N-OLÉOYLSARCOSINE

Numéro CAS : 110-25-8
Numéro CE : 203-749-3
Formule chimique : C21H39NO3
Masse molaire : 353,547 g·mol−1

La N-oléoylsarcosine (Sarkosyl O) est un dérivé d'acide oléique amphiphile ayant un groupe de tête sarcosine (N-méthylglycine) qui est utilisé comme émulsifiant eau-dans-huile et inhibiteur de corrosion.

La N-oléoylsarcosine est un inhibiteur de corrosion de formule chimique C21H39NO3 et d'un poids moléculaire de 353,54.
La N-oléoylsarcosine est un tensioactif soluble dans l'huile avec une variété de groupes et a été signalée à l'étranger depuis les années 1930.
La N-Oléoylsarcosine a d'abord été utilisée sous forme pure ou sous forme de grain de sel dans les lessives textiles, les dentifrices, les shampoings, etc., mais a depuis été introduite dans le domaine de l'inhibition de la corrosion et de la rouille.

Applications de la N-Oléoylsarcosine :
La N-oléoylsarcosine est un tensioactif doux qui irrite relativement peu la peau et les yeux et est donc utilisée dans les produits de soins personnels tels que les agents nettoyants pour la peau en raison des propriétés antimicrobiennes et virucides de la N-oléoylsarcosine.
Le groupe de tête sarcosine de l'acide N-acylaminé amphiphile à longue chaîne est responsable de la formation de structures de type chélate lors de l'adsorption sur des surfaces polaires et chargées, par exemple sur des métaux.

Les molécules forment des films monomoléculaires orientés qui protègent la surface métallique des attaques corrosives.

La N-Oléoylsarcosine possède déjà à faible concentration de très bonnes propriétés antirouille (notamment en association avec le dérivé imidazoline 2-(2-heptadec-8-ényl-2-imidazolin-1-yl)éthanol qui agit également comme émulsifiant et anticorrosif), également contre les métaux non ferreux tels que l'aluminium et le cuivre.
Par conséquent, la N-oléoylsarcosine est ajoutée comme inhibiteur de corrosion et émulsifiant aux fluides antirouille et aux graisses lubrifiantes, aux carburants et lubrifiants et aux lubrifiants réfrigérants tels que les huiles de forage et de coupe.

Production de N-Oléoylsarcosine :
Une méthode standard pour la préparation de N-acylaminoacides est la réaction de Schotten-Baumann, dans laquelle du chlorure d'oléoyle (issu de l'acide oléique et, par exemple, du trichlorure de phosphore) est ajouté à une solution aqueuse de N-méthylglycine à pH 10 (maintenu constant par la ajout de solution d'hydroxyde de sodium).

La N-oléoylsarcosine sans acide gras est obtenue sous forme d'huile.
Le procédé n'est pas adapté à la synthèse industrielle de tensioactifs en raison de la production relativement coûteuse des chlorures d'acide carboxylique et de l'élimination coûteuse de l'acide phosphonique obtenu comme sous-produit.

La N-oléoylsarcosine peut être obtenue par la réaction de l'acide oléique, de la N-méthylglycine et du sel de sodium de la N-oléoylsarcosine à 170 °C pendant 8 à 10 heures après élimination de l'eau.

Des conditions plus douces (120 ° C) et des temps de réaction plus courts (3,5 heures) peuvent être utilisés lorsque l'oléate de méthyle est mis à réagir avec du N-méthylglycinate de sodium lors de l'ajout de quantités équimolaires de méthylate de sodium dans du méthanol.
Après absorption dans l'eau, acidification à l'acide sulfurique concentré et extraction à la butanone, la N-Oléoylsarcosine est obtenue avec un rendement de 92,5 %.

Propriétés de la N-Oléoylsarcosine :
La N-oléoylsarcosine est un liquide clair, jaune à brun, visqueux, peu soluble dans l'eau et acide.
En tant qu'acide N-acylaminé à longue chaîne, le tensioactif est soluble dans de nombreux solvants organiques et dans l'huile minérale.

Dans l'alcalin, la N-Oleoylsarcosine se dissout bien dans l'eau.
En raison de la structure N-Oléoylsarcosine carboxamide, le Sarkosyl O est chimiquement stable même à des valeurs de pH élevées et fortement moussant en tant que tensioactif anionique.
La N-oléyle sarcosine n'est que peu toxique et facilement biodégradable.

Identifiants de la N-Oléoylsarcosine :
Numéro CAS : 110-25-8
ChemSpider : 5289148
InfoCard ECHA : 100.003.410
Numéro CE : 203-749-3
PubChem CID : 6912870
UNII : 4011K1S96Y
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5042243
InChI : InChI=1S/C21H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20(23)22(2) 19-21(24)25/h10-11H,3-9,12-19H2,1-2H3,(H,24,25)/b11-10-
Clé : DIOYAVUHUXAUPX-KHPPLWFESA-N
SOURIRES : CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)N(C)CC(=O)O

Propriétés de la N-Oléoylsarcosine :
Formule chimique : C21H39NO3
Masse molaire : 353,547 g·mol−1
Poids moléculaire : 353,5
XLogP3-AA : 6,8
Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre d'obligations rotatives : 17
Masse exacte : 353,29299411
Masse monoisotopique : 353,29299411
Surface polaire topologique : 57,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 25
Complexité : 366
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Noms de la N-Oléoylsarcosine :

Nom IUPAC préféré de la N-Oléoylsarcosine :
Acide [(9Z)-N-méthyloctadéc-9-énamido]acétique

Autres dénominations de la N-Oléoylsarcosine :
Oleyl sarcosine

Synonymes de N-Oléoylsarcosine :
N-Oléoylsarcosine
Sarkosyl O
Sarcosine oléique
Hamposyl-O
Maprosyl-O
Acide 2-[méthyl-[(E)-octadéc-9-énoyl]amino]acétique
Oleyl N-méthylglycine
Acide oléyl méthylaminoéthanoïque
N-OLEOYL SARCOSINE
Acide médialanique
NSC-96995
N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
Glycine, (Z)-
SCHEMBL220435
SCHEMBL2557574
DTXSID60859192
NSC96995
ZINC59207670
N-méthyl-N-[(9E)-octadéc-9-énoyl]glycine
Acide (E)-2-(N-méthyloctadéc-9-énamido)acétique
Glycine, N-méthyl-N-[(9E)-1-oxo-9-octadécén-1-yl]-
N-méthyl-N-[(9E)-9-octadécénoyl]glycine
N-méthyl-N-[(9E)-9-octadécénoyl]glycine
N-Méthyl-N-[(9E)-9-octadécénoyl]glycine
N-Oléoyl Sarcosine
ACIDE [(9E)-N-MÉTHYLOCTADEC-9-ENAMIDO]ACÉTIQUE
16693-85-9
Acide 2-(N-méthyloléamido)acétique
ACIDE 2-[(9E)-N-MÉTHYLOCTADEC-9-ENAMIDO]ACÉTIQUE
203-749-3
57368-03-3
Glycine, N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)-
Glycine, N-méthyl-N-[(9Z)-1-oxo-9-octadécényl]-
Hamposyl-O
Maprosyl-O
Acide médialanique (VAN)
MFCD03936142 [numéro MDL]
N-méthyl-N-(1-oxo-9-octadécényl)glycine
Acide oléoyl N-méthylaminoacétique
Oléoyl sarcosine
Sarcosine, N-oléoyl-