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Le sulfonate de naphtalène est un solide incolore et soluble dans l'eau, souvent disponible sous forme de dihydrate C10H7SO3H.2H2O.
Le naphtalène sulfonate est l'un des deux acides monosulfoniques du naphtalène, l'autre étant l'acide naphtalène-2-sulfonique plus stable.
Le sulfonate de naphtalène est principalement utilisé dans la production de colorants.
Numéro CAS : 532-02-5
Formule moléculaire : C10H7NaO3S
Poids moléculaire : 230,22
Numéro EINECS : 208-523-8
Synonymes : naphtalène-1-sulfonate, 1-naphtalènesulfonate, alpha-naphtalènesulfonate, naphtalène-1-sulfonate(1-), naphtalènesulfonate, naphtalène sulfonate, CHEBI:25474, BBL035531, BDBM50029034, STL428871, AKOS025261505, AQ-390/43296503, Q27109881, sodiumnaphtalène-2-sulfonate;acide 2-naphtalènesulfonique,sod;sel de sodium de l'acide 2-naphtalènesulfonique [réactif pour la chromatographie par paires d'ions] 98+ %;sel de sodium de l'acide 2-naphtalènesulfonique 99 % et plus ; sel de sodium de l'acide naphtalène-2-sulfonique, tech. 90 % ; sel de sodium de l'acide 2-naphtalènesulfonique, poudre ; sel de sodium de l'acide naphtalène-2-sulfonique 95 % ; sel bêta
Le sulfonate de naphtalène induit divers agrégats tels que des micelles sphériques et allongées, des agrégats tubulaires et en forme de bâtonnets, ainsi que des vésicules, lorsqu'il est ajouté à la solution aqueuse d'un tensioactif géminé C12C2C12(Me) (bromure de 1,2-éthanediyl-bis-(dodécyldiméthylammonium)).
Le sulfonate de naphtalène a été étudié comme soluté pour évaluer les performances des particules de résine.
Le sulfonate de naphtalène est un composé organique de formule C10H7SO3H.
Le sulfonate de naphtalène subit de nombreuses réactions, dont certaines présentent ou ont présenté un intérêt commercial.
Après chauffage avec un acide aqueux dilué, il se transforme en naphtalène. La fusion avec de l'hydroxyde de sodium suivie d'une acidification donne du 1-naphtol.
Une sulfonation supplémentaire donne de l'acide 1,5-naphtalène-disulfonique.
La réduction avec la triphénylphosphine donne le 1-naphtalènethiol.
Le sulfonate de naphtalène est un dérivé synthétique d'acide sulfonique aromatique du naphtalène, dans lequel un groupe fonctionnel acide sulfonique (-SO3H) est lié de manière covalente au premier carbone du système cyclique naphtalène, lui donnant la formule chimique C10H7SO3− sous sa forme anionique, et cette disposition structurelle spécifique confère une forte solubilité dans l'eau, une polarité élevée et un caractère anionique, ce qui permet au composé d'agir comme agent dispersant, tensioactif ou agent complexant dans diverses applications industrielles, chimiques et de recherche.
Les naphtalènesulfonates se caractérisent par une excellente stabilité thermique et chimique, une résistance à l'oxydation et à la réduction dans des conditions modérées et la capacité de former des sels avec des métaux alcalins ou alcalino-terreux, ce qui améliore leur polyvalence dans les systèmes aqueux, les formulations de ciment, les détergents et les dispersions de colorants, et leur permet d'interagir avec les surfaces chargées, les ions métalliques et les molécules organiques pour réduire l'agrégation, améliorer la solubilité ou modifier les propriétés rhéologiques.
Les naphtalènesulfonates sont des dérivés de l'acide sulfonique qui contiennent une unité fonctionnelle naphtalène.
Une sous-famille de composés est celle des naphtalènesulfonates, qui décrivent les précurseurs de plusieurs colorants azoïques.
Les sulfonates d'alkylnaphtalène sont utilisés comme superplastifiants dans le béton.
Ils sont produits à grande échelle par condensation de naphtalènesulfonate ou d'alkylnaphtalènesulfonates avec du formaldéhyde.
Également appelés réducteurs d'eau, ils améliorent la fluidité du béton (avant qu'il ne prenne), ce qui permet d'obtenir des bétons et des mortiers à haute résistance et haute performance avec des rapports eau/ciment plus faibles.
Dans les cosmétiques et les produits de soins personnels, le polynaphtalènesulfonate de sodium et le naphtalènesulfonate sont utilisés dans la formulation de préparations de maquillage, notamment les fards à paupières, les mascaras, les fards à joues, les fonds de teint et les rouges à lèvres.
Le naphtalène sulfonate et le naphtalène sulfonate de sodium améliorent la solubilité dans l'eau d'autres ingrédients cosmétiques et aident à distribuer ou à suspendre un solide insoluble dans un liquide.
Le sulfonate de naphtalène aide également à empêcher le produit final de se séparer en ses composants huileux et aqueux.
Les naphtalènesulfonates peuvent être utilisés dans diverses applications.
Nease Performance Chemicals fournit des sulfonates de naphtalène dotés d'excellentes propriétés mouillantes et dispersantes.
La gamme Nease de sulfonate de naphtalène comprend des produits dont la tendance au moussage varie de moyenne à faible.
De plus, ils offrent une stabilité acide et basique, une tolérance à l’eau dure et une stabilité à haute température.
Naphtalène Sulfonate est un leader de l’industrie des naphtalène sulfonates haute performance.
Plusieurs séries différentes de naphtalène sulfonates sont disponibles pour s'adapter à des applications spécifiques.
Les naphtalènesulfonates peuvent être utilisés dans les nettoyants à base d'eau tels que les shampooings pour tapis, les détergents pour lave-vaisselle automatique et les détergents industriels, ainsi que dans la polymérisation en émulsion, les solutions photographiques et les formulations agricoles.
Une catégorie de sulfonate de naphtalène peut également être utilisée comme dispersant dans de nombreux domaines, notamment les produits chimiques textiles, les formulations de pesticides, les ciments, la polymérisation en émulsion, les pigments et les colorants, et le tannage du cuir.
Dans les industries chimiques, textiles et pigmentaires, les sulfonates de naphtalène servent d'agents dispersants pour les colorants, les pigments et les encres, assurant une distribution uniforme des couleurs, empêchant la floculation ou la sédimentation et améliorant la solubilité dans les systèmes aqueux, tout en agissant également comme agents mouillants ou émulsifiants dans les détergents, les traitements textiles et les formulations de nettoyage industriel, améliorant la couverture de surface, la compatibilité chimique et l'efficacité du nettoyage.
Point de fusion : 172-173 °C
Point d'ébullition : 391,58 °C
Densité : 0,4 g/cm3
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Température de stockage : Atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau
Forme : Poudre
Couleur : Blanc à presque blanc
Xmax : X : 380 nm (Amax : 0,1) ; λ : 390 nm (Amax : 0,05) ; λ : 400 nm (Amax : 0,02) ; λ : 500 nm (Amax : 0,02)
Sensible : Hygroscopique
BRN: 3659024
InChI : InChI=1S/C10H8O3S.Na/c11-14(12,13)10-6-5-8-3-1-2-4-9(8)7-10;/h1-7H,(H,11,12,13);/q;+1/p-1
InChIKey : YWPOLRBWRRKLMW-UHFFFAOYSA-M
SOURIRES : C12C=CC=CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=2.[Na+]
LogP : 0,01
Le naphtalène sulfonate est un dérivé d'acide sulfonique aromatique anionique soluble dans l'eau du naphtalène, largement utilisé comme superplastifiant dans le béton, dispersant pour les colorants et les pigments, tensioactif dans les détergents et intermédiaire chimique dans la recherche, apprécié pour sa stabilité thermique et chimique, sa polarité, sa charge anionique et sa capacité à modifier les propriétés de solubilité, de dispersion et d'écoulement dans les applications industrielles et de laboratoire, ce qui en fait un additif fonctionnel essentiel dans la construction, la fabrication chimique et la science des matériaux.
Sur le plan industriel, les naphtalène sulfonates sont largement utilisés comme superplastifiants dans les formulations de béton et de ciment, où leur nature anionique et leur structure moléculaire aident à disperser les particules de ciment, à réduire la consommation d'eau, à améliorer la fluidité et à améliorer les propriétés mécaniques du béton durci, ce qui les rend essentiels pour la construction haute performance, le béton préfabriqué et les projets d'infrastructure.
De plus, ils sont utilisés comme dispersants dans les colorants, les pigments et les encres, où ils fournissent des suspensions stables et uniformes de particules insolubles, empêchent l'agglutination ou la sédimentation et maintiennent la cohérence et la luminosité des couleurs, ainsi que dans les détergents, le traitement des textiles et les applications de nettoyage industriel, où ils fonctionnent comme agents mouillants, émulsifiants ou solubilisants pour améliorer l'efficacité du nettoyage, la couverture de surface et la compatibilité chimique.
Dans la recherche et la synthèse chimique, les sulfonates de naphtalène servent de blocs de construction ou d'intermédiaires pour des composés aromatiques sulfonés plus complexes, des résines échangeuses d'ions ou des polymères hydrosolubles, où leur groupe sulfonate anionique permet de fortes interactions avec les espèces cationiques, améliore la solubilité et fournit des poignées fonctionnelles pour d'autres modifications chimiques, permettant aux chimistes de concevoir des matériaux spéciaux, des polymères fonctionnels ou des assemblages moléculaires chargés.
Le naphtalène sulfonate, également appelé naphtalène-1-sulfonate, 1-naphtalènesulfonate ou alpha-naphtalènesulfonate, est un dérivé synthétique d'acide sulfonique aromatique dans lequel un groupe acide sulfonique (-SO3H) est lié de manière covalente au cycle naphtalène, conférant à la molécule de fortes caractéristiques hydrophiles et anioniques qui lui permettent d'interagir efficacement avec l'eau, les ions métalliques et d'autres espèces chargées, ce qui le rend très précieux dans les applications industrielles, chimiques et de recherche.
Chimiquement, les naphtalènesulfonates sont stables dans des conditions thermiques, oxydatives et acides modérées, et ils peuvent facilement former des sels avec des métaux alcalins, des métaux alcalino-terreux ou des cations organiques, ce qui améliore leur solubilité, leur dispersibilité et leur polyvalence fonctionnelle dans les systèmes aqueux et non aqueux.
Cette propriété leur permet d'agir comme dispersants, tensioactifs, agents complexants et stabilisants efficaces, empêchant l'agrégation ou la sédimentation des particules, stabilisant les suspensions et améliorant les propriétés rhéologiques et d'écoulement dans les formulations liquides et solides.
Dans l'industrie de la construction, les naphtalènesulfonates sont le plus souvent utilisés comme superplastifiants ou agents réducteurs d'eau dans les mélanges de béton et de ciment, où leur nature anionique et polaire aide à séparer les particules de ciment, à réduire la teneur en eau, à améliorer la maniabilité et à augmenter la résistance mécanique et la durabilité du béton durci, ce qui les rend essentiels pour le béton haute performance, les éléments préfabriqués, les infrastructures à grande échelle et les technologies de construction modernes.
Utilisations :
Le sulfonate de naphtalène peut être utilisé comme réactif analytique pour l'analyse de la spéciation de l'iode dans l'urine à l'aide de la chromatographie liquide en phase inverse par paires d'ions couplée à la spectrométrie de masse à plasma à couplage inductif (RP-LC-ICP-MS).
Le sulfonate de naphtalène est largement utilisé comme superplastifiant dans les formulations de ciment et de béton, où ses puissants groupes sulfonates anioniques s'adsorbent sur les particules de ciment, les dispersant efficacement, réduisant la quantité d'eau nécessaire, améliorant la maniabilité et l'écoulement, et finalement améliorant la résistance à la compression et à la traction du béton fini, ce qui est essentiel pour les projets d'infrastructure modernes, les immeubles de grande hauteur, les éléments en béton préfabriqué, les ponts et d'autres applications qui exigent des matériaux de construction durables et performants capables de résister aux facteurs de stress environnementaux.
Dans les industries des pigments, des colorants et des encres, les naphtalènesulfonates fonctionnent comme des agents dispersants qui stabilisent les suspensions de solides finement divisés, empêchent la floculation, maintiennent l'uniformité des couleurs, améliorent la luminosité et renforcent la compatibilité avec divers solvants, ce qui les rend essentiels pour la production de peintures, d'encres d'impression, de colorants textiles et de plastiques de haute qualité avec une couleur uniforme, une sédimentation réduite et des caractéristiques de traitement améliorées.
Le sulfonate de naphtalène est principalement utilisé comme superplastifiant très efficace dans les formulations de béton et de ciment, où ses groupes sulfonates anioniques s'adsorbent sur les particules de ciment, favorisant la séparation et la dispersion des particules, réduisant la quantité d'eau nécessaire, améliorant la fluidité et augmentant la résistance mécanique et la durabilité du béton durci, ce qui est essentiel pour la construction moderne à haute performance, les éléments préfabriqués, les ponts et les projets d'infrastructure qui exigent une consistance uniforme, une résistance à la compression élevée et une stabilité à long terme dans des conditions environnementales variables.
Outre les applications de construction, les naphtalène sulfonates sont largement utilisés comme agents dispersants pour les pigments, les colorants et les encres, où ils stabilisent les particules finement divisées dans les solutions ou suspensions aqueuses, empêchent l'agrégation et la sédimentation, améliorent l'uniformité et la luminosité des couleurs et maintiennent la stabilité chimique et thermique pendant le traitement, ce qui les rend essentiels pour les textiles, les peintures, les encres d'impression, les plastiques, les revêtements et autres applications de colorants industriels où des performances et une apparence constantes sont requises.
Les naphtalènesulfonates servent également de tensioactifs, d'agents mouillants et d'émulsifiants dans les détergents, le traitement des textiles et les formulations de nettoyage industriel, où leurs groupes sulfonates hydrophiles interagissent avec l'eau et leurs cycles naphtalène hydrophobes interagissent avec des substances non polaires, permettant une meilleure solubilisation des huiles, des graisses et d'autres contaminants, une meilleure couverture de surface et une efficacité accrue des processus de nettoyage, de lavage ou de teinture dans les applications industrielles et grand public.
Dans la synthèse chimique et la science des polymères, les naphtalène sulfonates sont utilisés comme éléments de base, intermédiaires ou additifs fonctionnels pour la préparation de polymères hydrosolubles, de résines échangeuses d'ions, d'intermédiaires chimiques spécialisés et d'agents chélateurs, où leur charge anionique et leur solubilité dans l'eau facilitent les interactions avec les ions métalliques, les espèces cationiques ou d'autres groupes fonctionnels, permettant la production de polymères personnalisés, de matériaux avancés et d'additifs fonctionnels avec une dispersion, une stabilité et une réactivité contrôlées.
De plus, les sulfonates de naphtalène sont utilisés dans les formulations agrochimiques, les processus de traitement de l'environnement et les stabilisants industriels, où leur capacité à disperser les ingrédients actifs solides ou liquides, à chélater les ions métalliques et à maintenir la stabilité de la suspension contribue à améliorer l'efficacité, la durée de conservation et les performances des pesticides, des herbicides, des produits chimiques de traitement de l'eau et d'autres produits industriels.
Le naphtalène sulfonate est un produit chimique polyvalent largement utilisé comme superplastifiant dans le béton, dispersant pour les pigments et les colorants, tensioactif et émulsifiant dans les détergents et les applications textiles, et intermédiaire fonctionnel dans la synthèse de polymères et de produits chimiques spécialisés, apprécié pour son fort caractère anionique, sa solubilité dans l'eau, sa capacité de dispersion et sa stabilité dans des conditions industrielles, ce qui en fait un additif indispensable pour les applications de construction, de chimie, de textile, d'environnement et de science des matériaux.
Profil de sécurité :
Le sulfonate de naphtalène est généralement considéré comme faiblement à modérément toxique, mais l'exposition par inhalation de poussières ou d'aérosols, par ingestion ou par contact cutané peut entraîner une irritation des voies respiratoires, une gêne gastro-intestinale ou une irritation de la peau et des muqueuses, en particulier s'il est manipulé à des concentrations élevées ou sur des périodes prolongées, et une exposition prolongée ou répétée peut augmenter le risque d'effets systémiques, notamment des troubles hépatiques, rénaux ou hématologiques, soulignant la nécessité d'un équipement de protection individuelle et de contrôles techniques appropriés.
Le contact direct avec le sulfonate de naphtalène peut entraîner une irritation cutanée légère à modérée, des rougeurs, des démangeaisons ou une dermatite, tandis qu'un contact accidentel avec les yeux peut provoquer une irritation, des rougeurs, des larmoiements ou une gêne, en particulier chez les personnes sensibles, ce qui souligne l'importance d'utiliser des gants de protection, des lunettes de protection et des vêtements appropriés dans les environnements de laboratoire et industriels.
L'inhalation de poussière, de poudre ou de sulfonate de naphtalène en aérosol peut provoquer de la toux, des éternuements, des maux de gorge ou une légère irritation respiratoire, et l'exposition dans des zones mal ventilées ou à des concentrations élevées pourrait potentiellement aggraver les problèmes respiratoires préexistants, soulignant l'importance d'une ventilation adéquate, de systèmes d'extraction de poussière et d'une protection respiratoire lors de la manipulation du composé en vrac ou pendant le traitement.
