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La N-phénylglycine est constituée d'un groupe phényle attaché à l'atome d'azote de glycine.
La N-Phénylglycine peut être représentée par C₆H₅NHCH₂COOH, ce qui lui confère à la fois une fonctionnalité d'amine aromatique et un groupe acide carboxylique.
La combinaison N-Phénylglycine confère à la molécule une réactivité utile pour la synthèse organique et les transformations chimiques industrielles.
Numéro CAS : 103-01-5
Formule moléculaire : C8H9NO2
Poids moléculaire : 151,16
Numéro EINECS : 203-070-2
Synonymes : N-Phénylglycine, 103-01-5, Acide anilinoacétique, CHEBI :55477, 37YJW036TP, DTXSID2047016, RefChem :830994, DTXCID0027016, 203-070-2, Acide 2-(phénylamino)acétique, acide 2-anilinoacétique, Glycine, phényl-, (Phénylamino)acétique, Glycine, N-phényl-, N-phénylglycine, N-Phénylaminoacétique, MFCD00014009, n-phényl-glycine, BIDD :GT0243, AI3-09070, P0180, Q22668730, Ph-Gly-OH, UNII-37YJW036TP, Acide anilinoacétique, acide (Phénylamino)acétique ; acide 2-(phénylamino)acétique ; acide anilinoacétique ; acide N-(phénylamino)acétique ; NPG ; NSC 83567, EINECS 203-070-2, phénylglycine racémique, AM81798, acide acétique, anilino-, A1JJC, N-phénylglycine, 97 %, FT-0695168, épitope ID : 122700, SCHEMBL41828, N-PHÉNYLGLYCINE [MI], SCHEMBL3117243, SCHEMBL4269014, SCHEMBL6756218, CHEMBL3306206, SCHEMBL16294303, SCHEMBL25383632, ALBB-000236, N-phénylglycine ; LC-tDDA ; CE40, BBL012003, SBB028637, STK397549, AKOS000101581, CS-W016312, NCGC00338448-01, AC-13995, AS-31233, SY011199, N-Phénylglycine, purum, >=97,0 % (T), NS00023200, ST50632573, EN300-21411, AB01331192-02, AC-907/25014383, F011837, W-108859, N-| Un point d'exclamation inversé : acide aminophénylacétique, Z104496210, AURORA KA-3653 ; ACIDE ANILINOACÉTIQUE ; H-PHÉNYLGLY-OH ; N-PHÉNYLGLYCINE ; N-PHÉNYL-GLY-OH ; N-PHÉNYLAMINOACÉTIQUE ACIDE ; N-ALPHA-AMINOPHÉNYLACÉTIQUE ; PH-GLY-OH
La N-Phénylglycine est généralement décrite comme un solide cristallin blanc.
Les valeurs de point de fusion rapportées sont d'environ 121 à 128 °C, la valeur exacte dépendant de la source et des caractéristiques du matériau.
La N-Phénylglycine a une pression de vapeur relativement faible et est généralement manipulée sous forme de liquide solide plutôt que de liquide volatil.
La N-phénylglycine est un dérivé d'acide aminé non protéicogène.
Contrairement à la glycine naturelle, son azote est remplacé par un groupe phényle.
Cette modification structurelle lui confère des propriétés chimiques qui diffèrent considérablement de la glycine ordinaire.
L'une des utilisations historiques les plus importantes de la N-Phénylglycine est comme précurseur industriel du colorant indigo.
La chimie des N-phénylglycines lui permet de subir des transformations qui produisent finalement l'indigo et des colorants indigo apparentés.
Cette connexion a fait de la N-phénylglycine un intermédiaire important dans le développement de la synthèse industrielle de l'indigo.
La N-Phénylglycine est devenue particulièrement importante dans l'industrie des colorants synthétiques car l'indigo est un colorant bleu important avec une grande utilisation historique dans les textiles.
La synthèse industrielle de l'indigo a réduit la dépendance aux sources naturelles de ce colorant.
La chimie de la N-Phénylglycine a joué un rôle dans l'établissement de voies synthétiques pratiques vers l'indigo.
La N-Phénylglycine peut subir une cyclisation et des transformations oxydatives pertinentes pour la synthèse de l'indigo.
La combinaison des parties phénylamine et acide carboxylique de la molécule fournit la structure nécessaire aux réactions ultérieures.
Les procédés industriels ont historiquement exploité cette chimie pour obtenir des produits liés à l'indigo.
La N-Phénylglycine peut être produite par synthèse organique impliquant des intermédiaires dérivés de l'aniline.
Une préparation rapportée implique la formation d'un amino-nitrile suivie d'une hydrolyse de l'acide carboxylique correspondant.
La méthode de fabrication précise dépend de la pureté, de l'échelle, de l'économie et de l'application en aval requises.
La N-Phénylglycine est également pertinente pour la synthèse organique spécialisée.
Les fonctions de l'acide carboxylique N-phénylglycines et des amines aromatiques secondaires fournissent plusieurs sites pour la modification chimique.
Les chercheurs peuvent utiliser ces groupes fonctionnels pour préparer une variété de dérivés substitués.
La N-Phénylglycine peut participer aux réactions acide-base car elle contient un groupe acide carboxylique et une fonctionnalité d'amines.
Le comportement d'ionisation des N-phénylglycines peut donc changer en fonction du pH du milieu environnant.
Ce comportement est important lors du choix des solvants et des conditions de purification.
Le groupe acide carboxylique permet à la N-Phénylglycine de participer à l'estérification et aux réactions formatrices d'amides.
Ces transformations peuvent être utilisées pour préparer des dérivés avec une solubilité, une réactivité ou des propriétés physiques modifiées.
Cette chimie est utile à la fois dans la recherche et la synthèse industrielle.
L'amine aromatique secondaire peut également subir une N-fonctionnalisation.
La modification chimique de l'atome d'azote peut produire des dérivés d'acide anilinoacétique substitués.
Cela offre des voies supplémentaires pour la production d'intermédiaires spécialisés.
La N-Phénylglycine peut être étudiée en chimie hétérocyclique car sa structure moléculaire peut subir des transformations intramoléculaires.
Les réactions de cyclisation peuvent générer des structures aromatiques et contenant de l'azote plus complexes.
Cela rend le composé utile comme élément de construction en chimie synthétique.
La N-Phénylglycine peut également être utilisée dans la recherche sur les composés indigoïdes.
Les chimistes peuvent modifier les conditions de réaction et les substituants pour étudier la préparation des dérivés d'indigo et des molécules conjuguées apparentées.
De telles recherches concernent les colorants, pigments et matériaux organiques fonctionnels.
La N-Phénylglycine est pertinente pour la fabrication de colorants et de pigments car sa chimie est liée aux colorants de type indigo.
L'indigo et les composés apparentés se caractérisent par des structures conjuguées étendues qui produisent une coloration intense.
Cela rend la chimie de la N-phénylglycine particulièrement importante dans la synthèse historique et spécialisée des colorants.
La N-Phénylglycine peut également être étudiée en recherche photochimique et sur les matériaux.
Les molécules dérivées de l'indigo possèdent des propriétés optiques et électroniques intéressantes en raison de leurs structures moléculaires conjuguées.
La N-Phénylglycine peut donc apparaître comme un intermédiaire en amont dans la recherche impliquant de telles molécules fonctionnelles.
La N-Phénylglycine est utile en chimie analytique comme composé organique défini pouvant être caractérisé à l'aide de plusieurs techniques instrumentales.
La structure moléculaire des N-phénylglycines peut être confirmée par spectroscopie et chromatographie.
Cela le rend adapté à la recherche, au contrôle qualité et à l'identification chimique.
La spectroscopie N-Phénylglycine peut être utilisée pour caractériser la N-Phénylglycine.
La N-Phénylglycine fournit des informations sur les protons aromatiques, le groupe méthylène et l'environnement N–H, tandis que la RMN ¹³C fournit des informations sur les carbones aromatiques et carboxyliques.
Ces mesures peuvent être utiles pour confirmer l'identité et la pureté.
La spectroscopie infrarouge peut également être utilisée pour identifier le composé.
Les absorptions caractéristiques associées à l'acide carboxylique, à la fonctionnalité N–H, aux liaisons aromatiques C–H et aux liaisons C–N fournissent des informations structurelles utiles.
La FTIR peut donc être utilisée pour l'identification rapide du matériau.
La spectrométrie de masse fournit des informations supplémentaires sur sa masse moléculaire et son comportement de fragmentation.
Les ions moléculaires et les fragments caractéristiques peuvent permettre l'identification dans des échantillons analytiques.
La N-phénylglycine est incluse dans des bases de données chimiques établies contenant des informations structurales et spectrales de masse.
Les techniques chromatographiques peuvent être utilisées pour la détermination de la pureté et le suivi des réactions.
La HPLC est particulièrement utile lorsque la N-Phénylglycine doit être séparée des composés aromatiques apparentés ou des impuretés de synthèse.
La surveillance analytique est importante lorsque le composé est produit comme intermédiaire pour un traitement ultérieur.
La N-Phénylglycine est également pertinente pour le contrôle de la qualité chimique.
Les fabricants peuvent devoir surveiller les matières de départ, les intermédiaires de réaction, les impuretés résiduelles et la pureté finale.
Des tests analytiques cohérents contribuent à garantir des performances reproductibles lors de la synthèse en aval.
La N-Phénylglycine a été listée comme ayant une activité chimique commerciale active dans les inventaires chimiques réglementaires.
La N-Phénylglycine est donc rencontrée comme un produit chimique industriel et de laboratoire plutôt que comme un composé de recherche académique.
Son importance commerciale est étroitement liée à son rôle d'intermédiaire chimique.
La N-Phénylglycine peut être utilisée dans la synthèse organique à l'échelle du laboratoire.
Les fournisseurs commerciaux de produits chimiques le fournissent couramment pour la recherche et les laboratoires.
La N-Phénylglycine est généralement fournie comme réactif chimique ou intermédiaire plutôt que comme produit de consommation.
La N-Phénylglycine est également pertinente pour l'éducation et la recherche chimiques car sa structure illustre le comportement de molécules contenant à la fois des fonctions d'acide carboxylique et d'aminies aromatiques.
Ses réactions peuvent être utilisées pour illustrer les transformations de groupes fonctionnels et la chimie aromatique.
Cela en fait un composé utile pour les études de chimie synthétique.
La N-Phénylglycine peut être rencontrée dans la recherche photographique et photochimique impliquant des composés organiques aromatiques.
La famille chimique plus large de la N-Phénylglycine a été étudiée dans les matériaux et les applications photochimiques.
Cependant, sa principale importance industrielle historique demeure sa relation avec la synthèse de l'indigo.
La N-Phénylglycine ne doit pas être confondue avec la phénylglycine.
La phénylglycine a le groupe phényl attaché à l'atome de carbone de la structure des acides aminés, tandis que la N-Phénylglycine a le groupe phényl directement lié à l'azote.
Bien que les noms soient similaires, ce sont des composés structurellement différents.
La N-Phénylglycine ne doit pas non plus être confondue avec la N-méthylglycine, ou la sarcosine.
Dans la N-phénylglycine, l'azote transporte un groupe phényle, tandis que la sarcosine contient un groupe méthyle.
Cette différence modifie considérablement leurs propriétés physiques et chimiques.
La N-Phénylglycine peut agir comme un allergène, selon les données chimiques.
Cela signifie que des précautions appropriées doivent être prises lors de manipulations répétées, en particulier en milieu professionnel ou en laboratoire.
L'exposition directe doit être minimisée même lorsque le matériau est manipulé en quantités relativement faibles.
Les classifications de danger disponibles ne sont pas totalement cohérentes dans toutes les notifications.
Certaines classifications identifient la N-Phénylglycine comme nocive si elle est avalée, irritante pour la peau et les yeux, et susceptible de provoquer une irritation respiratoire, tandis qu'une autre notification ne la classe pas comme dangereuse selon les critères applicables.
Cette variation peut résulter de différences de données, d'impuretés, de formulations ou d'évaluations de notifications.
La N-Phénylglycine est donc préférable de la manipuler comme produit chimique de laboratoire ou industriel nécessitant des précautions normales de sécurité chimique.
Éviter la formation de poussière inutile, utiliser des gants et une protection oculaire appropriés, et maintenir une ventilation adéquate sont des mesures judicieuses lors de la manipulation.
Les précautions exactes doivent être prises en compte sur la fiche de données de sécurité pour la qualité spécifique utilisée.
La N-phénylglycine est un dérivé d'acides aminés aromatiques et un précieux intermédiaire de synthèse organique avec la formule C₈H₉NO₂, un poids moléculaire de 151,16 g/mol, et le numéro CAS 103-01-5.
L'application la plus significative historiquement de la N-Phénylglycine est de précurseur dans la synthèse industrielle de l'indigo et des colorants apparentés, tandis que ses groupes fonctionnels réactifs la rendent également utile dans la synthèse organique spécialisée, la chimie analytique, la recherche sur les colorants et la fabrication chimique.
La N-phénylglycine peut être caractérisée par spectroscopie infrarouge car ses groupes fonctionnels produisent des signaux vibrationnels identifiables.
Le groupe acide carboxylique donne des caractéristiques d'absorption, tandis que le cycle aromatique et les liaisons C–N fournissent des informations spectrales supplémentaires.
Le NIST liste à la fois les informations infrarouges et spectrales de masse pour le composé, soutenant son utilisation dans l'identification analytique.
La spectrométrie de masse peut fournir des informations complémentaires sur la composition moléculaire de la N-Phénylglycine.
La masse moléculaire des N-phénylglycines est d'environ 151,16 g/mol, correspondant à la formule moléculaire C₈H₉NO₂.
Le motif de fragmentation peut également fournir des informations sur la stabilité et le clivage de différentes parties de la molécule.
La spectroscopie par résonance magnétique nucléaire est une autre technique utile pour étudier la N-Phénylglycine.
Les protons aromatiques fournissent des signaux associés au cycle phénylique, tandis que le groupe méthylène adjacent à l'azote et le proton acide fournissent des informations structurelles supplémentaires.
L'analyse RMN peut donc aider à confirmer l'identité et l'environnement chimique des différents groupes au sein de la molécule.
Le composé a une pression de vapeur relativement faible car il s'agit d'un solide organique cristallin plutôt qu'un liquide volatil.
Les données sur les propriétés physiques rapportées incluent une densité d'environ 1,259 et un point d'ébullition calculé autour de 359 °C à pression atmosphérique.
Ces valeurs doivent être considérées comme des données de référence car les propriétés physiques mesurées peuvent varier selon les conditions expérimentales et la pureté du matériau.
La N-Phénylglycine est également chimiquement intéressante car son comportement acido-basique peut influencer ses propriétés physiques.
Le groupe carboxyle peut perdre un proton dans des conditions basiques, tandis que l'atome d'azote peut participer à la protonation et à d'autres interactions.
Par conséquent, le pH peut influencer sa solubilité, sa forme ionique et son comportement lors des traitements chimiques.
La N-Phénylglycine peut être utilisée comme point de départ pour préparer des dérivés à fonctionnalité aromatique ou azotée modifiée.
La modification chimique du cycle phényle peut modifier les propriétés électroniques et la réactivité, tandis que la modification du groupe carboxyle peut produire des esters, des amides et d'autres dérivés.
Ces possibilités rendent la N-phénylglycine pertinente comme élément de construction pour la synthèse organique exploratoire.
La chimie des N-phénylglycines est également pertinente dans le domaine plus large des composés aromatiques contenant de l'azote.
La combinaison d'une structure d'amine aromatique avec un acide carboxylique permet aux chercheurs d'étudier les réactions impliquant à la fois l'azote nucléophile et la fonctionnalité acidique du carbonyle.
Cela rend ce composé utile pour étudier les mécanismes de réaction et les transformations synthétiques.
La N-Phénylglycine est commercialement identifiée sous plusieurs noms, notamment acide anilinoacétique et glycine, N-phényl-.
Son numéro d'inventaire chimique européen est EINECS 203-070-2, tandis que son numéro d'enregistrement CAS est 103-01-5.
Ces identifiants sont utiles pour distinguer la substance des composés de phénylglycine structurellement apparentés.
La N-Phénylglycine reste présente dans les bases de données chimiques modernes et les catalogues chimiques de laboratoire.
La N-Phénylglycine est principalement disponible comme intermédiaire de recherche et chimique plutôt que comme produit chimique courant pour le consommateur.
La documentation de sécurité commerciale identifie généralement l'utilisation de produits chimiques en laboratoire comme une application prévue et déconseille l'utilisation alimentaire, pharmaceutique, pesticide ou biocide pour ce produit particulier.
Les informations de sécurité associées à la N-Phénylglycine doivent être interprétées avec soin car les classifications peuvent différer selon les ensembles de données réglementaires ou de fournisseurs.
Certaines informations disponibles sur les dangers identifient des effets potentiellement nocifs en cas d'ingestion ainsi que des irritations possibles de la peau, des yeux et des respiratoires, tandis qu'un fournisseur SDS a classé un produit spécifique comme non dangereux selon la norme OSHA citée.
Par conséquent, les pratiques de manipulation devraient être basées sur la FDS actuelle pour la qualité et le fournisseur exacts, plutôt que de supposer que chaque produit N-Phénylglycine porte une classification identique.
Point de fusion : 121-123 °C (litt.)
Point d'ébullition : 273,17 °C (estimation approximative)
Densité : 1,2023 (estimation approximative)
Indice de réfraction : 1,5810 (estimation)
Température de stockage : conserver à température ambiante
Solubilité : Peu soluble dans le DMSO ; légèrement soluble dans le méthanol
Forme : Poudre fine
pKa : 1,83, 4,39 (à 25 °C)
Couleur : Ocre à brun-jaune
Solubilité dans l'eau : modérément soluble
Marchandises : 14 7292
BRN : 509838
Application majeure : Synthèse peptidique
InChI : InChI=1S/C8H9NO2/c10-8(11)6-9-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,9H,6H2,(H,10,11)
InChIKey : NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : OC(=O)CNc1ccccc1
La N-Phénylglycine est un dérivé organique aromatique d'amine et de glycine avec la formule moléculaire C₈H₉NO₂ et un poids moléculaire d'environ 151,16 g/mol.
Il est également connu sous les noms d'acide 2-anilinoacétique, acide anilinoacétique, et glycine, N-phényl-.
Son numéro d'enregistrement CAS est 103-01-5, tandis que son numéro EINECS est 203-070-2.
Une glycine portant un substitut N-phényl.
La N-phénylglycine est un dérivé d'acide aminé aromatique contenant un groupe phényle attaché à l'atome d'azote de la glycine.
Sa formule moléculaire est C₈H₉NO₂ et son poids moléculaire est d'environ 151,16 g/mol.
La N-Phénylglycine est enregistrée sous le numéro CAS 103-01-5 et est également connue sous le nom d'acide anilinoacétique ou glycine, N-phényl-.
La molécule contient un anneau benzène relié par un azote aminé à un groupe méthylène et à un groupe acide carboxylique.
Cette structure confère à la N-Phénylglycine des caractéristiques à la fois aromatiques et acides carboxyliques, lui permettant de participer à une gamme de transformations organiques.
La représentation structurale des N-phénylglycines est couramment écrite C₆H₅NHCH₂CO₂H.
La N-phénylglycine est classée comme un acide aminé non protéinogène car elle est structurellement apparentée aux acides aminés, mais elle ne fait pas partie des acides aminés standards incorporés dans les protéines.
La N-Phénylglycine peut être considérée comme un dérivé de glycine substitué dans lequel l'hydrogène lié à l'azote aminé a été remplacé par un groupe phényle.
Cette modification structurelle confère au composé des propriétés chimiques qui diffèrent considérablement de celles de la glycine ordinaire.
La N-phénylglycine est généralement observée sous forme de solide cristallin blanc ou de couleur pâle, soit en poudre fine.
Les valeurs rapportées du point de fusion se situent autour de 121–128 °C selon la source et les conditions de mesure.
Son apparence et son comportement de fusion rendent l'analyse du point de fusion utile pour l'identification et le contrôle qualité.
La N-Phénylglycine contient à la fois des caractéristiques fonctionnelles acides et basiques au sein d'une même molécule.
Le groupe carboxyle peut participer à des réactions acide-base, tandis que l'atome d'azote peut interagir avec les acides et d'autres espèces électrophiles ou réactives.
Dans des conditions alcalines, l'acide carboxylique peut former des sels solubles dans l'eau, ce qui est utile pour le traitement chimique et la purification.
L'une des caractéristiques historiques les plus importantes de la N-Phénylglycine est son lien avec la production d'indigo synthétique.
Le composé est devenu particulièrement important car il peut être converti par cyclisation puis chimie d'oxydation ultérieure en indoxyle puis en indigo.
Cette chimie a joué un rôle important dans le développement des teintures indigo produites industriellement.
La transformation de la N-Phénylglycine en indigo est associée aux voies synthétiques de Heumann et Heumann–Pfleger.
Dans des conditions fortement alcalines et chauffées, la N-Phénylglycine peut subir une cyclisation intramoléculaire pour former des intermédiaires liés à l'indoxyle.
L'oxydation et le couplage des molécules d'indoxyle produisent alors la structure caractéristique indigo.
L'importance industrielle de cette chimie a augmenté car l'indigo synthétique offrait une alternative plus contrôlable à l'obtention du colorant à partir de sources végétales naturelles.
Le développement des routes synthétiques a finalement transformé la production d'indigo et contribué au déclin de la culture naturelle à grande échelle de l'indigo.
La N-Phénylglycine a été l'un des intermédiaires importants associés à cette transition.
Plusieurs approches synthétiques ont historiquement été utilisées pour obtenir la N-Phénylglycine.
Une voie importante implique l'aniline, le formaldéhyde et le cyanure d'hydrogène pour produire un intermédiaire de nitrile N-phénylglycine, qui est ensuite hydrolysé en acide carboxylique correspondant.
Cette chimie est liée à la synthèse de type Strecker utilisée dans la fabrication historique de l'indigo.
Une autre approche historiquement importante implique la réaction de l'aniline avec l'acide chloroacétique.
La réaction introduit la chaîne latérale dérivée de la glycine sur l'atome d'azote de l'aniline, produisant la N-Phénylglycine.
Cet intermédiaire pouvait alors être soumis à des conditions fortement basiques pour une transformation ultérieure vers l'indoxyle et l'indigo.
La N-Phénylglycine est également intéressante d'un point de vue chimie analytique car sa structure moléculaire peut être étudiée à l'aide de plusieurs techniques spectroscopiques.
La spectroscopie infrarouge peut fournir des informations sur son acide carboxylique et ses groupes fonctionnels aromatiques, tandis que la résonance magnétique nucléaire peut caractériser les environnements aromatique et méthylène.
La spectrométrie de masse peut également être utilisée pour confirmer son identité moléculaire et son comportement de fragmentation.
La N-Phénylglycine peut également participer à la synthèse organique ordinaire en tant que bloc de construction d'acides aminés aromatiques fonctionnalisés.
La présence de l'acide carboxylique et de l'amine secondaire offre des opportunités pour la formation du sel, la dérivantisation et les réactions de couplage.
Pour cette raison, le composé peut être pertinent pour la synthèse et la recherche à l'échelle du laboratoire impliquant des molécules organiques contenant de l'azote.
Sa structure chimique rend également la N-phénylglycine pertinente pour la recherche impliquant des dérivés d'acides aminés substitués.
Les chercheurs peuvent modifier soit la partie aromatique, soit les groupes fonctionnels entourant les groupes azote et carboxyle pour étudier les changements de réactivité et de propriétés moléculaires.
De telles dérivées peuvent être utiles pour étudier les mécanismes de réaction et les relations structure-propriété.
La N-Phénylglycine a également été rapportée dans des applications impliquant la recherche biochimique et analytique.
Sa similarité avec les structures d'acides aminés lui permet de servir de composé modèle utile lors de l'étude des réactions impliquant des groupes aminés et des acides carboxyliques.
Elle a également été décrite en lien avec des procédures analytiques telles que la détermination colorimétrique du cuivre.
La N-Phénylglycine a une solubilité mesurable dans les solvants polaires, bien que sa solubilité exacte dépende fortement de la température, du pH et de la composition du solvant.
Sa fonctionnalité d'acide carboxylique permet à son comportement de solubilité de changer considérablement lorsque le composé est converti en sel alcalin.
Ce comportement acido-basique peut être utile lors de la séparation, de la purification ou du transfert du matériau entre différentes phases chimiques.
La N-Phénylglycine n'est pas importante uniquement en raison de son lien historique avec l'indigo.
Sa combinaison d'un cycle aromatique, d'un groupe aminé secondaire et d'un acide carboxylique en fait un intermédiaire chimiquement polyvalent pour les études en laboratoire et la chimie synthétique.
Cette combinaison explique également pourquoi le composé continue d'apparaître dans les bases de données chimiques, la littérature scientifique et les catalogues chimiques commerciaux.
Le rôle de la N-Phénylglycine dans la chimie de l'indigo reste l'une de ses caractéristiques industrielles les plus distinctives.
Les discussions modernes sur l'indigo synthétique continuent d'identifier la N-Phénylglycine parmi les précurseurs historiques importants utilisés pour développer des voies chimiques efficaces vers l'indigo.
L'indigo lui-même reste un colorant textile majeur, notamment en raison de son association de longue date avec la coloration du denim.
D'un point de vue chimie industrielle, la N-Phénylglycine démontre comment une molécule organique relativement petite peut servir d'intermédiaire important dans un processus de fabrication beaucoup plus vaste.
Sa transformation en intermédiaires cycliques illustre l'importance des réactions de condensation, de cyclisation et d'oxydation en chimie des colorants.
Le développement historique de ces réactions représente également une étape importante dans l'évolution de la fabrication moderne de produits synthétiques organiques.
La N-phénylglycine doit donc être considérée à la fois comme un intermédiaire de synthèse organique et comme un précurseur de colorant historiquement significatif.
Sa structure moléculaire définie, son poids moléculaire relativement faible et ses multiples groupes fonctionnels réactifs le rendent adapté à des transformations chimiques contrôlées.
Ces caractéristiques continuent de soutenir son utilisation dans la recherche chimique, les travaux analytiques et la synthèse spécialisée.
La N-Phénylglycine est particulièrement remarquable car sa chimie relie des composés aromatiques relativement simples à la formation de structures hétérocycliques complexes.
La molécule contient les caractéristiques structurelles nécessaires à la cyclisation intramoléculaire dans des conditions fortement alcalines.
Cette capacité est la raison fondamentale de son importance historique dans la synthèse de l'indoxyle et de l'indigo.
L'atome d'azote dans la N-Phénylglycine relie directement l'anneau phényle à la chaîne carbonée dérivée de la glycine.
L'agencement N-phénylglycine est différent de celui de la phénylglycine, où le groupe phényl est attaché à l'atome de carbone plutôt qu'à l'atome d'azote.
Cette distinction est importante car les deux composés ont des structures, des voies de réaction et un comportement chimique différents.
Le groupe acide carboxylique constitue un site réactif important au sein de la molécule.
Dans des conditions alcalines, ce groupe peut être converti en sel carboxylate, et le sel résultant peut se comporter différemment de l'acide libre.
Historiquement, les sels alcalins de N-Phénylglycine étaient particulièrement importants dans la chimie utilisée pour la fabrication de l'indigo.
L'anneau aromatique contribue également de manière significative à la réactivité de la N-Phénylglycine.
Lors du processus historique de type Heumann, l'atome de carbone du groupe carboxyle dérivé de la glycine est impliqué dans la formation de l'anneau avec la partie aromatique de la molécule.
Cela produit une structure cyclique liée à l'indoxyle après un traitement alcalin approprié.
La conversion de la N-Phénylglycine en indoxyle est un exemple de réaction de cyclisation promue par les bases.
Des conditions alcalines fortes favorisent la chimie de réarrangement et de fermeture des anneaux nécessaire à la construction du système hétérocyclique fusionné.
L'indoxyle peut ensuite subir des réactions d'oxydation et de couplage qui produisent de l'indigo.
Utilisations :
La N-Phénylglycine est un dérivé de la glycine (G615990).
La N-phénylglycine est également parfois associée au méthacrylate de glycidyle pour créer un comonomère actif de surface qui favorise la liaison adhésive des matériaux aux tissus durs des dents.
La N-Phénylglycine est surtout connue comme un intermédiaire important dans la synthèse chimique de l'indigo.
Sa conversion en indoxyle suivie d'oxydation permet d'accéder à la molécule caractéristique d'indigo utilisée comme colorant textile.
Cette application historique reste l'utilisation industrielle la plus distinctive associée à la N-Phénylglycine.
La N-Phénylglycine a été particulièrement importante dans les méthodes Heumann et Pfleger développées pour la production industrielle d'indigo.
Dans ces processus, le composé est soumis à des conditions fortement alcalines pour produire un intermédiaire indoxylique, qui peut ensuite être oxydé en indigo.
Le développement de ces procédés a contribué de manière significative à la transition de la production naturelle d'indigo vers la fabrication à grande échelle de colorants synthétiques.
L'une de ses principales applications est donc la chimie des colorants et des pigments.
L'indigo produit par chimie à base de N-Phénylglycine a été historiquement important pour la coloration des textiles, en particulier des tissus de coton.
L'indigo synthétique reste fortement associé à la fabrication du denim et à la coloration bleue dans l'industrie textile.
La N-Phénylglycine peut également être considérée comme un intermédiaire de synthèse organique spécialisé.
Ses fonctions secondaires d'amine et d'acide carboxylique offrent des sites de transformation chimique, permettant aux chercheurs de préparer des composés structurellement apparentés.
Cela rend la N-phénylglycine utile lors du développement de voies synthétiques impliquant des molécules contenant de l'azote aromatique.
La N-Phénylglycine a des applications en recherche en chimie organique à l'échelle des laboratoires.
Il peut être utilisé comme matériau de départ ou composé modèle pour étudier des réactions impliquant des amines aromatiques, des acides carboxyliques et des dérivés d'acides aminés.
Sa structure bien définie la rend également pratique pour étudier les mécanismes de réaction et les voies de transformation.
Une autre application concerne la recherche concernant l'indole et la chimie liée à l'indole.
La transformation de la N-Phénylglycine en indoxyle offre un exemple utile de la façon dont un composé aromatique acyclique peut être converti en une structure hétérocyclique.
Par conséquent, la N-Phénylglycine peut être rencontrée dans des études portant sur la synthèse et la chimie des dérivés indoliques.
La N-Phénylglycine est également utilisée comme modèle de recherche en chimie organique physique.
Son système d'azote substitué par phényl peut stabiliser certains intermédiaires radicaux, rendant le composé utile pour étudier les processus photochimiques et d'oxydation.
Des études ont examiné spécifiquement la N-Phénylglycine comme composé modèle pour la chimie des radicaux aminium et aminyl.
La N-Phénylglycine peut donc contribuer à l'étude des réactions de transfert d'électrons.
L'oxydation de la N-phénylglycine peut générer des espèces radicales centrées sur l'azote dont le comportement peut être surveillé à l'aide de techniques analytiques appropriées.
Cela offre aux chercheurs un système moléculaire relativement accessible pour étudier la formation des radicaux et les réactions qui en ont suivi.
La N-Phénylglycine est également pertinente pour la recherche en chimie analytique.
Sa structure moléculaire définie et son poids moléculaire connu le rendent adapté à l'identification par des techniques telles que la spectrométrie de masse, la spectroscopie infrarouge et la spectroscopie par résonance magnétique nucléaire.
Des informations spectrales de référence pour le composé sont disponibles pour l'analyse de masse infrarouge et par ionisation électronique.
La N-Phénylglycine peut être utilisée en laboratoire où un dérivé d'acide aminé aromatique est nécessaire.
Les chercheurs peuvent examiner son comportement acido-basique, sa solubilité, ses réactions de dérivatisation et ses interactions avec d'autres espèces chimiques.
Ces propriétés en font une substance modèle contrôlée en chimie organique expérimentale.
La N-Phénylglycine peut également servir de matériau de départ pour la préparation des dérivés.
Le groupe acide carboxylique peut être transformé en différents groupes fonctionnels, tandis que l'anneau aromatique peut être modifié par des réactions synthétiques appropriées.
De telles modifications permettent aux chimistes d'étudier comment les changements structurels influencent la réactivité chimique et les propriétés physiques.
La fonctionnalité de l'acide carboxylique N-Phénylglycine rend également la N-Phénylglycine utile dans les études impliquant la formation du sel et la chimie acido-base.
La conversion de l'acide carboxylique en un sel correspondant peut modifier la solubilité et les caractéristiques de traitement.
Ce comportement peut être exploité lors des procédures de purification en laboratoire et de séparation chimique.
La N-Phénylglycine a également été étudiée en lien avec la chimie des adhésifs.
Des recherches ont examiné ce composé comme composant fonctionnel dans les systèmes de liaison dentine, où son interaction avec les substrats dentaires peut contribuer à l'adhérence.
Cela représente une application de recherche spécialisée plutôt que l'utilisation industrielle principale de la substance.
La N-Phénylglycine a également été décrite comme un intermédiaire pharmaceutique dans certains ouvrages chimiques commerciaux.
Sa structure moléculaire constitue un point de départ utile pour préparer des molécules organiques contenant de l'azote plus complexes.
Cependant, les allégations concernant certains produits pharmaceutiques doivent être distinguées de l'utilisation historique bien établie de la N-Phénylglycine comme précurseur de l'indigo.
La N-Phénylglycine peut avoir une pertinence dans la synthèse agrochimique car les dérivés d'acides aminés aromatiques peuvent servir d'intermédiaires pour des molécules fonctionnelles plus complexes.
Ses groupes azote et carboxyle réactifs offrent des possibilités de modifications chimiques supplémentaires.
Les descriptions commerciales ont donc inclus la synthèse liée aux agrochimiques parmi les applications potentielles, bien que les produits exacts en aval dépendent de la voie de fabrication.
La N-Phénylglycine peut également être utilisée dans la préparation et l'étude de produits chimiques organiques spécialisés.
Sa structure moléculaire relativement simple lui permet de fonctionner comme un précurseur commode lorsque des groupes fonctionnels supplémentaires doivent être introduits.
Ce type d'application est particulièrement pertinent pour la chimie de laboratoire et la chimie synthétique à petite échelle.
Une autre utilisation importante est comme substance de référence ou de recherche dans l'analyse chimique.
La N-Phénylglycine possède des identifiants clairement définis, notamment le CAS No. 103-01-5, la formule moléculaire C₈H₉NO₂ et un poids moléculaire d'environ 151,16 g/mol.
Ces caractéristiques permettent aux laboratoires de l'identifier et de la distinguer des composés structurellement apparentés tels que la phénylglycine.
La N-Phénylglycine peut également être utilisée pour des démonstrations éducatives de chimie des réactions organiques.
Sa conversion historique en indigo offre un exemple instructif de condensation, de cyclisation, de formation d'hétérocycles et d'oxydation.
La chimie plus large de la synthèse de l'indigo est donc utile pour démontrer comment la synthèse organique industrielle a évolué à partir de réactions à l'échelle du laboratoire.
Dans la fabrication chimique, la N-Phénylglycine peut fonctionner comme un précurseur plutôt que comme produit commercial final.
Cela signifie que sa valeur est souvent déterminée par l'efficacité avec laquelle il peut être converti en un autre composé désiré.
Son rôle dans la production historique de l'indigo est un exemple clair de ce type de chimie industrielle intermédiaire.
La N-Phénylglycine est également disponible commercialement comme produit chimique de laboratoire.
La documentation du fournisseur identifie l'utilisation de produits chimiques en laboratoire comme une application prévue et distingue spécifiquement cette utilisation des applications alimentaires, médicamenteuses, pesticides et biocides pour le produit mentionné.
Cela indique que la disponibilité commerciale moderne est fortement associée à la recherche et à la synthèse chimique plutôt qu'à l'utilisation directe par le consommateur.
La N-Phénylglycine joue son rôle de précurseur en chimie de l'indigo synthétique.
D'autres usages incluent la synthèse organique, la recherche liée aux colorants, la chimie analytique, les études radicales et photochimiques, la recherche spécialisée sur les adhésifs et la préparation d'autres composés organiques fonctionnalisés.
Sa combinaison d'un cycle aromatique, d'une amine secondaire et d'acide carboxylique confère à la N-Phénylglycine une polyvalence chimique suffisante pour rester utile à la fois dans la chimie industrielle et la recherche en laboratoire.
La N-Phénylglycine joue un rôle important dans la préparation de l'indoxyle, qui est le précurseur immédiat utilisé dans plusieurs voies synthétiques de l'indigo.
La conversion implique la cyclisation de la N-Phénylglycine dans des conditions fortement alcalines, suivie de l'oxydation de l'indoxyle résultant.
Cette chimie est l'une des principales raisons pour lesquelles la N-Phénylglycine est restée un composé important dans l'histoire de la production industrielle de colorants.
La N-Phénylglycine a donc été utilisée comme intermédiaire dans la fabrication à grande échelle de colorants synthétiques.
Sa conversion à l'indigo a offert à l'industrie chimique une voie qui ne dépendait pas de l'extraction du colorant à partir des usines productrices d'indigo.
La production synthétique est ensuite devenue l'approche dominante pour fournir de l'indigo destiné aux applications industrielles.
La N-phénylglycine est particulièrement associée au procédé de Heumann–Pfleger pour la production d'indigo.
Dans ce processus, la N-Phénylglycine est convertie en conditions de fusion alcaline en indoxyle, qui est ensuite oxydé en indigo.
Le procédé amélioré fonctionnait à des températures plus basses que le procédé Heumann original et offrait une meilleure efficacité industrielle.
La N-Phénylglycine a également été utilisée comme intermédiaire dans la préparation de dérivés liés à l'indigo.
Les composés de glycine substitués par l'N et leurs esters peuvent être transformés en dérivés d'indoxyle puis en divers dérivés de l'indigo.
Cette chimie offre une voie pour modifier la structure et les propriétés des composés de type indigo.
L'importance de la N-Phénylglycine s'étend au domaine plus large de la chimie des couleurs.
L'indigo et les composés apparentés sont utilisés comme colorants car leurs structures moléculaires conjuguées produisent une coloration visible intense.
La N-Phénylglycine a donc une importance indirecte dans la chimie des textiles et des colorants spécialisés grâce à sa transformation en ces produits colorés.
L'industrie textile représente l'application en aval la plus significative commercialement associée à la chimie de la N-Phénylglycine.
L'indigo synthétique produit par des voies chimiques apparentées est largement utilisé pour teindre le denim et d'autres matériaux textiles.
La coloration bleue caractéristique du denim est l'une des applications industrielles les plus connues liées à cette chimie.
La N-Phénylglycine peut également être utile pour la préparation de colorants indigo spécialisés.
Les modifications structurelles du cadre de glycine substituée par l'Azo peuvent permettre l'accès à différents intermédiaires indoxyliques et chromophores apparentés.
Cette chimie est utile lorsque les chercheurs doivent étudier comment la structure moléculaire affecte la couleur, la stabilité ou le comportement de teinture.
La N-phénylglycine a une valeur en chimie organique synthétique car ses groupes fonctionnels fournissent plusieurs sites de réaction possibles.
L'acide carboxylique peut être converti en esters, amides et autres dérivés, tandis que l'atome d'azote peut participer à d'autres transformations chimiques.
Cette polyvalence permet à la N-Phénylglycine de servir de bloc de construction dans la préparation de molécules plus structurellement complexes.
Les dérivés de la N-Phénylglycine ont été étudiés comme intermédiaires pour la synthèse pharmaceutique.
La littérature des brevets décrit les acides glycinés et les esters substitués par l'azote comme des intermédiaires utiles pour la préparation de produits intermédiaires pharmaceutiques.
La même chimie peut également être adaptée à la préparation d'autres produits chimiques spécialisés contenant de l'azote.
La N-Phénylglycine et les structures N-arylglycines apparentées peuvent également être pertinentes pour la recherche agrochimique.
Les acides glyciniques et esters substitués par l'azot peuvent servir d'intermédiaires synthétiques pour certains composés liés aux herbicides.
Leur utilité vient de la capacité à transformer les groupes fonctionnels dérivés de la glycine en structures plus complexes lors d'une synthèse en plusieurs étapes.
La N-Phénylglycine est utile comme substrat de recherche pour étudier la chimie des amines aromatiques.
Son groupe aminé secondaire peut être impliqué dans la protonation, l'oxydation et d'autres réactions caractéristiques des molécules organiques contenant de l'azote.
Cela le rend adapté aux recherches en laboratoire sur les mécanismes de réaction et la formation intermédiaire.
La molécule peut également être utilisée dans des études de chimie des radicaux.
Les réactions oxydatives impliquant la N-Phénylglycine peuvent générer des intermédiaires centrés sur l'azote, utiles pour étudier les voies de transfert d'électrons et de réactions radicales.
Ces travaux contribuent à une compréhension plus large du comportement des amines aromatiques dans des conditions oxydatives.
La N-Phénylglycine peut servir de composé modèle dans les investigations analytiques sur les dérivés d'acides aminés.
Les formules moléculaires N-Phénylglycines connues, le poids moléculaire et les groupes fonctionnels caractéristiques la rendent adaptée à l'identification par des méthodes spectroscopiques.
La spectroscopie infrarouge, la spectrométrie de masse et la résonance magnétique nucléaire peuvent toutes fournir des informations complémentaires sur le composé.
Profil de sécurité :
La N-Phénylglycine doit être manipulée comme produit chimique de laboratoire avec les précautions appropriées, en particulier lorsque le matériau est présent sous forme de poudre.
Les notifications de danger disponibles identifient les irritations possibles de la peau, les irritations graves des yeux et les irritations respiratoires, tandis qu'une notification classe également la substance comme nocive si elle est avalée.
Les classifications disponibles ne sont pas totalement cohérentes entre les notifications, donc la FDS actuelle pour le produit spécifique doit toujours être utilisée pour la manipulation sur le lieu de travail.
L'un des principaux dangers potentiels est l'irritation après contact direct avec la peau.
Un contact répété ou prolongé avec le matériau solide peut provoquer rougeur, inconfort ou irritation chez les personnes sensibles.
Des gants de protection et des vêtements de laboratoire appropriés sont donc recommandés lors de la manipulation de la N-Phénylglycine.
Le contact visuel doit également être évité.
Les notifications disponibles sur le GHS classent la N-Phénylglycine comme susceptible de provoquer une irritation oculaire grave dans la majorité des classifications rapportées.
Les lunettes de sécurité ou les lunettes anti-éclaboussures chimiques offrent une protection appropriée lors de la pesée, du transfert et de la préparation des solutions.
La poussière générée lors de la manipulation peut poser un problème d'inhalation.
Les classifications disponibles indiquent que la N-Phénylglycine peut provoquer une irritation respiratoire, en particulier lorsque des particules en suspension sont inhalées.
Les opérations pouvant générer de la poussière doivent donc être effectuées avec une ventilation locale adéquate ou une protection respiratoire appropriée lorsque cela est nécessaire.
L'exposition par inhalation est particulièrement pertinente lorsque le matériau est manipulé sous forme de poudre fine.
Ouvrir des contenants, peser la substance ou la transférer entre des récipients peut libérer de petites particules dans l'air environnant.
Éviter la formation de poussière inutile et maintenir une bonne ventilation en laboratoire peut réduire considérablement cette voie d'exposition.
L'ingestion doit également être évitée lors de la manipulation en laboratoire.
Un tiers des rapports disponibles sur les notifications GHS classent la N-Phénylglycine comme dangereuse si elle est avalée, bien que les autres classifications rapportées n'incluent pas ce danger.
Il faut donc éviter de manger, boire et fumer dans les zones où le produit chimique est manipulé, et les mains doivent être soigneusement lavées après usage.
Apport en N-Phénylglycine :
Pour plus d'informations sur la N-Phénylglycine, y compris les catégories de produits disponibles, les spécifications techniques, l'adéquation des applications et les options d'approvisionnement, veuillez contacter Ataman Kimya.
