности включает стадии метаболической активации, приводящие к образованию метилдиазония, алкилирующего агента.

Несколько инцидентов, в которых NDMA намеренно использовался для отравления другого человека, привлекли внимание средств массовой информации.
В 1978 году учитель из Ульма, Германия, был приговорен к пожизненному заключению за попытку убийства своей жены, отравив варенье НДМА и скормив его ей.
И жена, и учитель позже умерли от печеночной недостаточности.

В 1978 году Стивен Рой Харпер приправил лимонад NDMA в доме семьи Джонсонов в Омахе, штат Небраска.
В результате инцидента погибли 30-летний Дуэйн Джонсон и 11-месячный Чед Шелтон.
За свое преступление Харпер был приговорен к смертной казни, но покончил с собой в тюрьме до того, как его казнь могла быть приведена в исполнение.

В случае отравления в Фудане в 2013 году Хуан Ян, аспирант-медик Университета Фудань, стал жертвой отравления в Шанхае, Китай.
Хуан был отравлен своим соседом по комнате Линь Сеньхао, который положил NDMA в кулер для воды в их общежитии.
Лин утверждал, что сделал это только в качестве первоапрельской шутки.
Он получил смертный приговор и был приведен в исполнение в 2015 году.
В 2018 году NDMA был использован при попытке отравления в Королевском университете в Кингстоне, Канада.

Физическое описание N-нитрозодиметиламина
N-нитрозодиметиламин представляет собой желтую маслянистую жидкость со слабым характерным запахом.
Температура кипения N-нитрозодиметиламина составляет 151-153°C.
Можно обоснованно ожидать, что N-нитрозодиметиламин является канцерогеном.
Используется в качестве антиоксиданта, в качестве добавки к смазочным материалам и в качестве смягчителя сополимеров.
Промежуточное звено в производстве 1,1-диметилгидразина.

Растворимость N-нитрозодиметиламина больше или равна 100 мг/мЛ при 66° F.
N-нитрозодиметиламин бесконечно растворим в воде при температуре 23-25 ° C.
N-нитрозодиметиламин растворим во всех распространенных органических растворителях и в липидах.
N-нитрозодиметиламин хорошо растворим в воде, спирте, эфире.

N-нитрозодиметиламин смешивается с метиленхлоридом, растительными маслами.
N-нитрозодиметиламин растворим в этаноле, этиловом эфире и хлороформе; растворим в воде.
N-Нитрозодиметиламин составляет 1000 мг/мЛ при 24 °C.

N-нитрозодиметиламин стабилен при комнатной температуре более 14 дней в нейтральных или щелочных растворах в темноте; немного менее стабилен в кислых растворах; чувствителен к ультрафиолетовому излучению.
При нагревании до разложения он выделяет токсичные пары /оксиды азота/.
Вязкость N-нитрозодиметиламина низкая.

Применение и производство N-нитрозодиметиламина
N-нитрозодиметиламин в основном используется в качестве исследовательского химического вещества.
N-нитрозодиметиламин используется в качестве антиоксиданта, в качестве добавки к смазочным материалам и в качестве смягчителя сополимеров.
N-нитрозодиметиламин ранее использовался в производстве ракетного топлива.

Используется в качестве промежуточного продукта при производстве 1,1-диметилгидразина; DMNA загрязняет обычные органические амины и может образовываться в качестве побочного продукта промышленных процессов; [ACGIH]
NDMA использовался в качестве промежуточного продукта при производстве 1,1-диметилгидразина, который является компонентом ракетного топлива.
На рабочем месте он также встречался как загрязнитель обычных органических аминов или как побочный продукт реакции.
Облучение было возможно в лабораториях по исследованию рака, где материал может выделяться лабораторными животными в неизмененном виде.

Промышленный растворитель, антиоксидант;
растворитель в волокнистой и пластмассовой промышленности;
в смазочных материалах, конденсаторах для увеличения диэлектрической проницаемости;
был использован в качестве нематоцида;
смягчитель для сополимеров.

N-нитрозодиметиламин может быть получен добавлением уксусной кислоты и нитрита натрия к диметиламину.
N-нитрозодиметиламин производится промышленностью только в небольших количествах для научных исследований.
При комнатной температуре это желтая жидкость без отчетливого запаха.
N-нитрозодиметиламин использовался для производства ракетного топлива, но это использование было прекращено после того, как необычно высокие уровни этого химического вещества были обнаружены в образцах воздуха, воды и почвы, собранных вблизи завода по производству ракетного топлива.

N-нитрозодиметиламин используется в некоторых косметических и туалетных средствах, а также в моющих средствах.
N-нитрозодиметиламин непреднамеренно образуется в ходе различных производственных процессов, а также в воздухе, воде и почве в результате реакций с участием других химических веществ, называемых алкиламинами.
N-нитрозодиметиламин также содержится в некоторых продуктах питания и может образовываться в организме.
Люди могут подвергаться воздействию низких уровней N-нитрозодиметиламина в профессиональных условиях, при употреблении в пищу продуктов, содержащих его (например, вяленых мясных продуктов и копченой рыбы), а также при вдыхании сигаретного дыма.
Острое (кратковременное) воздействие N-нитрозодиметиламина может привести к повреждению печени у людей с симптомами, которые включают тошноту, рвоту, головные боли и недомогание.

Хроническое (длительное) воздействие тоннитрозодиметиламина на человека может привести к повреждению печени и снижению количества тромбоцитов.
У животных наблюдалось серьезное повреждение печени.
Имеются ограниченные данные о канцерогенном воздействии N-нитрозодиметиламина на человека.
Исследования на животных показали, что хроническое употребление и вдыхание N-нитрозодиметиламина может вызвать увеличение опухолей печени и других типов опухолей.
EPA классифицировало N-нитрозодиметиламин как группу B2, вероятный канцероген для человека.

В Канаде или США NDMA не используется в промышленных или коммерческих целях.
NDMA использовался в Канаде в прошлом и все еще может использоваться в других странах в составах каучуков в качестве антипирена и в органической химической промышленности в качестве промежуточного продукта, катализатора, антиоксиданта, добавки для смазочных материалов и смягчителя сополимеров.

NDMA является простейшим диалкилнитрозамином и, как известно, является побочным продуктом в различных отраслях промышленности — например, при производстве пестицидов, резиновых шин, алкиламинов и красителей.
NDMA является одним из наиболее хорошо охарактеризованных и наиболее мощных известных канцерогенов животного происхождения, и было показано, что он является мощным канцерогеном для всех видов, которые были исследованы, как в виде разовых доз, так и при длительном воздействии в меньших количествах.
Хотя данные in vivo для людей отсутствуют, NDMA, по-видимому, метаболизируется аналогичным образом в тканях человека и грызунов.

Международное агентство по изучению рака (IARC) на этом основании классифицировало NDMA как “вероятно канцерогенный для человека” (группа 2A), подчеркнув, что NDMA “следует рассматривать для практических целей, как если бы он был канцерогенным для человека.
Мы получили доступ к общенациональным датским реестрам здравоохранения и провели ускоренное обсервационное когортное исследование связи между использованием потенциально загрязненных NDMA препаратов валсартана и риском развития рака.
Наша цель состояла в том, чтобы количественно оценить потенциальные последствия поступления на рынок лекарственных средств, загрязненных NDMA, и предоставить своевременную информацию регулирующим органам, оценивающим эту потенциальную проблему общественного здравоохранения.

N-нитрозодиметиламин (NDMA) представляет собой летучий нитрозамин, который широко встречается в окружающей среде из-за его готового образования из обычно встречающихся предшественников.
NDMA является наиболее хорошо изученным из нескольких летучих N-нитрозаминов, которые проявляют сходные токсические свойства (включая несколько других, которые содержатся в табачном дыме).
Для большинства людей основным источником воздействия NDMA является эндогенная продукция (внутри организма) из предшественников (присутствие нитритов в пищевых продуктах, включая питьевую воду), которые естественным образом образуются в организме или в рационе.
Внешние источники воздействия NDMA включают пищевые продукты и солодовые напитки, воду, сигаретный дым и, в меньшей степени, резиновые изделия, туалетные и косметические средства и пестициды.
Кроме того, некоторые люди, возможно, подверглись воздействию NDMA в результате употребления зараженных лекарств.

N-нитрозодиметиламин, или NDMA, представляет собой жидкое химическое вещество желтого цвета без запаха, которое когда-то использовалось для производства ракетного топлива.
Он также является побочным продуктом нескольких производственных процессов и хлорирования воды.
Небольшое количество NDMA может содержаться в воде, почве и воздухе.
Он был классифицирован как вероятный канцероген для человека.
Как правило, NDMA разрушается при попадании на него солнечного света, согласно данным Агентства по регистрации токсичных веществ и заболеваний.

N-нитрозодиметиламин (NDMA) - это химическое вещество, которое, как показано, вызывает образование опухолей в желудочно-кишечном тракте, печени, легких и почках у животных.
NDMA непосредственно активирует онкогены RAS, а метилдиазоний, его метилированный метаболит, также является мутагеном.
Международные организации, начиная от Агентства по охране окружающей среды и заканчивая Международным агентством по изучению рака Всемирной организации здравоохранения (ВОЗ), классифицировали NDMA как вероятный канцероген.

N-нитрозодиметиламин (NDMA) относится к семейству чрезвычайно мощных канцерогенов - N-нитрозаминов.
Их противораковые свойства намного выше, чем у тригалометанов.
Большая часть недавнего внимания к NDMA как загрязнителю питьевой воды связана с обнаружением NDMA в колодцах для питьевой воды вблизи испытательного центра ракетных двигателей в округе Сакраменто, Калифорния, где использовалось несимметричное ракетное топливо на основе диметилгидразина (UDMH).
Поскольку концентрация NDMA в подземных водах достигла 400 000 нг / л на участке и 20 000 нг / л за пределами участка, возникла необходимость закрыть скважины с пониженным содержанием питьевой воды.

N-нитрозодиметиламин (NDMA) относится к семейству чрезвычайно мощных канцерогенов - N-ni-трозаминов.
До недавнего времени опасения по поводу NDMA в основном были связаны с присутствием NDMA в продуктах питания, потребительских товарах и загрязненном воздухе.
Однако в настоящее время особое внимание уделяется NDMA как загрязнителю питьевой воды, возникающему в результате реакций, происходящих во время хлорирования, или в результате прямого промышленного загрязнения.

Из-за относительно высоких концентраций NDMA, образующихся при хлорировании сточных вод, преднамеренное и непреднамеренное повторное использование городских сточных вод является особенно важной областью, вызывающей озабоченность.
Хотя ультрафиолетовое (УФ) лечение может эффективно удалять NDMA, существует значительный интерес к разработке менее дорогостоящих альтернативных технологий лечения.
Эти альтернативные технологии включают подходы к удалению органических азотсодержащих предшественников NDMA перед хлорированием и использованием солнечного фотолиза, а также биоремедиацию in situ для удаления NDMA и его предшественников.

NDMA - это полулет-кое органическое химическое вещество, которое образуется как в промышленных, так и в естественных процессах.Он также известен под названиями диметилнитрозамин (DMNA), нитрозодиметиламин, N-метил-N-нитрозометанамин и N, N-диметилнитрозамин.
Желтая жидкость, не имеющая отчетливого запаха, NDMA представляет собой N-нитрозамин, тип соединения, имеющего общую химическую структуру R2N–N = O, депротонированный амин, связанный с нитрозогруппой.
N-нитрозамины обычно образуются, когда вторичный или третичный амин вступает в реакцию с нитрозирующим агентом.
Эти соединения содержатся в низких концентрациях в некоторых продуктах питания и напитках, таких как жареное мясо, сыр и пиво, в результате процессов варки и ферментации.

N-нитрозодиметиламин (NDMA) содержится в окружающей среде в качестве побочного продукта промышленных процессов и обеззараживания воды.
Обеззараживание воды уничтожает или инактивирует бактерии и другие вредные микроорганизмы, которые могут вызвать заболевание людей.
Обеззараживание воды имеет важное значение для обеспечения безопасности нашей воды для отдыха и питья.
Дезинфекция предотвратила тысячи смертей в Миннесоте от болезней, передаваемых через воду.

NDMA также можно найти во многих обработанных пищевых продуктах и напитках, таких как виски, пиво, вяленое мясо, бекон и сыры.
Уровни NDMA в этих продуктах обычно намного выше, чем уровни NDMA, обнаруженные в очищенной питьевой воде.
В прошлом NDMA использовался в качестве ингредиента ракетного топлива, растворителя и пестицида.

N-нитрозодиметиламин содержится в перце (Capsicum annuum).
N-нитрозодиметиламин является загрязнителем пищевых продуктов, особенно в вяленых мясных продуктах.
N-нитрозодиметиламин (NDMA), также известный как диметилнитрозамин (DMN), представляет собой полулет-кое органическое химическое вещество, которое является высокотоксичным и предположительно канцерогеном для человека.
Агентство по охране окружающей среды США определило, что максимально допустимая концентрация NDMA в питьевой воде составляет 7 нг / л.
EPA еще не установило нормативный максимальный уровень загрязнения (MCL) для питьевой воды.

В высоких дозах это "мощный гепатотоксин, который может вызвать фиброз печени" у крыс.
Индукция опухолей печени у крыс после хронического воздействия низких доз хорошо документирована.
Его токсическое воздействие на человека выводится из экспериментов на животных, но не подтверждено экспериментально.
NDMA является промышленным побочным продуктом или отходом нескольких промышленных процессов.

Впервые NDMA привлекло внимание как загрязнитель подземных вод в Калифорнии в 1998 и 1999 годах на нескольких объектах, производивших ракетное топливо.
В этих случаях виновником оказалось производство несимметричного диметилгидразина (UDMH), который является компонентом ракетного топлива, для синтеза которого требуется NDMA.
Что касается более общей проблемы, очистка воды путем хлорирования или хлораминации органических азотсодержащих сточных вод может привести к образованию NDMA в потенциально вредных количествах.
Кроме того, NDMA может образовываться или выщелачиваться во время обработки воды анионообменными смолами.
Наконец, NDMA обнаруживается в низких концентрациях во многих продуктах потребления человеком, включая вяленое мясо, рыбу, пиво и табачный дым, однако его биоаккумуляция маловероятна.

Меры первой помощи N-нитрозодиметиламина
Предупреждение:
Нитрозодиметиламин является предполагаемым канцерогеном для человека, гепатотоксином и геморрагическим агентом.
Рекомендуется соблюдать осторожность.
Последствия могут быть отсроченными.

Признаки и симптомы воздействия нитрозодиметиламина:
Признаки и симптомы острого воздействия нитрозодиметиламина могут включать кровоизлияние в миокард и эндокард после перорального воздействия.
Отмечались отек и застойные явления в легких, а также гепатомегалия (увеличение печени), гепатит, желтуха (желтуха) и асцит (скопление серозной жидкости в брюшной полости).
Другие признаки и симптомы могут включать недомогание (дискомфорт в теле), рвоту, кровотечение из желудочно-кишечного тракта, судороги и отек головного мозга.

Процедуры экстренного жизнеобеспечения:
Острое воздействие нитрозодиметиламина может потребовать обеззараживания и жизнеобеспечения пострадавших.
Аварийно-спасательный персонал должен носить защитную одежду, соответствующую типу и степени загрязнения.
При необходимости следует также надевать респираторное оборудование для очистки воздуха или подачи подаваемого воздуха.
Спасательные машины должны иметь при себе такие принадлежности, как пластиковая пленка и одноразовые пластиковые пакеты, чтобы помочь предотвратить распространение загрязнения.

Воздействие при вдыхании:
1. Выведите пострадавших на свежий воздух.
Аварийно-спасательный персонал должен избегать самостоятельного воздействия нитрозодиметиламина.

2. Оцените жизненно важные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму.
Если пульс не обнаруживается, сделайте искусственное дыхание. Если вы не дышите, сделайте искусственное дыхание.
Если дыхание затруднено, введите 100% увлажненный кислород или другую респираторную поддержку.

3. Срочно обратитесь в медицинское учреждение.

4. Получите разрешение и / или дополнительные инструкции от местной больницы для выполнения других инвазивных процедур.

Воздействие на кожу / глаза:
1. Уберите пострадавших от воздействия.
Аварийно-спасательный персонал должен избегать самостоятельного воздействия нитрозодиметиламина.

2. Оцените жизненно важные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму.
Если пульс не обнаруживается, сделайте искусственное дыхание.
Если вы не дышите, сделайте искусственное дыхание.
Если дыхание затруднено, введите 100% увлажненный кислород или другую респираторную поддержку.

3. Как можно скорее снимите и изолируйте загрязненную одежду.

4. Если произошло попадание в глаза, глаза необходимо промывать теплой водой в течение не менее 15 минут.

5. Тщательно промойте открытые участки кожи водой с мылом.

6. Получите разрешение и / или дополнительные инструкции от местной больницы для выполнения других инвазивных процедур.

7. Срочно обратитесь в медицинское учреждение.

Воздействие при проглатывании:

1. Оцените жизненно важные показатели, включая пульс и частоту дыхания, и отметьте любую травму.
Если пульс не обнаруживается, сделайте искусственное дыхание.
Если вы не дышите, сделайте искусственное дыхание.
Если дыхание затруднено, введите 100% увлажненный кислород или другую респираторную поддержку.

2. Получить разрешение и / или дополнительные инструкции от местной больницы для введения антидота или выполнения других инвазивных процедур.

3. Рвота может быть вызвана сиропом Ипекак.
Если время, прошедшее с момента приема нитрозодиметиламина внутрь, неизвестно или предположительно превышает 30 минут, не вызывайте рвоту и переходите к шагу 4.
Ипекак не следует назначать детям младше 6 месяцев.

Предупреждение: Прием нитрозодиметиламина внутрь может привести к внезапному возникновению судорог или потере сознания.
Сироп ипекак следует назначать только в том случае, если пострадавшие находятся в состоянии бодрствования, у них активен рвотный рефлекс и нет признаков надвигающегося припадка или комы.
Если существует КАКАЯ-ЛИБО неопределенность, переходите к Шагу 4.

Рекомендуются следующие дозы Ипекак:
Детям до 1 года - 10 мл (1/3 унции); детям от 1 до 12 лет - 15 мл (1/2 унции); взрослым - 30 мл (1 унция).
Перемещайте (выгуливайте) пострадавших и давайте им большое количество воды.
Если рвота не появилась через 15 минут, Ипекак может быть назначена повторно.
Продолжайте передвигаться и поить пострадавших.
Если рвота не появилась в течение 15 минут после второго приема Ипекака, введите активированный уголь.

4. Активированный уголь можно вводить, если пострадавшие находятся в сознании и бодры.
Используйте от 15 до 30 г (от 1/2 до 1 унции) для детей, от 50 до 100 г (от 1-3 / 4 до 3-1 / 2 унции) для взрослых, с 125 до 250 мл (от 1/2 до литровой чашки) воды.

5. Стимулируйте выведение путем введения солевого катарсиса или сорбита находящимся в сознании и бдительным жертвам.
Детям требуется от 15 до 30 г (от 1/2 до 1 унции) катарсиса; взрослым рекомендуется от 50 до 100 г (от 1-3 / 4 до 3-1 / 2 унции).

6. Срочно обратитесь в медицинское учреждение.
Глаза: Промыть немедленно - Если это химическое вещество попало в глаза, немедленно промойте (промойте) глаза большим количеством воды, время от времени приподнимая нижние и верхние веки.
Немедленно обратитесь к врачу.

Кожа: Немедленно промойте с мылом - Если это химическое вещество попало на кожу, немедленно промойте загрязненную кожу водой с мылом.
Если это химическое вещество попало на одежду, немедленно снимите одежду, промойте кожу водой с мылом и немедленно обратитесь к врачу.

Дыхание: Респираторная поддержка

Проглотить: немедленно обратиться к врачу - Если это химическое вещество было проглочено, немедленно обратитесь к врачу.

Лекарственное заражение
В 2018 году, а затем снова в 2019 году различные марки валсартана были отозваны из-за загрязнения NDMA.
В 2019 году ранитидин был отозван по всему миру из-за загрязнения NDMA.
В декабре 2019 года Управление по санитарному НАДЗОРУ ЗА КАЧЕСТВОМ ПИЩЕВЫХ ПРОДУКТОВ И медикаментов (FDA) начало тестирование образцов препарата от диабета метформина на NDMA.
Объявление FDA последовало за отзывом трех версий метформина в Сингапуре и просьбой Европейского агентства по лекарственным средствам о том, чтобы производители тестировали на NDMA.

В сентябре 2019 года N-нитрозодиметиламин был обнаружен в продуктах с ранитидином ряда производителей, что привело к отзывам.
В апреле 2020 года ранитидин был изъят с рынка Соединенных Штатов, приостановлен в Европейском союзе и приостановлен в Австралии из-за опасений по поводу NDMA.
В августе 2021 года был выдан отзыв лекарств класса 2 на партию раствора для приема внутрь метформина гидрохлорида 500 мг / 5 мл от Rosemont Pharmaceuticals Limited, которая была впервые распространена в декабре 2020 года из-за выявления превышающих допустимые уровни NDMA.

Влияние N-нитрозодиметиламина на биологические системы
Исследование показало, что NDMA нарушает биосинтез аргинина, поддержание митохондриального генома и восстановление повреждений ДНК у дрожжей.

NDMA является загрязнителем питьевой воды, вызывающим озабоченность из-за его смешиваемости с водой, а также его канцерогенности и токсичности.
NDMA - это полулет-кое органическое химическое вещество, которое образуется как в промышленных, так и в естественных процессах.
Он входит в состав N-ni-трозаминов, семейства сильнодействующих канцерогенов.
Синонимы включают диметилнитрозамин (DMNA), нитрозодиметиламин, N-метил-N-нитрозометанамин и N, N-диметилнитрозамин.

Применение N-нитрозодиметиламина
N-нитрозодиметиламин в основном используется в качестве исследовательского химического вещества.
N-нитрозодиметиламин используется в качестве антиоксиданта, в качестве добавки к смазочным материалам и в качестве смягчителя сополимеров.
N-нитрозодиметиламин ранее использовался в производстве ракетного топлива.

Источники и потенциальное воздействие N-нитрозодиметиламина
Люди чаще всего подвергаются воздействию N-нитрозодиметиламина на производстве, например, в резиновой, кожевенной, рыбоперерабатывающей, красильной и поверхностно-активных производствах.
Люди могут подвергаться воздействию низких уровней N-нитрозодиметиламина при употреблении в пищу продуктов, содержащих его, таких как вяленое мясо и копченая рыба.
Другие воздействия химического вещества могут быть вызваны употреблением загрязненной воды, вдыханием сигаретного дыма и загрязненного окружающего воздуха.

Физические свойства N-нитрозодиметиламина
Химическая формула N-нитрозодиметиламина - C2H6N2O, а его молекулярная масса составляет 74,08 г / моль.
N-нитрозодиметиламин представляет собой желтую маслянистую жидкость, которая хорошо растворима в воде.
N-нитрозодиметиламин имеет слабый характерный запах; порог запаха не установлен.
Логарифмический коэффициент разделения октанола и воды (log Kow) составляет 0,57, а давление пара составляет 2,7 мм рт. ст. при 20°C.

N-нитрозодиметиламин (NDMA) является простейшим диалкилнитрозамином.
N-нитрозодиметиламин больше не используется промышленно или коммерчески в Канаде или США, но продолжает выделяться в качестве побочного продукта и загрязняющего вещества в различных отраслях промышленности и на городских очистных сооружениях.
Основные выбросы NDMA происходят при производстве пестицидов, резиновых шин, алкиламинов и красителей.
NDMA может также образовываться в естественных условиях в воздухе, воде и почве в результате химических, фотохимических и биологических процессов и был обнаружен в питьевой воде и в выхлопных газах автомобилей.
Фотолиз является основным путем удаления NDMA из поверхностных вод, воздуха и суши.
Однако в поверхностных водах с высокой концентрацией органических веществ и взвешенных веществ фоторазрушение происходит гораздо медленнее.
В подземных водах и в почве биодеградация является важным путем удаления.

Маловероятно, что NDMA будет транспортироваться на большие расстояния по воздуху или разделяться на почве и отложениях.
Из-за своей растворимости и низкого коэффициента разделения NDMA может просачиваться в грунтовые воды и сохраняться в них.
Он метаболизируется и не накапливается биоаккумулируется.
NDMA, как правило, не обнаруживается в поверхностных водах, за исключением локализованного загрязнения с промышленных площадок, где были измерены концентрации сточных вод в конце трубопровода, достигающие 0,266 мкг / литр.

N-нитрозодиметиламин, или NDMA, представляет собой простейший диалкилнитрозамин с молекулярной формулой C2H6N2O и относительной молекулярной массой 74,08.
NDMA принадлежит к классу химических веществ, известных как N-нитрозосоединения, характеризующихся функциональной группой Nnitroso (–N–N=O), и к семейству нитрозаминов, которые, кроме того, обладают аминной функцией (–NR2, где R - Н или алкильная группа).
NDMA также известен как диметилнитрозамин, диметилнитрозоамин, N, N-диметилнитрозамин, N-метил-Ннитрозометанамин, N-нитрозо-N, N-диметиламин, DMN и DMNA.

NDMA - это летучая, горючая, желтая, маслянистая жидкость.
NDMA подвержен фотолитическому разрушению из-за поглощения ультрафиолетового света.
Физические / химические свойства, имеющие отношение к экологической судьбе NDMA и используемые при моделировании разделения окружающей среды.

Значение физических/химических свойств
Температура плавления (°C) 50
Температура кипения (°C) 151-154
Логарифмический коэффициент 0,57
Давление пара 1080 Па (25 °C)
Постоянная закона Генри 3,34 Па м3/моль (25 °C)
астворимость смешивается

Природные источники N-нитрозодиметиламина
NDMA может образовываться в результате биологических, химических или фотохимических процессов.
Он может присутствовать в воде, воздухе и почве в результате химической реакции между вездесущими природными предшественниками, классифицируемыми как нитрозируемые субстраты (вторичные амины) или нитрозирующие агенты (нитриты).
Например, NDMA может образовываться в воздухе в ночное время в результате атмосферной реакции диметиламина (DMA) с оксидами азота.
Почвенные бактерии могут также синтезировать NDMA из различных веществ-предшественников, таких как нитраты, нитриты и аминосоединения.

Антропогенные источники N-нитрозодиметиламина
NDMA производится как побочный продукт промышленных процессов, в которых используются нитраты и / или нитриты и амины при различных условиях pH.
Это происходит из-за непреднамеренного образования, когда алкиламины, в основном ДМА и триметиламин, вступают в контакт и вступают в реакцию с оксидами азота, азотистой кислотой или нитритными солями или когда происходит транснитрозирование с помощью нитро- или нитрозосоединений.
Следовательно, NDMA может присутствовать в сбросах таких отраслей промышленности, как производство резины, дубление кожи, производство пестицидов, пищевая промышленность, литейное производство и производство красителей, и, как следствие, в сточных водах очистных сооружений.
Почти все выбросы в стране-источнике происходят в воду.

NDMA также был обнаружен в выбросах выхлопных газов дизельных автомобилей.
NDMA может образовываться непосредственно в сточных водах в результате биологического и химического превращения алкиламинов в присутствии нитрата или нитрита.
Он также может попадать в окружающую среду в результате нанесения осадка сточных вод на почвы, богатые нитратами или нитритами.

NDMA в настоящее время не производится в чистом виде и не используется в коммерческих целях в Соединенных Штатах, за исключением исследовательских целей.
Ранее он использовался в производстве жидкого ракетного топлива, антиоксидантов, присадок к смазочным материалам и пластификаторов для сополимеров.
NDMA может непреднамеренно образовываться в промышленных источниках и высвобождаться из них в результате химических реакций, таких как реакции, в которых участвуют алкиламины с оксидами азота, азотистой кислотой или нитритными солями.
Потенциальные промышленные источники включают побочные продукты кожевенных заводов, заводов по производству пестицидов, производителей резины и шин, предприятий по производству и использованию алкиламинов, предприятий по переработке рыбы, литейных заводов и производителей красителей.

NDMA также является непреднамеренным побочным продуктом хлорирования сточных вод и питьевой воды на очистных сооружениях, которые используют хлорамины для дезинфекции.
Загрязнение NDMA может быть обнаружено в воздухе, почве и воде.
Ожидается, что при попадании в воздух NDMA будет существовать исключительно в виде паров в окружающей атмосфере и быстро разрушается при прямом фотолизе под воздействием солнечного света.
Расчетный период полураспада паров NDMA в окружающей атмосфере при прямом фотолизе составляет примерно от 5 до 30 минут.

При попадании в почву NDMA может быть очень подвижным и потенциально может вымываться в грунтовые воды.
В воде NDMA полностью смешивается и, как ожидается, не сорбируется на твердых частицах или осадке.
В результате воздействия солнечного света или естественных биологических процессов NDMA может разрушаться в воде.
Расчетный период полураспада прямого фотолиза NDMA в воде составляет около 16 минут.
Было обнаружено, что скорость биодеградации в естественной среде сильно варьируется.

На испытательных установках ракетных двигателей в Калифорнии NDMA был обнаружен в высоких концентрациях в грунтовых водах на месте (до 400 000 нанограммов на литр [нг / л]), а также в скважинах с питьевой водой низкого качества (до 20 000 нг / л).
В ходе обследования 2002 года, проведенного Калифорнийским департаментом здравоохранения (CDHS), повышенные концентрации NDMA были обнаружены в местах, где сточные воды очистных сооружений использовались для пополнения водоносного горизонта, а также вблизи объектов, использующих несимметричное ракетное топливо на основе диметилгидразина (UDMH).

Идентификация вещества
ЕС / Список №: 200-549-8
Номер CAS: 62-75-9
Молярная формула: C2H6N2O
Классификация и маркировка опасности N-нитрозодиметиламина

Опасность! Согласно гармонизированной классификации и маркировке (CLP00), одобренной Европейским союзом, N-нитрозодиметиламин смертельно опасен при вдыхании, токсичен при проглатывании, может вызывать рак, вызывает повреждение органов при длительном или повторном воздействии и токсичен для водных организмов с длительными последствиями.

N-нитрозодиметиламин, по прогнозам, с вероятностью соответствует критериям канцерогенности, мутагенности или репродуктивной токсичности категории 1A или 1B, или с дисперсионным или диффузным применением (применениями), где прогнозируется вероятность соответствия любому критерию классификации по опасности для здоровья или окружающей среды, или где имеется наноформа, растворимая в биологических и экологических средах.
В 2009 году N-нитрозодиметиламин был указан как предназначенный для регистрации по крайней мере одной компанией в ЕЭЗ.

N-нитрозодиметиламин, для которого согласованный набор данных о классификации и маркировке был согласован на уровне ЕС государствами-членами.
N-нитрозодиметиламин, данные о классификации и маркировке которого были представлены ECHA при регистрации в соответствии с REACH или уведомлены производителями или импортерами в соответствии с CLP.
Такие уведомления требуются для опасных веществ как таковых или в смесях, а также для всех веществ, подлежащих регистрации, независимо от их опасности.
N-нитрозодиметиламин, для которого установлены требования по предотвращению промышленных аварий и отчетности.

N-нитрозодиметиламин, внесенный в списки EINECS, ELINCS или NLP.

СИНОНИМ:
Диметилнитрозоамин
Диметилнитрозоамин
диметилнитрозоамин
диметилнитрозоамин; N-нитрозодиметиламин
Метанамин, N-метил-N-нитрозо-
N-нитрозодиметиламин
<I>N</I>-нитрозодиметиламин (hr)
диметилнитрозоамин (cs)
диметилнитрозоамин (da)
Диметилнитрозоамин (de)
диметилнитрозоамин (nl)
диметилнитрозамин (hr)
dimetilnitrosoamina (es)
диметилнитрозоамина (ит)
диметилнитрозамины (lt)
диметилнитрозоамин (sl)
диметилнитрозоамина (ro)
dimetilnitrozoamīns (lv)
dimetyl(nitrózo)amín (sk)
диметилнитрозамин (нет)
диметилнитрозамин (sv)
диметилонитрозоамина (pl)
Dimetyylinitrosamiini (fi)
diméthylnitrosoamine;N-nitrosodiméthylamine (fr)
N-нитрозодиметиламин (cs)
N-Нитрозодиметиламин (de)
N-nitrosodimetilamina (es)
N-нитрозодиметиламина (ит)
N-нитрозодиметиламина (pt)
N-нитрозодиметиламин (no)
N-Nitrosodimetyyliamiini (fi)
N-nitrosodimetüülamiin (et)
N-nitrosodiméthylamine (fr)
N-нитрозодиметил-амин (hu)
N-нитрозодиметиламин (sl)
N-нитрозодиметиламина (ro)
N-нитрозодиметиламины (lt)
N-nitrozodimetilamīns (lv)
N-нитрозодиметилоамина (pl)
N-nitrózodimetylamín (sk)
N-нитрозодиметиламин (bg)
Ннитрозодиметиламин (sv)
διμεθυλονιτροζαμίνη (el)
диметилнитрозоамин (bg)
Метанамин, N-метил-N-нитрозо-
диметил(нитрозо)амин
диметилнитрозамин
Диметилнитрозоамин
диметилнитрозоамин
N-НИТРОЗОДИМЕТИЛАМИН
Диметилнитрозамин
N,N-диметилнитроамид
N-Нитрозодиметиламин
N-нитрозодиметиламин
612-077-00-3
62-75-9
Диметилнитрозоамин
N,N-диметилнитроамид
N-Метил-N-нитрозометанамин
N,N-Диметилнитрозамин
Нитрозодиметиламин
Метанамин, N-метил-N-нитрозо-
DMNA
Диметилнитрозамин
N-Нитрозо-N,N-диметиламин
Диметиламин, N-нитрозо-
N-Нитроаодиметиламин
N-диметилнитрозамин
Номер отходов RCRA P082
азотистый диметиламид
NSC 23226
N-метил-N-нитрозометанамин
DMN
Диметилнитрозамин [немецкий]
UNII-M43H21IO8R
1,1-Диметил-2-оксогидразин
N-диметилнитрозоамин
диметил(нитрозо)амин
n-нитрозо-диметиламин
(СН3)2NNO
MLS001065602
M43H21IO8R
ЧЕБИ:35807
SMR000568479
DSSTox_CID_1029
Диметилнитрозамин (немецкий)
DSSTox_RID_75914
DSSTox_GSID_21029
Нитрозамин, диметил-
CAS-62-75-9
CCRIS 261
N Нитрозодиметиламин
Метанамин, N-метил-N-нитрозо-
HSDB 1667
Нитрозодиметиламин NDMA
EINECS 200-549-8
Нитрозодиметиламин, NDMA
Отходы RCRA № P08
BRN 1738979
N-нитрозодиметиламин (NDMA)
АИ3-25308
Метамин, N-метил-N-нитрозо-
диметилнитрозамин
N, N-Диметилнитрозамин
N,N-диметилазотистый амид
N,N-диметил-азотистый амид
cid_6124
N-N-диметилазотистый амид
N-N-Диметил N-Нитрозоамин
N-Метил-N-нитрозометамин
ЗАЯВКА: ER0584
WLN: ONN1 и 1
ЧЕМБЛ117311
DTXSID7021029
1,1-Диметил-2-оксогидразин #
BDBM73982
NSC23226
ЦИНК4658628
N-Метил-N-нитрозометанамин, 9CI
Токс21_201663
Токс21_302873
6868AF
НСК-23226
АКОС016000499
В21751
MCULE-1157726226
NCGC00091431-01
NCGC00091431-02
NCGC00091431-03
NCGC00256498-01
NCGC00259212-01
N-Нитрозодиметиламин, аналитический стандарт
D0761
ФУТ-0672951
N-нитрозодиметиламин 0,2 мг/мл в метаноле
А833977
N-нитрозодиметиламин 10 мкг/мЛ в метаноле
N-нитрозодиметиламин 100 мкг/мЛ в метаноле
N-нитрозодиметиламин 1000 мкг/мЛ в метаноле
Q409367
N-нитрозодиметиламин 1000 мкг/мЛ в дихлорметане
N-нитрозодиметиламин (NDMA) 5000 мкг/мЛ в метаноле
N-нитрозодиметиламин 1000 мкг/мЛ в метаноле, Второй источник