Hızlı Arama
CAS Numarası: 110-25-8
EC Numarası: 203-749-3
Kimyasal formül: C21H39NO3
Molar kütle: 353.547 g·mol-1
N-Oleoilsarkozin (Sarkosyl O), yağda su emülgatörü ve korozyon inhibitörü olarak kullanılan sarkosin baş grubuna (N-metilglisin) sahip amfifilik bir oleik asit türevidir.
N-Oleoilsarkozin, C21H39NO3 kimyasal formülü ve 353.54 moleküler ağırlığı olan bir korozyon inhibitörüdür.
N-Oleoilsarkozin, çeşitli gruplara sahip, yağda çözünen bir yüzey aktif maddedir ve 1930'lardan beri yurt dışında rapor edilmiştir.
N-Oleoilsarkozin ilk olarak saf halde veya bir tuz tanesi olarak tekstil yıkamada, diş macununda, şampuanda vb. kullanılmış, ancak o zamandan beri korozyon ve pas önleme alanına girmiştir.
N-Oleoilsarkozin Uygulamaları:
N-Oleoilsarkozin, cildi ve gözleri nispeten az tahriş eden hafif bir yüzey aktif maddedir ve bu nedenle N-Oleoilsarkozin antimikrobiyal ve virüsidal özellikleri nedeniyle cilt temizleme maddeleri gibi kişisel bakım ürünlerinde kullanılır.
Uzun zincirli amfifilik N-asilamino asidin sarkosin baş grubu, polar ve yüklü yüzeyler, örneğin metaller üzerindeki adsorpsiyonda şelat benzeri yapıların oluşumundan sorumludur.
Moleküller, metal yüzeyi aşındırıcı saldırıdan koruyan yönlendirilmiş monomoleküler filmler oluşturur.
N-Oleoilsarkozin, düşük konsantrasyonlarda bile paslanmaya karşı çok iyi koruma özelliklerine sahiptir (özellikle, aynı zamanda emülsifiye edici ve antikorozif etki gösteren imidazolin türevi 2-(2-heptadek-8-enil-2-imidazolin-1-il)etanol ile kombinasyon halinde), ayrıca alüminyum ve bakır gibi demir dışı metallere karşıdır.
Bu nedenle, N-Oleoilsarkozin, pas koruma sıvılarına ve yağlama greslerine, yakıtlara ve yağlayıcılara ve delme ve kesme yağları gibi soğutma yağlayıcılarına korozyon önleyici ve emülgatör olarak eklenir.
N-Oleoilsarkozin üretimi:
N-asilamino asitlerin hazırlanmasına yönelik standart bir yöntem, oleoil klorürün (oleik asit ve örneğin fosfor triklorürden) pH 10'da sulu bir N-metilglisin çözeltisine eklendiği Schotten-Baumann reaksiyonudur (tarafından sabit tutulur).
Yağ olarak yağ asidi içermeyen N-oleoilsarkozin elde edilir.
Yöntem, karboksilik asit klorürlerin nispeten pahalı üretimi ve bir yan ürün olarak elde edilen fosfonik asidin pahalı bir şekilde bertaraf edilmesi nedeniyle endüstriyel yüzey aktif madde sentezi için uygun değildir.
N-Oleoilsarkozin, oleik asit, N-metilglisin ve N-Oleoilsarkozin sodyum tuzunun 170 °C'de suyun eliminasyonundan sonra 8 ila 10 saat reaksiyonunda elde edilebilir.
Metil oleat, metanol içinde eşmolar miktarlarda sodyum metoksit ilave edildikten sonra sodyum N-metilglisinat ile reaksiyona girdiğinde daha yumuşak koşullar (120 °C) ve daha kısa reaksiyon süreleri (3,5 saat) kullanılabilir.
Suda absorpsiyon, konsantre sülfürik asit ile asitleştirme ve bütanon ile ekstraksiyon sonrasında, N-Oleoilsarkozin %92,5 verimle elde edilir.
N-Oleoilsarkozin'in Özellikleri:
N-Oleoilsarkozin, suda seyrek olarak çözünen ve asidik davranan berrak, sarı ila kahverengi, viskoz bir sıvıdır.
Uzun zincirli N-asilamino asit olarak, sürfaktan birçok organik çözücüde ve mineral yağda çözünür.
Alkali N-Oleoilsarkozin suda iyi çözünür.
Sarkosyl O, N-Oleoilsarkozin karboksamid yapısından dolayı yüksek pH değerlerinde bile kimyasal olarak kararlıdır ve anyonik bir yüzey aktif madde olarak güçlü bir şekilde köpürür.
N-oleil sarkosin sadece biraz toksiktir ve kolayca biyolojik olarak parçalanabilir.
N-Oleoilsarkozin tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 110-25-8
ChemSpider: 5289148
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.410
EC Numarası: 203-749-3
PubChem CID: 6912870
UNII: 4011K1S96Y
CompTox Panosu (EPA): DTXSID5042243
InChI: InChI=1S/C21H39NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-20(23)22(2) 19-21(24)25/h10-11H,3-9,12-19H2,1-2H3,(H,24,25)/b11-10-
Anahtar: DIOYAVUHUXAUPX-KHPPLWFESA-N
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCC(=O)N(C)CC(=O)O
N-Oleoilsarkozin'in Özellikleri:
Kimyasal formül: C21H39NO3
Molar kütle: 353.547 g·mol-1
Moleküler Ağırlık: 353.5
XLogP3-AA: 6.8
Hidrojen Bağ Bağışçısı Sayısı: 1
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 3
Dönebilen Bond Sayısı: 17
Tam Kütle: 353.29299411
Monoizotopik Kütle: 353.29299411
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 57,6 Ų
Ağır Atom Sayısı: 25
Karmaşıklık: 366
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereomerkez Sayısı: 1
Tanımsız Bond Stereomerkez Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
N-Oleoilsarkozinin İsimleri:
N-Oleoilsarkozin için tercih edilen IUPAC adı:
[(9Z)-N-Metiloktadek-9-enamido]asetik asit
N-Oleoilsarkozin'in diğer isimleri:
Oleyl sarkozin
N-Oleoilsarkozin kelimesinin eş anlamlı sözcükleri:
N-Oleoilsarkozin
Sarkosil O
oleik sarkozin
Hamposil O
Maprosyl O
2-[metil-[(E)-oktadek-9-enoil]amino]asetik asit
Oleyl N-metilglisin
Oleyl metilaminoetanoik asit
N-OLEOYL SARCOSINE
medyalanik asit
NSC-96995
N-Metil-N-(1-okso-9-oktadesenil)glisin
Glisin, (Z)-
SCHEMBL220435
SCHEMBL2557574
DTXSID60859192
NSC96995
ÇİNKO59207670
N-Metil-N-[(9E)-oktadek-9-enoil]glisin
(E)-2-(N-metiloktadek-9-enamido)asetik asit
Glisin, N-metil-N-[(9E)-1-okso-9-oktadesen-1-il]-
N-Metil-N-[(9E)-9-oktadesenoil]glisin
N-Metil-N-[(9E)-9-oktadesenoil]glisin
N-Metil-N-[(9E)-9-oktadesenoil]glisin
N-Oleil Sarkozin
[(9E)-N-METİLOCTADEC-9-ENAMIDO]ACETİK ASİT
16693-85-9
2-(N-Metiloleamido)asetik asit
2-[(9E)-N-METİLOKTADEK-9-ENAMIDO]ACETİK ASİT
203-749-3
57368-03-3
Glisin, N-metil-N-(1-okso-9-oktadesenil)-
Glisin, N-metil-N-[(9Z)-1-okso-9-oktadesenil]-
Hamposil O
Maprosyl O
Medyalanik asit (VAN)
MFCD03936142 [MDL numarası]
N-Metil-N-(1-okso-9-oktadesenil)glisin
Oleoil N-metilaminoasetik asit
oleoil sarkozin
Sarkozin, N-oleoil-
