ПРОДУКТЫ

N-ОЛЕЙЛ САРКОЗИН

КАС: 110-25-8
Название IUPAC: 2-[метил-[(E)-октадек-9-еноил]амино]уксусная кислота.

Молекулярная формула: C21H39NO3
Молекулярный вес: 353,5

Функции: маслорастворимый ингибитор коррозии.
Области применения продукта: компрессорное масло, моторные масла, трансмиссионные масла, консистентные смазки, гидравлические жидкости, жидкости для металлообработки, турбинные масла.
Классы продуктов: присадки, ингибиторы коррозии - маслорастворимые, смазочные материалы, металлообработка и консистентная смазка.

N-олеоилсаркозин (саркозил O) представляет собой амфифильное производное олеиновой кислоты, имеющее головную группу саркозина (N-метилглицин), которое используется в качестве эмульгатора вода-в-масле и ингибитора коррозии.

N-олеоилсаркозин представляет собой продукт конденсации олеиновой кислоты с N-метилглицином.

Sarkosyl O представляет собой жидкий N-олеилсаркозин и является рекомендуемым продуктом для разработки смазочных материалов для экологически чувствительных зон.
N-олеоилсаркозин легко поддается биологическому разложению в соответствии с методами OEDC 301X, что указывает на ≥70% растворенного органического углерода или ≥60% истощения O2 / образования CO2.

ПРОМЫШЛЕННОСТЬ: косметика, промышленность, очистка воды, текстиль, пластмассы, моющие средства, чистящие средства.

СВОЙСТВА ПРОДУКТА
Точка кипения: 499,4°С
Температура плавления: 16,1-17,0ºC
Плотность: 0,961 г/см3
Коэффициент преломления: 1,481
Стабильность: Стабильная. Горючий. Несовместим с сильными окислителями.

Использование
– ингибитор коррозии в смазочно-охлаждающих жидкостях в рекомендуемых концентрациях до 1 %
— добавка в стиральный порошок
— антистатическая обработка волокон

Характеристики
N-олеоилсаркозин представляет собой прозрачную вязкую жидкость от желтого до коричневого цвета, плохо растворимую в воде и обладающую кислой реакцией.
Являясь длинноцепочечной N-ациламинокислотой, поверхностно-активное вещество растворимо во многих органических растворителях и минеральном масле.
В щелочной среде N-олеоилсаркозин хорошо растворяется в воде.
Благодаря своей карбоксамидной структуре Sarkosyl O химически стабилен даже при высоких значениях pH и сильно пенится как анионное поверхностно-активное вещество.
N-олеилсаркозин лишь слегка токсичен и легко поддается биологическому разложению.

Плотность: 1,0±0,1 г/см3
Точка кипения: 499,4 ± 38,0 ° C при 760 мм рт.ст.
Давление паров: 0,0±2,7 мм рт.ст. при 25°C
Энтальпия испарения: 84,1±6,0 кДж/моль
Температура вспышки: 255,9 ± 26,8 ° С
Индекс преломления: 1,481
Молярная рефракция: 104,7±0,3 см3

Приложения
N-олеоилсаркозин представляет собой мягкое поверхностно-активное вещество, которое сравнительно мало раздражает кожу и глаза и поэтому используется в продуктах личной гигиены, таких как средства для очистки кожи, из-за его противомикробных и вирулицидных свойств.

Саркозиновая головная группа длинноцепочечной амфифильной N-ациламинокислоты отвечает за образование хелатоподобных структур при адсорбции на полярных и заряженных поверхностях, например на металлах.

N-олеоилсаркозин уже при низких концентрациях обладает очень хорошими свойствами защиты от ржавчины (особенно в сочетании с производным имидазолина 2-(2-гептадек-8-енил-2-имидазолин-1-ил)этанолом, который также обладает эмульгирующим и антикоррозионным действием), также против цветных металлов, таких как алюминий и медь.
Поэтому N-олеоилсаркозин добавляют в качестве ингибитора коррозии и эмульгатора в жидкости для защиты от ржавчины и консистентные смазки, горюче-смазочные материалы и охлаждающие смазки, такие как масла для бурения и резки.

Производство
Стандартным методом получения N-ациламинокислот является реакция Шоттена-Баумана, в которой олеоилхлорид (из олеиновой кислоты и, например, трихлорида фосфора) добавляют к водному раствору N-метилглицина при рН 10 (поддерживаемом постоянным при помощи добавлением раствора гидроксида натрия).

Не содержащий жирных кислот N-олеоилсаркозин получают в виде масла.
Этот метод не подходит для промышленного синтеза поверхностно-активных веществ из-за относительно дорогого производства хлорангидридов карбоновых кислот и дорогостоящей утилизации фосфоновой кислоты, полученной в качестве побочного продукта.

N-олеоилсаркозин может быть получен реакцией олеиновой кислоты, N-метилглицина и его натриевой соли при 170°С в течение 8-10 часов после удаления воды.

Более щадящие условия (120 °C) и более короткое время реакции (3,5 часа) можно использовать, когда метилолеат взаимодействует с N-метилглицинатом натрия при добавлении эквимолярных количеств метоксида натрия в метаноле.
После абсорбции водой, подкисления концентрированной серной кислотой и экстракции бутаноном получают N-олеоилсаркозин с выходом 92,5%.

Использование и применение олеоилсаркозина включают:

-Ингибитор коррозии, моющее средство, смачивающий агент, стабилизатор пены, эмульгатор для косметики, бытовых промышленных чистящих средств, биотехнологии, сельского хозяйства, текстиля, нефтепродуктов, смазочно-охлаждающих жидкостей, поверхностно-активных покрытий, эмульсионной полимеризации;
-ПАВ для шампуней для ковров, средств для стирки тканей, средств для мытья посуды, косметики, туалетных принадлежностей, зубной пасты;
-очистка воды;
- разделительная смазка для RIM;
-стабилизатор для полиолов;
-антистатик в косметике;
-антифог и антистатик в пластиковой и пищевой упаковке;
- ингибитор коррозии в смазочных материалах для случайного контакта с пищевыми продуктами;
-антистатик в косметике

КЛАСС: Очистка воды

Лабораторные исследования показывают, что N-олеоилсаркозин является эффективным растворимым в масле ингибитором ржавчины в бензине, минеральном масле и силиконовых смазочных материалах.

Используемые испытания на коррозию включали: испытание на коррозию в турбинном масле (ASTM D665-54), испытание на статическое погружение, испытание в камере влажности (JAN H-792), испытание на статическое падение воды (MIL-L-17353 Bu. Ord.).
Кроме того, был проведен ряд вспомогательных испытаний для выявления влияния на другие свойства исследуемой жидкости.

Углеводородные растворы N-олеоилсаркозина особенно эффективны для предотвращения ржавчины в присутствии синтетической морской воды и для предотвращения водной экстракции ингибитора.

ФУНКЦИИ:
-ПАВ
-Эмульгатор
-Кислота
-Стабилизатор
-Жидкости для металлообработки
-Смазка

СИНОНИМЫ:

N-олеоилсаркозин
Саркосил О
Олеиновый саркозин
гампосил О
Мапросил О
2-[метил-[(E)-октадек-9-еноил]амино]уксусная кислота
Олейл N-метилглицин
Олейлметиламиноэтановая кислота
N-олеоилсаркозин
Медиалановая кислота
НСК-96995
N-метил-N-(1-оксо-9-октадеценил)глицин
Глицин, (Z)-
SCHEMBL220435
SCHEMBL2557574
DTXSID60859192
NSC96995
ЦИНК59207670
N-метил-N-[(9E)-октадек-9-еноил]глицин
(E)-2-(N-метилоктадек-9-енамидо)уксусная кислота